メタチラミン

メタ-チラミン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-(2-アミノエチル)フェノール
	その他の名前 m-チラミン; 3-チラミン; ; 3-ヒドロキシフェニルエチルアミン
識別子
CAS番号	588-05-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:89626;
ケムスパイダー	11008;
ECHA 情報カード	100.197.155
パブケム CID	11492;
ユニ	電話番号 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50207522;
	InChI InChI=1S/C8H11NO/c9-5-4-7-2-1-3-8(10)6-7/h1-3,6,10H,4-5,9H2;
	笑顔 Oc1cc(ccc1)CCN;
プロパティ
化学式	C8H11NO
モル質量	137.182 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メタ-チラミンは、 m-チラミンや3-チラミンとも呼ばれ、内因性の微量アミン神経調節物質であり、フェネチルアミンの構造類似体です。^[1]^[2]^[3]これはパラ-チラミンの位置異性体であり、パラ-チラミンと同様にアドレナリン系とドーパミン系に作用します。^[4]^[5]

メタ-チラミンは、芳香族アミノ酸脱炭酸酵素を介したメタ-チロシンの代謝によってヒトにおいて生成される。^[6]メタ-チラミンは、ヒトにおいて末梢または脳のCYP2D6 酵素を介してドーパミンに代謝される。^[7]

参照

参考文献

^ Boulton AA、Huebert ND（1981 年11月）。 「ラットとヒトにおける尿中微量アミンの生合成」。化学病理学および薬理学の研究コミュニケーション。34 （2）：295–310。PMID 7335956。
^ Dyck LE、 Juorio AV 、 Boulton AA（1982年6月）。「ラット線条体からの内因性m-チラミン、p-チラミン、ドーパミンのin vitro放出」。神経化学研究。7 （6）：705–16。doi ：10.1007/bf00965523。PMID 7121718。S2CID 20758261。
^ Sardar A、Juorio AV、Boulton AA（ 1987年6月）。「ラットの中脳辺縁系におけるp-およびm-チラミンの濃度：その局所分布とモノアミン酸化酵素阻害の影響」。Brain Research。412 （2）： 370–4。doi ：10.1016/0006-8993（87）91145-0。PMID 3607473。S2CID 34094088。
^ Dyck LE、Kazakoff CW、 Dourish CT（1982年10月）。「ラットにおけるm-チロシンの行動効果におけるカテコールアミン、5-ヒドロキシトリプタミン、m-チラミンの役割」。European Journal of Pharmacology。84 （ 3–4 ）：139–49。doi ：10.1016/0014-2999（82）90196-0。PMID 7173317。
^ McQuade PS、Wood PL (1984)。「メタチラミンとパラチラミンの投与がラット線条体のドーパミンとその代謝物に与える影響」。Progress in Neuro -psychopharmacology & Biological Psychiatry。8 ( 4–6): 705–9。doi :10.1016 / 0278-5846(84)90042-3。PMID 6531442。S2CID 24889205 。
^ EC 4.1.1.28 – 芳香族Lアミノ酸脱炭酸酵素（ホモサピエンス）。ブラウンシュヴァイク工科大学。2016年7月。 2016年10月7日閲覧。基質：m-チロシン生成物：m-チラミン + CO2生物：ホモサピエンス

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反応図
^ Wang X、Li J、Dong G、Yue J (2014 年 2 月)。「脳 CYP2D の内因性基質」。Eur . J. Pharmacol . 724 : 211–218. doi :10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199。脳の CYP2D 活性は、黒質で最も高かった。... チロシンからドーパミンを生成する従来の生合成経路は有効であるが、in vitro および in vivo の研究では、この神経伝達物質の濃度に CYP2D を介した代替ドーパミン合成が寄与していることが示された。... チラミン濃度は、個人の行動や感情に関連すると考えられている大脳基底核と大脳辺縁系で特に高くなっている (Yu et al.、2003c)。 ...ラット CYP2D アイソフォーム (2D2/2D4/2D18) は、p-チラミンからドーパミンを生成するのにヒト CYP2D6 よりも効率が悪い。CYP2D アイソフォームの K _m値は、m-チラミンの場合 CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18 > CYP2D4 (256 μm)、p-チラミンの場合 CYP2D4 (433 μm) > CYP2D2 ≈ CYP2D6 > CYP2D18 (688 μm) である。

[pmid7335956-1] ^ Boulton AA、Huebert ND（1981 年11月）。 「ラットとヒトにおける尿中微量アミンの生合成」。化学病理学および薬理学の研究コミュニケーション。34 （2）：295–310。PMID 7335956。

[pmid7121718-2] ^ Dyck LE、 Juorio AV 、 Boulton AA（1982年6月）。「ラット線条体からの内因性m-チラミン、p-チラミン、ドーパミンのin vitro放出」。神経化学研究。7 （6）：705–16。doi ：10.1007/bf00965523。PMID 7121718。S2CID 20758261。

[pmid3607473-3] ^ Sardar A、Juorio AV、Boulton AA（ 1987年6月）。「ラットの中脳辺縁系におけるp-およびm-チラミンの濃度：その局所分布とモノアミン酸化酵素阻害の影響」。Brain Research。412 （2）： 370–4。doi ：10.1016/0006-8993（87）91145-0。PMID 3607473。S2CID 34094088。

[pmid7173317-4] ^ Dyck LE、Kazakoff CW、 Dourish CT（1982年10月）。「ラットにおけるm-チロシンの行動効果におけるカテコールアミン、5-ヒドロキシトリプタミン、m-チラミンの役割」。European Journal of Pharmacology。84 （ 3–4 ）：139–49。doi ：10.1016/0014-2999（82）90196-0。PMID 7173317。

[pmid6531442-5] McQuade PS、Wood PL (1984)。「メタチラミンとパラチラミンの投与がラット線条体のドーパミンとその代謝物に与える影響」。Progress in Neuro -psychopharmacology & Biological Psychiatry。8 ( 4–6): 705–9。doi :10.1016 / 0278-5846(84)90042-3。PMID 6531442。S2CID 24889205 。

[AADC_m-tyramine_synthesis-6] EC 4.1.1.28 – 芳香族Lアミノ酸脱炭酸酵素（ホモサピエンス）。ブラウンシュヴァイク工科大学。2016年7月。 2016年10月7日閲覧。基質：m-チロシン生成物：m-チラミン + CO2生物：ホモサピエンス

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反応図

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-7] Wang X、Li J、Dong G、Yue J (2014 年 2 月)。「脳 CYP2D の内因性基質」。Eur . J. Pharmacol . 724 : 211–218. doi :10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199。脳の CYP2D 活性は、黒質で最も高かった。... チロシンからドーパミンを生成する従来の生合成経路は有効であるが、in vitro および in vivo の研究では、この神経伝達物質の濃度に CYP2D を介した代替ドーパミン合成が寄与していることが示された。... チラミン濃度は、個人の行動や感情に関連すると考えられている大脳基底核と大脳辺縁系で特に高くなっている (Yu et al.、2003c)。 ...ラット CYP2D アイソフォーム (2D2/2D4/2D18) は、p-チラミンからドーパミンを生成するのにヒト CYP2D6 よりも効率が悪い。CYP2D アイソフォームの K _m値は、m-チラミンの場合 CYP2D6 (87–121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18 > CYP2D4 (256 μm)、p-チラミンの場合 CYP2D4 (433 μm) > CYP2D2 ≈ CYP2D6 > CYP2D18 (688 μm) である。

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関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