生体アミン

生体アミンは、1つ以上のアミン基を持つ生体物質です。これらは、主にアミノ酸の脱炭酸、またはアルデヒドとケトンのアミノ化とアミノ基転移によって形成される塩基性窒素化合物です。生体アミンは低分子量の有機塩基であり、微生物、植物、動物の代謝によって合成されます。食品や飲料では、原材料の酵素によって形成されるか、微生物によるアミノ酸の脱炭酸によって生成されます。^[1]

生体モノアミンの代表的な例としては、以下のものがあります。

モノアミン神経伝達物質

• イミダゾールアミン
  • ヒスタミン–アミノ酸 ヒスチジンから派生した物質で、覚醒と注意を媒介する神経伝達物質として、またアレルギー反応や組織損傷に反応して肥満細胞から放出される炎症誘発シグナルとして機能します。ヒスタミンは、ヒスタミン H ₂受容体を介して胃による HCl 分泌の重要な刺激物質でもあります。
• インドールアミン
  • セロトニン–気分、睡眠、食欲、性欲の調節に関与するアミノ酸トリプトファンから得られる中枢神経系の神経伝達物質。
• 3つのカテコールアミン神経伝達物質:
  • ノルエピネフリン（ノルアドレナリン） – 睡眠と覚醒、注意、摂食行動に関与する神経伝達物質であり、副腎から放出され交感神経系を調節するストレスホルモンでもあります。
  • エピネフリン（アドレナリン） - 副腎ストレスホルモンであり、脳内に低レベルに存在する神経伝達物質です。
  • ドーパミン– 動機付け、報酬、依存、行動強化、身体動作の調整に関与する神経伝達物質。

微量アミン（ヒトTAAR1受容体を活性化する内因性アミン）

• フェネチルアミン（カテコールアミンに関連）：
  • フェネチルアミン^{[2] [3] [4]} (PEA)
  • N-メチルフェネチルアミン^{[5] [2] [4]}（内因性アンフェタミン異性体）
  • フェニルエタノールアミン^{[6] [4]}
  • m-チラミン^{[2] [4]}
  • p-チラミン^{[2] [4]}
  • 3-メトキシチラミン^{[5] [4]}
  • N-メチルチラミン^{[5] [2] [4]}
  • m-オクトパミン^{[2] [4]}
  • p-オクトパミン^{[2] [4]}
  • シネフリン^{[5] [4]}
• チロナミン化合物:
  • 3-ヨードチロナミン^{[3] [4]}
• トリプタミン^{[5] [3] [4]}

トリプタミン

• N-メチルトリプタミン^{[5] [7]}
• N , N-ジメチルトリプタミン^[7]

その他の生体モノアミン

• トリメチルアミン
• トリメチルアミンN-オキシド
• インドールアミン
  • メラトニン
  • 6-ヒドロキシメラトニン
  • N-アセチルセロトニン

注目すべき生体ポリアミンの例には以下のものがあります。

• アグマチン^[8]
• カダベリン^[8]
• プトレシン^[8]
• スペルミン^[8]
• スペルミジン^[8]

生体アミンには、内因性と外因性という2つの種類があります。内因性アミンはさまざまな組織で生成されます（例：副腎髄質のアドレナリン、肥満細胞と肝臓のヒスタミン）。内因性アミンであるセロトニンは、アミノ酸トリプトファンから生成される神経伝達物質です。セロトニンは、気分、睡眠、食欲、性欲の調節に関与しています。^[9]アミンは局所的に、または血液系を介して伝達されます。外因性アミンは、腸で食物から直接吸収されます。アルコールは吸収率を高める可能性があります。モノアミン酸化酵素（MAO）は生体アミンを分解し、過剰な再吸収を防ぎます。MAO阻害剤（MAOI）は、MAOがポジティブな気分に重要なアミンを分解するのを防ぐため、うつ病の治療薬としても使用されます。

生体アミンは、タンパク質や遊離アミノ酸を含むすべての食品に含まれており、魚製品、肉製品、乳製品、ワイン、ビール、野菜、果物、ナッツ、チョコレートなど、幅広い食品に含まれています。非発酵食品では、生体アミンの存在は望ましくなく、微生物による腐敗の兆候として使用できます。発酵食品では、多くの種類の微生物が存在することが予想され、そのうちのいくつかは生体アミンを生成できます。市販の瓶詰めヨーグルトから分離された一部の乳酸菌は、生体アミンを生成することが示されています。生体アミンは、窒素源として、またホルモン、アルカロイド、核酸、タンパク質、アミン、食品の芳香成分の合成の前駆体として重要な役割を果たします。ただし、生体アミンを大量に含む食品は、毒性作用を持つ可能性があります。^[1]

生体アミンはブドウに自然に存在するか、または主に微生物の活動により醸造および熟成の過程で発生することがあります。ワインに多量に存在すると、生体アミンは官能的欠陥を引き起こすだけでなく、ヒスタミン、チラミン、プトレシンの毒性により敏感な人間に悪影響を及ぼす可能性があります。ワイン中の生体アミンの濃度に法的制限はありませんが、一部のヨーロッパ諸国では​​ヒスタミンの最大制限値のみを推奨しています。この意味で、ワイン中の生体アミンは広く研究されてきました。ワイン中のアミンの測定は、分離と検出を促進するために誘導体化試薬を使用した液体クロマトグラフィーによって一般的に行われます。代替として、キャピラリー電気泳動またはバイオセンサーを使用した他の有望な方法論が開発されており、誘導体化ステップを必要とせずに、コストが低く、より迅速な結果が得られます。ワイン業界に適用できるより高速で安価な技術または方法論を開発することは依然として課題です。^[10]

• モノアミン神経伝達物質
• 微量アミン

• 生体アミン -神経科学第 2 版、Dale Purves他