ストーン・コールド・スティーブ・オースティン

オースティンは1991年5月にワールド・チャンピオンシップ・レスリングでデビューした。彼は「スタニング」スティーブ・オースティンというニックネームで呼ばれていたが^{[ 28 ]} 、後にその名前とギミックにコミットできないと語っている^{[ 29 ]} 。オースティンは当初、ビバシャス・ベロニカという名のマネージャーと組んでいたが^{[ 30 ]} 、後に「レディ・ブロッサム」として知られるジーニー・アダムスが加わった^{[ 31 ] [ 30 ]} 。デビューからわずか数週間後の6月3日、オースティンはボビー・イートンを破り、初のWCW世界テレビジョン王座を獲得し、同年後半にはポール・E・デンジャラスリーのデンジャラス・アライアンスに加入した^{[ 31 ] [ 32 ]}。オースティンは4月27日に2本先取の試合でバリー・ウィンダムにWCW世界テレビジョン王座を奪われたが、翌月にはウィンダムから王座を取り戻した。彼は2度目の長期にわたるチャンピオンの座を享受したが、 1992年9月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXでリッキー・スティームボートにチャンピオンの座を奪われ、その後まもなくデンジャラス・アライアンスは解散した。^{[ 33 ]}

1992年8月と9月、WCWと新日本プロレス（NJPW）の業務提携の一環として、オースティンは日本で4試合を行った。彼は1992年のG1クライマックスに参加し、1回戦でアーン・アンダーソンを破ったが、2回戦で武藤敬司に敗れた。その後、彼とアーン・アンダーソンは、東京の両国国技館で行われたタッグマッチでレイジングスタッフ（スーパーストロングマシンと後藤達俊）を破った。最後の試合では、横浜アリーナで行われた「バトルホールドアリーナ」イベントのメインイベントで蝶野正洋のNWA世界ヘビー級王座に挑戦したが、蝶野がSTFを仕掛けた後、ギブアップ負けした。^{[ 34 ] [ 35 ]}試合中、蝶野はオースティンの失敗したツームストーンパイルドライバーで首を骨折した。 ^{[ 36 ]}

1992年9月、オースティンは、チーフブッカーのダスティ・ローズの要請により、ブライアン・ピルマンとハリウッド・ブロンズというタッグチームを結成した。 ^{[ 31 ] [ 37 ]}オースティンは後に、タッグチームに入れられたことに興奮していなかったと語っている。^{[ 38 ]}彼はハーレー・レースをマネージャーとしてWCWユナイテッドステイツ・ヘビー級王座を狙っていたからである。^{[ 20 ] [ 39 ]}当初は個々のキャラクターで宣伝されていたが、ピルマンは2人に独自のフィニッシュムーブ、リングコスチューム、チーム名が必要だと考え、^{[ 37 ]}旅のパートナーであるスコット・レヴィが、1970年代にバディ・ロバーツとジェリー・ブラウンが使用していたハリウッド・ブロンズを提案した。^{[ 37 ]} 1992年10月のハロウィーン・ハボックで、オースティン（テリー・ゴーディの代役）は“ドクター・デス”スティーブ・ウィリアムズと組んでダスティン・ローズとウィンダムとWCWとNWA世界タッグチーム王座統一戦を行い、^{[ 33 ]} 30分時間切れ引き分けとなった。^{[ 33 ]}

1993年3月27日、ハリウッド・ブロンズはリッキー・スティームボートとシェーン・ダグラスを破り、 NWAとWCWの統一世界タッグチーム王座を獲得し、5ヶ月間王座を保持した。^{[ 37 ] [ 31 ]} 1993年6月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXIIIのメインイベントで、ブロンズはリック・フレアーとアーン・アンダーソンを相手に3本勝負で王座を防衛したが、最初の2本は敗北したものの、2本目はバリー・ウィンダムの反則により決着がついたため王座を保持した。^{[ 37 ] [ 40 ]} 1993年8月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXIVで、オースティンとピルマンはアンダーソンとポール・ローマを相手に王座防衛戦を行う予定だったが、ピルマンが負傷したためスティーブン・リーガルが代わりに出場し、オースティンはリーガルと共にアンダーソンとローマに敗れた。^{[ 37 ] [ 41 ]}

ピルマンが負傷したため、オースティンはロバート・パーカー大佐のスタッド・ステーブルに加わった。^{[ 37 ]}ピルマンが復帰した後、オースティンが彼を裏切ったことでチームは解散した。オースティンはこの決断を「謎」と表現している。^{[ 38 ]}オースティンは1993年11月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXVでシングルマッチでピルマンを破った。^{[ 42 ]}

1993年12月のスターケード'93：10周年記念大会で、オースティンは3本勝負でダスティン・ローズを2-0で破り、WCWユナイテッドステイツ王座を獲得した。^{[ 31 ]} 1994年8月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXVIIIで、オースティンはリッキー・スティームボートに王座を奪われた。 1994年9月のフォール・ブロール'94：ウォー・ゲームズでスティームボートとの再戦が予定されていたが、スティームボートは正当な背中の怪我のため試合に出場できず、オースティンが不戦勝で王座を獲得した。^{[ 43 ]} 2度目の王座保持は、わずか5分後にスティームボートの代役ジム・ドゥガンに35秒で敗れ、終了した。^{[ 44 ]}オースティンは1994年10月のハロウィーン・ハボックと1994年11月のクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXIXの両方でダガンにチャンピオンシップをかけて挑戦したが、いずれも敗れた。 ^{[ 45 ] [ 46 ]}ハルク・ホーガンとハルクマニア時代の影響力がWCWに浸透し始めており、副社長のエリック・ビショフは、当時人気者だったダガンにオースティンが敗れたのはこれが理由だろうと述べている。^{[ 47 ]}この頃、オースティンはビショフに、自分がホーガンの家族であることを明かすストーリーラインのアイデアを提案した。ビショフは、実績のないオースティンのような人物とホーガンが仕事をするとは思わないだろうと考え、この提案はすぐに却下された。^{[ 48 ] [ 49 ]}

クラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXXIXの後、オースティンは膝の怪我のリハビリのため活動を休止し、1995年2月に復帰した。1995年4月、オースティンは空位のユナイテッドステイツ王座をかけたトーナメントに参加し、1回戦でジム・ドゥガンをカウントアウトで破ったが、準々決勝でランディ・サベージに敗れた。1995年5月21日、WCWでの最後の試合となる試合を行い、 WCWメインイベントで放送されたエディ・ジャッキー戦で勝利した。1995年5月下旬から6月にかけて、オースティンは新日本プロレスの「ファイティングスピリットレジェンド」シリーズに再び登場し、主にアーン・アンダーソンとロン・シモンズとタッグを組んだ。東京の日本武道館で行われた「スーパーパワーグループ宣言VI」イベントで、オースティン、アンダーソン、マイク・エノスは、JJジャックス（野上明、飯塚貴之）と平田淳二との6人タッグマッチで敗れた。^{[ 34 ]}

