マイレックス

マイレックス

名前
推奨されるIUPAC名 ドデカクロロオクタヒドロ-1H -1,3,4-(エピメタントリイル)シクロブタ[ cd ]ペンタレン
その他の名前 ペルクロロジホモキュバン
識別子
CAS番号	2385-85-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:34852 いいえ
ケムスパイダー	16054 いいえ
ECHA 情報カード	100.017.452
EC番号	236-948-9
ケッグ	C14184 いいえ
メッシュ	D008917
パブケム CID	16945
ユニ	型番 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7020895
インチ InChI=1S/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18 いいえ キー: GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N いいえ InChI=1/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18 キー: GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYAV
笑顔 ClC12C(C3(Cl)Cl)(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C(Cl)(Cl)C5(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C52Cl
プロパティ
化学式	C10Cl12 10 12 ...
モル質量	545.55グラム/モル
融点	485 °C (905 °F; 758 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

マイレックスは殺虫剤として商品化されたが、環境への影響のため後に禁止された有機塩素化合物である。この白色の結晶性無臭固体は、シクロペンタジエンとキュバンの誘導体である。ヒアリの駆除に普及したが、化学的に堅牢で脂溶性のため、生体蓄積性の汚染物質として認識された。マイレックスの使用により外来種のアカヒアリの蔓延が促進され、ヒアリと非常に競合する在来種のアリも殺してしまう。米国環境保護庁は1976年にその使用を禁止した。^[1]残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約で禁止されている。

マイレックスは1946年に初めて合成されましたが^[2] 、 1955年まで農薬製剤には使用されませんでした。マイレックスは、塩化アルミニウムの存在下でヘキサクロロシクロペンタジエンを二量化することによって生成されました。

マイレックスは胃に作用する殺虫剤で、生物に摂取されなければ毒となる。殺虫剤としての使用は、米国南東部でヒアリの駆除に集中していた。1962年から1975年の間に、約25万kgのマイレックスが畑に散布された（米国NRC、1978年）。マイレックスのほとんどは「4X マイレックスベイト」の形で、大豆油14.7%にトウモロコシの芯のグリッツ85%を混ぜた0.3%のマイレックスから成っていた。4Xベイトの散布は、4.2gのマイレックス/ヘクタールの被覆率になるように設計されており、航空機、ヘリコプター、トラクターで散布された。1xおよび2xベイトも使用された。 1978年にミレックスの農薬としての使用は禁止された。ストックホルム条約ではいくつかの残留性有機汚染物質の製造と使用が禁止されており、ミレックスは「ダーティ・ダズン」の1つである。^[3]

四塩化炭素などの他のペルクロロカーボンと同様に、ミレックスは燃えにくい。熱分解生成物には二酸化炭素、一酸化炭素、塩化水素、塩素、ホスゲン、およびおそらく他の有機塩素化合物が含まれると予想される。ミレックスのゆっくりとした酸化は、クロルデコン（「ケポン」）を生成するために使用できる。これは、西洋諸国のほとんどで禁止されているが、より容易に生分解される関連殺虫剤である。日光はミレックスをフォトミレックス（8-モノヒドロミレックス）と2,8-ジヒドロミレックスに分解する。^{[1] [4] [5]}

• 
  フォトミレックス
• 
  2,8-ジヒドロミレックス

マイレックスは微生物による分解に対して非常に耐性があります。下水汚泥中の嫌気性微生物の作用と腸内細菌によって、ゆっくりと脱塩素化されてモノヒドロ誘導体になります。土壌微生物による分解については報告されていません。^[要出典]

マイレックスは蓄積性が高く、量は濃度と曝露期間によって異なります。水生および陸生食物連鎖でマイレックスが有害なレベルまで蓄積している証拠があります。1.4 kg/ha のマイレックス餌を 6 回散布した後、一部の種で高いマイレックス濃度が見つかりました。カメの脂肪には 24.8 mg/kg、カワセミには 1.9 mg/kg、コヨーテの脂肪には 6 mg/kg、オポッサムの脂肪には 9.5 mg/kg、アライグマの脂肪には 73.9 mg/kg 含まれていました。陸生と水生の境界があるモデル生態系では、ソルガムの苗に 1.1 kg/ha のマイレックスを散布しました。これらの苗を食べた毛虫とその排泄物は、藻類、カタツムリ、ミジンコ、蚊の幼虫、魚を含む水を汚染しました。 33日後、生態学的倍率は魚類では219、カタツムリでは1165であった。^[要出典]

一般的な環境レベルは低いが、生物的および非生物的環境に広く存在している。ミレックスは親油性であるため、堆積物に強く吸着される。^[要出典]

マイレックスは、単回投与の動物実験では中程度の毒性しかありません（経口LD ₅₀値は、体重1kgあたり365～3000 mgです）。^[6]マイレックスは、吸入、経口摂取、および皮膚から体内に入り込みます。動物における反復曝露の最も敏感な影響は主に肝臓に関連しており、これらの影響は、試験された最低用量である1.0 mg/kg食餌（0.05 mg/kg体重/日）という低用量で観察されています。より高い用量レベルでは、胎児毒性（食餌中25 mg/kg）および催奇形性（6.0 mg/kg/日）があります。マイレックスは、遺伝活性の短期試験では通常活性ではありませんでした。マウスとラットでの発がん性については十分な証拠があります。^[要出典]毒性効果と死亡の遅延発現は、マイレックス中毒の典型です。マイレックスは、さまざまな水生生物に対して毒性があり、特に甲殻類が敏感です。^[要出典]

マイレックスは、さまざまな脊椎動物に慢性の生理学的および生化学的障害を引き起こします。FAO/WHO は、マイレックスの許容一日摂取量 (ADI) を勧告していません。IARC (1979) は、マイレックスの発がん性を評価し、「マウスとラットに対する発がん性については十分な証拠がある。ヒトに関する適切なデータがない中で、上記の結果に基づき、ヒトに対する発がんリスクがあると言える」と結論付けました。ヒトの健康への影響に関するデータは存在しません^{[引用が必要]}。

1995年のATSDR報告書によると、ミレックスは動物の肝臓の脂肪変化、過興奮、けいれん、生殖阻害を引き起こした。ミレックスは強力な内分泌かく乱物質で、排卵、妊娠、子宮内膜の成長など、エストロゲンを介した機能を阻害する。また、メスのげっ歯類ではエストロゲンとの相互作用により肝臓がんを誘発した。^[7]

• 農薬特性データベース (PPDB) のミレックス
• 国際化学物質管理機構（IOMC）、1995年、「POPs評価報告書」、1995年12月。
• Lambrych KL、JP Hassett。オンタリオ湖におけるミレックスの波長依存光反応性。Environ . Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
• ミレックス健康と安全ガイド。IPCS 国際化学物質安全プログラム。健康と安全ガイド No.39。1990
• ミレックスの毒性レビュー。統合リスク情報システム (IRIS) 2003 の概要情報の裏付けとして。米国環境保護庁、ワシントン DC。