ヨウ素価

化学では、ヨウ素価（IV、ヨウ素吸収価、ヨウ素数、ヨウ素指数とも呼ばれる）は、100グラムの化学物質によって消費されるヨウ素の質量（グラム）です。ヨウ素数は、脂肪、油、ワックスの不飽和度を決定するためによく使用されます。脂肪酸では、不飽和は主に二重結合として発生し、これはハロゲン（この場合はヨウ素）に対して非常に反応性があります。したがって、ヨウ素価が高いほど、脂肪中の不飽和度が高くなります。^[¹^]表から、ココナッツオイルは非常に飽和しており、石鹸を作るのに適していることがわかります。一方、亜麻仁油は高度に不飽和であり、乾燥油であり、油絵具を作るのに適しています。

原理

ヨウ素価の測定は、ヨウ素滴定法の具体的な例です。ヨウ素（I₂ _）溶液は黄褐色を呈します。しかし、このヨウ素溶液を試験対象溶液に加えると、ヨウ素と反応する化学基（この試験では通常、C=C_二重結合）は、溶液からヨウ素を除去することで、色の濃さ、つまり色の大きさを効果的に減少させます。したがって、溶液が特徴的な黄褐色を維持するために必要なヨウ素の量は、溶液中に存在するヨウ素感受性基の量を測定するために効果的に利用できます。

この分析方法に関連する化学反応は、ジヨードアルカン（RとR'はアルキル基またはその他の有機基を表す）の生成を伴う。

{\ce {R-CH=CH-R' + I2 -> R-CH(I)-CH(I)-R'}}

前駆体アルケン（RCH=CHR'）は無色であり、有機ヨウ素生成物（RCHI−CHIR'）も無色である。

一般的な手順では、脂肪酸を過剰量のハヌシュ溶液またはワイス溶液で処理します。これらはそれぞれ、氷酢酸中の臭化ヨウ素（IBr）と塩化ヨウ素（ICl）の溶液です。未反応の^臭化_{ヨウ素（または塩化ヨウ素）}は、ヨウ化カリウムと反応してヨウ素I₂に変換され、その濃度_はチオ硫酸ナトリウム（ Na₂S₂O₃ ）_標準溶液^を用いた逆滴定によって決定できます。^[₂^]^[ 3 ^]

ヨウ素価の測定方法

ヒューブル法

ヨウ素価の基本原理は、もともと1884年にAV Hüblによって「ヨウザール」として導入されました。彼は、脂肪溶解剤として塩化第二水銀（HgCl ₂）と四塩化炭素（CCl ₄）の存在下でヨウ素アルコール溶液を使用しました。^[注1]残留ヨウ素は、終点指示薬としてデンプンを使用したチオ硫酸ナトリウム溶液で滴定されます。^[⁴^]この方法は現在では時代遅れと考えられています。

Wijs/Hanuš法

JJA Wijs は Hübl 法を改良し、氷酢酸中の塩化ヨウ素(ICl) を使用し、 HgCl ₂試薬を省略してWijs 溶液として知られるようになった。^[⁴^]あるいは J. Hanuš は、光から保護すると ICl よりも安定な臭化ヨウ素(IBr) を使用した。通常、脂肪はクロロホルムに溶解し^{[注 2]}、過剰の ICl/IBr で処理される。ハロゲンの一部は不飽和脂肪の二重結合と反応し、残りは残る。

{\ce {R-CH=CH-R' + {\underset {(過剰)}{ICl}}-> R-CH(I)-CH(Cl)-R' + {\underset {(残存)}{ICl}}}}

次に、この混合物にヨウ化カリウム（KI）の飽和溶液を加えると、残っている遊離のICl/IBrと反応して塩化カリウム（KCl）とヨウ化カリウム（I₂ _）が生成される。

{\ce {ICl + 2 KI -> KCl + KI + I2}}

その後、遊離したI _2をデンプン存在下でチオ硫酸ナトリウムで滴定し、反応したヨウ素の濃度を間接的に決定する。^[⁵^]

{\ce {I2{}+ {\underset {(青色)}{デンプン}}{}+ 2 Na2S2O3 -> 2 NaI{}+ {\underset {(無色)}{デンプン}}{}+ Na2S4O6}}

