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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ビス（２−メチルプロピル）ベンゼン−１，２−ジカルボキシレート | |
| その他の名前
ジイソブチルフタレート
ジイソブチルフタレート ジ(i-ブチル)フタレート フタル酸ジイソブチルエステル 1,2-ベンゼンジカルボン酸 ビス(2-メチルプロピル)エステル ジ(イソブチル)1,2-ベンゼンジカルボキシレート イソブチル-O-フタレート DIBP DiBP パラチノール IC | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.412 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ16Ｈ22Ｏ4 | |
| モル質量 | 278.348 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の粘性液体 |
| 密度 | 1.038グラム/ cm3 |
| 融点 | −37 °C (−35 °F; 236 K) |
| 沸点 | 320 °C (608 °F; 593 K) |
| 20℃で1mg/L | |
| ログP | 4.11 |
| 蒸気圧 | 20℃で0.01Pa |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 危険 | |
| H360Df | |
| P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 185 °C (365 °F; 458 K) cc |
| 400 °C (752 °F; 673 K) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジイソブチルフタレート（DIBP）は、構造式C 6 H 4（COOCH 2 CH（CH 3）2）2のフタル酸エステルである。イソブタノールと無水フタル酸のエステル化によって形成される。このフタル酸エステルおよびその他のフタル酸エステルは、柔軟性と耐久性があるため、可塑剤として使用されている。ラッカー、マニキュア、化粧品など、多くの工業製品や個人用製品に使用されている。[1] DIBPは、経口摂取および経皮曝露によって吸収される。[2]排泄に関しては、DIBPはまず加水分解モノエステルのモノイソブチルフタレート（MIBP）に変換される。主な排泄経路は尿であり、胆汁排泄も少量認められる。DIBPは、関連化合物のジブチルフタレート（DBP）よりも密度と凝固点が低い。[2]
産業用途
さまざまなプラスチックやゴム材料の可塑剤添加剤として使用されています。 [2]揮発性が低いため、自動車部品、電線やケーブルの絶縁体、床材など、長期的な柔軟性が求められる製品に最適です。[3]密度が高く、水に溶けません。[4]
DIBPは比較的無毒であることがわかっていますが、この化合物に高レベルで曝露すると、目、皮膚、呼吸器に刺激を引き起こす可能性があります。[2]しかし、近年、 DIBPを含むフタル酸エステルへの曝露による潜在的な健康リスクについての懸念が高まっています。そのため、いくつかの国では、製品における特定のフタル酸エステルの使用を制限または禁止しています。[3] DIBPは、空気、水、堆積物などのさまざまな環境マトリックスで検出されています。DIBPは、特定の水生種に生体蓄積することが知られています[5]
合成
DIBP は無水フタル酸とイソブタノールの反応によって合成されます。硫酸、スルホン化グラフェン、塩化鉄(III)などのさまざまな酸が触媒として使用されます。水は副産物として生成されます。
硫酸を使用した場合、収率は61%である。[6]
最適化
スルホン化グラフェンは、硫酸などの従来の液体酸に比べていくつかの利点を持つ不均一触媒です。 [7]スルホン化グラフェンは、濾過によって反応混合物から簡単に分離でき、活性を低下させることなく複数回再利用できます。 [8]さらに、スルホン化グラフェンは、従来の液体酸触媒の使用中に通常生成される有害な廃棄物を生成しないため、環境に優しいです。この方法の収率は95％です。[7]
