α-リノレン酸

α-リノレン酸（ α-リノレン酸、 ALAとも呼ばれる）（ギリシャ語で「最初の」を意味するalphaと「亜麻」を意味するlinonに由来）は、n -3、つまりオメガ3の必須脂肪酸です。ALAは、亜麻仁、クルミ、チアシード、麻、多くの一般的な植物油など、多くの種子や油に含まれています。

構造的には、 all - cis -9,12,15-オクタデカトリエン酸と命名されています。 ^{[ 4 ]}生理学文献では、脂質番号18:3（n -3）で記載されています。これは、18個の炭素鎖と3つのシス二重結合を持つカルボン酸です。最初の二重結合は、 n末端として知られる脂肪酸鎖のメチル末端から3番目の炭素に位置しています。したがって、α-リノレン酸は多価不飽和n -3（オメガ-3）脂肪酸です。これは、18:3（ n -6）脂肪酸（つまり、3つの二重結合を持つ多価不飽和オメガ-6脂肪酸）である γ-リノレン酸（GLA）の位置異性体です。

語源

リノレン酸（linolenic）という語は、リノール酸（linoleic）から派生した不規則な語源であり、リノール酸自体はギリシャ語のlinon（亜麻）に由来します。オレイン酸（oleic）とは「オレイン酸の、またはオレイン酸に関連する」という意味で、リノール酸のオメガ6二重結合を飽和させるとオレイン酸が生成されます。同様に、リノレン酸の二重結合の1つを飽和させるとリノール酸が生成されます。

食事源

α-リノレン酸の最も豊富な供給源は種子油であり、特に麻の実、チアシード、シソ、亜麻仁（亜麻仁油）、菜種（キャノーラ）、大豆の油が挙げられる。さらに、鶏肉などの肉類を摂取することでも少量のα-リノレン酸を摂取できる。^{[ 5 ]}

いくつかの研究では、ALAは加工や調理中も安定しているとされています。^{[ 6 ]}しかし、他の研究では、ALAは自己重合するため、ベーキングには適さない可能性があるとされています。この特性は、遷移金属触媒を用いた塗料で利用されています。また、ALAはベーキング温度で酸化する可能性もあります。^{[ 7 ]}下の表のALAの割合は、各項目から抽出されたオイルに対するものです。

生物学的機能

植物において

α-リノレン酸は、エンドウ（Pisum sativum ）の葉のチラコイド膜からも得られます。^[¹³^]光合成チラコイド膜が95%以上を占める植物の葉緑体は、ALAが豊富に存在するため流動性が高く、高分解能炭素13 NMRスペクトルでは鋭い共鳴として現れます。^[¹⁴^]

代謝

α-リノレン酸は、ヒトが食事からのみ摂取できる。ヒトは、ステアリン酸をα-リノール酸やその他の不飽和脂肪酸に変換するために必要なΔ-12およびΔ-15デサチュラーゼ酵素を欠いている。 ^[¹⁵^]

食事由来のα-リノレン酸はステアリドン酸に代謝され、多価不飽和20-、22-、24-などの脂肪酸（エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、テトラコサペンタエン酸、6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸、ドコサヘキサエン酸）の前駆体となる。^{[ 16 ]} n -3長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）合成の効率はα-リノレン酸変換のカスケードを下るにつれて低下するため、α-リノレン酸からのDHA合成はEPAよりもさらに制限される。^{[ 17 ]} ALAからDHAへの変換は男性よりも女性の方が高い。これは、胎児の発育をサポートし、DHAを含む母乳を生成するために、女性におけるDHAの必要性が高まっていることが原因であると考えられる。^{[ 18 ]}

生合成

α-リノレン酸はステアリン酸から合成され、ステアリン酸自体は一般的な脂肪酸合成経路を経て合成される。ステアリン酸はその後、Δ-9-デサチュラーゼによってオレイン酸に変換される。次に、オレイン酸はΔ-12-デサチュラーゼによってリノール酸に変換される。最後に、リノール酸はΔ-15-デサチュラーゼによってα-リノレン酸に変換される。^{[ 19 ]}

安定性と水素化

他の多くの油と比べて、α-リノレン酸は酸化されやすい。空気中でより早く酸化して腐敗する。α-リノレン酸の酸化不安定性は、大豆油などのα-リノレン酸を含む油を部分的に水素添加する理由の1つである。^[²⁰^]大豆は米国で最大の食用油の供給源であり、2007年の調査時点で、大豆油生産の40%が部分的に水素添加されていた。^[²¹^]

α-リノレン酸の酸化されやすさの原因は、4つのビスアリル水素原子の存在です。これらの水素を引き抜くギブズ自由エネルギーは、脂質ラジカル生成物におけるラジカルの非局在化の可能性により、非常に低くなっています。この非局在化の可能性は安定化効果をもたらし、全体的な酸化経路をより有利にします。さらに、α-リノレン酸はリノール酸の2つに対して4つのビスアリル水素を持っているため、引き抜きがより起こりやすくなります。^{[ 22 ]}

ALAを含む脂肪の水素化により、トランス脂肪酸が生成される可能性がある。消費者はトランス脂肪酸を含む製品をますます避けるようになり、米国政府も2018年5月時点で食品中のトランス脂肪酸を禁止し始めている。^{[ 23 ]}これらの規制と市場の圧力により、α-リノレン酸の含有量が少ない大豆の開発が促進された。これらの新しい大豆品種は、より安定した油を生成し、多くの場合、多くの用途で水素化を必要としない。^{[ 22 ]}

