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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1 H -イソインドール-1,3(2 H )-ジオン | |
| その他の名前
1,3-ジオキソイソインドリン
フタルイミドイル（脱プロトン化） | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.458 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ8Ｈ5ＮＯ2 | |
| モル質量 | 147.133 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 融点 | 238 °C (460 °F; 511 K) |
| 沸点 | 336 °C (637 °F; 609 K) 昇華 |
| <0.1 g/100 ml (19.5 °C) | |
| 酸性度（p Ka） | 8.3 |
| 塩基度(p K b ) | 5.7 |
磁化率（χ）
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−78.4 × 10 −6 cm 3 /モル |
| 関連化合物 | |
関連アミド
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マレイミド |
関連化合物
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無水フタル酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フタルイミドは、化学式C 6 H 4 (CO) 2 NHの有機化合物です。これは無水フタル酸のイミド誘導体です。これは昇華性の白色固体で、水にわずかに溶けますが、塩基を加えるとさらに溶けやすくなります。これは、アンモニアのマスクされた供給源として、他の有機化合物の前駆体として使用されます。[2]
準備
フタルイミドは、無水フタル酸をアルコール性アンモニアと加熱することで95～97%の収率で製造できる。あるいは、無水物を炭酸アンモニウムまたは尿素で処理することによっても製造できる。また、 o-キシレンのアンモ酸化によっても製造できる。[2]
用途
フォルペットはフタルイミドであり、市販の殺菌剤である。[3]
フタルイミドは、アゾ染料やサッカリンの原料であるアントラニル酸の原料として使用されます。[2]
アルキルフタルイミドは化学合成におけるアミンの有用な前駆物質であり、特にペプチド合成においては「両方の水素をブロックし、基質のラセミ化を回避する」ために使用される。[4]アルキルハライドはN-アルキルフタルイミドに変換できる。
- C 6 H 4 (CO) 2 NH + RX + NaOH → C 6 H 4 (CO) 2 NR + NaX + H 2 O
アミンは通常、ヒドラジンを使用して遊離されます。
- C 6 H 4 (CO) 2 NR + N 2 H 4 → C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 + RNH 2
ジメチルアミンも使用できる。[5]
フタルイミド系薬剤の例としては、サリドマイド、アンホタリド、タルトリミド、タルメトプリム、アプレミラストなどがあげられる。トリクロロメチルチオ置換基を有するフタルイミド由来の殺菌剤としては、フォルペットがある。
反応性
これは水酸化ナトリウムなどの塩基で処理すると塩を形成する。イミドNHの高い酸性度は、隣接する一対の求電子性カルボニル基の結果である。フタルイミドカリウムは、 100℃の水中でフタルイミドを炭酸カリウムと反応させることによって、または無水エタノール中で水酸化カリウムと反応させることによって作られ、 [ 6]グリシンなどの第一級アミンのガブリエル合成に使用される。
自然発生
クラドノアイトはフタルイミドの天然鉱物類似体です。[7]ごく稀に、石炭の燃焼現場で発見されます。
安全性
フタルイミドは急性毒性が低く、LD50（ラット、経口）は5,000 mg/kgを超えています。[2]
参考文献
- ^ 「フタルイミド」。Chemicalland21 。 2011年11月15日閲覧。
- ^ abcd Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. 「フタル酸および誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a20_181.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ Dreikorn, Barry A.; Owen, W. John (2000). 「殺菌剤、農業用」。Kirk -Othmer 化学技術百科事典。doi :10.1002 / 0471238961.0621140704180509.a01。ISBN 978-0-471-48494-3。
- ^ 「フタルイミド」。2013年2月7日閲覧。
- ^ 「脱保護 – アミン保護基（フタルイミドおよびジメチルアミノスルホニル）の除去」。2014年12月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月7日閲覧。
- ^ Salzberg , PL; Supniewski, JV 「β-ブロモエチルフタルイミド」。有機合成。7 :8。doi : 10.15227/orgsyn.007.0008;全集第1巻、119ページ。
- ^ 「クラドノイト」。 minat.org 。2011 年11 月 15 日に取得。
一般的な読み物
- Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2002).有機化学: 構造と機能(第 4 版). ニューヨーク: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-4374-3。
- フィナール、アイヴァー・ライオネル（1973年）。有機化学第1巻（第6版）。ロンドン：ロングマン。ISBN 0-582-44221-4。