レチニルパルミテート

レチニルパルミテート
名前
	IUPAC名レチニルヘキサデカン酸
	体系的なIUPAC名 (2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ノナ-2,4,6,8-テトラエン-1-イルヘキサデカノエート
	その他の名前レチノールパルミテート
識別子
CAS番号	79-81-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17616;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	10618934 ;
ECHA 情報カード	100.001.117
ケッグ	D00164;
パブケム CID	5280531;
ユニ	1D1K0N0VVC ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２１２４１;
	InChI InChI=1S/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31( 3)23-20-22-30(2)26-2 7-33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/h20,22-23,26-27,29H,7-19,21,24-25,28H2,1-6H3/ b23-20+、27-26+、30-22+、31-29+ キー: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYSA-N ; InChI=1/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31( 3)23-20-22-30(2)26-27 -33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/h20,22-23,26-27,29H,7-19,21,24-25,28H2,1-6H3/b23 -20+、27-26+、30-22+、31-29+ キー: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYBQ;
	笑顔 CC1(C)CCCC(\C)=C1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ３６Ｈ６０Ｏ２
モル質量	524.86グラム/モル
水への溶解度	水、エタノール、エーテル中
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

レチニルパルミテート、またはビタミンAパルミテートは、レチノール（ビタミンA）とパルミチン酸のエステルであり、化学式はC ₃₆ H ₆₀ O ₂です。動物の体内で最も豊富に蓄えられているビタミンAです。^[2]

エステルの-yl有機化学物質命名規則に違反する代替スペルのretinol palmitateもよく見られます。

2021年、ビタミンAは米国で298番目に処方される薬であり、処方数は50万件を超えました。^[3]^[4]

生物学

動物はビタミンAの長鎖エステル、最も豊富なのはパルミチン酸エステルをビタミンAの貯蔵形態として使用します。貯蔵反応はLRATによって触媒され、逆反応はREHによって触媒されます。^[2]エステルは視覚サイクルの中間体でもあり、RPE65はレチニル部分を11-シス-レチナールに異性化します。^[2]

用途

ビタミンAパルミテートは一般的なビタミンサプリメントで、ビタミンA欠乏症の治療薬として、アクアゾルA、パルミテートAなどのブランド名で経口および注射の両方の形で入手可能です。Ursapharm社によるドライアイの眼内治療薬の成分で、濃度は138μg/g（VitA-Pos）です。ビタミンAの既成バージョンであるため、摂取量は推奨される食事摂取量（RDA）を超えてはなりません。レチニルパルミテートなどの既成ビタミンAの過剰摂取は、有害な生理学的反応（ビタミンA過剰症）を引き起こします。^[5]

レチニルパルミテートは、低脂肪牛乳やその他の乳製品に添加されるビタミン A源として使用され、牛乳の脂肪除去によって失われたビタミン含有量を補うために使用されます。パルミテートは、ビタミン A のアルコール形態であるレチノールに結合し、牛乳中のビタミン A を安定させます。^[^{引用が必要}^]

レチニルパルミテートは、局所的に塗布されるスキンケア製品の成分でもあります。皮膚に吸収された後、レチニルパルミテートはレチノールに変換され、最終的にはレチノイン酸（レチンAに含まれるビタミンAの活性型）に変換されますが、皮膚吸収^[6]も変換^[7]もあまり効果的ではありません。

発がん性論争

ニューヨーク州上院議員チャック・シューマーは、実験動物で局所的に高用量のレチニルパルミテートを投与すると癌の進行が早まることが示されており、^[8]マスコミで日焼け止め論争が巻き起こっているという事実に注目を喚起した。^[9]ある毒物学的分析では、「日焼け止めに含まれる [レチニルパルミテート] が発癌性があるという説を裏付ける説得力のある証拠はない」と結論付けられた。 ^{[9]その後、}国立毒性プログラムによって発行された技術報告書では、ジイソプロピルアジペートがマウスの皮膚腫瘍の発生率を高め、レチノイン酸またはレチニルパルミテートのいずれかを追加すると、腫瘍の発生率と頻度が悪化すると結論付けられた。^[10]

催奇形性

世界保健機関の妊娠中の母親へのサプリメントに関する勧告では、「妊娠中のいかなる時期においても、1日10,000 IU（3000 μg RE）を超えないサプリメントを摂取することで、母親と胎児の発育に健康上の利点が期待され、どちらにも害を及ぼすリスクはほとんどない」と述べられています。^[11]既成ビタミンAとは、レチニルパルミテートとレチニルアセテートを指します。