FeCl 3などのルイス酸も触媒として使用できます。[9]ルイス酸触媒プロセスは低温（50〜100℃）で実行でき、86％の収率が得られます。[9]
利用可能なフォーム
ジイソブチルフタレートは、無色透明で油状の液体で、わずかな臭いがあります。[10]水には溶けませんが、多くの有機溶剤には溶けます。[11]
DIBPは、純物質として、または他のフタル酸系可塑剤や化学物質との混合物の成分として販売されることがあります。例としては、ジオクチルフタレート（DOP）、ジイソノニルフタレート（DINP）、ビス（2-エチルヘキシル）フタレート（DEHP）などがあります。[12]接着剤、塗料、コーティング剤、潤滑剤など、いくつかの製品の配合成分として使用されることがあります。 [3] DIBPは、玩具、ビニール製床材、食品包装などの消費者製品にも、可塑剤またはプラスチック配合成分として含まれていることがあります。[3]これらの製品の多くでは、 REACHに従ってDIBPを配合に使用することが現在禁止されています。[12]
環境反応
DIBP は、環境に影響を与える可能性のあるさまざまな反応を起こす可能性があります。例:
- 加水分解：DIBPは環境中の酵素、細菌、その他の微生物によって加水分解され、フタル酸とイソブチルアルコールを形成します。[13]これにより、土壌や水供給においてDIBPが分解され、最終的に分解される可能性があります。[14]
- 光分解：DIBPは日光にさらされると光分解を起こし、フタル酸、イソブチルアルデヒド、その他のアルデヒドを含むいくつかの分解生成物が形成される可能性があります。[15]
- 生分解性：DIBPは土壌や水中の微生物によって分解され、フタル酸や様々なイソブチルアルコール誘導体などの他の化合物に変換される可能性があります。[16]
- 吸着：DIBPは土壌や堆積物の粒子に吸着または収着するため、生物学的または化学的分解や反応における移動性と利用可能性が制限される可能性がある。[17]
- 酸化：DIBPはオゾンや他の活性酸素種の存在下で酸化される可能性があり、アルデヒド、ケトン、カルボン酸などの様々な酸化生成物の形成が予想される[18]
これらの反応は、環境中での持続性、生体蓄積、毒性に影響を与える可能性があり、人間と生態系の健康に影響を及ぼす可能性があります。
作用のメカニズム
PPARγ経路
DiBP曝露の影響は、主にペルオキシソーム増殖因子活性化受容体ガンマ（PPARγ）の活性化を通じて実現されます。[19] PPARはリガンド活性化核転写因子であり、ファミリーはPPARα、PPARβ/δ、およびPPARγで構成されます。[20] PPARγには2つのアイソフォームがあり、PPARγ2は主に脂肪組織の細胞に存在しますが、PPARγ1は腸、脳、血管、および一部の免疫細胞や炎症細胞などの複数の細胞に見られます。 PPARを介した転写制御には、レチノイドX受容体（RXR）とのヘテロ二量体の形成が必要です。DiBPによって活性化されると、このPPARγ/RXRヘテロ二量体はPPAR応答エレメント（PPRE）と呼ばれるDNA配列に結合します。[21]この応答エレメントへの転写因子の結合は、遺伝子の上方制御または下方制御のいずれかをもたらします。 PPARγはインスリン感受性の改善を通じて脂質代謝と貯蔵、およびグルコース代謝に関与しており[22] [23]、DiBPの結合はレプチンとインスリンのレベルの変化につながります。DiBPはまた、ステロイド産生に関与するタンパク質のダウンレギュレーションをもたらし、アンドロゲンホルモンのレベルの上昇をもたらします。[19]
サイトカイン-サイトカイン受容体経路
DiBP曝露の影響を受ける別のタイプの経路は、サイトカイン-サイトカイン受容体経路です。影響を受ける経路は2つあります。腫瘍壊死因子受容体スーパーファミリー（TNFRSF）とプロラクチン受容体経路で、どちらも精子形成に影響します。[19]ゼブラフィッシュには、tnfrsf1aとtnfrsf1bの2種類のTNFRSFがあり、後者はDiBPによってダウンレギュレーションされます。Tnfrsf1bは再生と組織修復に関与しており、そのダウンレギュレーションは精子細胞のアポトーシスを増加させることが示されている。 [24] 一方、プロラクチン（PLR）はDiBP曝露の結果としてアップレギュレーションされます。 [19]プロラクチンには、細胞再生や男性生殖器系の調節など、多くの役割があります。[25]フタル酸エステル曝露の結果としての高PLR濃度は、成人男性とゼブラフィッシュの両方で精子濃度の低下に関連しています。[26] [19]