新日本プロレスツアー中、オースティンは上腕三頭筋を断裂した。リハビリ中の1995年9月15日、WCW社長のエリック・ビショフによって解雇された。ビショフはオースティンを商品価値のあるレスラーとは見なしていなかった^{[ 31 ] [ 50 ]}。さらに、オースティンは一緒に仕事をするのが難しい人物だと考えていた^{[ 51 ] 。}

オースティンは、ディーゼルとジム・ロスがWWFのオーナーであるビンス・マクマホンを説得して彼を雇うよう促した後、1995年末にWWEに加入した。 ^{[ 31 ] [ 39 ] [ 53 ]}彼は1995年12月18日にWWFデビューを果たし、1996年1月8日のRawのエピソードで放送され、「ザ・リングマスター」というニックネームを使用し、マネージャーのテッド・ディビアスからミリオンダラーチャンピオンシップ^{[ 59 ]}を授与された。^{[ 31 ]} Rawでのデビュー戦で彼はマット・ハーディを破った。^{[ 60 ] [ 61 ]}ロイヤルランブルで初めてペイ・パー・ビュー（PPV）に登場した際、彼はリングに残る最後の4人のレスラーの1人になる予定で、これにより早期にプッシュされる可能性があったが、ファトゥのクローズラインでロープにつかまりきれず、リングから滑り落ちてしまった。^{[ 62 ]}

オースティンはすぐにリングマスターのギミックが弱いと感じ、変更を求めた。^{[ 51 ]}数年間薄毛に悩まされていた彼は、 1996年初頭に頭を剃ることを決意した。 ^{[ 63 ]}彼は後に2017年のインタビューで、「ブルース・ウィリス主演の映画『パルプ・フィクション』を見て、そのヘアスタイルに触発されたんだ。ダスティン・ローズと一緒にピッツバーグへ向かう途中で、ショーに行く前に『もうどうでもいいや』と思った。カミソリを持ってバスルームに入り、髪を全部剃った。それからヤギひげを生やして、すべてが一周したんだ」と語った。^{[ 63 ]} 3月11日までに、幸いにもファング・マクフロストなどへの改名という「機会」を逃した彼は、リングマスターというニックネーム（現在はリングネームの接頭辞に過ぎない）を捨て、サビオ・ベガとの試合で、最も有名なリングネームである「ストーン・コールド」スティーブ・オースティンを名乗ることになった。この新しい名前は、当時彼のイギリス人の妻だったジーニーが、淹れたお茶が「冷めてしまう」前に飲むようにと言ったことがきっかけだった。^{[ 14 ]}彼の新しいペルソナは、連続殺人犯リチャード「アイスマン」ククリンスキーに部分的に影響を受けている。^{[ 64 ]}

オースティンはRawでベガと対戦し、両者リングアウトとなった^{[ 65 ]。}その後、レッスルマニアXIIでベガを破り、レッスルマニア初出場を果たした^{[ 66 ]}。イン・ユア・ハウス：ビウェア・オブ・ドッグでは、オースティンはカリビアン・ストラップ・マッチでベガに敗れたが、その結果ディビアスがWWFを去らざるを得なくなり、オースティンは静かにミリオンダラー王座を返上した^{[ 66 ]} 。ディビアスは後に、オースティンの成功を誰も予想していなかったと述べ、プロデューサーのアドバイスを無視して、成功には忍耐が必要だから自分のやっていることを続けるようにアドバイスしたと語った^{[ 67 ] 。}

数ヶ月間、中堅選手として目立った活躍もなく試合を続けていたオースティンの人気上昇は、1996年のキング・オブ・ザ・リングでジェイク・“ザ・スネーク”・ロバーツを破って優勝したことから始まった。^{[ 31 ]}この勝利は、当初ハンター・ハースト・ヘルムズリーが優勝する予定だったが、大会前にカーテンコール事件に関与したとして正当な罰を受けたため、思いがけない幸運となった。 ^{[ 68 ]}当時、ロバーツは生まれ変わったキリスト教徒を演じており、それがオースティンに優勝後の戴冠式で有名なプロモーションをアドリブで披露するきっかけとなった。ケイフェイブ^{[ 69 ]}では、ロバーツの宗教的信仰を嘲笑し、聖書のヨハネによる福音書3章16節を揶揄して、今では象徴的なキャッチフレーズ「オースティン3:16」を宣言した。このプロモーションの最後に、彼はさらに「それが結論だ、ストーン・コールドがそう言ったんだから」というセリフをアドリブで付け加えた。これは「ボトムライン」と「オースティン 3:16」の最初の使用例であり、最終的にはプロレス史上最も象徴的なキャッチフレーズの 1 つとなり、^{[ 31 ]} WWE グッズ史上最も売れた T シャツの 1 つとなった。^{[ 70 ] [ 71 ]}数年後、オースティンはこの瞬間について「まるで 2 打席で 2 本の満塁ホームランを打ったようなものだ」と語った。

「ass」という言葉や意図せず冒涜的な言及を含む彼の生々しいスピーチ^{[ 69 ]}は、口汚く、サディスティックで、反英雄的なキャラクターとしての彼のペルソナを徐々に育て上げるきっかけとなった^{[ 72 ]}。サマースラム・フリー・フォー・オールのプレショーで横綱を破った後、オースティンはブレット・ハートについて語り、8月と9月を通して絶えず彼に挑戦し、執拗に挑発し続けた。そして10月21日、ハートは6ヶ月の休止期間を経てついにRawに復帰し、サバイバーシリーズでの試合をオースティンに挑み、オースティンはそれを受け入れた^{[ 73 ]} 。これがオースティンとハートの長いライバル関係の始まりとなった^{[ 71 ] 。}

スーパースターズのエピソードで、旧友のブライアン・ピルマンがオースティンの今後の試合についてインタビューを行った。ピルマンがうっかりハートを褒めた後、オースティンは怒って彼を攻撃した。そしてピルマンの足首を鉄製の椅子の間に挟み込み、踏みつけてストーリー上足首を骨折させた。^{[ 74 ]}これがきっかけで、ロウで悪名高い「ピルマンは銃を持っている」というセグメントが展開され、オースティンは怪我の手当てをしているピルマンの家に侵入した。^{[ 75 ]}ピルマンは彼を待ち構えており、ピストルで武装していた。オースティンが侵入してきた瞬間、ピルマンは銃を彼に向け、エピソードはコマーシャルブレイクに切り替わった。このセグメントは、暴力的な描写とWWF番組では珍しい下品な言葉遣いのため、非常に物議を醸したが、ピルマンとビンス・マクマホンは後に公に謝罪した。^{[ 76 ]}サバイバーシリーズで、予想通りオースティンはハートと対戦し、 WWFチャンピオンシップのナンバーワンコンテンダーを決める試合に臨んだ。これはオースティンのWWFキャリアにおける最初の主要なPPVマッチとなった。^{[ 77 ]}ハートはミリオンダラードリームをかけられた状態でターンバックルを使って後ろに押し戻し、オースティンを破った。^{[ 78 ]}試合は30分近く続いた。敗北とヒールキャラクターとしての立場にもかかわらず、オースティンは観客から大きな歓声を受けた。^{[ 77 ]}