IV（g I/100 g）は次の式から計算されます。

{\textrm {IV}}={\frac {({\textrm {B}}-{\textrm {S}})\times {\textrm {N}}\times 12.69}{\textrm {W}}}

どこ：

$(B - S)$ は、ブランクとサンプルそれぞれに必要なチオ硫酸ナトリウムの体積（mL）の差です。
$N$ はチオ硫酸ナトリウム溶液の規定度（当量/L）です。
12.69は、チオ硫酸ナトリウムmEqからヨウ素グラムへの変換係数です（ヨウ素の分子量は126.9 g/mol );
$W$ は試料の重量（グラム）です。

Wijs による IV の測定は、DIN 53241-1:1995-05、AOCS Method Cd 1-25、EN 14111、ISO 3961:2018 などの国際規格で現在認められている公式の方法である。の主な制限の 1 つは、ハロゲンが共役二重結合(特に一部の乾燥油に豊富に存在する)と化学量論的に反応しないことである。したがって、Rosenmund-Kuhnhenn 法は、この状況でより正確な測定を行う。^{[ 6 ]}

カウフマン法

1935年にHP Kaufmannによって提案されたこの方法は、メタノールに溶解した過剰の臭素と無水臭化ナトリウムを使用して二重結合を臭素化するものである。この反応では、次のようなブロモニウム中間体が形成される。 ^[⁷^]

次に、未使用の臭素はヨウ化物（ I ⁻ ）によって臭化物に還元されます。

{\ce {Br2 + 2 I- -> 2 Br- + I2}}

次に、生成されたヨウ素の量をチオ硫酸ナトリウム溶液を用いた逆滴定によって測定する。

臭素ラジカルの生成は光によって促進されるため、反応は暗所で行う必要があります。光によって望ましくない副反応が起こり、結果として臭素の消費量が偽りになる可能性があります。^{[ 8 ]}

教育目的のため、Simurdiak ら (2016) ^{[ 3 ]}は、化学の授業でより安全で反応時間を大幅に短縮できる臭素化試薬としてピリジニウムトリブロミドを使用することを提案した。

ローゼンムント・クーンヘン法

この方法は、共役系におけるヨウ素価の測定に適しています（ASTM D1541）。Wijs/Hanuš法では、一部のステロール（コレステロールなど）や不鹸化物画分のその他の不飽和成分のヨウ素価が不安定な値を示すことが観察されています。^{[ 9 ]}元の方法では、ハロゲン化剤としてピリジンジブロミド硫酸塩溶液を使用し、インキュベーション時間は5分です。^{[ 10 ]}

その他の方法

公定法によるヨウ素価の測定は時間がかかり（Wijs溶液で30分間のインキュベーション）、危険な試薬や溶媒を使用する。^{[ 3 ]} ヨウ素価を決定するための非湿式法がいくつか提案されている。例えば、純粋な脂肪酸やアシルグリセロールのヨウ素価は、理論的には次のように計算できる。^{[ 11 ]}

{\text{IV}}={\frac {2\times 126.92\times {\text{no. of double bonds}}\times 100}{\text{molecular weight}}}

したがって、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のIVはそれぞれ90、181、273です。したがって、混合物のIVは次の式で近似できます。^{[ 12 ]}

{\textrm {IV}}_{\textrm {mixture}}=\sum A_{f}\times {\textrm {IV}}_{f}

その中で⁠

A_{f}

そして

{\text{IV}}_{f}

⁠はそれぞれ、混合物中の各脂肪酸

fの量（％）とヨウ素価である。

脂肪や油の場合、混合物の IV は、ガスクロマトグラフィーで決定された脂肪酸組成プロファイルから計算できます( AOAC Cd 1c-85; ISO 3961:2018)。ただし、この式は不鹸化物中のオレフィン性物質を考慮していません。したがって、この方法は、かなりの量のスクアレンを含む可能性がある魚油には適用できません。^[¹³^]

IV は、 ν (C=C)バンドとν (CH ₂ )バンドの強度の比を使用して、近赤外、FTIR、ラマン分光法のデータからも予測できます。^[¹⁴^]^[¹⁵^]高分解能プロトン NMR は、このパラメータの迅速かつかなり正確な推定も提供します。^[¹⁶^]

