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| 名前 | |||
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| IUPAC名
塩化硫黄酸
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| その他の名前
クロロ硫酸、
クロロスルホン酸、 クロロスルホン酸、 塩素スルホン酸、 塩素スルホン酸、 クロリドスルホン酸、 クロリドスルホン酸、 硫酸クロロヒドリン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.029.304 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1754 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| HSO 3塩素 | |||
| モル質量 | 116.52 g モル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体ですが、市販のサンプルは通常淡褐色です。 | ||
| 密度 | 1.753 g cm −3 | ||
| 融点 | −80 °C (−112 °F; 193 K) | ||
| 沸点 | 151～152 °C (304～306 °F; 424～425 K) (755 mmHg または 100.7 kPa) | ||
| 加水分解 | |||
| 他の溶媒への 溶解性 | クロロカーボンに溶解する アルコールと反応する | ||
| 酸性度（p Ka） | −5.9 （CF 3 CO 2 H）[1] | ||
屈折率( n D )
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1.433 | ||
| 構造 | |||
| 四面体 | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H314、H335 | |||
| P260、P261、P264、P271、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、 P321 、P363、P403 +P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 安全データシート（SDS） | 1039 の | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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塩化スルフリル 硫酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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クロロ硫酸（IUPAC名：塩化硫酸）は、化学式HSO 3 Clの無機化合物です。塩素のスルホン酸であるため、クロロスルホン酸としても知られています。蒸留可能な無色の液体で、吸湿性と強力な催涙性があります。市販のサンプルは通常、淡い茶色または麦わら色です。[3]
クロロ硫酸の塩とエステルはクロロ硫酸塩として知られています。
構造と特性
クロロ硫酸は四面体分子である。その構造は数十年にわたって議論されてきたが、1941年にSSダルマティが磁化率によって塩素が硫黄に直接結合していることを証明した。[4] [5]
化学式はSO 2 (OH)Clと書くのが一般的だが、HSO 3 Clが一般的である。これは化学的にも概念的にも、塩化スルフリル（SO 2 Cl 2）と硫酸（H 2 SO 4 ）の中間体である。[6]この化合物は純粋に得られることは稀である。過剰の三酸化硫黄と共存すると、ピロ塩化スルフリルに分解する。[7]
- 2 ClSO 3 H + SO 3 → H 2 SO 4 + S 2 O 5 Cl 2
合成
工業的な合成は、塩化水素と硫酸中の三酸化硫黄の溶液との反応を伴う：[7]
- HCl + SO 3 → ClSO 3 H
また、硫酸の発見者であるアレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンが1854年に使用した方法[4] 、すなわち硫酸の塩素化によっても製造できる。ここでは教育目的のため、通常の形式H 2 SO 4ではなくHSO 3 (OH)と表記する。
- PCl 5 + HSO 3 (OH) → HSO 3 Cl + POCl 3 + HCl
後者の方法は、実験室規模の操作に適しています。
ウィリアムソンの発見は、硫酸は水（その化学式はH2Oであると誤って想定されていた）と三酸化硫黄の化合物であるという当時の一般的な仮説を反証した。[8]
アプリケーション
ClSO 2 OH は、洗剤や化学中間体として有用なアルキル硫酸塩の製造に使用されます。
- ROH + ClSO 3 H → ROSO 3 H + HCl
サッカリンの初期の合成は、トルエンと ClSO 2 OHの反応から始まり、オルト- およびパラ- トルエンスルホニルクロリド誘導体を生成します。
- CH 3 C 6 H 5 + 2 ClSO 2 OH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + H 2 SO 4 + HCl
オルト異性体を酸化すると安息香酸誘導体が得られ、これをアンモニアで環化し、塩基で中和するとサッカリンが得られます。
過酸化水素との反応は、ペルオキシ二硫酸（「過硫酸」）およびペルオキシ二硫酸塩を生成するために使用されます。これらは、酸化剤として、また、例えばポリテトラフルオロエチレン（テフロン）を生成するためのフリーラジカル重合を開始するために使用されます。
クロロスルホン酸はライアンモデル147偵察ドローンの飛行機雲防止剤として使用され、[9]煙幕の生成にも使用されている。[10] [11]
安全性
ClSO 3 H は水と激しく反応して硫酸と塩化水素を生成します。これは通常、液体から蒸気として噴出するのが見られます。
- ClSO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + HCl
HCl に関連する適切な換気などの予防措置を講じる必要があります。
関連するハロ硫酸
- フルオロスルホン酸（FSO 2 OH）は、フッ化水素を発生する傾向が低い関連強酸です。
- 臭素スルホン酸 BrSO 2 OH は不安定で、融点 8 °C で分解して臭素、二酸化硫黄、硫酸を生成します。
- ヨードスルホン酸は発生しないことが知られています。
参考文献
- ^ Perrin , D. D. 編 (1982) [1969].水溶液中の無機酸および塩基のイオン化定数。IUPAC化学データ (第 2 版)。オックスフォード: ペルガモン (1984 年出版)。エントリ32。ISBN 0-08-029214-3LCCN 82-16524 。
- ^ 「New Environment Inc. - NFPA 化学物質」。
- ^ Cremlyn, RJ (2002).クロロスルホン酸. 王立化学協会. ISBN 978-0-85404-498-6。
- ^ ab カーク、レイモンド・エラー; オスマー、ドナルド・フレデリック (1964)。化学技術百科事典。インターサイエンス出版社。
- ^ Dharmatti, SS (1941-05-01). 「硫黄化合物の磁性と分子構造」.インド科学アカデミー紀要 - セクションA. 13 ( 5): 359–370. doi :10.1007/BF03049293. ISSN 0370-0089.
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001).無機化学. サンディエゴ: アカデミックプレス. pp. 549–550.
- ^ ab Maas, J.; Baunack , F. (2002). 「クロロ硫酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a07_017。ISBN 3527306730。
- ^ 「静かな革命」。
- ^ 飛行機雲を抑制する方法および装置(PDF)米国特許商標庁。1970 年。
- ^ イギリス海軍の戦争(DVD)。ロンドン：帝国戦争博物館。2005年。
- ^ エイモス、ジョナサン (2018-04-11). 「ノルウェーの木にナチスの遺産が見つかる」BBCニュースオンライン2018年4月17日閲覧。