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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 E )-ブト-2-エン二酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 605763 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.404 |
| EC番号 |
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| E番号 | E297 （防腐剤） |
| 49855 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 9126 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ4Ｏ4 | |
| モル質量 | 116.072 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 密度 | 1.635 グラム/ cm3 |
| 融点 | 287 °C (549 °F; 560 K) (分解) [2] |
| 25 ℃で6.3g /L [1] | |
| 酸性度（p Ka） | p k a1 = 3.03、p k a2 = 4.44（15 °C、シス異性体） |
磁化率（χ）
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−49.11·10 −6 cm 3 /モル |
| ゼロ以外 | |
| 薬理学 | |
| D05AX01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H319 | |
| P264、P280、P305+P351+P338、P313 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 375 °C (707 °F; 648 K) | |
| 関連化合物 | |
関連カルボン酸
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フマル酸またはトランスブテン二酸は、化学式HO 2 CCH=CHCO 2 Hの有機化合物です。白色の固体であるフマル酸は、自然界に広く存在します。果物のような味がし、食品添加物として使用されています。E番号はE297です。[3]塩とエステルはフマル酸塩として知られています。フマル酸塩はCを指すこともあります。
4H
2お2−4
...イオン（溶液中）。フマル酸はブテン二酸のトランス 異性体であり、マレイン酸はシス異性体です。
生合成と発生
真核生物では、電子伝達系の複合体2のコハク酸からコハク酸脱水素酵素という酵素 を介して生成されます。
フマル酸は、フミトリ（Fumaria officinalis）、ボレテス 茸（特にBoletus fomentarius var. pseudo-igniarius）、地衣類、アイスランド苔に含まれています。
フマル酸は、細胞が食物からアデノシン三リン酸（ATP）の形でエネルギーを生成するために使用するクエン酸回路の中間体です。これは、コハク酸脱水素酵素によるコハク酸の酸化によって生成されます。その後、フマル酸はフマラーゼ酵素によってリンゴ酸に変換されます。
人間の皮膚は日光にさらされると自然にフマル酸を生成します。[4] [5]
フマル酸も尿素回路の産物です。
下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。 [§ 1]
- ^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "TCACycle_WP78" で編集できます。
用途
食べ物
フマル酸は1946年から食品酸味料として使用されています。EU、[6]、米国[7]、オーストラリア、ニュージーランドでは食品添加物として使用することが承認されています。[8]食品添加物としては、酸度調整剤として使用され、 E番号E297で示されます。純度が求められる飲料やベーキングパウダーに一般的に使用されます。フマル酸は、小麦トルティーヤの製造において食品保存料として、また膨張剤の酸として使用されます。[9]一般的には酒石酸の代用品として使用され、クエン酸の代わりに使用されることもあり、リンゴ酸と同じように、酸味を加えるためにクエン酸約1.5 gに対してフマル酸1 gの割合で使用されます。 「塩と酢」風味のポテトチップスなどの人工酢風味の成分であるだけでなく、[10]コンロで調理するプリンミックスの 凝固剤としても使用されます。
欧州委員会保健総局の一部である動物栄養科学委員会は2014年に、フマル酸は「実質的に無毒」だが、高用量を長期使用すると腎毒性がある可能性が高いと結論付けた。 [11]
薬
フマル酸は、1950年代にドイツで自己免疫疾患である乾癬の治療薬として開発され、主にジメチルフマル酸の3つのエステルを含む錠剤として、ヨーロッパでバイオジェン・アイデック社によってフマダームとして販売されました。バイオジェン社は後に、主要エステルであるジメチルフマル酸を多発性硬化症の治療薬として開発しました。
再発寛解型多発性硬化症患者を対象とした第3相試験では、ジメチルフマル酸エステル（BG-12、バイオジェン）が再発と障害の進行を大幅に減少させた。この薬は、酸化ストレスの細胞毒性効果に対する主要な細胞防御であるNrf2抗酸化応答経路を活性化する。 [12]
その他の用途
フマル酸はポリエステル 樹脂や多価アルコールの製造や染料の媒染剤として使用されます。
飼料にフマル酸を加えると、子羊は消化中にメタンを生成する量が最大70％減少します。[13]
合成
フマル酸は、低pH の水溶液中でのマレイン酸の触媒 異性化によって生成されます。反応溶液から沈殿します。マレイン酸は、ベンゼンまたはブタンの触媒酸化によって生成される無水マレイン酸の加水分解生成物として大量に入手できます。[3]
歴史と研究の道
フマル酸は最初コハク酸から製造されました。[14] 伝統的な合成法では、バナジウムベースの触媒の存在下で塩素酸塩を使用してフルフラール（トウモロコシの加工品から得られる）を酸化します。[15]
反応
フマル酸の化学的性質は、その構成官能基から予測できる。この弱酸はジエステルを形成し、二重結合を介して臭素化され、[16]優れたジエノフィルである。
安全性
経口LD50は10g/kgである。[3]
参照
参考文献
- ^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ Pubchem.「フマル酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ abc Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). 「マレイン酸とフマル酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a16_053. ISBN 3-527-30673-0。
- ^ 化粧品に使用される有効成分：安全性調査、欧州評議会、化粧品専門家委員会
- ^ 「フマル酸食品」。2018年4月22日閲覧。[永久リンク切れ ]
- ^ 英国食品基準庁：「現在EUで承認されている添加物とそのE番号」。2011年10月27日閲覧。
- ^ 米国食品医薬品局：「食品添加物ステータス一覧パートII」。食品医薬品局。 2011年10月27日閲覧。
- ^ オーストラリア・ニュージーランド食品規格コード「規格1.2.4 - 原材料の表示」2011年9月8日。 2011年10月27日閲覧。
- ^ 「フマル酸 - The Chemical Company」。The Chemical Company 。 2018年4月22日閲覧。
- ^ Eats, Serious. 「塩と酢のチップスの科学」www.seriouseats.com。
- ^ 欧州委員会：「動物栄養科学委員会によるフマル酸の安全性に関する欧州委員会報告書」（PDF） 。 2014年3月7日閲覧。
- ^ Gold R.; Kappos L.; Arnold DL; et al. (2012年9月20日). 「再発性多発性硬化症に対する経口BG-12のプラセボ対照第3相試験」N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10.1056/NEJMoa1114287 . PMID 22992073. S2CID 6614191.
- ^ 「科学者ら、牛の放屁を減らすことを目指す」phys.org、2008年3月21日。
- ^ Volhard, J.「Darstellung von Maleïnsäureanheldid」Justus Liebig の『化学分析』、1892 年、268 巻、255-6 ページ。土井：10.1002/jlac.18922680108
- ^ Nicholas A. Milas (1931). 「フマル酸」.有機合成. 11:46 . doi :10.15227/orgsyn.011.0046.
- ^ ハーバート・S・ラインスミス (1938). 「α,β-ジブロモコハク酸」.有機合成. 18:17 . doi :10.15227/orgsyn.018.0017.
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 1173