意義と限界

GCなどの最新の分析法では不飽和度を含むより詳細な分子情報が得られますが、ヨウ素価は依然として油脂の重要な品質パラメータとして広く認識されています。さらに、IVは一般的に脂肪の酸化安定性を示し、これは不飽和度に直接依存します。このようなパラメータは、脂肪ベース製品の加工、保存期間、および適切な用途に直接影響を与えます。また、潤滑油および燃料産業にとっても非常に重要です。バイオディーゼルの仕様では、規格 EN 14214に従って、 IVの必要限度は120 g I ₂ /100 gです。^[¹⁷^]

IV法は、水素化や揚げ物といった工業プロセスを監視するために広く用いられている。しかし、シス／トランス異性体を区別できないため、追加の分析によって補完する必要がある。

G. Knothe (2002) ^{[ 12 ]}は、脂肪エステル化生成物の酸化安定性の仕様として IV を使用することを批判しました。彼は、酸化感受性には二重結合の数だけでなく位置も関係していることに気付きました。たとえば、2 つのビスアリル位 (二重結合 Δ9、Δ12、および Δ15 の間の炭素番号 11 と 14) を持つリノレン酸は、1 つのビスアリル位 (Δ9 と Δ12 の間の C-11) を示すリノール酸よりも自動酸化しやすいです。そのため、Knotheは、クロマトグラフィー分析の積分結果から直接計算できるアリル位およびビスアリル位当量 (APE および BAPE)と呼ばれる代替指標を導入しました。

様々な油脂のヨウ素含有量

ヨウ素価は、油脂の不飽和度に応じて、乾燥油（ヨウ素価 > 150、亜麻仁油、桐油など）、半乾燥油（ヨウ素価 125～150、大豆油、ヒマワリ油など）、非乾燥油（ヨウ素価 < 125、キャノーラ油、オリーブ油、ココナッツ油など）に分類するのに役立ちます。いくつかの一般的な油脂のヨウ素価の範囲は、以下の表に示されています。

注記

^{^}塩化第二水銀と塩化ヨウ素の反応によりハロゲン化ICl が次のように。HgCl₂+ I₂→ HgClI + ICl^{[ 33 ]}

^{^}現代のプロトコルでは、クロロホルムはシクロヘキサンや2,2,4-トリメチルペンタンなどの危険性が低く入手しやすい溶媒に置き換えられています（ASTMD5768）。