1997年のロイヤルランブルマッチ中、オースティンは当初ハートによって脱落させられたが、レフェリーはそれを見ていなかった。オースティンはリングに忍び込み、ハートをロープ越しに投げ飛ばして脱落させ、試合に勝利した。^{[ 79 ]}これにより、オースティンのWWFキャリア初のPPVメインイベントであるイン・ユア・ハウス13：ファイナル・フォーにつながり、空位のWWF王座をかけてハート、ジ・アンダーテイカー、ベイダーと4コーナーエリミネーションマッチで対戦した。オースティンは膝を負傷して試合から早々に脱落し、ハートが試合に勝利して王座を獲得した。^{[ 80 ]}ハートは翌日のロウでオースティンの介入によりサイコ・シッドに王座を奪われ、抗争は続いた。レッスルマニア13では、ハートはケン・シャムロックを特別レフェリーに迎えた非常に評価の高いサブミッションマッチでオースティンを破った。試合中、オースティンは顔を切りつけられ、大量に出血していたが、ハートがシャープシューターをかけてもタップアウトを拒否し、最終的に大量出血で意識を失い、試合に敗れた。試合後、ハートはオースティンにシャープシューターをかけ続け、オースティンは傷を負っているにもかかわらず、ロッカールームに戻るのを手伝うことを拒否し、ハートがヒール、オースティンがベビーフェイスという珍しいダブルターンとなった。オースティンは伝統的なベビーフェイスではなくアンチヒーローを演じ、最初はファンにも受け入れられなかった。レッスルマニアでの対決後、オースティンの人気は急上昇し、^{[ 81 ]} 1997年5月にはオースティン3:16グッズのTシャツがハルカマニア以来のWWFのTシャツのベストセラーになったと報じられた。^{[ 82 ]}オースティンは最終的に、イン・ユア・ハウス 14: リベンジ・オブ・ザ・テイカーのメインイベントでハートに復讐を果たし、アンダーテイカーのWWFチャンピオンシップの次期挑戦者を決める試合で彼を破った。^{[ 83 ]}ブリティッシュ・ブルドッグの助けによりハートが失格になったため、オースティンが勝利した。イン・ユア・ハウス 15: ア・コールド・デイ・イン・ヘルでは、オースティンはストーン・コールド・スタナーでアンダーテイカーをダウンさせたが、ピルマンに気を取られ、アンダーテイカーが回復してツームストーン・パイルドライバーで勝利した。^{[ 84 ]}

Rawでは、オースティンは復帰したショーン・マイケルズとタッグを組み、ハート一家を共通の敵として、オーウェン・ハートとブリティッシュ・ブルドッグを破り、 WWFタッグチーム王座を獲得した。^{[ 85 ]}王者となったにもかかわらず、二人は絶えず口論し、最終的にキング・オブ・ザ・リングで対戦したが、両者がレフェリーを攻撃したため、両者とも反則負けとなった。マイケルズは後に負傷のため王座を返上せざるを得なくなった。^{[ 86 ]}ハートとブルドッグはトーナメントで優勝し、オースティンと彼が選んだパートナーと対戦する権利を得たが、オースティンはパートナーを選ぶことを拒否し、一人で二人組と対戦することにした。^{[ 87 ]}試合終盤、デビューしたデュード・ラブが助けに現れた。オースティンはこれを受け入れ、二人組は試合に勝利し、タイトルを獲得し、オースティンは2度目のタッグチーム王者となった。^{[ 88 ]}オースティンはハート一家との確執を続け、特にオーウェンとの激しいライバル関係に巻き込まれた。オーウェンは気を取られていたオースティンをピンフォールし、イン・ユア・ハウス16：カナディアン・スタンピードのメインイベントである10人タッグマッチでハート・ファウンデーションに勝利をもたらした。この試合でオースティンはケン・シャムロック、ゴールドダスト、リージョン・オブ・ドゥームと組んでいた。^{[ 89 ]}

サマースラム1997では、オースティンとオーウェンがインターコンチネンタル王座をかけて対戦し、オーウェンは負けたらオースティンが自分の尻にキスしなければならないという条件を追加した。^{[ 87 ]}試合中、オーウェンはシットアウト・パイルドライバーを失敗し、オースティンを頭から落としてしまい、オースティンは実際に脊髄を打撲し、一時的に麻痺した。オーウェンが観客を挑発して時間を稼いでいる間に、オースティンは這ってハートに近づき、ロールアップでピンフォールして王座を獲得した。明らかに負傷し、朦朧としたオースティンは、数人のレフェリーに助けられて立ち上がり、バックステージに連れて行かれた。^{[ 90 ]}首の怪我の重症度のため、オースティンは両方の王座を返上せざるを得なかった。 9月22日、マディソン・スクエア・ガーデンから初めて放送されたRawで、マクマホンはオースティンに試合に出られる体調ではないと告げ、数週間の伏線の後、オースティンはマクマホンにストーン・コールド・スタナーを放ち、会場のファンを熱狂させた。^{[ 91 ] [ 92 ]}その後、ストーリーラインの一環としてオースティンは逮捕され、サバイバー・シリーズまで出場停止となった。しかし、その間、彼は何度か登場し、そのうちの1つはバッド・ブラッドで、空位のインターコンチネンタル王座をかけてオーウェンとファルークの間で行われた試合の結末に関与した。オースティンはレフェリーが背を向けている間にインターコンチネンタル王座ベルトでファルークを殴り、ハートが試合に勝ち、タイトルを獲得した。^{[ 87 ]}オースティンの動機はオーウェンをチャンピオンのままにしておくことであり、 Rawでのハートの試合に介入したことでそれが明らかになった。^{[ 87 ]}オースティンはサバイバー・シリーズでハートからインターコンチネンタル王座を取り戻した。^{[ 93 ]}