代謝
循環に入ると、DiBPは急速に代謝され、尿を通して排泄され、代謝物は投与後2～4時間で最高濃度に達します。[27] DiBPの主な代謝物はモノイソブチルフタレート（MiBP）で、排泄物の70％を占めています。MiBPは2OH-モノイソブチルフタレート（2OH-MiBP）または3OH-モノイソブチルフタレート（3OH-MiBP）に酸化され、それぞれ排泄物の20％と1％を占めます。これらの反応は、肝臓のシトクロムP450によって触媒されると考えられます。 [28] MiBPと酸化代謝物の比率は、曝露からの経過時間に応じて変化します。[27] MiBPと2OH-MiBPの比率、およびMiBPと3OH-MiBPの比率は同様の傾向を示しています。曝露直後は比率が約20～30:1と高く、休息までの時間が長くなるにつれて約2～5:1と徐々に低下する。したがって、モノエステル代謝物に対する酸化代謝物の比率が高いということは、測定後数時間以内にDiBPに曝露されたことを示唆し、比率が低いということは曝露から時間が経っていることを示唆している。酸化に加えて、MiBPはグルクロン酸抱合反応を起こし、代謝物MiBPグルクロン酸抱合体を生成する。[29]
毒性
DIBPが急性の経皮毒性や吸入毒性、眼や皮膚への刺激、感作と関連しているかどうかを判断するにはデータが不十分です。DIBPが亜慢性毒性物質であるという証拠があります。この化合物への曝露は、体重、肝臓重量、生殖への影響、精巣重量、精子形成、胎児体重、雄と雌のラットの肛門生殖器間距離、精巣テストステロン産生などの発達への影響などの変化を引き起こす可能性があります。[30]
バイオモニタリング研究によると、DIBPへの曝露は最近増加しており、これはおそらくプラスチックに使用されるジブチルフタレート（DBP）などの他のフタル酸エステルの代替としてDIBPが使用されていることによるものと考えられる。[31] [32]例えば米国では、国民健康栄養調査（NHANES）のデータによると、尿中のMIBP検出率は2001～2002年の一般人口の72％から2009～2010年には96％に上昇している。 [32]
フタル酸エステルへの曝露による主な問題は、典型的には男性の生殖毒性であり、これは多くのフタル酸エステルに共通するリスクである。[33]
動物への影響
ラットを対象に実施された研究では、妊娠6日目から20日目の間に妊娠した雌ラットに経口投与された高用量のDIBPが、胎児毒性および催奇形性の兆候を示したことが示されています。[34]成長中の雄の生殖器系は、フタル酸エステルに典型的なDIBPによって悪影響を受けました。男性の性分化の過程で子宮内でフタル酸エステルにさらされると、「フタル酸症候群」と呼ばれる表現型が形成されます。この症候群は、雄の生殖器系の未発達、肛門性器間距離の減少（AGD）、女性のような乳首の保持、生殖細胞毒性などによって特徴付けられます。[35] [36] [37]したがって、これらの影響は、経腹的精巣下降を制御するインスリン様3（INSL3 ）ホルモンの減少、男性の性的発達に不可欠な精巣におけるアンドロゲン産生の減少、および未知の作用機序（MOA）による精索形成、セルトリ細胞、生殖細胞の発達の阻害に関連している可能性があります。[37] [38] [39]
他の種での研究は限られているものの、ゼブラフィッシュの研究[40]では、DBPとDIBPへの環境曝露が魚の子孫に深刻な影響を及ぼす可能性があることが示されています。食物連鎖の上位に進み、汚染された水に入ると、これらのフタル酸エステルが水生生物に蓄積する可能性があります。魚は、親を通して直接または間接的に曝露されるかどうかにかかわらず、幼少期に環境毒素の影響を受けやすいです。
参照
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外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0829