プロシアニジン

プロシアニジンは、フラボノイドの一種であるプロアントシアニジン（または縮合タンニン）に属する化合物です。これらはカテキンとエピカテキン分子から形成されるオリゴマー化合物であり、酸化条件下で解重合されるとシアニジンを生成します。

様々な種類のプロシアニジンに関する記事へのリンクは、下記の「プロシアニジンの種類」というタイトルのボックスをご覧ください。

プロシアニジンは、生物活性/生物利用可能性の低いポリマー（4つ以上のカテキン）を含め、多くの植物、特にリンゴ、海岸松の樹皮、シナモン、アロニアの果実、カカオ豆、ブドウの種子、ブドウの皮^{[ 1 ]}、およびVitis vinifera（一般的なブドウ）の赤ワイン[ ^{2 ]}に見られる縮合フラバン-3-オールのグループです。ただし、ビルベリー、クランベリー、ブラックカラント、緑茶、紅茶、その他の植物にもこれらのフラボノイドが含まれています^{[ 3 ] 。}プロシアニジンは、 Quercus petraeaとQ. roburの心材（ワイン樽のオーク）からも分離できます^{[ 4 ]} 。アサイーヤシ（Euterpe oleracea ）の果実から得られるアサイーオイルは、多数のプロシアニジンオリゴマーを豊富に含んでいます。^{[ 5 ]}

リンゴには、1食分あたり平均してワインの約8倍のプロシアニジンが含まれており、レッドデリシャス種やグラニースミス種には特に多く含まれています。^{[ 6 ]}

ソラマメ（Vicia faba ）の種皮にはプロシアニジン^{[ 7 ]}が含まれており、子豚の消化率に影響を与え^{[ 8 ]} 、酵素阻害活性を持つ可能性がある^{[ 9 ]}。Cistus salviifoliusにもオリゴマープロシアニジンが含まれている^{[ 10 ] 。}

縮合タンニンは、解重合、非対称フローフィールドフロー分画、小角X線散乱など、さまざまな手法で特徴づけることができます。DMACAは、植物組織学におけるプロシアニジン化合物の局在化に使用される色素です。この試薬を使用すると、青色に染色されます。^{[ 11 ]}また、プロシアニジンの滴定にも使用できます。総フェノール（または抗酸化作用）は、フォリン・チオカルト反応を使用して測定できます。結果は通常、没食子酸当量（GAE）で表されます。

ソラマメ（Vicia faba）^{[ 12 ]}またはオオムギ^{[ 13 ]}由来のプロシアニジンは、バニリン-HCl法を用いて定量されており、カテキンまたはプロアントシアニジンの存在下で試験液が赤色になる。

プロシアニジンは、プロシアニドール指数（ベイツ・スミス検定とも呼ばれる）を用いて滴定することができます。これは、製品を特定の化学物質と混合したときの色の変化を測定する試験方法です。色の変化が大きいほど、PCO含有量が高くなります。ただし、プロシアニドール指数は相対値であり、100をはるかに超える値を示すことがあります。残念ながら、プロシアニドール指数95は、一部の人々によって95%のPCOを意味すると誤って解釈され、完成品のラベルに表示されるようになりました。現在のすべての分析方法では、これらの製品の実際のPCO含有量は95%よりもはるかに低いことが示唆されています。^{[ 14 ]}

ポーターアッセイまたはブタノール-HCl-鉄法と呼ばれる改良された比色試験は、現在使用されている最も一般的なPCOアッセイです。^{[ 15 ]}ポーターアッセイの測定単位はPVU（ポーター値単位）です。ポーターアッセイは、ブドウ種子抽出物などのプロシアニジン含有化合物の効力を決定するのに役立つ化学試験です。これは酸加水分解であり、より大きな鎖単位（二量体と三量体）を単一単位のモノマーに分解し、酸化します。これにより色の変化が生じ、分光光度計を使用して測定できます。特定の波長の光の吸光度が大きいほど、効力が大きくなります。ブドウ種子抽出物の範囲は、低グレードの材料で25 PVUからプレミアムブドウ種子抽出物で300以上までです。^{[ 16 ]}

ゲル浸透クロマトグラフィー（GPC）分析により、モノマーをより大きなPCO分子から分離することができる。

プロシアニジンのモノマーはHPLC分析によって特徴づけることができる。縮合タンニンは、フロログルシノール（フロログルシノリシスと呼ばれる反応）、チオグリコール酸（チオグリコリシス）、ベンジルメルカプタン、またはシステアミン（チオリシスと呼ばれるプロセス^{[ 17 ]} ）などの求核剤の存在下で酸触媒による開裂を受け、さらに分析可能なオリゴマーが形成される^{[ 18 ] 。}

フロログルシノリシスは、例えばワイン^{[ 19 ]}やブドウの種子や果皮組織^{[ 20 ]中のプロシアニジンの特性評価に使用できます。}

^{チオグリコール分解はプロシアニジン[ 21 ]}や縮合タンニンの酸化の研究に使用できます^{[ 22 ]} 。また、リグニンの定量にも使用されます^{[ 23 ]}。ダグラスファーの樹皮の縮合タンニンとの反応により、エピカテキンとカテキンチオグリコール酸が生成されます^{[ 24 ]}。

Lithocarpus glaberの葉から抽出した縮合タンニンは、システアミンの存在下での酸触媒分解によって分析された。^{[ 25 ]}

栄養補助食品中のプロシアニジン含有量は十分に文書化されていません。^{[ 26 ]}ピクノジェノールは、海岸松の樹皮抽出物から作られた栄養補助食品で、70%のプロシアニジンを含み、多くの症状を治療できると謳って販売されています。7つの異なる慢性疾患の治療にその使用を裏付ける医学的証拠は不十分です。^{[ 27 ]}

• A型プロアントシアニジン
• B型プロアントシアニジン
• プロシアニジンC1
• プロシアニジンC2
• タンニン
• ポリフェノール
• ワインに含まれるフェノール化合物

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