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-Octopamine_molecule_ball.png/500px-(S)-Octopamine_molecule_ball.png) | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | エピレノール、ノルデン、ノルフェン |
| その他の名前 | OCT、ノルシンパトール、ノルシネフリン、パラ-オクトパミン、ベータ-ヒドロキシチラミン、4,β-ジヒドロキシフェネチルアミン、パラ-ヒドロキシフェニルエタノールアミン、α-(アミノメチル)-4-ヒドロキシベンゼンメタノール、1-(p-ヒドロキシフェニル)-2-アミノエタノール |
投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 生理学的データ | |
| ソース組織 | 無脊椎動物の神経系、脊椎動物の微量アミン |
| 標的組織 | 無脊椎動物のシステム全体 |
| 受容体 | TAAR1 (哺乳類) OctαR、OctβR、TyrR (無脊椎動物)、Oct-TyrR |
| アゴニスト | ホルムアミジン（アミトラズ（AMZ）およびクロルジメホルム（CDM）） |
| 敵対者 | エピナスチン |
| 前駆 | チラミン |
| 生合成 | チラミンβ-ヒドロキシラーゼ;ドーパミンβ-ヒドロキシラーゼ |
| 代謝 | p-ヒドロキシマンデル酸; [1] [2] N-アセチルトランスフェラーゼ;フェニルエタノールアミンN-メチルトランスフェラーゼ |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 99.42% |
| 代謝 | p-ヒドロキシマンデル酸; [1] [2] N-アセチルトランスフェラーゼ;フェニルエタノールアミンN-メチルトランスフェラーゼ |
| 消失半減期 | 昆虫では15分。人間では76～175分 |
| 排泄 | 摂取したオクトパミンの最大93％は24時間以内に尿路から排出される[1] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.002.890 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ8Ｈ11ＮＯ2 |
| モル質量 | 153.181 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
オクトパミン( OA ) は、別名パラオクトパミンやノルシネフリンとも呼ばれ、ノルエピネフリンと密接に関連し、相同経路によって生物学的に合成される有機化学物質です。オクトパミンは、無脊椎動物の主要な「闘争・逃走」神経ホルモンであると考えられています。その名前は、タコの唾液腺で最初に特定されたことに由来しています。
多くの種類の無脊椎動物において、オクトパミンは重要な神経伝達物質およびホルモンである。節足動物、軟体動物、および数種類の蠕虫などの前口動物では、ノルエピネフリンの代わりとなり、哺乳類におけるノルエピネフリンと明らかに類似した機能を果たす。その機能は、身体と神経系を活動のために動員すると説明されている。哺乳類では、オクトパミンは微量しか存在せず（つまり、微量アミンである）、その生物学的機能は確立されていない。また、ビターオレンジを含む多数の植物に天然に存在する。[4] [5]
オクトパミンは、エピレノール、ノルデン、ノルフェンなどの商標名で販売されており、交感神経刺激薬として処方箋により入手可能です。
機能
細胞への影響
オクトパミンは、細胞表面にある受容体に結合して活性化することで効果を発揮します。これらの受容体は主に昆虫で研究されており、明確に異なるタイプに分類できます。
- OctαR（αアドレナリン様受容体）は、哺乳類のノルアドレナリンα1受容体と構造的にも機能的にも類似している。OctαR受容体には複数のサブタイプがある。例えば、サシガメ（Rhodnius prolixus ）にはOctα1 - RとOctα2Rがある。[6]
