N-メチルトリプタミン

N-メチルトリプタミン
臨床データ
その他の名前	NMT; メチルトリプタミン; N -MT; モノメチルトリプタミン; ジプテリン
法的地位
法的地位	米国：スケジュール I（AMT の異性体）;
識別子
	IUPAC名 2-(1 H -インドール-3-イル) -N-メチルエタン-1-アミン;
CAS番号	61-49-4 ;
パブケム CID	6088;
ケムスパイダー	5863 ;
ユニ	6FRL4L3Z7V;
ケッグ	C06213 ;
チェビ	チェビ:28136 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70209846;
ECHA 情報カード	100.000.462
化学および物理データ
式	Ｃ11Ｈ14Ｎ2
モル質量	174.247 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	87～89℃（189～192℉）
	笑顔 CNCCc1c[nH]c2ccccc12;
	InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-12-7-6-9-8-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,8,12-13H,6-7H2, 1H3 ; キー:NCIKQJBVUNUXLW-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

N-メチルトリプタミン( NMT ) はモノメチルトリプタミンとも呼ばれ、トリプタミンファミリーの化合物であり、人体や特定の植物に含まれる天然化合物です。

ヒトでは、インドールエチルアミン N-メチルトランスフェラーゼなどの特定のN-メチルトランスフェラーゼ酵素によってトリプタミンから生合成されます。^[1]^[2]ヒトの尿中に存在することが知られている成分です。^[3] NMTは、 L-トリプトファンから誘導されるアルカロイドで、ビローラ、アカシア、ミモザ、デスマンサスなどいくつかの植物属の樹皮、新芽、葉に含まれています。多くの場合、関連化合物である N 、N-ジメチルトリプタミン（DMT）や5-メトキシ -N 、N-ジメチルトリプタミン（5-MeO-DMT）と一緒に含まれています。^[4]

NMTはセロトニン受容体作動薬およびセロトニン放出剤として作用し^[5]、ヒトに対して精神活性作用および幻覚作用をもたらす^[6]。

効果

経口投与されたNMTは、広範な初回通過代謝の結果として、精神活性効果を示さないと思われる。^[7]しかし、MAO _A 阻害剤（MAOI）と組み合わせると活性化する可能性がある。^[7]

NMTは気化により50～100mgで精神活性作用を示し、その持続時間は45～70 分である。視覚効果の持続時間はわずか15～30秒であると言われている。効果は主に非視覚的である。^[6]^[8]

薬理学

NMTは、強力なセロトニン 5-HT _2A受容体完全作動薬（EC _50）として作用することが知られています。ツールチップの半最大有効濃度= 50.7 nM; E_最大ツールチップの最大効能= 96％）。^[5]受容体のβ-アレスチン経路を活性化する作用がないこと、したがってセロトニン5-HT _{2A受容体の}偏った作動薬であることが報告されている。^{[5]セロトニン5-HT}_2A受容体とは対照的に、この薬はセロトニン5-HT _1A 受容体の作動薬ではない。^[5]

_{セロトニン5-HT 2A}受容体作動薬であることに加えて、NMTは強力なセロトニン放出剤（EC ₅₀ = 22.4 nM）である。^[5]また、ドーパミンとノルエピネフリンをはるかに弱く放出する（それぞれEC ₅₀ = 321 nMと733 nM、それぞれセロトニンの14倍と33倍少ない）。^[5]

合法性

米国では、NMTはα-メチルトリプタミン（AMT）の位置異性体としてスケジュール1の規制物質とみなされている^[9]

参照

N-エチルトリプタミン(NET)
N , N ,-ジメチルトリプタミン(DMT)
アカシアコンフューサ(NMT の天然源、他のトリプタミンとともに 1.63%。Buchanan ら、2007 年)
Acacia obtusifolia (NMT 最大 2/3 アルカロイド含有量)
Acacia simplicifolia (synon. A. simplex) (樹皮中に NMT 1.44%、小枝に 0.29%、Pouet et al. 1976)
デスマンサス・イリノエンシス （季節的にNMTの主要成分）

