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| 名前 | |
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| 発音 | ˈprəʊpən.wən.ɒl |
| 推奨されるIUPAC名
プロパン-1-オール[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1098242 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.679 |
| EC番号 |
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| 25616 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | 1-プロパノール |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1274 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ8Ｏの | |
| モル質量 | 60.096 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | マイルド、アルコールのような[2] |
| 密度 | 0.803 g/mL |
| 融点 | −126 °C; −195 °F; 147 K |
| 沸点 | 97 ～ 98 °C; 206 ～ 208 °F; 370 ～ 371 K |
| 混ざる | |
| ログP | 0.329 |
| 蒸気圧 | 1.99 kPa（20℃時） |
| 酸性度（p Ka） | 16 |
| 塩基度(p K b ) | −2 |
磁化率（χ）
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−45.176·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.387 |
| 粘度 | 1.959 mPa·s（25℃）[3] |
| 1.68 デイ | |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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143.96 J/(K·モル) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
192.8 J/(K·モル) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−302.79…−302.29 kJ/モル |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2.02156…−2.02106 MJ/モル |
| 薬理学 | |
| D08AX03 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性液体 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H225、H302、H318、H336 | |
| P210、P261、P280、P305+P351+P338、P351+P338 など | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 22 °C (72 °F; 295 K) |
| 371 °C (700 °F; 644 K) | |
| 爆発限界 | 2.2～13.7% [2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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2800 mg/kg（ウサギ、経口） 1699 mg/kg（マウス、経口） 1870 mg/kg（ラット、経口）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 200 ppm（500 mg/m 3）[2] |
REL (推奨)
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TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [皮膚] [2] |
IDLH（差し迫った危険）
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800ppm [2] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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プロパン イソプロピルアルコール プロパナミン エタノール ブタノール |
| 補足データページ | |
| 1-プロパノール（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-プロパノール（プロパン-1-オール、プロパノール、n-プロピルアルコールとも呼ばれる）は、化学式CH 3 CH 2 CH 2 OHの第一級アルコールで、PrOHまたはn -PrOHと表記されることもあります。無色の液体で、2-プロパノールの異性体です。1-プロパノールは、製薬業界では主に樹脂やセルロースエステルの溶剤として使用され、消毒剤として使用されることもあります。
発生
1-プロパノールのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量の1-プロパノールが含まれています。
化学的性質
1-プロパノールは、第一級アルコールの通常の反応を示す。したがって、これはアルキルハロゲン化物に変換できる。例えば、赤リンとヨウ素は、 80%の収率でn-プロピルヨウ化物を生成し、PCl 3と触媒ZnCl 2はn-プロピル塩化物を生成する。フィッシャーエステル化条件下でH 2 SO 4触媒の存在下で酢酸と反応させると、プロピル酢酸が得られるが、ギ酸のみでプロパノールを一晩還流すると、65%の収率でプロピルギ酸を生成できる。Na 2 Cr 2 O 7 とH 2 SO 4 で1-プロパノールを酸化すると、36 %の収率でプロピオンアルデヒドが得られる。したがって、このタイプの反応には、 PCCまたはスワーン酸化を使用した高収率の方法が推奨される。クロム酸で酸化するとプロピオン酸が得られる。
準備
1-プロパノールはプロピオンアルデヒドの触媒水素化によって製造される。プロピオンアルデヒドは、コバルトオクタカルボニルやロジウム錯体などの触媒の存在下で一酸化炭素と水素を用いてエチレンをヒドロホルミル化するオキソ法によって生成される。[5]
H 2 C=CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH=O
CH 3 CH 2 CH=O + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 OH
1-プロパノールの従来の研究室での製造では、n-プロピルヨウ化物を湿ったAg 2 Oで処理します。
安全性
1-プロパノールは人体への影響はエタノールと同様であると考えられているが、ウサギで行われた研究によると2～4倍強力である。多くの毒性研究では、経口急性LD 50 は1.9～6.5 g/kg（エタノールの場合は7.06 g/kg）の範囲であることがわかっている。これはプロピオン酸に代謝される。影響にはアルコール中毒や高アニオンギャップ代謝性アシドーシスなどがある。2011年の時点で、500mLの1-プロパノールを経口摂取した後に致死的な中毒が1件報告されている。[6]長期データがないため、1-プロパノールのヒトに対する発がん性は不明である。
燃料としての1-プロパノール
1-プロパノールはオクタン価が高く、エンジン燃料として適しています。しかし、プロパノールは高価すぎるため、自動車燃料として使用することはできません。プロパノールのリサーチオクタン価（RON）は118、アンチノック指数（AKI）は108です。[7]
参考文献
- ^ Favre HA、Powell WH ( 2014)。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。p. 61。doi ：10.1039/ 9781849733069。ISBN 9780854041824。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0533」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Pal A, Gaba R (2008). 「298.15 K におけるジプロピレングリコールジメチルエーテルと 1-アルカノールの二成分混合物の分子相互作用に関する体積測定、音響測定、および粘度測定による研究」J. Chem. Thermodyn. 40 (5): 818–828. doi :10.1016/j.jct.2008.01.008.
- ^ 「n-プロピルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Papa AJ (2011). 「プロパノール」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a22_173.pub2。ISBN 9783527303854。
- ^ Unmack JL (2011). 「N-プロパノールの健康ベースの評価とHEACに関する推奨事項」(PDF)。
- ^ 「バイオアルコール」Biofuel.org.uk 2010年2014年4月16日閲覧。
さらに読む
- ファーニス、BS; ハンナフォード、AJ; スミス、PWG; タチェル、AR (1989)、Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (第 5 版)、ハーロウ: ロングマン、ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR編 (2006)。CRC化学物理ハンドブック（第87版）。TF- CRC。ISBN 0849304873。
- O'Neil MJ 編 (2006)。『メルク インデックス: 化学物質、医薬品、生物製剤の百科事典(第 14 版)』。メルク。ISBN 091191000X。
- パーキン WH、キッピング FS (1922)。有機化学。ロンドン：W. & R. チェンバーズ。ISBN 0080223540。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0553
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド