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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン-1,2-ジカルボン酸 | |
| その他の名前
1,2-ベンゼン二酸
フタル酸 ベンゼン-1,2-二酸 オルト-フタル酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.703 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ6Ｏ4 | |
| モル質量 | 166.132 グラム/モル |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.593 g/cm 3、固体 |
| 融点 | 207 °C (405 °F; 480 K) [3] |
| 0.6g/100mL [1] | |
| 酸性度（p Ka） | 2.89, 5.51 [2] |
磁化率（χ）
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-83.61·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 関連化合物 | |
関連カルボン酸
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イソフタル酸 テレフタル酸 |
関連化合物
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無水フタル酸 フタルイミド フタル ヒドラジド フタロイルクロリド ベンゼン-1,2-ジ カルボキシアルデヒド |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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有機化学において、フタル酸は芳香族 ジカルボン酸であり、化学式は C 6 H 4 (CO 2 H) 2、構造はHO(O)C− C 6 H 4 − C(O)OHである。フタル酸自体の商業的重要性はそれほど高くないが、その近縁誘導体である無水フタル酸は大量生産される汎用化学物質である。[4]フタル酸はベンゼンジカルボン酸の3つの異性体のうちの1つであり、他の3つはイソフタル酸とテレフタル酸である。
生産
フタル酸は、ナフタレンまたはオルトキシレンを触媒酸化して直接無水フタル酸とし、その後無水物を加水分解することによって生成される。[4]
フタル酸は、 1836年にフランスの 化学者オーギュスト ・ローランがナフタレンテトラクロリドを酸化して初めて得た。 [5]得られた物質がナフタレン誘導体であると信じ、彼はそれを「ナフタル酸」と名付けた。[5] [6] [7]スイスの化学者ジャン・シャルル・ガリサール・ド・マリニャックがその正しい化学式を決定した後、 [8]ローランが現在の名前をつけた。[5] [9] [10] 19世紀の製造方法には、硝酸によるナフタレンテトラクロリドの酸化、またはより優れた方法として、水銀または硫酸水銀(II)を触媒として使用した発煙硫酸による炭化水素の酸化が含まれていた。[5]
合成
ナフタレンは過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウムで酸化すると無水フタル酸になり[11]、これを熱水で加水分解するとフタル酸になります[12] 。
用途
無水フタル酸は、可塑剤として使用されるフタル酸エステル（フタル酸のエステル）の製造に使用される重要な工業用化学物質です。ただし、無水フタル酸は通常、フタル酸の脱水ではなく、 p-キシレンまたはナフタレンから作られます。
反応
これは二塩基酸で、p Ka sはそれぞれ2.89と5.51です。一カリウム塩であるフタル酸水素カリウムは、分析化学における標準酸です。通常、フタル酸エステルは、広く入手可能な無水フタル酸から調製されます。水の存在下でフタル酸をナトリウムアマルガムで還元すると、 1,3-シクロヘキサジエン誘導体が得られます。[13]
安全性
フタル酸の毒性は中程度で、LD 50（マウス）は550 mg/kgです。
生分解
細菌Pseudomonas sp. P1はフタル酸を分解する。[14]
参照
参考文献
- ^ 「フタル酸」。hazard.com。
- ^ Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods、Academic Press、New York、1955 年。
- ^ 融点はいくつか報告されており、例えば(i) 480 K (NIST ウェブサイト)、(ii) 分解により 210〜211 °C (Sigma-Aldrich オンライン)、(iii) 密封管内で 191 °C (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、(iv) 無水フタル酸と水への変換により 230 °C (JTBaker MSDS) などです。
- ^ ab ロルツ、ピーター M.;トワエ、フリードリヒ K.エンケ、ウォルター。他。 (2007)。 「フタル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a20_181.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ abcd ヒュー・チザム編 (1911)。。ブリタニカ百科事典。第21巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。pp. 545–546。
- ^ Auguste Laurent (1836)「Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons」（ナフタル酸とその化合物について）Annales de Chimie et de Physique、61 : 113-125。（注：この記事で分析された化合物の実験式は不正確ですが、その理由の1つは、この時期の化学者が炭素（12ではなく6）やその他の元素の原子量を誤っていたためです。）
- ^ ドイツ語での転載: Auguste Western (1836) "Ueber Naphalinsäure und ihre Verbindungen" (ナフタレン酸とその化合物について)、Annalen der Pharmacy、19 (1) : 38-50;フタル酸の調製については、41 ページを参照してください。
- ^ C. de Marignac (1841) 「Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt」 (「ナフタリン酸とその製造中に生じる揮発性生成物について」)、Annalen der Chemie und Pharmacy、38 (1) : 13 -20。 (注: 繰り返しになりますが、マリニャックの経験式は、当時の化学者が間違った原子量を使用したため、間違っています。)
- ^ オーギュスト・ローラン (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les Acides phtalique et nitrophtalique" (ナフタレンの新しい窒素化合物、およびフタル酸とニトロフタル酸について)、Revue Scientifique et Industrielle、6 : 76-99 ; 92 ページで、ローランは「アシド フタリク」（フタル酸）という名前を作り、彼の初期のフタル酸の経験式が間違っていたことを認めています。
- ^ ドイツ語での転載: Auguste Latin (1842) "Ueber neue Stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (ナフタレンの新しい窒素化合物、フタル酸とニトロフタル酸について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、41 (1) : 98-114; 108 ページで、ローランは「Phtalinsäure」（フタル酸）という名前を作りました。
- ^ 「ナフタレンの酸化によるフタル酸無水物」。public.websites.umich.edu 。2024年4月6日閲覧。
- ^ ノラー、カール R. (1965)。有機化合物の化学(第 3 版)。フィラデルフィア: WB サンダース。p. 602。
- ^ Richard N. McDonald および Charles E. Reineke (1988)。「トランス-1,2-ジヒドロフタル酸」。有機合成;全集第6巻461頁。
- ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). ポリ塩化ビニルプラスチックの微生物分解(PDF) (Ph.D.). Quaid-i-Azam 大学. p. 47.
- メルクインデックス、第 9 版、#7178
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0768