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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1 H -1λ 6 ,2-ベンゾチアゾール-1,1,3(2 H )-トリオン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.202 |
| E番号 | E954 （艶出し剤、…） |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ5ＮＯ3Ｓ | |
| モル質量 | 183.18 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 密度 | 0.828グラム/ cm3 |
| 融点 | 228.8 ～ 229.7 °C (443.8 ～ 445.5 °F; 501.9 ～ 502.8 K) |
| 290mLあたり1g | |
| 酸性度（p Ka） | 1.6 [4] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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サッカリンは、サッカリン、ベンゾスルフィミド、E954とも呼ばれ、サッカリンナトリウムやサッカリンカルシウムの形で使用され、非栄養性の人工甘味料です。[1] [5]サッカリンは、スクロースの約500倍の甘さを持つスルタムですが、特に高濃度では苦味や金属のような後味があります。[1]飲料、キャンディー、焼き菓子、タバコ製品、賦形剤などの製品を甘味付けしたり、一部の医薬品の苦味を隠すために使用されます。[1] [5]白色の結晶で無臭です。[1]
語源
サッカリンは「甘い」という意味の「サッカリン」という言葉に由来しています。サッカリンという言葉は比喩的に、多くの場合軽蔑的な意味で使用され、「不快なほど丁寧すぎる」または「甘すぎる」ものを表します。[6]どちらの言葉もギリシャ語の「砂利」を意味するσάκχαρον ( sakkharon )に由来しています。[7]同様に、サッカロースはスクロース(砂糖) の旧称です。
プロパティ
サッカリンは熱に安定している。[8]他の食品成分と化学反応を起こさないため、保存性に優れている。サッカリンと他の甘味料の混合は、それぞれの甘味料の弱点や欠点を補うためによく使われる。サイクラミン酸とサッカリンの10:1混合は、これらの甘味料が両方とも合法である国では一般的であり、この混合では、それぞれの甘味料がもう一方の甘味料の異味を隠している。サッカリンはダイエット炭酸飲料にアスパルテームと一緒によく使われるため、ファウンテンシロップをアスパルテームの比較的短い保存期間を超えて保存しても、いくらかの甘味が残る。
酸性のサッカリンは水に溶けません。人工甘味料として使われるのは、通常、そのナトリウム塩です。[9] カルシウム塩 も、特に食事中のナトリウム摂取を制限している人によって使われることがあります。どちらの塩も水溶性が高く、室温では水に0.67 g/ml溶けます。[10] [11]
安全性と健康への影響
1970年代に行われた実験用ラットの研究では、高用量のサッカリンの摂取と膀胱がんの発症との関連が明らかになった。[12]しかし、その後の研究で、この影響は人間には関係のないメカニズム（結晶の沈着、§ 歴史の項を参照）によるものであることが判明した。[12] 疫学的研究では、サッカリンが人間の膀胱がんと関連しているという証拠は示されていない。[12] [13]国際がん研究機関（IARC）は当初、ラットの研究に基づいてサッカリンをグループ2B （「人間に対して発がん性の可能性がある」）に分類したが、その後の研究を検討した結果、グループ3 （「人間に対する発がん性については分類できない」）に格下げした。[14]
サッカリンには食物エネルギーがなく、栄養価もありません。[15]糖尿病または糖尿病予備群 の人が摂取しても安全です。[16] [17]
スルホンアミドアレルギーのある人はサッカリンに対してアレルギー反応を起こす可能性があるが、これは抗菌性スルホンアミドと非抗菌性スルホンアミド（サッカリンなど）との特定の交差反応ではなく、アレルギー反応に対する一般的な素因による可能性が示唆されている。[18] [19]歯磨き粉に含まれるサッカリンは、敏感な人に口や唇の灼熱感、腫れ、発疹を引き起こす可能性がある。[20]
