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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシ安息香酸メチル | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.925 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ8Ｈ8Ｏ3の | |||
| モル質量 | 152.149 グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 甘くて根っこっぽい | ||
| 密度 | 1.174 グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −8.6 °C (16.5 °F; 264.5 K) | ||
| 沸点 | 222 °C (432 °F; 495 K) [2] 340～350 °C で分解する[1] | ||
| 0.639 g/L (21 °C) 0.697 g/L (30 °C) [1] | |||
| 溶解度 | 有機溶剤に混和する | ||
| アセトンへの溶解性 | 10.1 g/g (30 °C) [1] | ||
| 蒸気圧 | 1 mmHg（54 ℃）[2] | ||
| 酸性度（p Ka） | 9.8 [3] | ||
磁化率（χ）
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−8.630 × 10 −5 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.538 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有害 | ||
| GHSラベル: | |||
 [2]
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| 警告 | |||
| H302 [2] | |||
| P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 96 °C (205 °F; 369 K) [2] | ||
| 452.7 °C (846.9 °F; 725.8 K) [2] | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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メチルサリチレート（ウィンターグリーンオイルまたはウィンターグリーンオイル）は、化学式 C 8 H 8 O 3の有機化合物です。これはサリチル酸のメチルエステルです。これは無色の粘性液体で、ルートビア（香料として使用される）を思わせる甘くフルーティーな香りがします。 [4]しかし、ミントキャンディーの材料であるため、連想的に「ミント」と呼ばれることがよくあります。[5]これは多くの植物種、特にウィンターグリーンによって生成されます。これは合成によっても生成され、香料や風味剤として 使用されます。
生合成と発生
メチルサリチル酸は、1843年にフランスの化学者オーギュスト・アンドレ・トーマス・カウル（1813-1891）によって（植物のゴルテリア・プロクンベンスから）初めて単離され、サリチル酸とメタノールのエステルであると特定されました。[6] [7]
メチルサリチル酸の生合成は、シトクロムP450による安息香酸の水酸化とそれに続くメチルトランスフェラーゼ酵素との反応によって起こる。[8]
植物代謝産物としてのサリチル酸メチル
多くの植物は少量のメチルサリチル酸を生産する。メチルサリチル酸のレベルは、生物的ストレス、特に病原体による感染に反応してしばしば上昇し、耐性の誘導に役割を果たす。メチルサリチル酸は、植物ホルモンのサリチル酸に代謝されて機能すると考えられている。メチルサリチル酸は揮発性であるため、これらの信号は空気を介して同じ植物の遠位部または隣接する植物にまで広がり、そこで植物間のコミュニケーションのメカニズムとして機能し、危険を近隣に「警告」する。[9]メチルサリチル酸は、草食昆虫によって植物が損傷を受けたときにも放出され、捕食者、特にハナアブ、クサカゲロウ、テントウムシの募集を助ける合図として機能する可能性がある。[10] [11]
一部の植物はサリチル酸メチルを大量に生成し、捕食者や病原体に対する直接的な防御に関与している可能性が高い。後者の例としては、ツツジ科のGaultheria属の一部の種（Gaultheria procumbens 、ウィンターグリーンまたはイースタンティーベリー）、カバノキ科のBetula属の一部の種（特にB. lenta 、クロカバノキなどBetulenta亜属）、バラ科のSpiraea属の全種（メドウスイートとも呼ばれる）、ヒロズキ科のPolygala属の種などが挙げられる。サリチル酸メチルは花の香りの成分でもあり、特に蛾、 [12] 、コガネムシ、（夜行性の）ハチなどの夜行性の花粉媒介者に依存する植物ではその傾向が強い。[13]