オーウェン・ハートがいなくなったことで、オースティンはザ・ロックに狙いを定めた。ザ・ロックは、オースティンがネーション・オブ・ドミネーションの仲間から攻撃を受けた後、オースティンのチャンピオンベルトを盗んだ。 ^{[ 87 ]}その後数週間、ザ・ロックは「史上最高のインターコンチネンタルチャンピオン」だと宣言し始めた。^{[ 87 ]}ザ・ロックはD-ジェネレーションX：イン・ユア・ハウスまでチャンピオンベルトを保持していたが、そこでオースティンが彼を破り、チャンピオンシップを防衛してベルトを取り戻した。オースティンはピックアップトラックを使って勝利したため、マクマホンは翌日のロウでザ・ロックを相手にチャンピオンシップを防衛するよう命じた。^{[ 87 ]}反抗的な行為として、オースティンはチャンピオンシップをザ・ロックに放棄し、ベルトをピスカタカ川に投げ込んだ。^{[ 2 ]}

ブレット・ハートがWCWへ移籍するという物議を醸す出来事の後、オースティンとマイケルズは同団体のトップスターとなった。オースティンは1998年のロイヤルランブルで優勝し、最後にザ・ロックを脱落させた。^{[ 94 ]}翌晩のRawで、オースティンは特別出演するマイク・タイソンを紹介していたビンス・マクマホンを妨害した。マクマホンはタイソンを「地球上で最も悪い男」と呼んだが、オースティンはタイソンに中指を立てて侮辱した。これに対しタイソンはオースティンを突き飛ばし、マクマホンは恥ずかしさを感じ、オースティンがチャンピオンになる可能性に公然と反対し始めた。タイソンは後にレッスルマニアXIVのメインイベントの「特別執行者」として発表され、マイケルズのユニットD-ジェネレーションX（DX）と手を組んだ。^{[ 31 ] [ 95 ]}これにより、レッスルマニア XIV でオースティンがマイケルズと WWF 王座戦を行い、タイソンの助けを借りて勝利した。タイソンは DX を裏切り、マイケルズに決定的な 3 カウントを仕掛け、その後ノックアウト パンチを食らわせた。マイケルズは、ロイヤル ランブルの棺桶マッチでアンダーテイカーの手によって 2 つの椎間板ヘルニアと 1 つの椎間板を完全に粉砕され、これが 2002 年まで最後の試合となった。^{[ 31 ]}マイケルズの不在とオースティンの WWF 王座獲得により、「オースティン時代」が幕を開けた。^{[ 31 ]}

翌晩のRawで、マクマホンはオースティンに新しいチャンピオンベルトを贈呈し、反抗的な性格を快く思っておらず、「企業のチャンピオン」を望んでいると警告した。オースティンはストーン・コールド・スタナーで応戦し、再びケイフェイブで逮捕された。翌週、オースティンはスーツとネクタイ姿で登場し、マクマホンに同意したように見えたが、それは策略だったと明かし、再びマクマホンを攻撃した。4月13日、オースティンとマクマホンは実際の試合で意見の相違を決着させるかに見えたが、デュード・ラブが登場したため、試合はノーコンテストとなった。これにより、アンフォーギブン：イン・ユア・ハウスでデュード・ラブとオースティンの試合が行われ、オースティンは鉄製の椅子でマクマホンを殴り、タイトルを防衛した。翌月、オースティンとデュードはオーバー・ザ・エッジ：イン・ユア・ハウスでWWFチャンピオンシップをかけて再戦した。マクマホンが自称レフェリーを務め、彼の「企業の手下」（ジェラルド・ブリスコとパット・パターソン）がそれぞれタイムキーパーとリングアナウンサーを務めたにもかかわらず、オースティンはチャンピオンシップを防衛することに成功した。マクマホンはオースティンをチャンピオンの座から引きずり下ろすためにあらゆる手段を講じ続け、ついにキング・オブ・ザ・リングで彼の側に大きな勝利をもたらした。^{[ 31 ]}オースティンは、レフェリーが動けなくなった間にアンダーテイカーが誤って鉄製の椅子でオースティンを殴ったため、ファーストブラッドマッチでケインにWWFチャンピオンシップを奪われた。オースティンはケインを気絶させ、マンカインドの介入を阻止していたにもかかわらずである。^{[ 31 ]}

オースティンは翌日のRawでチャンピオンシップを取り戻し、マクマホンをさらに怒らせた。^{[ 31 ]}オースティンはサマースラムでアンダーテイカーにも勝利した。これに対し、マクマホンはブレイクダウン：イン・ユア・ハウスでトリプルスレットマッチを組んだが、そこでアンダーテイカーとケインが同時にオースティンをピンフォールした。翌月曜日のRawで、オースティンはザンボニに乗ってリングに登場し、マクマホンを攻撃したことで有名になった。^{[ 96 ]}マクマホンはWWFチャンピオンシップを空位にし^{[ 31 ]} 、ジャッジメント・デイ：イン・ユア・ハウスでオースティンがゲストレフェリーを務めたアンダーテイカーとケインの試合に基づいてチャンピオンシップを与えることを決定していた。オースティンはどちらの男にもカウントを拒否し、試合の終盤に両方を攻撃した。ストーリー上、マクマホンはその結果オースティンを解雇するが、オースティンはマクマホンを誘拐し、「銃」を突きつけてリングの中央に引きずり込むことで復讐する。その銃は「バン！3:16」と書かれた巻物が付いたおもちゃの銃だった。そのセグメントで、マクマホンは後にオースティンが息子のシェイン・マクマホンによって再契約されたことも知る。新しいWWFチャンピオンを決めるサバイバーシリーズトーナメントの準決勝で、シェインがオースティンを裏切った後、オースティンはマンカインドに敗れる。翌日のRawで、ミルズ・レーン判事は、オースティンが2週間前にシェインと交わした新しい契約の規定に従い、ロックは新しく獲得したWWFチャンピオンシップをその夜にオースティンに対して防衛しなければならないと裁定する。アンダーテイカーが介入し、シャベルでオースティンを殴り、オースティンは反則勝ちとなり、ロックはチャンピオンのままとなった。ロックボトム：イン・ユア・ハウスで、オースティンはアンダーテイカーを埋葬マッチで破った。アンダーテイカーはケインがツームストーン・パイルドライバーをアンダーテイカーに仕掛け、墓に落とした。^{[ 97 ]}この勝利により、オースティンは1999年のロイヤルランブルへの出場権を獲得した。^{[ 98 ]}この後のオースティンの次の登場は、1999年1月4日のロウで、マンカインドがザ・ロックを倒してWWFチャンピオンになるのを助けるために登場し、鉄製の椅子でザ・ロックの顔面を殴り、マンカインドの体をザ・ロックの上にかけた。

