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| 名前 | |
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| IUPAC名
デカクロロペンタシクロ[5.3.0.0 2.6 .0 3.9 .0 4.8 ]デカン-5-オン[1]
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| その他の名前
クロルデコン
クロルデコン メレックス CAS 名: 1,1a,3,3a,4,5,5,5a,5b,6-デカクロロオクタヒドロ-1,3,4-メテノ-2H-シクロブタ[cd]ペンタレン-2-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.093 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C10Cl10Oの | |
| モル質量 | 490.633 グラム/モル |
| 外観 | 黄褐色から白色の結晶性固体 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 1.6g/ cm3 |
| 融点 | 349 °C (660 °F; 622 K) (分解) |
| 0.27g/100mL | |
| 溶解度 | アセトン、ケトン、酢酸 に溶ける。ベンゼン、ヘキサン にわずかに溶ける。 |
| ログP | 5.41 |
| 蒸気圧 | 3.10 −7キロパスカル |
| 熱化学 | |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
764 J/K モル |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
-225.9 kJ/モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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発がん性物質[2] |
| 引火点 | 不燃性[2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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95 mg/kg（ラット、経口） |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[2] |
REL (推奨)
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カルシウム TWA 0.001 mg/m3 [ 2] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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クロルデコンは、米国ではケポンというブランド名でよく知られており、無色の固体の有機塩素化合物です。これは時代遅れの殺虫剤で、現在では西側諸国では禁止されていますが、それは何千トンも生産され、使用された後のことでした。[3]クロルデコンは、 2009年に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約によって世界的に禁止された、既知の残留性有機汚染物質です。 [4]
合成
クロルデコンはヘキサクロロシクロペンタジエンを二量化し、加水分解してケトンにすることによって作られる。[5]
これはミレックスの主な分解生成物でもある。[3]
歴史
米国では、クロルデコンは「ケポン」というブランド名で商品化され、バージニア州ホープウェルのアライド・シグナル社とライフサイエンシズ・プロダクト社によって製造された。1960年代から1970年代にかけて、この物質（製造過程で発生した廃棄物を含む）が不適切な取り扱いや近くのジェームズ川（米国）への投棄が行われ、人間や野生生物に対する毒性が全国的に注目された。バージニア州保健局の医師であるイーナン・チョウ博士とロバート・S・ジャクソン博士が、同社の従業員が有毒化学物質中毒にかかっていることが判明したと疾病予防管理センターに通知した後、ライフサイエンシズは1975年7月4日に自主的に工場を閉鎖し、汚染の浄化が開始され、ジェームズ川の100マイル区間が釣り禁止となり、州の保健当局は負傷した可能性のある他の人々を捜索した。[6] 少なくとも29人がケポンにさらされたために入院した。[6]
この製品は、クロルデンやエンドスルファンなどの殺虫剤と同じディールス・アルダー反応で生成される。[3] クロルデコンは、他のいくつかの有害物質とともに、 1976年にジェラルド・フォードが中途半端な気持ちで毒性物質規制法を承認した原因として挙げられており、この法律は「これまで可決された規制法案の中で最も物議を醸したものの一つ」である。[7]
規制
米国では、ホープウェル工場の事故で29人の工場労働者が神経系を含むさまざまな病気で入院するまで、クロルデコンは連邦政府によって規制されていませんでした。[8]
フランスでは1993年に本土でのみ禁止された。[9]
2009年、クロルデコンは残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約に含まれ、世界中でその製造と使用が禁止されました。[4]