商業生産
サリチル酸メチルは、サリチル酸をメタノールでエステル化する ことで生成できます。[14] 市販のサリチル酸メチルは現在では合成されていますが、以前はBetula lenta（スイートバーチ）とGaultheria procumbens（イースタンティーベリーまたはウィンターグリーン）の小枝から蒸留されることが一般的でした。
用途
サリチル酸メチルは、関節痛や筋肉痛の治療に用いられる深部温熱軟膏（ベンゲイなど）に、発赤剤や鎮痛剤として高濃度で使用されています。ランダム化二重盲検試験では、その有効性の証拠は弱いものの、慢性痛よりも急性痛に対してはより強いことが報告されており、その有効性は完全に逆刺激によるものである可能性があります。しかし、体内で代謝されてサリチル酸などのサリチル酸塩になり、NSAIDとして知られています。[15] [16] [17]
メチルサリチル酸は、低濃度（0.04%以下）[18]でルートビア[4]、チューインガム、ミント、ペプトビスモルなどの医薬品の香料として使用されています。砂糖と混ぜて乾燥させると、例えばウィント・オー・グリーン・ライフセーバーを暗い部屋で砕くなどして、面白い摩擦発光源になる可能性があります。砕くと砂糖の結晶が光を発します。メチルサリチル酸は蛍光を発するため、火花を増幅し、紫外線を吸収して可視スペクトルで再放射します。[19] [20]ジョンソン・エンド・ジョンソン社が製造するリステリン・マウスウォッシュの消毒剤として使用されています。[21]さまざまな製品に香りを与え、一部の有機リン系殺虫剤の臭気マスキング剤としても使用されます。[要出典]
サリチル酸メチルは、オスのランバチを誘引する研究用の餌としても使われており、オスはフェロモンを合成するためにこの化学物質を集めるようです。 [22]また、植物や動物の組織サンプルの色を消すためにも使われており、検査対象の組織で過剰な色素が構造を不明瞭にしたり光を遮ったりする場合に顕微鏡検査や免疫組織化学に有用です。この除去には通常数分しかかかりませんが、まず組織をアルコールで脱水する必要があります。[23]また、サリチル酸メチルは、ホシテントウなどの一部の昆虫を誘引するカイロモンとして働くことも発見されています。他のカイロモンとは異なり、サリチル酸メチルはホシテントウの生涯のすべての段階を誘引します。[24]
その他の用途としては、化学的・物理的性質が似ていることから、化学兵器である硫黄マスタードの研究のための模擬物質や代用物として使用される、 [25]、特にプリンターの古いゴムローラーの弾性特性を（少なくとも一時的に）回復させる、[26]、印刷物の転写剤（コピーした画像からトナーを剥離し、他の表面に塗布する）として使用される、[27]、および錆びた部品を緩める浸透油として使用されるなどがあります。
安全性と毒性
サリチル酸メチルは、特にエッセンシャルオイル溶液などサリチル酸メチルを含む製剤を誤って摂取する可能性のある小さな子供にとって、潜在的に致命的です。小さじ1杯（5 mL）のサリチル酸メチルには約6 gのサリチル酸が含まれており、[28]これは300 mgのアスピリン錠剤約20錠に相当します（5 mL × 1.174 g/mL = 5.87 g）。サリチル酸の有毒な摂取は通常、体重1kgあたり約150 mgの用量で発生します。これはウィンターグリーンオイル1 mLで達成でき、これは体重10 kg（22ポンド）の子供 の場合、サリチル酸1kgあたり140 mgに相当します。 [29]公表されている最低致死量は、成人で体重1kgあたり101 mgです[30] [31]（または70 kgの成人の場合は7.07グラム）。 4mLという少量でも幼児に致命的であることが証明されている。[18]スタテン島のノートルダムアカデミーのクロスカントリーランナーだった 17歳の少女が、筋肉痛を和らげる局所用製品を過剰に使用した（メーカーの指示に反して複数のパッチを使用した）ことで体内にサリチル酸メチルが吸収され、2007年4月に死亡した。[32]
メチルサリチル酸による人体への毒性のほとんどは、局所鎮痛剤の過剰使用によるもので、特に子供に多く見られます。メチルサリチル酸の主代謝物であるサリチル酸は、血液、血漿、血清中に蓄積することがあり、専門家が入院患者の中毒診断を確認したり、剖検に役立てたりすることがあります。[33]
公定書のステータス
参照
参考文献
- ^ abc 「メチルサリチル酸」。chemister.ru。2014年5月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年5月23日閲覧。
- ^ abcdef Sigma-Aldrich Co.、サリチル酸メチル。
- ^ Scully, FE; Hoigné, J. (1987年1月). 「水中における一重項酸素とフェノールおよびその他の化合物の反応の速度定数」. Chemosphere . 16 (4): 681–694. Bibcode :1987Chmsp..16..681S. doi :10.1016/0045-6535(87)90004-X.
