カダベリン

カダベリン
	; 骨格式
	; ボールアンドスティックモデル
名前
	推奨されるIUPAC名ペンタン-1,5-ジアミン
	その他の名前 1,5-ジアミノペンタン、ペンタメチレンジアミン
識別子
CAS番号	462-94-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00334;
バイルシュタイン参考文献	1697256
チェビ	チェビ:18127 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13866593 ;
ドラッグバンク	DB03854 ;
ECHA 情報カード	100.006.664
EC番号	207-329-0;
グメリン参照	2310
ケッグ	C01672 ;
メッシュ	カダベリン
パブケム CID	273;
RTECS番号	SA0200000;
ユニ	言語 ;
国連番号	2735
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０７５４４８;
	InChI InChI=1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 キー: VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NCCCCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ14Ｎ2
モル質量	102.181 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	不快
密度	873.0 g/l
融点	11.83 °C (53.29 °F; 284.98 K)
沸点	179.1 °C; 354.3 °F; 452.2 K
水への溶解度	可溶性
他の溶媒への溶解性	従来の有機溶剤
ログP	−0.123
酸性度（p Ka）	10.25、9.13
屈折率( n D )	1.458
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0
引火点	62 °C (144 °F; 335 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2000 mg/kg（経口、ラット）
関連化合物
関連するアルカナミン	n-ブチルアミン; プトレシン; ペンチラミン; ヘキサメチレンジアミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カダベリンは、化学式 (CH ₂ ) ₅ (NH ₂ ) _2の有機化合物です。ジアミンに分類され、不快な臭いのある無色の液体です。^[3]生体内には少量存在しますが、動物組織の腐敗と関連することが多いです。プトレシンとともに、腐敗した肉の悪臭の主な原因ですが、他の不快な臭いにも寄与しています。

生産

カダベリンはリジンの脱炭酸反応によって生成される。^[4]グルタロニトリルの水素化や1,5-ジクロロペンタンの反応など、多くの方法で合成することができる。 ^[3]

歴史

プトレッシン^[5]とカダベリン^{[6]は、1885年に}ベルリンの医師ルートヴィヒ・ブリーガー（1849-1919）によって初めて記述されました。 ^[7]英語の形容詞cadaverousから命名されました。

受容体

ゼブラフィッシュでは、微量アミン関連受容体13c（またはTAAR13c）がカダベリンの高親和性受容体として同定されています。^{[8]ヒトでは、分子モデリングとドッキング実験により、カダベリンがヒト}TAAR6とTAAR8 の結合ポケットに適合することが示されています。^[9]

臨床的意義

精漿には塩基性アミンとしてカダベリンが含まれています。^[10] リジン代謝に欠陥のある患者の尿中にカダベリンの濃度上昇が見られます。細菌性膣炎によく見られる臭いは、カダベリンとプトレッシンに関連しています。^[11]

デリバティブ

ペントリニウムとペンタメトニウム。

毒性

カダベリンの急性経口毒性は体重1kgあたり2,000mgであり、無毒性量は2,000ppm（180mg/kg体重/日）である。^[12]

