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テレピン油（テレピン精、テレピン油、テレベンチン、テレベンテン、テレビンチン、口語ではタープスとも呼ばれる）[ 2 ]は、主にマツなどの生きた樹木から採取した樹脂を蒸留して得られる液体です。主に特殊溶剤として使用されますが、有機合成の原料としても使用されます。
テレピン油はテルペン類で構成されており、主にモノテルペンであるα-ピネンとβ-ピネン、そして少量のカレン、カンフェン、リモネン、テルピノレンが含まれています。[ 3 ]： 569現在では、テレピン油は松脂の蒸留の産物であることは稀で、パルプ化の副産物となっています。パルプ化は、クラフト法と亜硫酸法の2つのプロセスによって行われます。これら2つのプロセスから得られるテレピン油は、化学組成が異なります。亜硫酸法ではシメンを多く含む製品が得られ、クラフト法ではピネンを多く含む製品が得られます。[ 4 ]
turpentine という単語は、（フランス語とラテン語を経由して）ギリシャ語のτερεβινθίνη（英語ではterebinthine ）に由来し、これはさらにギリシャ語の名詞 τερέβινθος（テレビンツノキ）から派生した形容詞（τερεβίνθινος）の女性形（ギリシャ語の「樹脂」を意味する単語の女性性に合わせるため）である。[ 6 ]
この言葉は元々はピスタチオの木の樹脂状の滲出液（例えば、キオスのテレピン油、キプロスのテレピン油、ペルシャのテレピン油）を指していましたが、[ 7 ] [ 8 ]現在では針葉樹の樹脂状の滲出液、すなわち粗テレピン油（例えば、ベニスのテレピン油はカラマツのオレオレジン） [ 9 ]、またはその揮発性油成分、すなわちテレピン油（スピリット）を指し、後者の用法が今日でははるかに一般的です。[ 10 ]
テレビン油の生産に重要な松には、海岸松 ( Pinus pinaster )、アレッポ松 ( Pinus halepensis )、マッソン松 ( Pinus Massoniana )、スマトラ松 ( Pinus merkusii )、長葉松( Pinus palustris )、ロブロリーパイン ( Pinus taeda )、スラッシュパイン ( Pinus elliottii ) などがあります。ポンデローサパイン ( Pinusponderosa )。
樹木から採取した粗製テレピン油は、銅製の蒸留器で水蒸気蒸留により蒸発させることができる。テレピン油が蒸留された後、溶融したロジンが蒸留器の底に残る。 [ 3 ]： 571このようなテレピン油はガムテレピン油と呼ばれる。[ 11 ]ガムテレピン油という用語は粗製テレピン油を指す場合もあり、多少の混乱を招く可能性がある。
テレピン油は、原油精製所から得られる重質ナフサ留分の軽質部分（沸点90～115 ℃または195～240 °F）を用いて、細かく砕いた松の切り株、根、伐採残材などの松材を乾留することによっても抽出できる。[3]：569 このようなテレピン油は木材テレピン油と呼ばれる。多段向流抽出が一般的に用いられ、新鮮なナフサが前の段階で浸出された木材と最初に接触し、前の段階でテレピン油を含んだナフサが真空蒸留の前に新鮮な木材と接触して、テレピン油からナフサを回収する。浸出された木材は、エネルギー回収のために燃焼される前に、さらにナフサを回収するために蒸気処理される。[ 3 ]： 571～72
マツなどの針葉樹から化学パルプを製造する際、クラフト法パルプ蒸解釜で発生するガスから硫酸テレピン油を凝縮することができる。粗硫酸テレピン油の平均収量はパルプ1トンあたり5～10kgである。[ 12 ]エネルギー生産のために工場で燃焼されない限り、硫酸テレピン油には微量の硫黄化合物を除去するための追加処理が必要となる場合がある。[ 3 ]： 572
テレピン油は溶剤として、油性塗料の希釈、ワニスの製造、化学工業の原料として用いられています。工業化された国々では、石油から得られるホワイトスピリットなどのはるかに安価なテレピン油代替品が主流となり、溶剤としてのテレピン油の使用はほぼなくなりました。テレピン油と蜜蝋またはカルナバワックスの溶液は、古くから家具用ワックスとして使用されています。
1830年代から1860年代にかけて、カンフィンと呼ばれるテレピン油は、ガラス製の煙突を備えたランプで燃やされていた。テレピン油と穀物アルコールを混ぜたものは、燃焼液として知られていた。どちらも家庭用ランプの燃料として使用され、徐々に鯨油に取って代わり、最終的には灯油、ガス灯、電灯が主流となった。
テレビン油は、香料化合物の合成における原料としても利用されます。市販されているカンファー、リナロール、α-テルピネオール、ゲラニオールはすべて、テレビン油の主要成分であるα-ピネンとβ-ピネンから製造されます。これらのピネン類は蒸留によって分離・精製されます。テレビン油の蒸留後に残るジテルペン類とトリテルペン類の混合物は、ロジンとして販売されます。
テレピン油は非常に燃えやすく、自動車燃料として検討されたこともあるほどである。
ジンブームの間、テレビン油はジンに大量に添加された。[ 20 ]
テレピン油の蒸気は、皮膚や目を刺激し、吸入すると肺や呼吸器系、中枢神経系に損傷を与え、摂取すると腎臓系に損傷を与えるなど、様々な害を及ぼします。[ 21 ]摂取すると、灼熱感、腹痛、吐き気、嘔吐、錯乱、痙攣、下痢、頻脈、意識不明、呼吸不全[ 22 ] 、化学性肺炎などを引き起こす可能性があります。
米国労働安全衛生局（OSHA）は、職場でのテレピン油の曝露に関する法的制限（許容曝露限界）を、8時間労働で100 ppm（560 mg/m 3 ）に設定しています。同じ閾値は、米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）によって推奨曝露限界 （REL）として採用されています。800 ppm（4480 mg/m 3）のレベルでは、テレピン油は生命と健康に直ちに危険を及ぼします。[ 21 ]
テレピン油や石炭油、灯油などの石油蒸留物は、民間療法で擦り傷や傷の治療、シラミの駆除、動物性脂肪と混ぜて鼻や喉の病気の胸部塗り薬や吸入薬として使用されていました。[ 23 ] [ 24 ]ヴィックスの胸部塗り薬には、有効成分ではありませんが、今でもテレピン油が配合されています。[ 25 ]
現在では摂取すると危険であることが分かっているテレピン油は、大航海時代には船員の間で一般的な薬でした。世界一周航海を行ったフェルディナンド・マゼランの艦隊に積まれていた製品の一つでもあります。[ 26 ]内服すると、腸内寄生虫の治療に使われていました。この化学物質の毒性のため、これは危険です。[ 27 ] [ 28 ]
テレピン油浣腸は、非常に強力な下剤であり、かつては頑固な便秘や便塞に用いられていた。[ 29 ]また、独立後のアルゼンチンでは、政治的反対者に対する懲罰としても用いられた。[ 30 ]
{{cite journal}}: CS1メンテナンス: DOIは2025年7月現在非アクティブです（リンク）テレピン油と熱湯、そして[熱いタオルを絞って]、胸と背中に当てる。--エルシー・ミラー（旧姓スミス）