2024年3月14日、フランス国民議会はマルティニーク島とグアドループ島の住民に影響を与えているクロルデコン汚染の責任を引き受けた。[10]
毒物学
クロルデコンは肝臓に蓄積され、人体への分布は汚染物質またはその代謝物がLDLやHDLなどのリポタンパク質に結合することによって調節されます。[11] LC 50 (LC = 致死濃度) は、 Etroplus maculatusでは35 μg/L 、[12]ブルーギルとマスでは22～95 μg/kgです。クロルデコンは動物の体内で最大100万倍に 蓄積されます。
繰り返し曝露した労働者はシナプス接合部の劣化により重度のけいれんを起こす。[3]
慢性的な低レベルの被ばくは、男性では前立腺がんを引き起こすようであり[13] 、「女性では胃がんと膵臓がんによる死亡率が著しく高くなることが観察された」[14] 。
クロルデコンは、エストロゲン性ホルモンであるエストラジオールと強く相互作用するGPER（GPR30）のアゴニストとして作用することが分かっています。[15]
事件
クロルデコン事件の歴史は、「Who's Poisoning America?: Corporate Polluters and Their Victims in the Chemical Age (1982)」で概説されています。
ジェームズ川河口
1975年7月[16] 、 バージニア州知事ミルズ・ゴドウィン・ジュニアは、リッチモンドからチェサピーク湾までの100マイルにわたるジェームズ川の漁業を禁止した。[8]この禁止令は、川を浄化する努力が成果を上げ始めるまで、13年間有効であった。[17]
汚染の危険により、川沿いの多くの漁師、マリーナ、シーフード会社、レストラン、およびその従業員は経済的損失を被った。1981年、これらの団体の大規模なグループが連邦地方裁判所（バージニア州東部地区）でアライドケミカル社を訴え、魚類や野生生物に対するアライド社の過失による特別経済的損害を主張した。[18]法科大学院の救済に関するコースで時々取り上げられるこの事件で、裁判所は、経済的損害賠償を受けるには人身傷害または財産損害を引き起こす物理的衝撃を必要とする従来の「経済的損失ルール」を却下し、代わりに限られたグループの原告（漁船所有者、マリーナ、餌と釣り具店）がアライドケミカル社から経済的損害を回復することを認めた。
フランス領アンティル諸島
フランス領のマルティニーク島とグアドループ島は、バナナ農園で何年にもわたって大量に無制限に使用された結果、クロルデコンでひどく汚染されている。 [19] [20 ] [21]フランス本土で1990年にこの物質が禁止されたにもかかわらず、経済的に力のあるバナナ農園主は、1993年までケポンを使い続ける免除を得るために熱心にロビー活動を行った。彼らは代替の殺虫剤がないと主張したが、これはその後論争となっている。1993年の禁止後、バナナ農園主は残りの在庫を使用するための例外をひそかに認められ、フランス国民議会が作成した2005年の報告書では、1993年の禁止が課された後、この化学物質はカルロンという名前で島々に違法に輸入され、何年も使用され続けたと述べられている。[9] 2003年以来、両島の地方当局は土壌がクロルデコンでひどく汚染されているとして、さまざまな食用作物の栽培を制限している。フランスの公衆衛生機関であるサンテ・プブリク・フランスによる2018年の大規模調査では、グアドループの住民の95％とマルティニークの住民の92％がこの化学物質に汚染されていることが示されている。[22]グアドループは前立腺がんの診断率が世界で最も高い国の一つである。 [23]
大衆文化では
- ケポーンは、1991年に結成されたバージニア州リッチモンド出身のアメリカのインディーロックバンドの名前です。
- デッド・ケネディーズは、 1981年のアルバム『In God We Trust, Inc. 』で、アライド・シグナル社をめぐる論争と従業員の安全に対する同社の怠慢を風刺した「Kepone Factory」という曲を録音した。
参考文献
- ^ IUPAC農薬情報。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0365」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abcd ロバート・L・メトカーフ「昆虫防除」ウルマン工業化学百科事典Wiley-VCH、ウィーンハイム、2002年。doi : 10.1002/14356007.a14_263
- ^ ab プレスリリース – COP4 – ジュネーブ、2009 年 5 月 8 日: 政府は、世界的な DDT 依存の削減を強化し、2009 年の国際条約に基づいて 9 つの新しい化学物質を追加するために団結しました。
- ^ Philip J. Chenier著『工業化学調査』（2002年）、484ページ。
- ^ ab 「2人の若い医師がケポネ中毒の拡大を阻止」、ビル・マカリスター著、LAタイムズ・ワシントン・ポスト・サービス、クーリエ・ジャーナル（ケンタッキー州ルイビル）1976年1月5日号に再掲載、1ページ
- ^ Hanson, David J. (2007年1月15日). 「あの頃はそうだった」. Chemical & Engineering News . 85 (3). American Chemical Society. doi :10.1021/cen-v085n003.p044.
