セチルアルコール

セチルアルコール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサデカン-1-オール
	その他の名前セタノール、セチルアルコール、エタール、エトール、ヘキサデカノール、ヘキサデシルアルコール、パルミチルアルコール
識別子
CAS番号	36653-82-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16125 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	2581 ;
ECHA 情報カード	100.048.301
EC番号	253-149-0;
ケッグ	D00099 ;
パブケム CID	2682;
ユニ	936JST6JCN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4027991;
	InChI InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 キー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 キー: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS;
	笑顔ああああああ;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ34Ｏ
モル質量	242.447 グラムモル−1
外観	白い結晶または薄片
臭い	非常にかすかな、蝋のような
密度	0.811グラム/ cm3
融点	49.3 °C (120.7 °F; 322.4 K)
沸点	344 °C (651 °F; 617 K)
水への溶解度	不溶性
溶解度	エーテル、ベンゼン、クロロホルムに非常に溶けやすい。アセトン; に溶けやすい。アルコールにわずかに溶ける。 ;
ログP	7.25
酸性度（p Ka）	16.20
磁化率（χ）	−183.5·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.4283 (79 °C)
粘度	53 cP (75 °C)
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
引火点	185 °C (365 °F; 458 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	5000 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

セチルアルコール （ˈ s iː t əl）は、ヘキサデカン-1-オールやパルミチルアルコールとも呼ばれ、化学式CH ₃ (CH ₂ ) ₁₅ OHで表されるC-16脂肪族アルコールです。室温では、セチルアルコールはワックス状の白色固体または薄片の形をとります。セチルという名前は、クジラ油（ラテン語：cetus、文字通り「クジラ」、古代ギリシャ語：κῆτος、ローマ字： kētos、文字通り「巨大な魚」）^[3]を指し、そこから初めて単離されました。^[4]

準備

セチルアルコールは、1817年にフランスの化学者ミシェル・シュヴルールがマッコウクジラの油から得られる蝋状の物質である鯨蝋を苛性カリ（水酸化カリウム）で加熱したときに発見されました。冷却するとセチルアルコールの薄片が残りました。^{[5]現代の生産は、}エチルパルミテートの化学的還元に基づいています。^[6]

発生と用途

セチルアルコールとグリセロールから得られるエーテルキミルアルコールは、いくつかの脂質膜の成分です。

セチルアルコールは、化粧品業界ではシャンプーの乳白剤として、またはスキンクリームやローションの製造における皮膚軟化剤、乳化剤、増粘剤として使用されています。 ^[7]また、ナットやボルトの潤滑剤としても使用され、一部の「液体プールカバー」（非揮発性の表面層を形成して水の蒸発、関連する潜熱損失を減らし、プールの熱を保持する）の有効成分でもあります。さらに、エマルジョン用途では非イオン性共界面活性剤としても使用できます。^[8]

副作用

湿疹のある人はセチルアルコールに敏感な場合がありますが^[9]^[10]、これはセチルアルコール自体ではなく不純物によるものである可能性があります。^[11] ただし、セチルアルコールは湿疹の治療に使用される薬に含まれていることがあります。^[12]

参考文献

^ Merck Index、第11版、2020年。
^ 「ヘキサデカン-1-ol_msds」.
^ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). 「鯨類分類名の発音と意味に関するガイド」(PDF) .水生哺乳類. 27 (2): 185. 2016-03-27にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2020-04-26に閲覧。
^ Nordegren, Thomas (2002). The AZ Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse . Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X。
^ ブース、ジェームズ・カーティス(1862)。『化学百科事典、実用と理論』フィラデルフィア、HCベアード、p.429。
^ 「セチルアルコール」。ブリタニカ百科事典。1998年7月20日。 2023年1月28日閲覧。
^ スモリンスケ、スーザン C (1992)。食品、医薬品、化粧品添加剤ハンドブック。CRCプレス。pp. 75– 76。ISBN 0-8493-3585-X。
^ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (2006年4月). 「分散粒子の固液転移を起こす安定なパラフィン水中分散液のための界面活性剤の選択」Langmuir . 22 (8): 3560– 3569. doi :10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.
^ Gaul, LE (1969). 「セチルアルコールおよびステアリルアルコールによる皮膚炎」.皮膚科学アーカイブ. 99 (5): 593. doi :10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.
^ 曽我文雄; 加藤暢; 岸本誠 (2004). 「ラノコナゾールクリーム中のラノコナゾール、セチルアルコール、ジエチルセバケートによる接触性皮膚炎」.接触性皮膚炎. 50 (1): 49– 50. doi :10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. S2CID 19854024.
^ 駒村秀; 土井剛; 乾誠; 吉川健 (1997). 「セチルアルコールの不純物による接触性皮膚炎の1例」.接触性皮膚炎. 36 (1): 44– 6. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. S2CID 23444831.
^ 加藤暢; 沼田剛; 神崎剛 (1987). 「日本薬局方セチルアルコールによる接触性皮膚炎」皮膚研究. 29 (suppl 3): 258– 262.

[1] Merck Index、第11版、2020年。

[chemsrc-2] 「ヘキサデカン-1-ol_msds」.

[3] M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). 「鯨類分類名の発音と意味に関するガイド」(PDF) .水生哺乳類. 27 (2): 185. 2016-03-27にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2020-04-26に閲覧。

[4] Nordegren, Thomas (2002). The AZ Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse . Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X。

[5] ブース、ジェームズ・カーティス(1862)。『化学百科事典、実用と理論』フィラデルフィア、HCベアード、p.429。

[6] 「セチルアルコール」。ブリタニカ百科事典。1998年7月20日。 2023年1月28日閲覧。

[7] スモリンスケ、スーザン C (1992)。食品、医薬品、化粧品添加剤ハンドブック。CRCプレス。pp. 75– 76。ISBN 0-8493-3585-X。

[8] Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (2006年4月). 「分散粒子の固液転移を起こす安定なパラフィン水中分散液のための界面活性剤の選択」Langmuir . 22 (8): 3560– 3569. doi :10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.

[9] Gaul, LE (1969). 「セチルアルコールおよびステアリルアルコールによる皮膚炎」.皮膚科学アーカイブ. 99 (5): 593. doi :10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.

[10] 曽我文雄; 加藤暢; 岸本誠 (2004). 「ラノコナゾールクリーム中のラノコナゾール、セチルアルコール、ジエチルセバケートによる接触性皮膚炎」.接触性皮膚炎. 50 (1): 49– 50. doi :10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. S2CID 19854024.

[11] 駒村秀; 土井剛; 乾誠; 吉川健 (1997). 「セチルアルコールの不純物による接触性皮膚炎の1例」.接触性皮膚炎. 36 (1): 44– 6. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. S2CID 23444831.

[12] 加藤暢; 沼田剛; 神崎剛 (1987). 「日本薬局方セチルアルコールによる接触性皮膚炎」皮膚研究. 29 (suppl 3): 258– 262.

準備

発生と用途

副作用

関連化合物

参考文献