パルミチン酸

パルミチン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサデカン酸
	その他の名前パルミチン酸; C16:0 (脂質番号)
識別子
CAS番号	57-10-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	960 ;
ECHA 情報カード	100.000.284
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	1055;
パブケム CID	985;
ユニ	2V16EO95H1 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２１６０２;
	InChI InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) キー: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H 、17、18）キー: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ32Ｏ2
モル質量	256.430 グラム/モル
外観	白い結晶
密度	0.852 g/cm 3 (25 °C) ; 0.8527 g/cm 3 (62 °C)
融点	62.9 °C (145.2 °F; 336.0 K)
沸点	351～352℃（664～666℉; 624～625 K）; 271.5℃（520.7℉; 544.6 K）、100 mmHg ; 215℃（419℉; 488 K）、15 mmHg
水への溶解度	4.6 mg/L (0 °C) ; 7.2 mg/L (20 °C) ; 8.3 mg/L (30 °C) ; 10 mg/L (45 °C) ; 12 mg/L (60 °C)
溶解度	アミル酢酸、アルコール、CCl 4、 C 6 H 6 に可溶。CHCl 3; に非常に溶けやすい
エタノールへの溶解度	2 g/100 mL (0 °C) ; 2.8 g/100 mL (10 °C) ; 9.2 g/100 mL (20 °C) ; 31.9 g/100 mL (40 °C)
酢酸メチルへの溶解性	7.81グラム/100グラム
酢酸エチルへの溶解度	10.7g/100g
蒸気圧	0.051 mPa (25 °C) ; 1.08 kPa (200 °C) ; 28.06 kPa (300 °C)
酸性度（p Ka）	4.75
磁化率（χ）	−198.6·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.43（70℃）
粘度	7.8 cP（70℃）
熱化学
熱容量 ( C )	463.36 J/(モル·K)
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	452.37 J/(モル·K)
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−892 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	10030.6 kJ/モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
引火点	206 °C (403 °F; 479 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パルミチン酸（IUPAC命名法ではヘキサデカン酸）は、16個の炭素鎖を持つ脂肪酸である。動物、植物、微生物に含まれる最も一般的な飽和脂肪酸である。 ^[9]^[10]化学式はCH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOHで、C:D比（炭素原子の総数と炭素-炭素二重結合の数）は16:0である。これは、Elaeis guineensis（アブラヤシ）の果実から得られるパーム油の主成分であり、総脂肪の最大44％を占める。肉、チーズ、バター、その他の乳製品にもパルミチン酸が含まれており、総脂肪の50～60％を占める。^[11]

パルミチン酸はパルミチン酸の塩およびエステルです。パルミチン酸アニオンは生理学的pH（7.4）で観察されるパルミチン酸の形態です。C16:0の主な供給源は、パーム油、パーム核油、ココナッツ油、乳脂肪です。^[12]

発生と生成

パルミチン酸は、エドモンド・フレミ（1840年）によってパーム油の鹸化で発見されました。このプロセスは、今日でもパルミチン酸を生産するための主要な工業的ルートです。^{[13 ]} パーム油中のトリグリセリド（脂肪）は高温の水で加水分解され、得られた混合物は分留されます。^[14]

食事源

パルミチン酸は、通常低濃度で、幅広い植物や生物によって生成されます。一般的な食品では、牛乳、バター、チーズ、一部の肉類のほか、ココアバター、オリーブオイル、大豆油、ひまわり油にも含まれています（表を参照）。[ ^15] カルカスには44.90％のパルミチン酸が含まれています。^[16]パルミチン酸のセチルエステルであるパルミチン酸セチルは、鯨蝋に含まれています。

生化学

パルミチン酸は脂肪酸合成中に最初に生成される脂肪酸であり、より長い脂肪酸の前駆体である。そのため、パルミチン酸は動物の主要体成分である。ヒトでは、ある分析により、パルミチン酸がヒトの脂肪貯蔵庫の21～30%（モル）を占めることが判明しており、^[18]ヒトの母乳の主要だが極めて変動の大きい脂質成分でもある。^{[19]パルミチン酸は}アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACC）に負のフィードバックを与え、アセチルCoAをマロニルCoAに変換する役割を担い、これが成長中のアシル鎖に付加されて、パルミチン酸のさらなる生成が防止される。^[20]

一部のタンパク質はパルミトイル化と呼ばれるプロセスでパルミトイル基を追加することで修飾されます。パルミトイル化は多くの膜タンパク質の局在化に重要です。

アプリケーション

界面活性剤

パルミチン酸は、石鹸、化粧品、工業用離型剤の製造に使用されます。これらの用途では、パーム油の鹸化によって一般的に得られるパルミチン酸ナトリウムが使用されます。この目的のために、ヤシの木 ( Elaeis guineensis種) から得られるパーム油は、水酸化ナトリウム(苛性ソーダまたは灰汁の形態) で処理され、エステル基の加水分解が起こり、グリセロールとパルミチン酸ナトリウムが生成されます。