- OctβR（βアドレナリン様受容体）は、哺乳類のノルアドレナリンβ受容体と構造的にも機能的にも類似している。OctβR受容体には複数のサブタイプがある。例えば、ショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）にはDmOctβ1R、DmOctβ2R、およびDmOctβ3Rがある。[7]
- OAMB。この受容体の多様性は比較的知られていない。ショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）には、機能的に異なる2つの異なるアイソフォーム、Oamb K3とOamb ASがある。[8]
- TyrR（オクトパミン/チラミン混合受容体）は、哺乳類のノルアドレナリンα2受容体と構造的にも機能的にも類似している。[9]しかし、TyrRクラスの受容体は、一般的にオクトパミンよりもチラミンによって強く活性化される。[9]
系統学的研究によれば、 Platynereis dumeriliiなどの古代の左右相称動物では、ノルエピネフリン、チラミン、オクトパミン受容体のシグナル伝達が共存していると言われています。しかし、シグナル伝達機能が部分的に重複しているため、チラミン受容体とオクトパミン受容体は脊椎動物では失われています。[10]
脊椎動物ではオクトパミン特異的受容体は同定されていない。オクトパミンはノルエピネフリンおよびエピネフリンの受容体に弱く結合するが、これが機能的な意味を持つかどうかは明らかではない。オクトパミンは微量アミン関連受容体（TAAR）、特にTAAR1に強く結合する。[9]
無脊椎動物
オクトパミンは1948年にイタリアの科学者ヴィットリオ・エルスパマーによってタコの唾液腺で初めて発見され[11] 、それ以来無脊椎動物において神経伝達物質、神経ホルモン、神経調節物質として作用することが分かっています。エルスパマーはオクトパミンの自然発生を発見し命名しましたが、オクトパミンは実際には長年医薬品として存在していました。[12]オクトパミンはあらゆる昆虫、甲殻類（カニ、ロブスター、ザリガニ）、クモのエネルギーを必要とする行動に広く使用されています。そのような行動には、筋肉の緊張の調整、[13]飛行、[14]排卵と産卵、[15] [16 ] [17] [18] [19] [20]跳躍などがあります。[21] [22]
昆虫以外の無脊椎動物では
ロブスターでは、オクトパミンは中枢神経系で神経ホルモンをある程度誘導し調整しているようで、ロブスターやザリガニにオクトパミンを注入すると手足や腹部が伸びることが観察されている。 [23]
線虫では、成虫のオクトパミンが高濃度で存在し、セロトニンと拮抗して産卵や咽頭ポンプ行動を減少させる。[24]
軟体動物のオクトパミン神経は心臓に存在し、神経系に高濃度で存在する可能性がある。[25]
非ショウジョウバエ昆虫
昆虫では、オクトパミンは選ばれた数のニューロンによって放出されるが、中枢脳全体、全ての感覚器官、およびいくつかの非神経組織に広く作用する。[26] [27]胸部神経節では、オクトパミンは主にDUM（背側不対正中線）ニューロンとVUM（腹側不対正中線）ニューロンによって放出され、神経、筋肉、および末梢の標的にオクトパミンを放出する。[28] [29]これらのニューロンは、逃避誘発性の跳躍や飛行などのエネルギーを必要とする運動行動を媒介するために重要である。例えば、イナゴのDUMetiニューロンはオクトパミンを脛骨伸筋に放出し、筋肉の緊張を高め、弛緩率を高める。これらの作用は、跳躍のための効率的な脚の筋肉の収縮を促進する。[26]飛行中、DUMニューロンも活性化し、体全体にオクトパミンを放出して、エネルギー代謝、呼吸、筋肉活動、飛行介在ニューロンの活動を同期させる。[14]イナゴのオクトパミンは体細胞よりも軸索に4倍濃縮されており、イナゴの筋原性リズムを低下させる。[30]
ミツバチでは、オクトパミンは学習と記憶に大きな役割を果たしています。ホタルでは、オクトパミンの放出がランタンの光生成につながります。[31] [32]