- ^ リチャード・フォスター著『ケポーネ：小麦粉工場』リッチモンド・マガジン（2005年7月8日）。
- ^ ab "N° 2430 - 農業マルティニクエイズとグアドループペエンヌにおけるクロルデコーンと農薬の利用に関する情報に関する報告書 (M. Philippe-Edmond Mariette, Président, et M. Joël Beaugendre, Rapporteur)". www.assemblee-nationale.fr 。2024 年6 月 7 日に取得。農業マルティニケワーズおよびグアドループにおけるクロルデコーンおよび農薬の使用に関する情報の関係 (...)。
- ^ レジエール、ダボール;ラポストール、フレデリック。フロランタン、ジョナサン。バニディーン、リシカ。グイェ、パパ。プジョ、ジャン。ブルーノ・メガルベイン。カレル、ハテム。ネヴィエール、レミ（2024年6月）。 「アメリカのフランス領におけるクロルデコン（ケポン）曝露に対する健康戦略」。ランセット。403 (10443): 2481–2482。土井：10.1016/s0140-6736(24)00883-3。ISSN 0140-6736。
- ^ Delannoy, Matthieu; Girardet, Jean-Michel; Djelti, Fathia; Yen, Frances T.; Cakir-Kiefer, Céline (2020年11月1日). 「クロルデコンとクロルデコールのヒト血清リポタンパク質に対する親和性」(PDF) .環境毒性学および薬理学. 80 :103486. doi :10.1016/j.etap.2020.103486. PMID 32891758. S2CID 221523766.
- ^ Asifa, KP; Chitra, KC ( 2013). 「シクリッド魚Etroplus maculatusにおけるクロルデコンの半数致死濃度（LC50）と行動への影響の測定」（PDF）。国際科学研究ジャーナル。4 （3）：1473–1475。
- ^ ブリュロー、L.;エメヴィル、E.フェルディナンド、S.トーメ、J.ロマーナ、M.ブランシェット、P.マルチグナー、L. (2015)。 「クロルデコーンと前立腺がんの解説。ロストロージェンと遺伝子の相互作用」。泌尿器科の進歩。25 (13): 755.土井:10.1016/j.purol.2015.08.080。PMID 26544275。
- ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). 「フランス領西インド諸島のバナナ農園労働者のコホート研究：最初の死亡率分析（2000〜2015年）」（PDF） 。環境科学および汚染研究。27 （33）：41014–41022。doi ：10.1007 /s11356-019-06481-4。PMID 31621027。S2CID 204707528。
- ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (2014 年 5 月). 「エストロゲン生物学: GPER 機能と臨床的可能性に関する新たな知見」.分子細胞内分泌学. 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016 / j.mce.2014.02.002. PMC 4040308. PMID 24530924.
- ^ SUGAWARA, SANDRA (1985年10月25日). 「バージニア州のジェームズ川は依然として農薬汚染で窒息状態」ロサンゼルス・タイムズ. ワシントン・ポスト.
- ^ Jack Cooksey、「What's in the Water?」、Richmond Magazine、2007年6月。2012年6月13日閲覧。
- ^ Pruitt対Allied Chemical Corp.、523 F. Supp. 975（ED Va. 1981）。
- ^ Durimel A.; et al . (2013). 「活性炭へのクロルデコン吸着のpH依存性と吸着剤の物理化学的性質の役割」。化学工学ジャーナル。229 :239–349。doi :10.1016/j.cej.2013.03.036。
- ^ ウォン、アルフレッド;リベロ、クリスティーヌ（2014年3月26日）。 「クロルデコン汚染マルティニークにおける代替農業作物の選択肢」。エチュード・カリベエンヌ(26)。土井：10.4000/etudescaribeennes.6710。
- ^ Agard-Jones, Vanessa (2013年11月1日). 「Bodies in the System」. Small Axe . 17 (3(42)): 182–192. doi :10.1215/07990537-2378991. S2CID 145642259.
- ^ Chlordécone : les Antilles empoisonnées pour des générations、ル モンド、2018 年 6 月 6 日。
- ^ 「フランス：汚染された飲料水のある楽園の島」。ヨーロッパジャーナル。ドイチェ・ヴェレ。2010年5月26日。2010年5月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。
外部リンク
- テラデイリー：フランス領カリブ海で「健康被害」の原因は農薬
- EPA がケポンの毒性レビュー (外部レビュー草案) を公開し、一般からのコメントを募集 – 2008 年 1 月
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド