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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
フェニルメタンチオール | |
| その他の名前
α-トルエンチオール
ベンジルチオール チオベンジルアルコール ベンジル メルカプタン α-トルエンチオール ベンジル ハイドロスルフィド ベンジルハイドロスルフィド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.602 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素7水素8硫黄 | |
| モル質量 | 124.20 グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 不快なネギやニンニクのような |
| 密度 | 1.058g/mL |
| 融点 | −30 °C (−22 °F; 243 K) |
| 沸点 | 195 °C (383 °F; 468 K) |
| 低い | |
| 溶解度 | エタノール、エーテルに非常に溶けやすく、 CS2 に溶けやすく、 CCl4 にわずかに溶けやすい。 |
| 酸性度（p Ka） | 9.43 (H2O ) [ 1] |
屈折率( n D )
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1.5751 (20℃) |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 70 °C (158 °F; 343 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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493 mg/kg（ラット、経口） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンジルメルカプタンは、化学式 C 6 H 5 CH 2 SH の有機硫黄化合物です。これは、微量に自然に存在する 一般的な実験室用アルキルチオールです。無色で悪臭のある液体です。
準備と発生
ベンジルメルカプタンは、塩化ベンジルとチオ尿素の反応によって製造できます。最初に形成されたイソチオウロニウム塩をアルカリ加水分解してチオールを得る必要があります。
これはツゲ科（Buxus sempervirens L.）に含まれることが確認されており、特定のワインのスモーキーな香りに寄与することが知られています。[2]また、コーヒーにも天然に含まれています。
有機合成における使用
ベンジルメルカプタンはS-アルキル化に使用され、ベンジルチオエーテルを生成します。[3]
有機合成においてチオール 官能基の供給源として使用されている。脱ベンジル化は溶解金属還元によって行うことができる：[4]
- RSCH 2 C 6 H 5 + 2 H + + 2 e − → RSH + CH 3 C 6 H 5
縮合タンニンはベンジルメルカプタンの存在下で酸触媒分解を受ける。
関連デリバティブ
メトキシ置換ベンジルメルカプタンは、容易に分解し、リサイクル可能で、無臭であることが開発されている。[5]
参考文献
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1-4987-5428-6。
- ^ 富永 隆俊; ギムベルトー ガイ; デュブルデュー デニス (2003). 「特定のブドウ品種のワインのスモーキーな香りに対するベンゼンメタンチオールの寄与」.農業食品化学ジャーナル. 51 (5): 1373–1376. doi :10.1021/jf020756c. PMID 12590483.
- ^ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1964). 「2,4-ジニトロベンゼンスルフェニルクロリド」. Org. Synth . 44:47 . doi :10.15227/orgsyn.044.0047.
- ^ Wuts, Peter GM (2014). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (第5版). ホーボーケン、ニュージャージー: Wiley. p. 842. ISBN 978-1-118-05748-3。
- ^ 的場 学; 梶本 哲也; 野手 学 (2007). 「硫化水素のリサイクル可能な無臭代替物としての新しいベンジルメルカプタンの開発」Synlett . 2007 (12): 1930–1934. doi :10.1055/s-2007-984524.