食品

パルミチン酸とそのナトリウム塩は安価で、加工食品（インスタント食品）に食感と「口当たり」を加えるため、食品に広く使用されています。パルミチン酸ナトリウムは、オーガニック製品の天然添加物として認められています。^[21]

軍隊

パルミチン酸とナフテン酸のアルミニウム塩は、第二次世界大戦中にナパーム弾を製造するために揮発性石油化学製品とともに使用されたゲル化剤であった。「ナパーム」という言葉は、ナフテン酸とパルミチン酸という言葉に由来している。^[22]

研究

食事由来のパルミチン酸が低密度リポタンパク質（LDL）と総コレステロールを上昇させることは医学界で広く認められている。 ^[17]^[23]^[24]^[25]世界保健機関は、パルミチン酸が心血管疾患のリスクを高めるという説得力のある証拠があると発表した。^[26]

2021年のレビューでは、食事中のパルミチン酸やその他の飽和脂肪酸をオレイン酸などの不飽和脂肪酸に置き換えると、心血管疾患や代謝性疾患のいくつかのバイオマーカーを減らすことができる可能性があることが示されました。^[27]

参照

参考文献

^ Merck Index、第12版、7128。
^ abcdef Sigma-Aldrich Co.、パルミチン酸。2014年6月2日閲覧。
^ abcdefg CID 985（PubChemより）
^ abcd 「パルミチン酸」。
^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). 無機化合物と有機化合物の溶解度。Van Nostrand 。 2014年6月2日閲覧。
^ abcd n-ヘキサデカン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD) (2014-05-11 取得)
^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.
^ Inchem.org のパルミチン酸
^ガンストーン、FD、ジョン・L・ハーウッド、 アルバート・J・ダイクストラ。脂質ハンドブック、第3版。ボカラトン：CRCプレス、2007年。ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
^ 最も一般的な脂肪酸は一価不飽和オレイン酸です。参照: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
^ Gianfranca Carta、Elisabetta Murru、Sebastiano Banni、Claudia Manca (2017 年 11 月 8 日)。「パルミチン酸: 生理学的役割、代謝、栄養学的影響」。Frontiers in Physiology。8 : 902。doi : 10.3389 / FPHYS.2017.00902。ISSN 1664-042X。PMC 5682332。PMID 29167646。Wikidata Q46799280。
^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley , JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (2014 年 8 月)。「招待レビュー: 授乳中の乳牛におけるパルミチン酸およびステアリン酸の代謝」。Journal of Dairy Science。97 ( 8 ): 4661–4674。doi : 10.3168/ jds.2014-7919。ISSN 0022-0302。PMID 24913651 。
^ フレミー、E. (1842)。「パルムの石鹸化に関する製品のメモワール」。Journal de Pharmacie et de Chimie。12 : 757。
^ アネケン、デヴィッド J.;両方とも、サビーヌ。クリストフ、ラルフ。フィグ、ゲオルグ。スタインバーナー、ウド;ウェストフェヒテル、アルフレッド (2006)。「脂肪酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ 「化学的特性」。オリーブオイルソース。2021年11月11日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}
^ プルワント、Y.;ムナワロー、エスティ (2010)。「Etnobotani Jenis-Jenis アダン科セバガイバハンパンガンディインドネシア」 [インドネシアにおける食材としてのアダン科の民族植物学タイプ] (PDF)。ベルカラ・ペネリティアン・ハヤティ（インドネシア語）。5A：97-108。ISSN 2337-389X。OCLC 981032990 。2021 年11 月 10 日に取得。
^ ab ネルソン、ゲイリー J. (1991)。食事性脂肪酸の健康への影響。アメリカ油化学協会。pp. 84-86。ISBN 978-0935315318
^ Kingsbury, KJ; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). 「ヒトのデポ脂肪の脂肪酸組成」.生化学ジャーナル. 78 (3): 541–550. doi :10.1042/bj0780541. PMC 1205373. PMID 13756126 .
^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (1978年6月). 「母乳と乳児用調製粉乳の脂質：レビュー」Am. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID 352132.
^ 「脂肪酸生合成 - 参照経路」KEGG。経路マップ 00061
^ 米国土壌協会規格 50.5.3
^ Mysels, Karol J. (1949). 「ナパーム。アルミニウム二酸化硫黄の混合物」。工業化学と工学化学。41 (7): 1435–1438. doi :10.1021/ie50475a033.
^ Mensink RP、Zock PL、Kester AD、Katan MB (2003)。「食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールとHDLコレステロールの比率、血清脂質とアポリポタンパク質に与える影響：60件の対照試験のメタ分析」Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID 12716665。
^ Mensink, Ronald P. (2016). 「飽和脂肪酸の血清脂質とリポタンパク質への影響：系統的レビューと回帰分析」。世界保健機関。2023年3月14日閲覧。
^ ラオ、グンドゥHR. (2020).冠動脈疾患の臨床ハンドブック. ジェイピーブラザーズメディカルパブリッシャーズ. pp. 186-187. ISBN 978-9389188301
^ 「食事、栄養、慢性疾患の予防」世界保健機関、p. 82。2023年3月16日閲覧。
^ Sellem, Laury; Flourakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (2021-11-25). 「個々の食事性SFAの置き換えが循環脂質および心臓代謝の健康に関するその他のバイオマーカーに与える影響：ヒトにおけるランダム化比較試験の系統的レビューとメタ分析」。Advances in Nutrition . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN 2161-8313. PMC 9340975. PMID 34849532 .