オクトパミンはアワヨトウの幼虫にとって免疫学的に有益であり、高密度の集団での生存率を高める。[33]
エメラルドゴキブリバチは、頭部神経節（脳）で宿主（ゴキブリ）を刺して幼虫を捕食します。毒はオクトパミン受容体をブロックし[34]、ゴキブリは通常の逃避反応を示さず、過剰に身づくろいをします。ゴキブリは大人しくなり、ハチは触角をリードのように引っ張って巣穴に誘導します[35] 。
でショウジョウバエ
オクトパミンはショウジョウバエのほぼすべてのプロセスに影響を及ぼし、成虫と幼虫の両方に広く存在します。オクトパミンが調節する領域の一部を以下に示します (網羅的ではありません)。
- 学習と記憶[36] [37] [38]
- 排卵と産卵[15] [16] [17] [18] [19] [20]
- 移動[39] [40] [41]
- 筋生理学[13] [42]
- 攻撃性[43] [44] [45]
- アルコールと薬物耐性[46] [47] [48] [49]
- 給餌[50] [51]
- マイクロバイオームと腸内生理学[52] [53]
- 睡眠[54] [55]
- 運動の調節効果[56] [57]
- 代謝[58] [59]
脊椎動物
脊椎動物では、モノアミン酸化酵素阻害剤を慢性的に使用すると、交感神経ニューロンのノルエピネフリンがオクトパミンに置き換わります。これらの薬剤によく見られる副作用である起立性低血圧はオクトパミンによるものと考えられますが、実際にはN -アセチルセロトニンのレベルの上昇が原因であるという証拠もあります。
ある研究では、オクトパミンはモノアミン酸化酵素阻害剤などの阻害剤の治療効果に影響を与える重要なアミンである可能性があると指摘されており、特にこの阻害剤で動物を治療するとオクトパミンレベルの大幅な増加が観察されたためである。モノアミン酸化酵素阻害剤で治療されたヒト、ラット、ウサギなどの哺乳類の尿サンプルでオクトパミンが陽性に検出された。また、特定の動物組織で微量のオクトパミンが検出された。ウサギの体内では、心臓と腎臓にオクトパミンが最も高濃度で含まれていることが観察された。ウサギの体内でイプロニアジドの副産物として生成されてから24時間以内に、オクトパミンの93%が尿によって溶出することがわかった。[12]
薬理学
オクトパミンはエピレノール、ノルデン、ノルフェンなどの商品名で販売されており、処方箋で入手できる交感神経刺激薬として使用されています。しかし、その臨床的有用性や安全性に関する情報はほとんどありません。 [60]降圧剤として研究されており、十分な高用量で静脈内、筋肉内、頬粘膜に投与すると血圧が上昇することが示されていますが、経口投与では効果がありません。[60]
オクトパミンは、ノルエピネフリンのような交感神経刺激カテコールアミンやチラミンのようなフェネチルアミンの類似体である。[60]しかし、オクトパミンは、哺乳類のαアドレナリン受容体とβアドレナリン受容体に対する親和性がノルエピネフリンの400～2,000倍低い。[60]いずれにしても、十分に高い用量では、昇圧反応のような顕著な交感神経刺激効果を生み出す可能性がある。[60]
哺乳類では、オクトパミンは脂肪細胞からの脂肪の放出を促進する可能性があり、インターネット上では減量補助剤として宣伝されている。しかし、放出された脂肪はすぐに他の細胞に取り込まれる可能性が高く、オクトパミンが減量を促進するという証拠はない。オクトパミンは、一部の減量サプリメントのように、他の刺激物と組み合わせると血圧を大幅に上昇させる可能性がある。[61]
世界アンチ・ドーピング機関は、 2019年の禁止リストで オクトパミンを「指定興奮剤」 [62]として競技での使用を禁止する物質として挙げている。
他の様々なフェネチルアミンとは対照的に、オクトパミンはドーパミントランスポーター（DAT）の基質としては貧弱または無視できるほどである。[63] [64] [65]
殺虫剤
オクトパミン受容体は殺虫剤の標的であり、その阻害により環状アデノシン一リン酸（cAMP）レベルが低下する。精油にはこのような神経殺虫作用があり、[66]このオクトパミン受容体のメカニズムは活性殺虫性植物化学物質を持つ植物によって自然に利用されている。[67]