健康

ALAは必須脂肪酸であり、人間だけでなく他のすべての哺乳類にとっても、食事からのALAの摂取は生命維持に必要である^{[ 19 ]}。^[¹⁸^] ALAの摂取は、心血管疾患のリスク低下および致死的な冠動脈疾患のリスク低下と関連している^[¹⁵^]^[⁵^]。食事からのALA摂取は、トリグリセリド、総コレステロール、高密度リポタンパク質、および低密度リポタンパク質を減少させることにより、脂質プロファイルを改善することができる^[²⁴^]。2021年のレビューでは、ALA摂取は、あらゆる原因、心血管疾患、および冠動脈疾患による死亡リスクの低下と関連しているが、癌による死亡リスクはわずかに高いことがわかった^[²⁵^{] 。}

歴史

1887年、オーストリアのウィーン帝国技術研究所の化学者カール・ハズラがリノレン酸を発見し命名した（ただし、彼はその異性体を分離しなかった）。^{[ 26 ]} α-リノレン酸は、1909年にドイツのハレ・アン・デア・ザーレ大学のエルンスト・エルドマンとF・ベッドフォード^{[ 27 ]}、およびドイツのベルリン大学のアドルフ・ロレット^{[ 28 ]}によって独立して初めて純粋な形で単離された。これは、1942年のJWマカッチョンの合成^{[ 29 ]で引用され、1930年代のグリーンとヒルディッチの調査}^{[ 30 ]}でも言及されている。1995年にC6同族化剤から初めて人工的に合成された。 [( ZZ )-ノナ-3,6-ジエン-1-イル]トリフェニルホスホニウムブロミドのホスホニウム塩と9-オキソノナノ酸メチルとのウィッティヒ反応、それに続く鹸化により合成が完了した。^{[ 31 ]}

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[26] ハズラK（1887年）。「Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung」[油性酸の乾燥に関する第 4 論文]。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。8 : 260–270。土井: 10.1007/BF01510049。S2CID 197767239。2021年1月18日のオリジナルからアーカイブ。2020 年11 月 1 日に取得。リノレン酸の名前はp.25にあります。 265: 「Für die Säure C ₁₈ H ₃₂ O ₂ schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C ₁₈ H ₃₀ O ₂ den Namen Linolensäure vor.」 (酸 C ₁₈ H ₃₂ O ₂については「リノール酸」という名前を提案します。酸 C ₁₈ H ₃₀ O ₂については「リノレン酸」という名前を提案します。) リノレン酸については、265 ～ 268 ページで説明されています。

[27] 参照：
エルドマン E、ベッドフォード F (1909)。「Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure」[亜麻仁油に含まれるリノレン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1324–1333 .土井: 10.1002/cber.190904201217。2021年1月26日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。p. 1329年、彼らはリノレン酸の異性体の1つを区別しました： 「Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.」 (固体の六臭化物が与えるこのリノレン酸を、後述する異性体と区別するため、α-リノレン酸と呼びます。)
エルドマン E、ベッドフォード F、ラスペ F (1909)。「Konstitution der Linolensäure」[リノレン酸の構造]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1334–1346 .土井: 10.1002/cber.190904201218。2021年2月1日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。α-リノレン酸の構造は1343ページに掲載されています。

[mwA3Y] エルドマン E、ベッドフォード F (1909)。「Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure」[亜麻仁油に含まれるリノレン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1324–1333 .土井: 10.1002/cber.190904201217。2021年1月26日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。p. 1329年、彼らはリノレン酸の異性体の1つを区別しました： 「Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.」 (固体の六臭化物が与えるこのリノレン酸を、後述する異性体と区別するため、α-リノレン酸と呼びます。)

[mwA4Y] エルドマン E、ベッドフォード F、ラスペ F (1909)。「Konstitution der Linolensäure」[リノレン酸の構造]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1334–1346 .土井: 10.1002/cber.190904201218。2021年2月1日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。α-リノレン酸の構造は1343ページに掲載されています。

[28] ロレット、A. (1909)。「Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls」[リノレン酸と亜麻油に関する知識への貢献]。生理学的化学の時代。62 ( 5–6 ): 422–431 . doi : 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422。2020年3月18日のオリジナルからアーカイブ。2019 年7 月 1 日に取得。

[29] JW マカッチョン (1955) 「リノレン酸」有機合成;全集、第3巻、 351ページ。

[30] Green TG、Hilditch TP (1935)。「リノール酸とリノレン酸の同定」。Biochem . J. 29 ( 7 ) : 1552–63。doi : 10.1042/ bj0291552。PMC 1266662。PMID 16745822。

[31] Sandri, J., Viala, J. (1995). "新しいC6ホモログ化剤を用いた( Z , Z )-1,4-ジエン単位の直接合成：α-リノレン酸の合成". Synthesis . 1995 (3): 271–275 . doi : 10.1055/s-1995-3906 . S2CID 196696819 .

[ 4 ]

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[ 7 ]

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[ 16 ]

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[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]で引用され、1930年代のグリーンとヒルディッチの調査

[ 30 ]

[ 31 ]

α-リノレン酸

語源

食事源

生物学的機能

植物において

代謝

生合成

安定性と水素化

健康

歴史

関連項目

参考文献

関連するトピック

ギリシャ語

亜麻」

n

必須脂肪酸です。ALAは、