オースティンがマクマホンに復讐する次の機会は、ロイヤルランブル戦で訪れた。Rawで、マクマホンはオースティンを陥れる目的で、オースティンの入場番号を引いた。コミッショナーのショーン・マイケルズのおかげで、オースティンは入場番号1番を引き、マクマホンは2番を引き当てた。ロイヤルランブル戦中、オースティンはマクマホンを追ってリングを出てバックステージエリアに入ったが、コーポレーションのメンバーに待ち伏せされ、負傷したオースティンは病院に運ばれた。しかし、オースティンは救急車で戻ってきて試合に復帰し、ビッグ・ボス・マンにストーン・コールド・スタナーを放ち、彼を脱落させた。試合はオースティンとマクマホンの2人になったところで、ザ・ロックがリングに降りてきてオースティンの注意をそらし、マクマホンがオースティンを脱落させたため、マクマホンがロイヤルランブルで勝利した。^{[ 31 ]}

マクマホンはナンバーワン・コンテンダーの座を辞退し、マイケルズは翌日のロウでオースティンにチャンピオンシップのチャンスを与えた。セント・バレンタインズ・デイ・マサカーで、オースティンはレッスルマニアXVでのチャンピオンシップのチャンスをかけて、マクマホンとスチールケージマッチで対戦した。^{[ 31 ]}試合中、ポール・ワイトがリングの下から現れてオースティンを攻撃し、WWFデビューを果たしたが、ワイトの攻撃によりオースティンはケージの側面に押し出され、ケージが崩れてオースティンが先に床に落ち、彼が勝者となった。^{[ 31 ]}レッスルマニアの1週間前、オースティンはビールトラックをリングに運転し、ホースを使って3人にビールを噴射することで、ザ・ロック、ビンス、シェイン・マクマホンのインタビューセグメントを妨害した。^{[ 99 ]}オースティンはレッスルマニアXVでザ・ロックを破り、3度目のWWFチャンピオンシップを獲得した。^{[ 31 ]}翌月のバックラッシュで、オースティンはザ・ロックと再戦し、シェインがレフェリーを務めた。試合中、ビンスがリングに近づき、オースティンにスモーキング・スカル王座ベルトを返還し、シェインを試合から退場させた。別のレフェリーがカウントし、オースティンが試合に勝利した。オースティンはオーバー・ザ・エッジでアンダーテイカーに王座を奪われた。ビンスを巡る出来事により、ステファニーとリンダ・マクマホンはストーリーラインの一環として、オースティンを会社の最高経営責任者（CEO）にした。ビンスとシェインはキング・オブ・ザ・リングでCEOの称号を賭けたハンディキャップ・ラダーマッチでオースティンに挑戦し、マクマホンが勝利した。翌日のロウで、オースティンはアンダーテイカーに挑戦し、勝利して4度目のWWF王座を獲得した。2人はフルーリー・ローデッドで「ファースト・ブラッド」マッチで対戦し、オースティンが負ければ二度とWWF王座に挑戦できないが、オースティンが勝てばビンスが会社を去るという条件が付けられた。 X-Pacの介入により、オースティンが勝利した。^{[ 100 ]}

オースティンは、8月22日のサマースラムでトリプルHも参加したトリプルスレットマッチでマンカインドに敗れるまで、WWFチャンピオンシップを保持していた。^{[ 31 ]}その後の2か月で、トリプルHがタイトルを獲得した。オースティンは10月17日のノー・マーシーでトリプルHと再戦したが、ザ・ロックがトリプルHを狙ったスレッジハンマーショットで誤ってオースティンを殴ったため、オースティンは敗れた。11月14日のサバイバーシリーズで3人がトリプルスレットマッチを行うことが宣伝され、オースティンは車に轢かれた。^{[ 31 ]}このセグメントは、2年前に負った首の怪我が早期引退の現実的な脅威となり、オースティンをテレビから降ろすためのもので、手術を受けるよう勧められた。^{[ 101 ] [ 102 ]}オースティンは後にこれを「私が関わった中で最悪のストーリーライン」と評した。^{[ 103 ]}

オースティンは2000年4月30日のバックラッシュに一度だけ登場し、トリプルHとビンス・マクマホンを攻撃してザ・ロックがWWF王座を取り戻すのを手伝った。9月24日のアンフォーギブンでオースティンが正式に復帰した後、コミッショナーのミック・フォーリーはオースティンを轢いた犯人を突き止めるための調査を指揮し、犯人はリキシであることが明らかになった。^{[ 31 ]} 10月22日のノー・マーシーで、オースティンはノー・ホールズ・バード・マッチでリキシと対戦したが、その最中にオースティンはトラックでリキシを轢こうとしたが、関係者に阻止され、試合はノーコンテストと判定された。その後、オースティンは逮捕された。リキシとカート・アングルとのハンディキャップマッチ中、トリプルHはオースティンとタッグを組むつもりで登場したが、スレッジハンマーでオースティンを殴り、リキシに彼を轢くように指示していたことを明らかにした。 11月19日のサバイバーシリーズで、トリプルHは試合中に再びオースティンを轢き殺そうとしたが、オースティンがフォークリフトでトリプルHの車を持ち上げ、20フィート落下させたため、その計画は失敗に終わった。オースティンは2001年1月21日に3度目のロイヤルランブルで優勝し、最後にケインを脱落させた。 ^{[ 104 ]}トリプルHとのライバル関係は2月25日のノーウェイアウトで行われたスリーステージオブヘルマッチで、トリプルHが2対1でオースティンを破り、終結した。 ^{[ 105 ]}

ノー・ウェイ・アウトでザ・ロックがアングルを破りWWF王座を獲得したことで、オースティンは4月1日のレッスルマニアX-Sevenで再び彼と対戦することになった。レッスルマニアまでの数週間、マクマホンがオースティンの妻デブラをザ・ロックのマネージャーに任命したことから、オースティンとザ・ロックの間に敵意が高まった。レッスルマニアでの試合は反則裁定なしの試合となった。試合中、マクマホンがリングに現れ、2度にわたってザ・ロックがオースティンをピンフォールするのを阻止し、オースティンに鉄製の椅子を与えた。オースティンは椅子でザ・ロックを数回殴り、ピンフォールして5度目のWWF王座を獲得した。^{[ 31 ]}試合後、オースティンはマクマホンと握手を交わし、1997年以来初めてヒールターンした。^{[ 106 ]}翌日のロウ・イズ・ウォーで行われたWWF王座再戦でザ・ロックと鉄檻マッチを行った際、トリプルHがスレッジハンマーを持ってリングに降りてきた。トリプルHはロック側につくとほのめかした後、代わりにオースティンとマクマホンと手を組み、ロックを攻撃して彼を試合不能にした。オースティンは翌木曜日のスマックダウン!で、レッスルマニアでの自分の行動についてジム・ロスとのインタビュー中に、ロスが自分たちの友情を否定していると思い込み、ロスを襲撃し、ヒールターンをさらに確固たるものにした。オースティンとトリプルHは「ザ・ツーマン・パワートリップ」として知られるチームになった。^{[ 31 ]}オースティンはその後数ヶ月で、尊敬されていないと感じると絶えず不平を言う、泣き虫で気性の荒いプリマドンナになり、キャラクターを大きく変えた。彼はまた、マクマホンに奇妙なほど夢中になり、彼を感心させるためにあらゆる手段を講じ、抱きしめたりプレゼントを持ってきたりするほどだった。

