E - Z配置、またはE - Z表記法は、有機化学における二重結合の絶対立体配置を記述するためのIUPAC推奨の方法です。これは、シス-トランス異性体表記法(相対立体配置のみを記述するの拡張であり、 2つ、3つ、または4つの置換基を持つ二重結合を記述するために使用できます。E- Z表記法は、二重結合のどちらの原子にも2つの同一の原子または置換基が結合していない場合にのみ使用できます。
カーン・インゴールド・プレローグの優先順位規則(CIP規則)に従って、二重結合上の各置換基に優先順位が割り当てられ、次に各炭素上の2つの置換基のうち優先順位の高い方の位置が比較されます。優先順位の高い2つのグループが二重結合の反対側にある場合(互いにトランス)、その結合には配置E(ドイツ語のentgegen [ ɛntˈɡeːɡən ] 、「反対」を意味するドイツ語から)が割り当てられます。優先順位の高い2つのグループが二重結合の同じ側にある場合(互いにシス)、その結合には配置Z(ドイツ語のzusammen [ tsuˈzamən ]、「一緒に」を意味するドイツ語から)が割り当てられます。[ 1 ]
文字EとZ は、慣例としてイタリック体で括弧内に印刷され、ハイフンで名前の残りの部分と区切られます。これらは常に大文字で印刷されます(小文字やスモールキャピタルではありません)が、英語の大文字小文字の規則では名前の最初の文字とはみなされません(上記の例のように)。
別の例として、CIP規則では臭素に塩素よりも高い優先順位が与えられ、塩素には水素よりも高い優先順位が与えられているため、次のような(おそらく直感に反する)命名法が用いられています。

複数の二重結合を持つ分子の場合、位置番号を含めることで、各EおよびZの幾何学的詳細の幾何学的構造を指定できます。たとえば、アリトレチノインの化学名は (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)ノナ-2,4,6,8-テトラエン酸であり、位置 2、4、および 8 から始まるアルケンはEであり、位置 6 から始まるアルケンはZであることを示しています。
接頭辞「E / Z -」は、エネ結合のE異性体またはZ異性体の不確実性を示すために使用できます。図式表現では、波状の単結合は、未知または未指定の立体化学、あるいは異性体の混合物(四面体立体中心の場合など)を表す標準的な方法です。交差二重結合が使用されることもありますが、IUPACではもはや一般的に使用できるスタイルとはみなされていませんが、コンピュータソフトウェアではまだ必要とされる場合があります。[ 2 ]