- ^ ab Markus, John R. (2020年2月13日). 「ルートビール中のサリチル酸メチルの測定」Journal of AOAC International . 57 (4): 1002–1004. doi : 10.1093/jaoac/57.4.1002 .
- ^ 「The Good Scents Company - 芳香族/炭化水素/無機成分カタログ情報」。2019年12月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年12月3日閲覧。
- ^ カフール、AAT (1843)。 「Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens」[ゴルテリア・プロクンベンの油の調査]。レンダスをコンプします。16 : 853–856。 2015 年 11 月 24 日にオリジナルからアーカイブされました。2013 年 11 月 19 日に取得。
- ^ カフール、AAT (1843)。 「Sur quelques réactions du salicylate de méthylène」[サリチル酸メチルのいくつかの反応について]。レンダスをコンプします。17：43～47。 2015-11-25 のオリジナルからアーカイブ。2013 年 11 月 19 日に取得。
- ^ Vogt, T. (2010). 「フェニルプロパノイド生合成」.分子植物. 3 : 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Shulaev, V.; Silverman, P.; Raskin, I. (1997). 「植物病原体耐性におけるメチルサリチル酸による空中シグナル伝達」Nature . 385 (6618): 718–721. Bibcode :1997Natur.385..718S. doi :10.1038/385718a0. S2CID 4370291.
- ^ James, DG ; Price, TS (2004). 「ブドウとホップにおける有益な昆虫の誘引と保持のためのメチルサリチル酸のフィールドテスト」。Journal of Chemical Ecology。30 ( 8): 1613–1628。doi :10.1023/ B :JOEC.0000042072.18151.6f。PMID 15537163。S2CID 36124603 。
- ^ Rodriguez-Saona, C., Kaplan, I., Braasch, J., Chinnasamy, D., & Williams, L. (2011). 捕食性節足動物のメチルサリチル酸に対する野外反応: クランベリーにおけるメタ分析とケーススタディ。Biological Control, 59(2), 394-303. https://doi.org/10.1016/j.biocontrol.2011.06.017
- ^ Knudsen, JT; Tollsten, L. (1993). 「受粉症候群における花の香りの化学の傾向: 蛾によって受粉される分類群の花の香りの構成」.リンネ協会植物学雑誌. 113 (3). Oxford Academic: 263–284. doi :10.1111/j.1095-8339.1993.tb00340.x.
- ^ コルデイロ、GD;イリノイ州フェルナンデス ドス サントス。ダ・シルバ、CI;シュリンドワイン、C.アウベス・ドス・サントス、I.デッテルル、S. (2019)。 「フトモモ科の果物作物の夜行性の花の香りのプロファイル」。植物化学。162 : 193–198。土井：10.1016/j.phytochem.2019.03.011。PMID 30939396。S2CID 92997657 。
- ^ Boullard, Olivier; Leblanc, Henri; Besson, Bernard (2012). 「サリチル酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a23_477。ISBN 3527306730。
- ^ 「局所鎮痛剤の紹介」。Medicine.ox.ac.uk。2003年5月26日。2012年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年11月7日閲覧。
- ^ Mason, L.; Moore, RA; Edwards, JE; McQuay, HJ; Derry, S.; Wiffen, PJ (2004). 「急性および慢性疼痛の治療におけるサリチル酸含有局所発赤剤の有効性の系統的レビュー」British Medical Journal . 328 (7446): 995. doi :10.1136/bmj.38040.607141.EE. PMC 404501. PMID 15033879.