オースティンとトリプルHは、アンダーテイカーとケインに遭遇するまで、対戦相手を圧倒し続けた。 4月29日のバックラッシュで彼らを破りWWFタッグチーム王座を獲得した後、彼らはタッグチーム王座、WWF王座（オースティン）、インターコンチネンタル王座（トリプルH）を同時に保持した。5月21日のRaw is Warのエピソードで、オースティンとトリプルHはクリス・ベノワとクリス・ジェリコを相手にWWFタッグチーム王座を防衛した。試合中、トリプルHは本当に大腿四頭筋を断裂し、チームは試合に敗れ、タッグチーム王座を失った。この試合は高く評価され、^{[ 107 ] [ 108 ]}ジム・ロスは4人が「魔法」を生み出したと述べ、^{[ 109 ]}レスリングジャーナリストのデイブ・メルツァーは自身のWrestling Observer Newsletterでこの試合に5つ星中4.75つ星を与えた。^{[ 110 ]}オースティンはその週のスマックダウン!で正式にザ・パワー・トリップを解散させ、トリプルHの怪我とスレッジハンマーで殴られたことを批判した。彼はマクマホンと連携を続け、ジェリコとベノワと単独で抗争を開始し、6月24日のキング・オブ・ザ・リングでトリプルスレットマッチが行われた。デビューしたブッカーTの介入にもかかわらず、オースティンはチャンピオンシップを防衛した。

一方、ヴィンス・マクマホンによるWCWの買収は、インベイジョンの開始とともに実を結び始めた。侵攻してきたWCWのレスラーたちは、シェインとステファニー・マクマホンが率いるECWのレスラーたちと同盟を結んだ。ヴィンスはオースティンを呼び出し、「昔のストーン・コールド」を復活させて、7月22日のインベイジョンで行われる10人タッグマッチでWWFのレスラーチームを効果的に率いるように要求した。オースティンは最初は拒否したが、次のRaw is Warのエピソードで昔のやり方に戻り、同盟のメンバー全員にスタナーを放ち、再びベビーフェイスに転向した。インベイジョンでは、オースティンは自身、アングル、ジェリコ、アンダーテイカー、ケインからなるWWFチームを率いて、WCWのブッカーTとダイヤモンド・ダラス・ペイジ、ECWのライノとダッドリー・ボーイズのチームと対戦した。オースティンはアングルにスタナーを放ち、WCW/ECWチームの勝利を助けて再びヒールターンを果たした。その後、オースティンはアライアンスのリーダーとして加入した。^{[ 31 ]}

オースティンは9月23日のアンフォーギブンでアングルにアンクルロックでギブアップ負けし、WWF王座を失った。これにより、1996年以来最長の175日間の王座保持期間が終わった。10月8日のロウのエピソードで、WWFコミッショナーのウィリアム・リーガルがアングルを裏切り、アライアンスに加わったことで、オースティンは王座を取り戻した。^{[ 31 ]}その後、オースティンはアライアンスのメンバーであるロブ・ヴァン・ダムと抗争を始めた。ヴァン・ダムは、グループの悪役的な戦術にもかかわらず、ファンから声援を受けた唯一のアライアンスのメンバーだった。オースティンは10月21日のノー・マーシーでアングルとヴァン・ダムと対戦し、ヴァン・ダムをピンフォールして王座を防衛した。 11月18日のサバイバー・シリーズでは、「勝者がすべてを得る」10人タッグマッチが発表された。オースティンはアングル、シェイン・マクマホン、ヴァン・ダム、ブッカー・Tからなるチームのキャプテンとして、チームWWFと対戦した。ザ・ロックがキャプテンを務めるこのチームには、ジェリコ、ケイン、ジ・アンダーテイカー、ビッグ・ショーも所属していた。サバイバー・シリーズでは、アングルがWWF側に味方し、ザ・ロックがロック・ボトムを決めてオースティンをピンフォールして試合に勝利するのを手助けし、インベイジョン・ストーリーラインの終結を告げた。^{[ 111 ]}

翌日のRawで、ビンス・マクマホンはオースティンからチャンピオンシップを剥奪し、アングルに与えることを決めたが、その直後にリック・フレアーが復帰し、WWFの共同オーナーになったと発表した。オースティンはこの発表の直後に復帰し、アングルとマクマホンの行動を攻撃した。その後、フレアーからチャンピオンシップベルトを受け取り、リング上でフレアーと勝利を祝い、再びベビーフェイスに転向した。^{[ 112 ]} 12月9日のヴェンジェンスでは、WWFチャンピオンシップとザ・ロックが保持するWCW世界ヘビー級チャンピオンシップを統一するためのトーナメントが開催され、アングルとジェリコも参加した。オースティンはアングルを破ったが、マクマホンとブッカーTの介入により、統一戦でジェリコに敗れた。^{[ 113 ]}

2002年1月20日のロイヤルランブルで、オースティンは19番目に登場し、最後の4人まで残ったが、カート・アングルに敗退した。1月28日のRawのエピソードで、彼はアングルを破り、 2月17日のノー・ウェイ・アウトでクリス・ジェリコの統一WWF王座に挑戦する権利を獲得した。 ^{[ 114 ]}ノー・ウェイ・アウトに向けて、マクマホンはニュー・ワールド・オーダー（nWo）と契約し、nWoはすぐにオースティンとの抗争を開始した。nWoはノー・ウェイ・アウトでデビューした。ノー・ウェイ・アウトで、オースティンはnWoからのビールの贈り物を拒否し、その夜遅くにジェリコとの試合で負けた。^{[ 115 ]}しかし、舞台裏では問題が表面化し始めており、オースティンはハルク・ホーガンのWWF復帰に不満を抱いていた。^{[ 116 ]} 3月17日のレッスルマニアX8でホーガンとの試合が提案された際、彼はホーガンに負けることを拒否したと報じられた一方、ホーガンもマクマホンにオースティンに負けることについて同じことを言ったと報じられた。近年、オースティンは試合をスローペースでしたくないため、また「我々がそれを実現できるとは思わない」ため、その試合を望んでいないと主張した。^{[ 117 ]}その結果、オースティンはレッスルマニアでスコット・ホールと対戦し、勝利した。^{[ 117 ]}