参照

参考文献

^ ウィリアム・M・ヘインズ（2014-2015）。CRC化学物理ハンドブック（第95版）。CRCプレス。622ページ。ISBN 978-1-4822-08672。。
^ abc O'Byrne, SM; Blaner, WS (2013年7月). 「レチノールとレチニルエステル：生化学と生理学」. Journal of Lipid Research . 54 (7): 1731–43. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378. PMID 23625372 .
^ “2021年のトップ300”. ClinCalc . 2024年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年1月14日閲覧。
^ 「ビタミンA - 薬物使用統計」。ClinCalc 。 2024年1月14日閲覧。
^ ビタミンA、ライナス・ポーリング研究所
^ EA Duell、S. Kang、JJ Voorhees (1997)。「非閉塞性レチノールは、非閉塞性レチニルパルミテートやレチノイン酸よりも、体内でヒトの皮膚に効果的に浸透する」。The Journal of Investigative Dermatology。109 ( 3): 301–305。doi : 10.1111/1523-1747.ep12335788。PMID 9284094。
^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). 「皮膚におけるエステラーゼおよびアルコール脱水素酵素活性の特性。経皮吸収中のレチニルパルミテートのレチノール (ビタミン A) への代謝」。製薬研究。11 ( 8 ): 1155–1159。doi : 10.1023 /A:1018941016563。ISSN 0724-8741。PMID 7971717。S2CID 25458156 。
^ 「日焼け止めの成分と皮膚がんの関連性の可能性：シューマー」ニューヨーク・デイリー・ニュース。2010年6月14日。
^ ab Wang , SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). 「日焼け止めにおけるレチニルパルミテートの安全性：批判的分析」アメリカ皮膚科学会誌。63 (5): 903–6. doi :10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID 20692724.
^ 米国国家毒性プログラム(2012)。SKH-1 マウスにおけるレチノイン酸およびレチニルパルミテート [CAS 番号 302-79-4 (オールトランス型レチノイン酸) および 79-81-2 (オールトランス型レチニルパルミテート)] の光発がん性研究に関する NTP 技術レポート (模擬太陽光および局所適用研究)。http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf で入手可能。2013 年 9 月 19 日にアクセス。
^ 妊娠中および授乳中の安全なビタミン A 投与量(PDF)、世界保健機関(WHO)、1998 年。

[1] ウィリアム・M・ヘインズ（2014-2015）。CRC化学物理ハンドブック（第95版）。CRCプレス。622ページ。ISBN 978-1-4822-08672。。

[pmid23625372-2] O'Byrne, SM; Blaner, WS (2013年7月). 「レチノールとレチニルエステル：生化学と生理学」. Journal of Lipid Research . 54 (7): 1731–43. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378. PMID 23625372 .

[3] “2021年のトップ300”. ClinCalc . 2024年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年1月14日閲覧。

[4] 「ビタミンA - 薬物使用統計」。ClinCalc 。 2024年1月14日閲覧。

[5] ビタミンA、ライナス・ポーリング研究所

[6] EA Duell、S. Kang、JJ Voorhees (1997)。「非閉塞性レチノールは、非閉塞性レチニルパルミテートやレチノイン酸よりも、体内でヒトの皮膚に効果的に浸透する」。The Journal of Investigative Dermatology。109 ( 3): 301–305。doi : 10.1111/1523-1747.ep12335788。PMID 9284094。

[BoehnleinSakr1994-7] Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). 「皮膚におけるエステラーゼおよびアルコール脱水素酵素活性の特性。経皮吸収中のレチニルパルミテートのレチノール (ビタミン A) への代謝」。製薬研究。11 ( 8 ): 1155–1159。doi : 10.1023 /A:1018941016563。ISSN 0724-8741。PMID 7971717。S2CID 25458156 。

[8] 「日焼け止めの成分と皮膚がんの関連性の可能性：シューマー」ニューヨーク・デイリー・ニュース。2010年6月14日。

[auto-9] Wang , SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). 「日焼け止めにおけるレチニルパルミテートの安全性：批判的分析」アメリカ皮膚科学会誌。63 (5): 903–6. doi :10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID 20692724.

[10] 米国国家毒性プログラム(2012)。SKH-1 マウスにおけるレチノイン酸およびレチニルパルミテート [CAS 番号 302-79-4 (オールトランス型レチノイン酸) および 79-81-2 (オールトランス型レチニルパルミテート)] の光発がん性研究に関する NTP 技術レポート (模擬太陽光および局所適用研究)。http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf で入手可能。2013 年 9 月 19 日にアクセス。

[11] 妊娠中および授乳中の安全なビタミン A 投与量(PDF)、世界保健機関(WHO)、1998 年。