トリミリスチン

トリミリスチン^[1]
名前
	体系的なIUPAC名プロパン-1,2,3-トリイルトリ(テトラデカノエート)
	その他の名前グリセリルトリミリステート; グリセロールトリテトラデカノエート; 1,2,3-トリテトラデカノイルグリセロール
識別子
CAS番号	555-45-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10675 ;
ECHA 情報カード	100.008.273
EC番号	209-099-7;
パブケム CID	11148;
ユニ	18L31PSR28 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701014651;
	インチ InChI=1S/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3 キー: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39- 36-33-30 -27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5 -2/h42H、4-41H2、1-3H3 キー: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYAC;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ45Ｈ86Ｏ6
モル質量	723.177 グラムモル−1
外観	白っぽい黄灰色の固体
臭い	無臭
密度	0.862 g/cm 3 (20 °C) ; 0.8848 g/cm 3 (60 °C)
融点	; 760 mmHgで56～57 °C（133～135 °F; 329～330 K）
沸点	311 °C (592 °F; 584 K) 760 mmHgで
溶解度	アルコール、リグロインにわずかに溶ける。ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、TBME; に溶ける。
屈折率( n D )	1.4428 (60 °C)
構造
結晶構造	三斜晶系（β型）
空間群	P 1（β型）
格子定数	a = 12.0626 Å、b = 41.714 Å、c = 5.4588 Å (β 型) α = 73.888°、β = 100.408°、γ = 118.274°
熱化学
熱容量 ( C )	1013.6 J/mol・K (β型、261.9 K) ; 1555.2 J/mol・K (331.5 K)
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	1246 J/mol·K（液体）
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−2355 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	27643.7 kJ/モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 0 0
引火点	> 110 °C (230 °F; 383 K)
自然発火; 温度	421.1 °C (790.0 °F; 694.2 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリミリスチンは飽和脂肪であり、ミリスチン酸のトリグリセリドで、化学式はC ₄₅ H ₈₆ O ₆です。トリミリスチンは白色から黄灰色の固体で、水には溶けませんが、エタノール、アセトン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテル、およびTBMEには溶けます。

発生

トリミリスチンは多くの植物性脂肪や油に天然に含まれています。

ナツメグからの分離

粉末ナツメグからのトリミリスチンの分離は、大学の有機化学入門レベルでよく行われる実験です。^[8]^[9]ナツメグオイルは通常80%以上がトリミリスチンで構成されているため、これは珍しく単純な天然物抽出法です。トリミリスチンは、乾燥して粉砕したナツメグの全質量の20～25%を占めます。分離は一般に水蒸気蒸留によって行われ、精製はエーテルからの抽出とそれに続く蒸留またはロータリーエバポレーターによる揮発性溶媒の除去によって行われます。トリミリスチンの抽出は、エーテルへの溶解度が高いため、室温でジエチルエーテルを使用して行うこともできます。この実験は、比較的簡単であることと、これらの技術の指導を目的として、カリキュラムに頻繁に組み込まれています。トリミリスチンは、鹸化の例として、ミリスチン酸^[10]またはその塩の1つ^[11]を調製するために使用できます。

参照

リノレイン

参考文献

^ Merck Index、第11版、9638。
^ abcdef Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。
^ abcd ヴァン・ラングヴェルデ、A.;ペシャー、R.シェンク、H. (2001)。「高分解能粉末X線回折データからのβ-トリミリスチンとβ-トリステアリンの構造」。アクタクリスタログラフィカセクション B。57 (3): 372–377。土井：10.1107/S0108768100019121。PMID 11373397。
^ ab Sharma, Someshower Dutt; 北野宏明; 相良和伸 (2004). 「低温太陽熱用途向け相変化材料」(PDF) .三重大学工学部研究報告. 29 . 三重大学: 31–64 . 2014-06-19閲覧。
^ ab Charbonnet, GH; Singleton, WS (1947). 「脂肪と油の熱特性」. Journal of the American Oil Chemists' Society . 24 (5): 140. doi :10.1007/BF02643296. S2CID 101805872.
^ abcd Trimyristin in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイザースバーグ (MD) (2014-06-19 取得)
^ abc 「トリミリスチンのMSDS」。fishersci.ca。Fisher Scientific 。2014年6月19日閲覧。
^ フランク・フォレスト、ロバーツ、セオドア、スネル、ジェーン、イェーツ、クリスティ、コリンズ、ジョセフ (1971)。「ナツメグからのトリミリスチン」。化学教育ジャーナル。48 (4): 255。Bibcode : 1971JChEd..48..255F。doi :10.1021/ed048p255。
^ Vestling, Martha M (1990). 「トリミリスチンとコレステロールの分離: 1 回の実験期間で 2 回のマイクロスケール抽出」Journal of Chemical Education . 67 (3): 274. Bibcode :1990JChEd..67..274V. doi :10.1021/ed067p274.
^ Beal, GD (1926). 「ミリスチン酸」.有機合成. 6:66 . doi :10.15227/orgsyn.006.0066.
^ De Mattos, Marcio C. S; Nicodem , David E (2002). 「ナツメグからの石鹸：統合された入門有機化学実験室実験」。化学教育ジャーナル。79 (1): 94。Bibcode : 2002JChEd..79...94D。doi :10.1021/ed079p94。

[1] Merck Index、第11版、9638。

[crc-2] Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。

[iucr-3] ヴァン・ラングヴェルデ、A.;ペシャー、R.シェンク、H. (2001)。「高分解能粉末X線回折データからのβ-トリミリスチンとβ-トリステアリンの構造」。アクタクリスタログラフィカセクション B。57 (3): 372–377。土井：10.1107/S0108768100019121。PMID 11373397。

[mie-4] Sharma, Someshower Dutt; 北野宏明; 相良和伸 (2004). 「低温太陽熱用途向け相変化材料」(PDF) .三重大学工学部研究報告. 29 . 三重大学: 31–64 . 2014-06-19閲覧。

[spring-5] Charbonnet, GH; Singleton, WS (1947). 「脂肪と油の熱特性」. Journal of the American Oil Chemists' Society . 24 (5): 140. doi :10.1007/BF02643296. S2CID 101805872.

[nist-6] Trimyristin in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイザースバーグ (MD) (2014-06-19 取得)

[fca-7] 「トリミリスチンのMSDS」。fishersci.ca。Fisher Scientific 。2014年6月19日閲覧。

[8] フランク・フォレスト、ロバーツ、セオドア、スネル、ジェーン、イェーツ、クリスティ、コリンズ、ジョセフ (1971)。「ナツメグからのトリミリスチン」。化学教育ジャーナル。48 (4): 255。Bibcode : 1971JChEd..48..255F。doi :10.1021/ed048p255。

[9] Vestling, Martha M (1990). 「トリミリスチンとコレステロールの分離: 1 回の実験期間で 2 回のマイクロスケール抽出」Journal of Chemical Education . 67 (3): 274. Bibcode :1990JChEd..67..274V. doi :10.1021/ed067p274.

[10] Beal, GD (1926). 「ミリスチン酸」.有機合成. 6:66 . doi :10.15227/orgsyn.006.0066.

[11] ^ De Mattos, Marcio C. S; Nicodem , David E (2002). 「ナツメグからの石鹸：統合された入門有機化学実験室実験」。化学教育ジャーナル。79 (1): 94。Bibcode : 2002JChEd..79...94D。doi :10.1021/ed079p94。