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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1-フェニルエタン-1-オン[1] | |||
| その他の名前
アセトフェノン
フェニルエタノン メチルフェニルケトン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | オーストラリア | ||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.002.462 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1993 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ8Ｈ8Ｏの | |||
| モル質量 | 120.151 グラムモル−1 | ||
| 密度 | 1.028グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 19～20℃（66～68℉、292～293K） | ||
| 沸点 | 202 °C (396 °F; 475 K) | ||
| 25℃で5.5g/L、 80℃で12.2g/L | |||
磁化率（χ）
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-72.05·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H302、H319 | |||
| P264、P270、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P330、P337+P313、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アセトフェノンは化学式C 6 H 5 C(O)CH 3で表される有機化合物です。最も単純な芳香族ケトンです。この無色の粘性液体は有用な樹脂や香料の原料となります。[2]
生産
アセトフェノンは、フェノールとアセトンを合成する工業的方法であるクメン法の副産物として生成されます。イソプロピルベンゼンヒドロペルオキシドのホック転位では、フェニル基ではなくメチル基の移動により、中間体の交互転位の結果としてアセトフェノンとメタノールが生成されます。
- C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 O 2 H → C 6 H 5 C(O)CH 3 + CH 3 OH
クメンプロセスは非常に大規模に行われるため、少量のアセトフェノン副産物であっても商業的に有用な量で回収することができます。[2]
アセトフェノンはエチルベンゼンヒドロペルオキシドからも生成される。エチルベンゼンヒドロペルオキシドは主に1-フェニルエタノール（α-メチルベンジルアルコール）に変換され、少量のアセトフェノンが副生する。アセトフェノンは回収されるか、1-フェニルエタノールに水素化され、その後脱水されてスチレンが生成される。[2]
用途
樹脂の前駆体
アセトフェノンをホルムアルデヒドと塩基で処理することで、商業的に重要な樹脂が製造されます。得られた共重合体は、通常、アルドール縮合によって得られる式[(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] nで表されます。これらの物質は、コーティング剤やインクの成分です。改質アセトフェノン-ホルムアルデヒド樹脂は、前述のケトン含有樹脂の水素化によって製造されます。得られたポリオールは、ジイソシアネートでさらに架橋することができます。[2]改質樹脂は、コーティング剤、インク、接着剤に使用されています。
ニッチな用途
アセトフェノンは、アーモンド、チェリー、スイカズラ、ジャスミン、イチゴに似た香りの成分です。チューインガムにも使われています。[3]米国FDAの 認可添加剤としても記載されています。 [4]
実験用試薬
教育実験室では、[5]アセトフェノンは、水素化ホウ素ナトリウムを用いたカルボニルの還元とアルコールの 脱水を示す2段階のプロセスでスチレンに変換されます。
- 4 C 6 H 5 C(O)CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH(OH)CH 3 + NaOH + B(OH) 3
- C 6 H 5 CH(OH)CH 3 → C 6 H 5 CH=CH 2 + H 2 O
同様の2段階プロセスが工業的に使用されているが、還元段階は銅クロマイト触媒による水素化によって行われる。[2]
- C 6 H 5 C(O)CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(OH)CH 3
アセトフェノンはプロキラルであるため、不斉水素化実験の一般的な試験基質でもあります。
薬物
アセトフェノンは多くの医薬品の合成に使用されています。[6] [7]
自然発生
アセトフェノンはリンゴ、チーズ、アプリコット、バナナ、牛肉、カリフラワーなど多くの食品に自然に含まれています。また、成熟したビーバーのヒマシ嚢から分泌されるカストリウムの成分でもあります。 [8]
薬理学
19世紀後半から20世紀初頭にかけて、アセトフェノンは医療に使用されていました。[9]催眠薬および抗けいれん薬として、Hypnoneというブランド名で販売されていました。典型的な投与量は0.12～0.3ミリリットルでした。 [10]アセトフェノンは、パラアルデヒドや抱水クロラールよりも優れた鎮静効果があると考えられていました。[11]アセトフェノンは、ヒトの体内で安息香酸、炭酸、アセトンに代謝されます。[12] 馬尿酸は間接代謝物として生成され、尿中の馬尿酸の量でアセトフェノンへの曝露を確認できますが、[13]トルエンなどの他の物質も尿中に馬尿酸を誘発します。[14]
毒性
LD 50は815 mg/kg（経口、ラット）です。[2]アセトフェノンは現在、グループDの発がん性物質として分類されており、現時点ではヒトにがんを引き起こすという証拠はないことを示しています。
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.723。doi ：10.1039 / 9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4アセトフェノンとベンゾフェノンという名前は、
一般的な命名法のためにのみ保持されており、置き換えは許可されていません。
- ^ abcdef Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. 「ケトン」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a15_077。ISBN 978-3527306732。
- ^ バードック、ジョージ A. (2005)、フェナロリのフレーバー成分ハンドブック (第 5 版)、CRC プレス、p. 15、ISBN 0-8493-3034-3、2014年9月25日にオリジナルからアーカイブ
- ^ 「承認医薬品の不活性成分検索」。2013年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). 「ポリスチレン - 多段階合成：学部生向け有機化学実験室用」J. Chem. Educ . 38 (6): 304–305. Bibcode :1961JChEd..38..304W. doi :10.1021/ed038p304.
- ^ Sittig, Marshall (1988).医薬品製造百科事典. pp. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1。
- ^ ガダマセッティ、クマール、タミム・ブラッシュ（2007年）。製薬業界におけるプロセス化学、第2巻。テイラー＆フランシス。pp.142-145。ISBN 978-0-8493-9051-7。
- ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, PW (1991 年 4 月). 「ビーバー Castor canadensis における単一のカストリウム成分のフェロモン活性」. Journal of Chemical Ecology . 17 (4): 715–34. Bibcode :1991JCEco..17..715M. doi :10.1007/BF00994195. PMID 24258917. S2CID 29937875.
- ^ ブダヴァリ、スーザン編（1996年）、メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）、メルク、ISBN 0911910123
- ^ バーソロウ、ロバーツ (1908)。マテリアメディカと治療に関する実用的論文。アップルトン＆カンパニー。
- ^ Norman, Conolly (1887). 「アセトフェノンの鎮静効果を示す症例」Journal of Mental Science . 32 : 519. doi :10.1192/bjp.32.140.519.
- ^ 「ヒプノン –新しい催眠薬」。米国医師会雑誌。5 (23): 632. 1885. doi :10.1001/jama.1885.02391220016006。
- ^ PubChemの CID 7410
- ^ 「オランダ職業病センター（NCvB）：トルエン（オランダ語）」（PDF）。beroepsziekten.nl 。 2018年4月19日閲覧。