参考文献

1 2 Thomas A (2002). 「脂肪と脂肪油」。ウルマン工業化学百科事典。ヴァインハイム：Wiley-VCH。doi ：10.1002/ 14356007.a10_173。ISBN 3-527-30673-0。
↑ Firestone D (1994 年 5 月～6 月) 「油脂のヨウ素価の測定：共同研究の概要」 AOAC International誌77 (3): 674–6 . doi : 10.1093/jaoac/77.3.674 . PMID 8012219 .
1 2 3 Simurdiak M、Olukoga O、 Hedberg K (2016 年 2月)。「ピリジニウムトリブロミドによる臭素化による各種油のヨウ素価の測定」。Journal of Chemical Education。93 ( 2 ): 322–5。Bibcode : 2016JChEd..93..322S。doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00283。
1 2 「アーサー・フォン・ヒューブルとヨウ素価」。lipidlibrary.aocs.org 。 2020年9月4日取得。
↑ Das S 、 Dash HR (2014)。バイオテクノロジー実験マニュアル。S. Chand Publishing。p. 296。ISBN 978-93-83746-22-4。
↑ Panda H (2011).塗料、ワニス、樹脂の試験マニュアル. Asia Pacific Business Press Inc. ISBN 978-81-7833-141-6。
↑ Hilp M (2002). 「1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン（DBH）を用いたHanušによるヨウ素値の測定」Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 28 (1): 81– 86. doi : 10.1016/S0731-7085(01)00632-X . PMID 11861111 .
↑ 「メタン-臭素フリーラジカル置換機構の説明」。www.chemguide.co.uk。2020年9月7日取得。
↑ Copping AM (1928). "ダム法によるいくつかのステロールのヨウ素価" . The Biochemical Journal . 22 (4): 1142–4 . doi : 10.1042/bj0221142 . PMC 1252234 . PMID 16744111 .
↑ Paech K、Tracey MV (2013)。現代の植物分析法 / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse。 Vol. 2. シュプリンガーサイエンス＆ビジネスメディア。 p. 335.ISBN 978-3-642-64955-4。
↑ Pomeranz Y編 (1994).食品分析：理論と実践. Springer US. ISBN 978-1-4615-6998-5。
1 2 Knothe G (2002-09-01). "FA化学における構造指標。ヨウ素価はどの程度重要か？" . Journal of the American Oil Chemists' Society . 79 (9): 847– 854. doi : 10.1007/s11746-002-0569-4 . ISSN 1558-9331 . S2CID 53055746 .
↑ガンストーン F (2009).食品産業における油脂. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. ISBN 978-1-4443-0243-1。
↑ Dymińska L、Calik M、Albegar AM 、Zając A、Kostyń K、Lorenc J、Hanuza J (2017-09-02)。「赤外線およびラマン分光法を用いた不飽和植物油のヨウ素価の定量的測定」。International Journal of Food Properties。20 ( 9): 2003–2015。doi : 10.1080 / 10942912.2016.1230744。ISSN 1094-2912。
↑ Xu L, Zhu X, Yu X, Huyan Z, Wang X (2018). "FTIR分光法による食用油のヨウ素価と鹸化価の迅速かつ同時測定". European Journal of Lipid Science and Technology . 120 (4) 1700396. doi : 10.1002/ejlt.201700396 .
↑ Miyake Y, Yokomizo K, Matsuzaki N (1998-01-01). "1H核磁気共鳴分光法によるヨウ素価の迅速測定". Journal of the American Oil Chemists' Society . 75 (1): 15– 19. doi : 10.1007/s11746-998-0003-1 . S2CID 96914982 .
↑ 「バイオディーゼルの規格と特性」dieselnet.com。2020年10月26日取得。
1 2アンデルセン AJ、ウィリアムズ PN (2016 年 7 月 4 日)。マーガリン。エルゼビア。 30ページ– 。ISBN 978-1-4831-6466-3。
↑ Akoh CC 、 Min DB（2002年4月17日）。食品脂質：化学、栄養、バイオテクノロジー（第2版）。CRC Press。ISBN 978-0-203-90881-5。
1 2 Sanders TH (2003). "落花生油".食品科学・栄養百科事典. Elsevier. pp. 2967–2974 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01353-5 . ISBN 978-0-12-227055-0。
1 2 Gunstone F (2009年2月12日).菜種油とキャノーラ油：生産、加工、特性、用途. John Wiley & Sons. pp. 80–. ISBN 978-1-4051-4792-7。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Gunstone FD、Harwood JL ( 2007)。脂質ハンドブック（第3版）。CRC Press。p. 68。ISBN 978-1-4200-0967-5。
↑ Laura M. Orozco、Sandra Cardona、Claudia Lorena Gómez Herrera、Helen Inciarte:アルキド樹脂に用いる脱水ヒマシ油の製造におけるリサイクル可能な触媒としてのKHSO4の評価、 Progress in Organic Coatings、2021年12月、161(1):106467、DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467
↑ Azcan Nezihe、Demirel Elif、Yılmaz Özlem、Erciyes Ahmet Tunçer:脱水ヒマシ油を生成するためのマイクロ波加熱アプリケーション、Ind. Eng.化学。解像度2011、50、1、398–403、2010 年 11 月 23 日、 https://doi.org/10.1021/ie1013037、アメリカ化学会
↑ Holmes AD、Clough WZ、 Owen RJ (1929)。「タラ油の化学的および物理的特性」。Oil & Fat Industries。6 ( 10 )。Springer Science and Business Media LLC: 15–18。doi : 10.1007 / bf02645697。ISSN 0003-021X。S2CID 101771700。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Krist S (2020). Fats and Fatty Oils . Springer International Publishing. doi : 10.1007/978-3-030-30314-3 . ISBN 978-3-030-30314-3. S2CID 213140058 .
↑ Nagaraj G (2009年6月15日). Oilseeds: Properties, Processing, Products and Procedures . New India Publishing. pp. 284–. ISBN 978-81-907237-5-6。
↑アマニと亜麻仁は同じ種の変種です。ヨウ素価は幅広く見られます。 Zhang, Zhen-Shan; Wang, Li-Jun; Li, Dong (2011年10月13日) 「2種類の異なる亜麻植物由来の亜麻仁油の特性」 International Journal of Food Properties . 14 (6): 1286– 1296. doi : 10.1080/10942911003650296 . hdl : 11511/30872 . S2CID 98298810 .
↑ 「オイチシカオイル」 . CAMEO . 2020-09-03 . 2020-09-03に取得。
1 2 Prasad RB (2003). "Walnuts and Pecans".Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition . Elsevier. pp. 6071–6079 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01269-4 . ISBN 978-0-12-227055-0。
↑ 「ポピーシードオイル」 . CAMEO . 2020-09-03 . 2020-09-03に取得。
1 2 3 O'Brien RD (2008年12月5日).油脂：用途に応じた配合と加工（第3版）. CRC Press. ISBN 978-1-4200-6167-3。
↑ Gill AH、Adams WO (1900-01-01)。「油分析のためのヒューブルのヨウ素法について」。Journal of the American Chemical Society。22 ( 1): 12– 14。Bibcode : 1900JAChS..22...12G。doi : 10.1021 / ja02039a003。