歴史
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サッカリンは1879年に、ジョンズ・ホプキンス大学のアイラ・レムセンの研究室でコールタール誘導体の研究をしていた化学者コンスタンティン・ファールバーグによって初めて生産された。[21]ファールバーグはある晩、手に甘い味がすることに気づき、その日研究していた化合物であるベンゾイックスルフィミドと関連付けた。 [22] [23]ファールバーグとレムセンは1879年と1880年にベンゾイックスルフィミドに関する論文を発表した。[10] [24] 1884年、当時ニューヨーク市で独力で研究していたファールバーグは、サッカリンと名付けたこの物質の製造方法を記載し、数か国で特許を申請した。[25] 2年後、彼はドイツのマクデブルク郊外の工場でこの物質の生産を開始した。ファルバーグはすぐに裕福になったが、レムセンは自分の研究室で作られた物質の功績は自分のものだと信じて、ただイライラしていた。この件についてレムセンは「ファルバーグは悪党だ。彼と並んで自分の名前が挙がるのを聞くと吐き気がする」とコメントした。[26]
サッカリンは発見後すぐに商品化されましたが、第一次世界大戦中の砂糖不足まで、その使用は広まっていませんでした。サッカリンはカロリーゼロの甘味料であるため、1960年代から1970年代にかけてダイエット中の人たちの間でさらに人気が高まりました。米国では、レストランでサッカリンがピンク色の袋に入って売られているのをよく見かけます。最も人気のあるブランドは「 Sweet'n Low」 です。
第一次世界大戦中、西インド諸島からの砂糖の輸入が困難だったため、1917年にブリティッシュ・サッカリン・カンパニーが設立され、ランカシャー州アクリントン近郊のパラゴン工場でサッカリンを生産しました。生産はロンドンの商務省によって認可され、管理されていました。生産は1926年までこの場所で続けられました。
政府の規制
1907年から、米国食品医薬品局は、純粋食品医薬品法の結果としてサッカリンの調査を開始した。当時FDA化学局長だったハーヴェイ・ワイリーは、これは価値ある原料である砂糖を価値の低い原料で違法に代用したものであると考えた。ワイリーは、キャリアに影響を及ぼした衝突の中で、セオドア・ルーズベルト大統領に「あのスイートコーンを食べた人は皆騙された。彼は砂糖を食べていると思っていたが、実際には全く食品価値がなく、健康に極めて有害なコールタール製品を食べていたのだ」と語った。しかし、ルーズベルト自身もサッカリンの消費者であり、激しい口論の末、ワイリーに「サッカリンが健康に有害だと言う人は馬鹿だ」と怒って答えた。このエピソードはワイリーのキャリアを台無しにした。[27]
1911年、食品検査決定135号は、サッカリンを含む食品は不純物が混入していると規定した。[28]しかし、1912年、食品検査決定142号は、サッカリンは有害ではないと規定した。[29]
1969年、FDAの1948年と1949年の調査のファイルが発見され、さらなる論争が巻き起こった。当初はサッカリンの使用に反対していたこれらの調査は、サッカリンが人間の健康に有害であるという証拠はほとんどないことが判明した。[要出典] 1977年、FDAは、この物質がラットに膀胱がんを引き起こすことを示す研究を受けて、この物質を完全に禁止しようとした[11] [30]。この禁止の試みは、業界の広告に煽られた一般の反対により失敗に終わり、[30]代わりに、次のようなラベルが義務付けられた。「この製品の使用は健康に有害である可能性があります。この製品には、実験動物でがんを引き起こすことが判明しているサッカリンが含まれています」。この義務は、人間の反応はラットとは異なっており、通常の摂取量ではがんのリスクはないという新たな研究結果を受けて、2000年に廃止された。[30]（下記§警告ラベルの追加と削除も参照）この甘味料は米国で広く使用され続けており、現在ではスクラロースとアスパルテームに次いで3番目に人気のある人工甘味料となっている。
欧州連合では、サッカリンはE番号（添加物コード）E954でも知られています。 [31]