- ^ Tramer, MR (2004). 「擦るだけではない。局所カプサイシンと局所サリチル酸塩は、従来の鎮痛治療の補助として有効かもしれない」。British Medical Journal . 328 (7446): 998. doi :10.1136/bmj.328.7446.998. PMC 404503. PMID 15105325.
- ^ ab Wintergreen 2018-03-19 に Drugs.com のWayback Machineにアーカイブ
- ^ Harvey, EN (1939). 「砂糖ウエハースの発光」. Science . 90 (2324): 35–36. Bibcode :1939Sci....90...35N. doi :10.1126/science.90.2324.35. PMID 17798129.
- ^ 「なぜ Wint-O-Green Life Savers は暗闇で火花を散らすのか?」HowStuffWorks。2007年 8 月 17 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 4 月 27 日閲覧。
- ^ リステリン。「オリジナル リステリン 消毒用マウスウォッシュ」。2015年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月25日閲覧。
- ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). 「オスのユーグロッシン蜂における臭気化合物の検出」. Journal of Chemical Ecology . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587.
- ^ Altman, JS; Tyrer, NM (1980)。「切断された軸索を通して選択されたニューロンにコバルトを充填する」。Strausfeld, NJ; Miller, TA (編)。神経解剖学的手法。Springer-Verlag。pp. 373–402。
- ^ Cooperband, Miriam F.; Wickham, Jacob; Cleary, Kaitlin; Spichiger, Sven-Erik; Zhang, Longwa; Baker, John; Canlas, Isaiah; Derstine, Nathan; Carrillo, Daniel (2019-03-21). 「Spotted lanternfly (Hemiptera: Fulgoridae) 用のトラップとルアーの開発に関連した 3 つのカイロモンの発見」Journal of Economic Entomology . 112 (2): 671–682. doi : 10.1093/jee/toy412 . ISSN 0022-0493. PMID 30753676.
- ^ Bartlet-Hunt, SL; Knappe, DRU; Barlaz, MA (2008). 「環境行動研究のための化学兵器模擬物質のレビュー」環境科学技術批評レビュー38 (2): 112–136. doi :10.1080/10643380701643650. S2CID 97484598.
- ^ 「MG Chemicals – Rubber Renue 安全データシート」(PDF)。2015年6月26日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Modrak, Rebekah および Bill Anthes。「イメージ転送とラビングテクニック - Reframing Photography」。www.reframingphotography.com 。 2021年9月7日閲覧。
- ^ 「サリチル酸中毒 - 英国患者」。Patient.info。2011年4月20日。2015年8月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年7月1日閲覧。
- ^ ホフマン、R. (2015).ゴールドフランクの毒物学的緊急事態（第10版）。ニューヨーク、NY：マグロウヒル。pp. 915–922。ISBN 978-0-07-180184-3。
- ^ 「メチルサリチル酸の安全性（MSDS）データ」オックスフォード大学化学部MSDS。2010年9月15日。2011年6月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年4月24日閲覧。
- ^ 「メチルサリシクレート」（PDF）。CAMEO Chemicals。 1999年6月。 2016年12月29日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。2023年4月24日閲覧。
- ^ 「スタテン島のランナーの死は筋肉痛緩和剤のせい」ニューヨーク・タイムズ2007年6月10日。2018年1月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年2月22日閲覧。
- ^ Baselt, R. (2008).ヒトにおける毒性薬物および化学物質の体内動態（第8版）. フォスターシティ、カリフォルニア州：バイオメディカル出版。pp. 1012–1014。ISBN 978-0-9626523-7-0。
- ^ 英国薬局方事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年7月5日閲覧。
- ^ “NIHS Japan”. Moldb.nihs.go.jp. 2013年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年7月1日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、サリチル酸メチルに関連するメディアがあります。
- MedlinePlus – メチルサリチル酸過剰摂取
- MedlinePlus – スポーツクリームの過剰摂取
- CNN – 検死官：スポーツクリームが10代の若者の死因となった この記事へのウェイバックマシンリンク
- NLM 有害物質データバンク – サリチル酸メチル