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのパルミチン酸に関連するメディア
「パルミチン酸」ブリタニカ百科事典（第11版）。1911年。

[1] Merck Index、第12版、7128。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co.、パルミチン酸。2014年6月2日閲覧。

[pubchem-3] CID 985（PubChemより）

[chemister-4] 「パルミチン酸」。

[sioc-5] Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). 無機化合物と有機化合物の溶解度。Van Nostrand 。 2014年6月2日閲覧。

[nist-6] -ヘキサデカン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD) (2014-05-11 取得)

[lexicon-7] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.

[8] Inchem.org のパルミチン酸

[lipidhb-9] ^ガンストーン、FD、ジョン・L・ハーウッド、 アルバート・J・ダイクストラ。脂質ハンドブック、第3版。ボカラトン：CRCプレス、2007年。ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885

[10] 最も一般的な脂肪酸は一価不飽和オレイン酸です。参照: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top

[11] Gianfranca Carta、Elisabetta Murru、Sebastiano Banni、Claudia Manca (2017 年 11 月 8 日)。「パルミチン酸: 生理学的役割、代謝、栄養学的影響」。Frontiers in Physiology。8 : 902。doi : 10.3389 / FPHYS.2017.00902。ISSN 1664-042X。PMC 5682332。PMID 29167646。Wikidata Q46799280。

[12] ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley , JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (2014 年 8 月)。「招待レビュー: 授乳中の乳牛におけるパルミチン酸およびステアリン酸の代謝」。Journal of Dairy Science。97 ( 8 ): 4661–4674。doi : 10.3168/ jds.2014-7919。ISSN 0022-0302。PMID 24913651 。

[13] フレミー、E. (1842)。「パルムの石鹸化に関する製品のメモワール」。Journal de Pharmacie et de Chimie。12 : 757。

[Ullmann-14] アネケン、デヴィッド J.;両方とも、サビーヌ。クリストフ、ラルフ。フィグ、ゲオルグ。スタインバーナー、ウド;ウェストフェヒテル、アルフレッド (2006)。「脂肪酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2。ISBN 978-3527306732。

[15] 「化学的特性」。オリーブオイルソース。2021年11月11日閲覧。^{[リンク切れ‍ ]}

[Purwanto-16] プルワント、Y.;ムナワロー、エスティ (2010)。「Etnobotani Jenis-Jenis アダン科セバガイバハンパンガンディインドネシア」 [インドネシアにおける食材としてのアダン科の民族植物学タイプ] (PDF)。ベルカラ・ペネリティアン・ハヤティ（インドネシア語）。5A：97-108。ISSN 2337-389X。OCLC 981032990 。2021 年11 月 10 日に取得。

[Nelson_1991-17] ネルソン、ゲイリー J. (1991)。食事性脂肪酸の健康への影響。アメリカ油化学協会。pp. 84-86。ISBN 978-0935315318

[18] Kingsbury, KJ; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). 「ヒトのデポ脂肪の脂肪酸組成」.生化学ジャーナル. 78 (3): 541–550. doi :10.1042/bj0780541. PMC 1205373. PMID 13756126 .

[19] Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (1978年6月). 「母乳と乳児用調製粉乳の脂質：レビュー」Am. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID 352132.

[20] 「脂肪酸生合成 - 参照経路」KEGG。経路マップ 00061

[21] 米国土壌協会規格 50.5.3

[22] Mysels, Karol J. (1949). 「ナパーム。アルミニウム二酸化硫黄の混合物」。工業化学と工学化学。41 (7): 1435–1438. doi :10.1021/ie50475a033.

[23] Mensink RP、Zock PL、Kester AD、Katan MB (2003)。「食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールとHDLコレステロールの比率、血清脂質とアポリポタンパク質に与える影響：60件の対照試験のメタ分析」Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID 12716665。

[24] Mensink, Ronald P. (2016). 「飽和脂肪酸の血清脂質とリポタンパク質への影響：系統的レビューと回帰分析」。世界保健機関。2023年3月14日閲覧。

[25] ラオ、グンドゥHR. (2020).冠動脈疾患の臨床ハンドブック. ジェイピーブラザーズメディカルパブリッシャーズ. pp. 186-187. ISBN 978-9389188301

[26] 「食事、栄養、慢性疾患の予防」世界保健機関、p. 82。2023年3月16日閲覧。

[Sellem-27] Sellem, Laury; Flourakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (2021-11-25). 「個々の食事性SFAの置き換えが循環脂質および心臓代謝の健康に関するその他のバイオマーカーに与える影響：ヒトにおけるランダム化比較試験の系統的レビューとメタ分析」。Advances in Nutrition . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN 2161-8313. PMC 9340975. PMID 34849532 .