[Ullmann-1] 1 2 Thomas A (2002). 「脂肪と脂肪油」。ウルマン工業化学百科事典。ヴァインハイム：Wiley-VCH。doi ：10.1002/ 14356007.a10_173。ISBN 3-527-30673-0。

[pmid8012219-2] Firestone D (1994 年 5 月～6 月) 「油脂のヨウ素価の測定：共同研究の概要」 AOAC International誌77 (3): 674–6 . doi : 10.1093/jaoac/77.3.674 . PMID 8012219 .

[Simurdiak_2016-3] 1 2 3 Simurdiak M、Olukoga O、 Hedberg K (2016 年 2月)。「ピリジニウムトリブロミドによる臭素化による各種油のヨウ素価の測定」。Journal of Chemical Education。93 ( 2 ): 322–5。Bibcode : 2016JChEd..93..322S。doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00283。

[:0-4] 1 2 「アーサー・フォン・ヒューブルとヨウ素価」。lipidlibrary.aocs.org 。 2020年9月4日取得。

[5] Das S 、 Dash HR (2014)。バイオテクノロジー実験マニュアル。S. Chand Publishing。p. 296。ISBN 978-93-83746-22-4。

[6] Panda H (2011).塗料、ワニス、樹脂の試験マニュアル. Asia Pacific Business Press Inc. ISBN 978-81-7833-141-6。

[7] Hilp M (2002). 「1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン（DBH）を用いたHanušによるヨウ素値の測定」Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 28 (1): 81– 86. doi : 10.1016/S0731-7085(01)00632-X . PMID 11861111 .

[8] 「メタン-臭素フリーラジカル置換機構の説明」。www.chemguide.co.uk。2020年9月7日取得。

[9] Copping AM (1928). "ダム法によるいくつかのステロールのヨウ素価" . The Biochemical Journal . 22 (4): 1142–4 . doi : 10.1042/bj0221142 . PMC 1252234 . PMID 16744111 .

[10] Paech K、Tracey MV (2013)。現代の植物分析法 / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse。 Vol. 2. シュプリンガーサイエンス＆ビジネスメディア。 p. 335.ISBN 978-3-642-64955-4。

[11] Pomeranz Y編 (1994).食品分析：理論と実践. Springer US. ISBN 978-1-4615-6998-5。

[:2-12] 1 2 Knothe G (2002-09-01). "FA化学における構造指標。ヨウ素価はどの程度重要か？" . Journal of the American Oil Chemists' Society . 79 (9): 847– 854. doi : 10.1007/s11746-002-0569-4 . ISSN 1558-9331 . S2CID 53055746 .

[13] ガンストーン F (2009).食品産業における油脂. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. ISBN 978-1-4443-0243-1。

[14] Dymińska L、Calik M、Albegar AM 、Zając A、Kostyń K、Lorenc J、Hanuza J (2017-09-02)。「赤外線およびラマン分光法を用いた不飽和植物油のヨウ素価の定量的測定」。International Journal of Food Properties。20 ( 9): 2003–2015。doi : 10.1080 / 10942912.2016.1230744。ISSN 1094-2912。

[15] Xu L, Zhu X, Yu X, Huyan Z, Wang X (2018). "FTIR分光法による食用油のヨウ素価と鹸化価の迅速かつ同時測定". European Journal of Lipid Science and Technology . 120 (4) 1700396. doi : 10.1002/ejlt.201700396 .