オースティンはレッスルマニア後のRawを欠席し、疲労を理由に会社の許可なく1週間の休暇を取った。マクマホンは、その夜の彼を見るために料金を支払ったファンの間で彼の行動が怒りを引き起こしたと主張した。^{[ 118 ]}オースティンは、新しい「ブランド拡張」時代の最初のエピソードである4月1日のRawで復帰した。番組は彼がどの番組と契約するかを中心に展開し、彼は最終的にRawを選んだ。オースティンはアンダーテイカーとの抗争に入り、 4月21日のバックラッシュで統一WWF王座のナンバーワンコンテンダーマッチとなったが、ピンフォールされたときに足をロープにかけていたにもかかわらず敗北した。その後、リック・フレアーによってビッグ・ショーとタッグマッチを組まされた後、ビッグ・ショーに裏切られ、その後数週間でフレアー自身にも裏切られた。オースティンは5月19日のジャッジメント・デイでハンディキャップマッチでビッグ・ショーとフレアーを破った。5月のWWEのインターネット番組Byte This!のインタビューでオースティンは、会社の方向性を言葉で攻撃し、以前のように自分を使わないクリエイティブチームを非難することで、会社とファンを驚かせた。^{[ 119 ]} WWEは、オースティンと抗争させるためにエディ・ゲレロを再雇用し、同時にブロック・レスナーとの抗争に向けてオースティンを準備した。しかし、オースティンは、 Rawでキング・オブ・ザ・リング予選試合でレスナーに負けるという提案に難色を示し、最終的に会社を去った。^{[ 120 ]}オースティンは後に、新人を強引に倒すと自分が弱く見えると思ったこと、また、何の準備もなく無料テレビで試合を放送すると、オースティンほどのスター選手に大勝利するレスナーに適切な舞台が与えられないと思ったことを説明した。オースティンの批判者が増え続ける中で、オースティンと妻のデブラの間で広く報道された家庭内紛争事件（下記参照）がさらに火に油を注いだ。

オースティンが6月10日のRawのエピソードに再び欠席した後、彼のストーリーラインはすぐに打ち切られた。^{[ 121 ]}オースティンは再び会社を去り、クリエイティブチームから提示されたストーリーラインが期待外れだと感じていると公言した。マクマホンは、長年のオースティン支持者であり実生活の友人でもあるジム・ロスと共に、 WWEの番組でオースティンを酷評し、思い通りにならないので「ボールを持って家に帰る」と表現し、ファンに対しても自分もロスもオースティンの考えを変えさせることができなかったと説明した。マクマホンは、オースティンは世界中のすべてのファン、特にその夜彼を見るためだけに料金を支払ったファンに謝罪すべきだと主張した。それでもマクマホンはビールでオースティンのキャリアに乾杯し、彼のこれまでの努力に感謝した。同じ夜、オースティンの入場テーマがフレアーのリング内セグメント中に演奏されたが、ゲレロのテーマに切り替わり、ゲレロがアリーナに入場した。ザ・ロックもその夜、スマックダウンにドラフトされたにもかかわらずロウに登場し、オースティンに対する不満を表明し、マクマホンにビール缶を投げつけた。

2002年の残りの期間、オースティンは目立たないように過ごし、公の場に姿を見せなかった。しかし、年末までにオースティンとマクマホンが会って意見の相違を解消したと報じられた。その後、彼は2003年初頭に会社に復帰することに同意した。WWE Raw Magazineのインタビューで、^{[ 122 ]}彼は退団に至った状況と退団の仕方について深く後悔していると述べ、他のWWEレスラーに対する恨みに関する不正確な憶測についてさらに深く後悔していると述べ、^{[ 123 ]}ホールが会社に復帰することに問題はないと主張した。しかし、レッスルマニアでのホールとのシングルマッチがわずか7分で終わったことには依然として強い不満があり、試合への盛り上がりがファンやホールの期待に応えられなかったと感じていることを認め、ケビン・ナッシュが会社に復帰することに反対しているという憶測に憤慨し、ナッシュとは常に良い友人だったと主張した。^{[ 116 ]}しかし、彼は退団の頃にWWEが課したストーリーラインやクリエイティブ面での変更に不満を持ち続けた。^{[ 124 ] [ 125 ]} 2014年にヴィンス・マクマホンのポッドキャストでインタビューを受けた際、オースティンは復帰時にマクマホンから65万ドルの罰金を科せられたが、25万ドルに減額できたことを初めて公に明らかにした。^{[ 126 ]}

オースティンは、2002年に復帰した際、トリプルHの会社での役割に大きな亀裂があったことを認めたが、2003年には問題を解決したと主張した。^{[ 127 ]}また、ザ・ロックとのちょっとした揉め事は復帰後すぐに解決し、タレント名簿との揉め事はどれも続かず、退団の主な原因にもならなかったと主張した。^{[ 127 ]} 2月、オースティンは2月23日のノー・ウェイ・アウトでエリック・ビショフを破り復帰した。オースティンはそれからレッスルマニアまでの間に、ロウでビショフとの短い試合を1試合だけ行った。彼は、ほぼ同時期に傲慢なハリウッドの裏切り者ヒールとして復帰したザ・ロックと抗争を始めた。ザ・ロックは、WWEマガジンの投票で「10年間のスーパースター」を決めるためにWWEファンがオースティンに投票したことに腹を立てた。彼はレッスルマニアでオースティンに一度も勝てなかったことへの不満を表明し、3月30日のレッスルマニアXIXでオースティンに試合を挑んだ。その後、レッスルマニアXIXでオースティンはザ・ロックに敗れ、これがオースティンにとって19年間最後の試合となった。^{[ 128 ]}

翌月、リンダ・マクマホンはオースティンをRawブランドの共同ゼネラルマネージャーとして復帰させ、彼はその年の残りの期間その役割を務め、しばしばタレントやスタッフと肉体的な衝突を起こした。オースティンとビショフはブランドの支配権をめぐって抗争を続けた。7月21日のRawのエピソードで、マクマホンはオースティンに挑発されない限り誰とも肉体的な衝突をしてはならないと告げた。 11月16日のサバイバーシリーズでは、オースティンが選んだブッカーT、ババ・レイ・ダッドリー、D-ボン・ダッドリー、ロブ・ヴァン・ダム、ショーン・マイケルズのチームが、ビショフのチームであるクリス・ジェリコ、クリスチャン、マーク・ヘンリー、ランディ・オートン、スコット・スタイナーと5対5のサバイバーシリーズエリミネーションマッチで対戦した。バティスタがビショフのために介入したため、オースティンのチームは敗北した。試合後、ジョナサン・コーチマンが勝ち誇って登場したが、オースティンに殴られた。その結果、オースティンは共同ゼネラルマネージャーの職を「解雇」された。ミック・フォーリーがオースティンの以前の役職を引き継ぎ、オースティンの復職を求める嘆願書を提出し始めた。オースティンは2003年末までに復帰し、トリビュート・トゥ・ザ・トゥループスに登場した。彼はサンタクロースに扮し、ヴィンス・マクマホンとジョン・シナの両方に「ストーン・コールド・スタナー」を放った。オースティンは12月29日に「保安官」としてRawに復帰し、ビショフにストーン・コールド・スタナーを放ち、ビショフに「解雇」されたばかりのマイケルズを再雇用した。オースティンは2004年初頭に断続的に登場し、 3月14日のレッスルマニアXXでのブロック・レスナー対ゴールドバーグ戦の特別ゲストレフェリーを務めることで最高潮に達した。試合後、オースティンはレスナーとゴールドバーグの両方にストーン・コールド・スタナーを放った。