生化学的メカニズム
哺乳類
オクトパミンは、3-ヨードチロナミン、ドーパミン、チラミンとともに、ヒト微量アミン関連受容体1 （TAAR1）の4つの主要な内因性作動薬の1つである。[68] [69]
無脊椎動物
オクトパミンはそれぞれのGタンパク質共役受容体（GPCR）に結合して細胞シグナル伝達経路を開始します。少なくとも3つのオクトパミンGPCRグループが定義されています。OctαR（OCTOPAMINE1受容体）はαアドレナリン受容体に密接に関連しており、OctβR（OCTOPAMINE2受容体）はβアドレナリン受容体に密接に関連しています。オクトパミン/チラミン受容体（Oct-TyrRを含む）は両方のリガンドに結合し、アゴニスト特異的結合を示します。Oct-TyrRはOCTOPAMINEおよびTYRAMINE RECEPTORS遺伝子グループの両方に記載されています。[70]
生合成
昆虫では
オクトパミンは昆虫におけるノルエピネフリンの同等物として作用し、無脊椎動物の攻撃性を制御することに関与していると考えられており、種によって影響は異なります。研究によると、神経伝達物質オクトパミンを減らし、チラミンβ-ヒドロキシラーゼ（チラミンをオクトパミンに変換する酵素）のコーディングを阻害すると、ショウジョウバエの攻撃性が他の行動に影響を与えることなく低下することが示されています。[71]
化学
オクトパミン、またはパラ-オクトパミンは、4,β-ジヒドロキシフェネチルアミンとしても知られ、置換フェネチルアミン 誘導体です。フェニルエタノールアミン（β-ヒドロキシフェネチルアミン）、チラミン（パラ-チラミン、4-ヒドロキシフェネチルアミン）、ノルフェネフリン（メタ-オクトパミン、3,β-ジヒドロキシフェネチルアミン）など の類似体と関連しています。
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が示された（Underhill et al。2019）。興味深いことに、2つの異なるGタンパク質G13とGsがTAAR1の活性化を制御した（Underhill et al。2019）。さらに、AMPH が誘導する TAAR1-G13-RhoA および TAAR1-Gs-PKA シグナル伝達の活性化は DAT に依存していることが示されました (Underhill et al. 2019)。しかし、DAT の基質ではない TAAR1 アゴニストのオクトパミンは RhoA シグナル伝達を活性化しませんでした。したがって、これらの TAAR1/RhoA および TAAR1/PKA シグナル伝達経路は、アンフェタミンの効果を媒介する特定のカスケードであり、他の TAAR1 アゴニストには一般化できないことが示唆されました (Underhill et al. 2019)。
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の強力な活性化因子である[4、5]が、DATの基質としては貧弱です[23]。 TAAR1アゴニストのRhoA活性化に対する効果のDAT依存性は、TAAR1アゴニストが細胞内で作用して受容体を刺激することを示唆しているため、我々はHEK293細胞をストレプトリジンOで透過処理し、オクトパミンが細胞質にアクセスできるようにした[24]。ストレプトリジンOの存在下では、オクトパミンは活性化Rhoを約2倍に増加させたが、ストレプトリジンO自体には効果がなかった。これは、DATの基質ではないTAAR1アゴニストが細胞内に入るとRho依存性シグナル伝達を活性化できることを示している。これらの研究は、DATを介した侵入がTAAR1による細胞内シグナル伝達の活性化の前提条件ではない可能性も示唆している。実際、ロシュ社が最近開発した2つの化合物（RO5166017とRO5203648）は、DAT KOマウスにおいてTAAR1アゴニスト活性を示しており、他の経路で細胞内部にアクセスできる可能性がある[25, 26]。
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