[16] Miyake Y, Yokomizo K, Matsuzaki N (1998-01-01). "1H核磁気共鳴分光法によるヨウ素価の迅速測定". Journal of the American Oil Chemists' Society . 75 (1): 15– 19. doi : 10.1007/s11746-998-0003-1 . S2CID 96914982 .

[17] 「バイオディーゼルの規格と特性」dieselnet.com。2020年10月26日取得。

[AndersenWilliams2016-18] 1 2アンデルセン AJ、ウィリアムズ PN (2016 年 7 月 4 日)。マーガリン。エルゼビア。 30ページ– 。ISBN 978-1-4831-6466-3。

[AkohMin2002-19] Akoh CC 、 Min DB（2002年4月17日）。食品脂質：化学、栄養、バイオテクノロジー（第2版）。CRC Press。ISBN 978-0-203-90881-5。

[Sanders_2003-20] 1 2 Sanders TH (2003). "落花生油".食品科学・栄養百科事典. Elsevier. pp. 2967–2974 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01353-5 . ISBN 978-0-12-227055-0。

[Gunstone2009-21] 1 2 Gunstone F (2009年2月12日).菜種油とキャノーラ油：生産、加工、特性、用途. John Wiley & Sons. pp. 80–. ISBN 978-1-4051-4792-7。

[Gunstone2007-22] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Gunstone FD、Harwood JL ( 2007)。脂質ハンドブック（第3版）。CRC Press。p. 68。ISBN 978-1-4200-0967-5。

[23] Laura M. Orozco、Sandra Cardona、Claudia Lorena Gómez Herrera、Helen Inciarte:アルキド樹脂に用いる脱水ヒマシ油の製造におけるリサイクル可能な触媒としてのKHSO4の評価、 Progress in Organic Coatings、2021年12月、161(1):106467、DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467

[24] Azcan Nezihe、Demirel Elif、Yılmaz Özlem、Erciyes Ahmet Tunçer:脱水ヒマシ油を生成するためのマイクロ波加熱アプリケーション、Ind. Eng.化学。解像度2011、50、1、398–403、2010 年 11 月 23 日、 https://doi.org/10.1021/ie1013037、アメリカ化学会

[Holmes1929-25] Holmes AD、Clough WZ、 Owen RJ (1929)。「タラ油の化学的および物理的特性」。Oil & Fat Industries。6 ( 10 )。Springer Science and Business Media LLC: 15–18。doi : 10.1007 / bf02645697。ISSN 0003-021X。S2CID 101771700。

[Krist2020-26] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Krist S (2020). Fats and Fatty Oils . Springer International Publishing. doi : 10.1007/978-3-030-30314-3 . ISBN 978-3-030-30314-3. S2CID 213140058 .

[Nagaraj2009-27] Nagaraj G (2009年6月15日). Oilseeds: Properties, Processing, Products and Procedures . New India Publishing. pp. 284–. ISBN 978-81-907237-5-6。

[Zhang-28] アマニと亜麻仁は同じ種の変種です。ヨウ素価は幅広く見られます。 Zhang, Zhen-Shan; Wang, Li-Jun; Li, Dong (2011年10月13日) 「2種類の異なる亜麻植物由来の亜麻仁油の特性」 International Journal of Food Properties . 14 (6): 1286– 1296. doi : 10.1080/10942911003650296 . hdl : 11511/30872 . S2CID 98298810 .

[29] 「オイチシカオイル」 . CAMEO . 2020-09-03 . 2020-09-03に取得。

[Prasad2003-30] 1 2 Prasad RB (2003). "Walnuts and Pecans".Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition . Elsevier. pp. 6071–6079 . doi : 10.1016/b0-12-227055-x/01269-4 . ISBN 978-0-12-227055-0。

[31] 「ポピーシードオイル」 . CAMEO . 2020-09-03 . 2020-09-03に取得。

[O'Brien2008-32] 1 2 3 O'Brien RD (2008年12月5日).油脂：用途に応じた配合と加工（第3版）. CRC Press. ISBN 978-1-4200-6167-3。

[33] Gill AH、Adams WO (1900-01-01)。「油分析のためのヒューブルのヨウ素法について」。Journal of the American Chemical Society。22 ( 1): 12– 14。Bibcode : 1900JAChS..22...12G。doi : 10.1021 / ja02039a003。

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