サッカリンの現状は、ほとんどの国で許可されており、カナダなどの国では食品添加物としての禁止が解除されました。[32]サッカリンが膀胱がんと関連しているという主張は、霊長類の実験で根拠がないことが示されました。[33]（ただし、サッカリンの錠剤や小袋をフランスに郵送することは禁止されています。）[34]
サッカリンは、カリフォルニア州の提案65号に基づき、がんを引き起こすことが知られている化学物質のリストに以前含まれていたが、2001年にリストから削除された。[35]
警告ラベルの追加と削除
1958年、米国議会は1938年食品・医薬品・化粧品法をデラニー条項で改正し、食品医薬品局が「人間にがんを引き起こす、または試験の結果、動物にがんを引き起こすことが判明した」物質を承認しないことを義務付けた。1970年代初頭の実験用ラットの研究では、サッカリンがげっ歯類の膀胱がんの発症と関連していることが判明した。その結果、サッカリンを含むすべての食品には、1977年のサッカリン研究および表示法の要件を満たす警告がラベルに表示された。[36]
しかし、2000年に警告ラベルは削除されました。科学者たちは、げっ歯類は人間とは異なり、尿中のpH、リン酸カルシウム、タンパク質レベルが高いという独特の組み合わせを持っていることを知りました。[37] [38]雄のラットに多く含まれるタンパク質の1つ以上がリン酸カルシウムおよびサッカリンと結合して微小結晶を生成し、膀胱の内壁に損傷を与えます。時間が経つにつれて、ラットの膀胱はこの損傷に反応し、損傷を修復するために細胞を過剰に生成し、腫瘍形成につながります。これは人間では起こらないため、膀胱がんのリスクは高まりません。[39]
サッカリンのリストからの削除により、サッカリンを含む製品に対する警告ラベルの義務を廃止する法律が制定されました。[40] 2001年、米国食品医薬品局とカリフォルニア州はサッカリンに関する立場を覆し、摂取しても安全であると宣言しました。[30] FDAの決定は、米国保健福祉省の国家毒性プログラムが2000年にサッカリンを発がん性物質リストから削除することを決定したことを受けてのものでした。
環境保護庁は、サッカリンとその塩を有害成分および市販化学製品のリストから公式に削除しました。2010年12月の発表で、EPAはサッカリンがもはや人体への潜在的な危険とは見なされていないと述べました。[41]
化学
準備
サッカリンは様々な方法で生産できる。[42] レムセンとファールバーグによるオリジナルのルートはトルエンから始まり、別のルートはo-クロロトルエンから始まる。[43]クロロスルホン酸によるトルエンのスルホン化により、オルトおよびパラ置換スルホニルクロリドが得られる。オルト異性体は分離され、アンモニアでスルホンアミドに変換される。メチル置換基の酸化によりカルボン酸が得られ、これが環化してサッカリン遊離酸が得られる。[44]
1950年にオハイオ州トレドのマウミーケミカル社で改良合成法が開発された。この合成法では、メチルアントラニル酸を亜硝酸（亜硝酸ナトリウムと塩酸から）、二酸化硫黄、塩素、そしてアンモニアと順次反応させてサッカリンを生成する。[44]
特性と反応
サッカリンの遊離酸のpK aは1.6と低い（酸性水素は窒素に結合している）。[4]サッカリンは、求核置換反応[45]とそれに続くガブリエル合成[ 46 ]により、アルキルハライドから二置換アミン のみを合成するために使用できる。[47]
参照
参考文献
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- 「それは『非常に顕著な甘味があり、サトウキビ砂糖よりもはるかに甘い』。味は完全に純粋である。この物質のごく少量、ほとんど目に見えない粉末を舌の先に置くと、口の中全体に心地よい甘さの感覚が広がる。前述のように、この物質は冷水にわずかにしか溶けないが、冷たい水溶液を数滴、普通のコップ一杯の水に入れると、そのコップは最も甘いシロップのような味になる。したがって、最も薄い溶液でも味でその存在を簡単に検出できる。」
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外部リンク
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