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アミノ化は、アミン基を有機分子に導入するプロセスです。このタイプの反応は、有機窒素化合物が広く普及しているため重要です。
反応
アミナーゼ酵素
この反応を触媒する酵素はアミナーゼと呼ばれます。アミノ化は、アルキル化、還元アミノ化、マンニッヒ反応など、アンモニアまたは別のアミンとの反応を含むさまざまな方法で発生します。
酸触媒ヒドロアミノ化
多くのアルキルアミンは、固体酸触媒の存在下でアンモニアを使用してアルコールをアミノ化することによって工業的に生産されます。例として、 tert-ブチルアミン の製造があります。
- NH 3 + CH 2 =C(CH 3 ) 2 → H 2 NC(CH 3 ) 3
イソブテンとシアン化水素のリッター反応は、廃棄物が多すぎるため、この場合には役に立ちません。[1]
求電子アミノ化
通常、アミンは求核剤として反応し、別の有機化合物は求電子剤として作用します。この反応性は、オキサジリジン、ヒドロキシルアミン、オキシム、その他の N-O 基質などの電子不足アミンでは逆になる場合があります。アミンが求電子剤として使用される場合、反応は求電子アミノ化と呼ばれます。このプロセスの求核剤として使用できる電子豊富な有機基質には、カルバニオンやエノラートがあります。
その他の方法
アルファヒドロキシ酸は、アンモニア水溶液、水素ガス、不均一金属ルテニウム触媒を使用して直接アミノ酸に変換できます。[2]
金属触媒ヒドロアミノ化
ヒドロアミノ化では、アミンがアルケンに付加します。[3]置換アミンが付加すると、アルケンのカルボアミノ化 が起こります。
参照
参考文献
- ^ エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3527306730。
- ^ Deng, Weiping, et al. 「バイオマス由来中間体からの触媒アミノ酸生産」 Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi :10.1073/pnas.1800272115
- ^ Liangbin Huang、Matthias Arndt、Käthe Gooßen、Heinrich Heydt、およびLukas J. Gooßen「後期遷移金属触媒によるヒドロアミノ化およびヒドロアミド化」Chem. Rev.、2015、115（7）、pp 2596–2697。doi ： 10.1021/cr300389u