参考文献

^ Lindemann L、 Hoener MC (2005 年 5 月)。「新しい GPCR ファミリーに触発された微量アミンのルネッサンス」。Trends in Pharmacological Sciences。26 ( 5): 274–281。doi :10.1016/j.tips.2005.03.007。PMID 15860375 。
^ Burchett SA、Hicks TP (2006 年8 月)。「謎の微量アミン: 哺乳類の脳におけるシナプス伝達の多様な神経調節物質」。Progress in Neurobiology 79 ( 5–6): 223–246。doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003。PMID 16962229。S2CID 10272684 。
^ Forsström T、Tuominen J、Karkkäinen J (2001)。「HPLC/ESI-MS-MSによるヒト尿中の幻覚作用のあるN-ジメチルインドールアミンの測定」。Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation。61 (7): 547–56。doi : 10.1080/003655101753218319。PMID 11763413。S2CID 218987277 。
^ オット、J. ファーマコテオン：エンセオジェニックドラッグ、その植物源と歴史（1993）、ISBN 0-9614234-2-0
^ abcdef Blough BE、Landavazo A、Decker AM、Partilla JS、Baumann MH、Rothman RB (2014 年 10 月)。「精神活性トリプタミンと生体アミントランスポーターおよびセロトニン受容体サブタイプとの相互作用」。Psychopharmacology ( Berl )。231 ( 21): 4135–4144。doi : 10.1007/s00213-014-3557-7。PMC 4194234。PMID 24800892。
^ ab Shulgin A, Shulgin A (1997). TiHKAL . バークレー: Transform Press.
^ ab Foye WO、Lemke TL、Williams DA (2002)。「幻覚剤、興奮剤、乱用薬物」。Foyeの医薬品化学の原理(第 5 版)。p. 439。ISBN 9780683307375。
^ Nen - 2011年4月12日にオーストラリアのビクトリアで開催されたEGAカンファレンスおよび2013年12月7日にロンドンで開催されたBreaking Conventionsで発表された講演。
^ 「オレンジブック - 規制物質および規制化学物質のリスト」（PDF）。米国司法省転用管理部。2023年8月。2023年9月6日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。

外部リンク

TIHKAL の NMT エントリ
TiHKAL への NMT エントリー • 情報

[Renaissance_GPCR-1] Lindemann L、 Hoener MC (2005 年 5 月)。「新しい GPCR ファミリーに触発された微量アミンのルネッサンス」。Trends in Pharmacological Sciences。26 ( 5): 274–281。doi :10.1016/j.tips.2005.03.007。PMID 15860375 。

[Burchett-2] ^ Burchett SA、Hicks TP (2006 年8 月)。「謎の微量アミン: 哺乳類の脳におけるシナプス伝達の多様な神経調節物質」。Progress in Neurobiology 79 ( 5–6): 223–246。doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003。PMID 16962229。S2CID 10272684 。

[pmid11763413-3] Forsström T、Tuominen J、Karkkäinen J (2001)。「HPLC/ESI-MS-MSによるヒト尿中の幻覚作用のあるN-ジメチルインドールアミンの測定」。Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation。61 (7): 547–56。doi : 10.1080/003655101753218319。PMID 11763413。S2CID 218987277 。

[4] オット、J. ファーマコテオン：エンセオジェニックドラッグ、その植物源と歴史（1993）、ISBN 0-9614234-2-0

[BloughLandavazoDecker2014-5] Blough BE、Landavazo A、Decker AM、Partilla JS、Baumann MH、Rothman RB (2014 年 10 月)。「精神活性トリプタミンと生体アミントランスポーターおよびセロトニン受容体サブタイプとの相互作用」。Psychopharmacology ( Berl )。231 ( 21): 4135–4144。doi : 10.1007/s00213-014-3557-7。PMC 4194234。PMID 24800892。

[TiHKAL1997-6] Shulgin A, Shulgin A (1997). TiHKAL . バークレー: Transform Press.

[ReferenceA-7] Foye WO、Lemke TL、Williams DA (2002)。「幻覚剤、興奮剤、乱用薬物」。Foyeの医薬品化学の原理(第 5 版)。p. 439。ISBN 9780683307375。

[8] Nen - 2011年4月12日にオーストラリアのビクトリアで開催されたEGAカンファレンスおよび2013年12月7日にロンドンで開催されたBreaking Conventionsで発表された講演。

[9] 「オレンジブック - 規制物質および規制化学物質のリスト」（PDF）。米国司法省転用管理部。2023年8月。2023年9月6日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。