参照

参考文献

^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). 「CSD エントリ: QATWEN: 1,5-ペンタンジアミン」. Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi :10.5517/cc4g861 . 2021-11-07に閲覧。
^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, HC (2000). 「 α、ω-アルカンジオールとα、ω-アルカンジアミンの融点の変化：水素結合と疎水性相互作用の相互作用」. Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID 10760893.
^ ab エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3527306730。
^ Wolfgang Legrum: Riechstoffe、zwischen Gestank und Duft、Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65、ISBN 978-3-8348-1245-2
^ Ludwig Brieger、「Weitere Untersuchungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: 1885 年 8 月ヒルシュヴァルト)、43 ページ。
^ Ludwig Brieger、「Weitere Untersuchungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: August Hirschwald、1885 年)、39 ページ。39 ページから: Ich nenne das neue Diamin C ₅ H ₁₆ N ₂ : "Cadaverin"、 da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. （私はこの新しいジアミン、C ₅ H ₁₆ N _{2 を}「カダベリン」と呼んでいます。なぜなら、その実験的組成により、この新しい塩基は表面的にはニューリジンの水素化物のように見えるものの、この見解を正当化する手がかりは得られなかったからです。）
^ ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴 Archived 2011-10-03 at the Wayback Machine (ドイツ語)。ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴 (英語)。
^ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). 「非古典的なアミン認識は嗅覚受容体の大きな系統で進化した」. eLife . 4 : e10441. doi : 10.7554/eLife.10441 . PMC 4695389 . PMID 26519734.
^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). 「死に関連するプトレッシンおよびカダベリン分子に対するヒトジアミンセンサーの特定」. PLOS Computational Biology . 14 (1): e1005945. Bibcode :2018PLSCB..14E5945I. doi : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396. PMID 29324768 .
^ ヤナ・ヴィク;ルーシー・コラトワ。リチャード・ハンプル (2017)。「精漿におけるホルモンの発生と生殖の役割」。ベーシッククリンアンドロル V.27; 2017年。27 (19): 19.土井: 10.1186/s12610-017-0062-y。PMC 5640966。PMID 29046808。
^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). 「マルチオミクスシステムベースのアプローチにより、細菌性膣炎の代謝マーカーが明らかになり、疾患への洞察が深まる」. PLOS ONE . 8 (2): e56111. Bibcode :2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083. PMID 23405259 .
^ Til, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). 「ラットにおけるチラミン、スペルミジン、スペルミン、プトレッシン、カダベリンの急性および亜急性毒性」。食品および化学毒性学。35 (3–4): 337–348。doi :10.1016/S0278-6915 ( 97 )00121-X。ISSN 0278-6915。PMID 9207896 。

外部リンク

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GMD MSスペクトル

[1] Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). 「CSD エントリ: QATWEN: 1,5-ペンタンジアミン」. Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi :10.5517/cc4g861 . 2021-11-07に閲覧。

[2] ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, HC (2000). 「 α、ω-アルカンジオールとα、ω-アルカンジアミンの融点の変化：水素結合と疎水性相互作用の相互作用」. Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID 10760893.

[Ull-3] エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3527306730。

[Legrum-4] Wolfgang Legrum: Riechstoffe、zwischen Gestank und Duft、Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65、ISBN 978-3-8348-1245-2

[5] Ludwig Brieger、「Weitere Untersuchungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: 1885 年 8 月ヒルシュヴァルト)、43 ページ。

[6] Ludwig Brieger、「Weitere Untersuchungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: August Hirschwald、1885 年)、39 ページ。39 ページから: Ich nenne das neue Diamin C ₅ H ₁₆ N ₂ : "Cadaverin"、 da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. （私はこの新しいジアミン、C ₅ H ₁₆ N _{2 を}「カダベリン」と呼んでいます。なぜなら、その実験的組成により、この新しい塩基は表面的にはニューリジンの水素化物のように見えるものの、この見解を正当化する手がかりは得られなかったからです。）

[7] ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴 Archived 2011-10-03 at the Wayback Machine (ドイツ語)。ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴 (英語)。

[8] Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). 「非古典的なアミン認識は嗅覚受容体の大きな系統で進化した」. eLife . 4 : e10441. doi : 10.7554/eLife.10441 . PMC 4695389 . PMID 26519734.

[9] Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). 「死に関連するプトレッシンおよびカダベリン分子に対するヒトジアミンセンサーの特定」. PLOS Computational Biology . 14 (1): e1005945. Bibcode :2018PLSCB..14E5945I. doi : 10.1371/journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396. PMID 29324768 .

[10] ヤナ・ヴィク;ルーシー・コラトワ。リチャード・ハンプル (2017)。「精漿におけるホルモンの発生と生殖の役割」。ベーシッククリンアンドロル V.27; 2017年。27 (19): 19.土井: 10.1186/s12610-017-0062-y。PMC 5640966。PMID 29046808。

[11] Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). 「マルチオミクスシステムベースのアプローチにより、細菌性膣炎の代謝マーカーが明らかになり、疾患への洞察が深まる」. PLOS ONE . 8 (2): e56111. Bibcode :2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083. PMID 23405259 .

[12] Til, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). 「ラットにおけるチラミン、スペルミジン、スペルミン、プトレッシン、カダベリンの急性および亜急性毒性」。食品および化学毒性学。35 (3–4): 337–348。doi :10.1016/S0278-6915 ( 97 )00121-X。ISSN 0278-6915。PMID 9207896 。

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毒性

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