2005年4月3日、オースティンはレッスルマニア21で1年ぶりにWWE番組に登場し、パイパーズ・ピットでロディ・パイパーと共演した。彼らはカリトに邪魔され、ストーン・コールド・スタナーを食らった。このセグメントは、オースティンとパイパーがビールで祝杯を挙げた後、オースティンがパイパーにストーン・コールド・スタナーを食らわせるところで終わった。オースティンは6月12日のECWワン・ナイト・スタンドの最終セグメントに関与し、ECWロッカールームでビールパーティーをし、ビショフ率いる反ECW侵略者と乱闘した。彼は10月3日のロウ・ホームカミングで復帰し、ヴィンス、シェイン、ステファニー、リンダ・マクマホンにストーン・コールド・スタナーを食らわせた。ジム・ロスが解雇されたというアングルから、 11月1日のタブー・チューズデーでオースティンがジョナサン・コーチマンと対戦する試合が実現した。条件は、オースティンが勝てばロスがアナウンサーの仕事に復帰し、負ければオースティンが仕事を失うというものだった。オースティンは試合前に背中を痛め、大量の薬を服用しなければ試合ができなかったため、試合は中止となった。タブー・チューズデーにオースティンが出場しなかった理由を説明するため、ビンス・マクマホンはロウで、オースティンが事故に遭い、試合に出場できなくなったと述べた。バティスタがオースティンの代役を務め、ベイダーとゴールドダストと共にコーチマンを破った。^{[ 129 ]}

彼は2006年3月18日放送の「サタデー・ナイト・メインイベントXXXII」でジョン・“ブラッドショー”・レイフィールド（JBL）とビール早飲み対決をするためにWWEに復帰した。オースティンは2006年4月1日にブレット・ハートをWWE殿堂入りさせた。^{[ 31 ]}

オースティンは2007年3月にWWEの番組に復帰したが、その目的の一つはWWEフィルムズ製作の映画『ザ・コンデムド』で主演を務めたことだった。3月31日にはジム・ロスを殿堂入りさせた。4月1日のレッスルマニア23では、ボビー・ラシュリーとウマガの試合で特別レフェリーを務めた。ラシュリーが負ければマネージャーのドナルド・トランプの頭を剃り、ウマガが負ければマネージャーのビンス・マクマホンの頭を剃るというルールだった。試合中、オースティンはウマガ、ビンス・マクマホン、シェイン・マクマホン、トランプにストーン・コールド・スタナーを放った。試合はラシュリーが勝利し、トランプ、オースティン、ラシュリーはマクマホンの頭を剃った。最後にオースティンはビンスとトランプの両方にストーン・コールド・スタナーを放ち、ショーを締めくくった。^{[ 130 ]}その後、6月11日のRawのエピソードで「ミスター・マクマホンの感謝の夜」の一環としてビデオに登場し、マクマホンとの過去の確執について自分の考えを語った。オースティンは8月18日のSaturday Night's Main Eventに、マクマホンの非嫡出子と思われる人物として登場した。彼は去る前にマクマホンとコーチマンにストーン・コールド・スタナーを食らわせた。彼は8月26日のSummerSlamに登場し、ビール早飲み競争でMVPと戦うマット・ハーディを助けた。オースティンがMVPにビールを渡し、ストーン・コールド・スタナーを食らわせた後、試合はノーコンテストで終了した。^{[ 131 ]}オースティンは10月28日のCyber​​ Sundayに再び登場し、バティスタとジ・アンダーテイカーのワールドヘビー級王座戦のゲストレフェリーを務めた。11月5日のRawのエピソードでは、オースティンはザ・コンデムドを批判したサンティーノ・マレラと対峙するために登場した。^{[ 132 ]}マレラがオースティンからストーン・コールド・スタナーを食らい、口論は終わった。オースティンはその後バックステージへ行き、バドワイザーのビールトラックで戻ってきて、マレラと彼のマネージャーのマリアにビールを浴びせた。^{[ 132 ]}オースティンはRaw 15周年記念スペシャルに登場し、ヴィンス・マクマホンを攻撃した。

2008年10月26日、サイバーサンデーで、オースティンはバティスタとクリス・ジェリコによる世界ヘビー級王座戦の特別レフェリーを務めた。^{[ 133 ]} 2009年1月12日、Rawで、オースティンは2009年の殿堂入りメンバー第1号として発表された。^{[ 134 ]}長年のスクリーン上のライバルであるビンス・マクマホンが彼を「史上最高のWWEスーパースター」と称し、殿堂入りさせた。殿堂入りの際、オースティンはレスリングキャリアに正式に終止符を打ち、人生の新たな章を始めると語った。彼は翌晩のレッスルマニア25にATVに乗って登場した。オースティンは2010年3月15日、 Rawのゲストホストとして出演し、3月28日のレッスルマニアXXVIでの試合に向けてマクマホンとブレット・ハートの契約調印式を司会した。

2011年初頭、オースティンは『タフ・イナフ』の復活版のヘッドトレーナー兼ホストに就任することが発表された。3月7日の『ロウ』のエピソードで、オースティンは4月3日のレッスルマニアXXVIIで行われるマイケル・コール対ジェリー・ローラー戦の特別ゲストレフェリー（当初はJBLが予定されていた）の契約調印式を妨害し、JBLにストーン・コールド・スタナーを放って代わりに契約書にサインした。^{[ 135 ]}ローラーはサブミッションで勝利したが、匿名のロウGMは判定を覆し、オースティンが「権限を逸脱した」としてローラーを失格とした。オースティンは翌日の夜、 『タフ・イナフ』の出演者たちと共に『ロウ』に登場し、ザ・ミズとアレックス・ライリーとも口論になった。6月6日の『ロウ』のエピソードで、オースティンはアンディ・リーバインを『タフ・イナフ』の勝者と宣言するために登場した。彼はまた、その夜のタッグチームのメインイベントであるジョン・シナとアレックス・ライリー対ザ・ミズとR-トゥルースの試合で特別ゲストレフェリーを務め、ザ・ミズにストーン・コールド・スタナーを放ち、シナを助けた。しかし、匿名のRawゼネラルマネージャーが反則によりザ・ミズとR-トゥルースに勝利を与えた。オースティンは自分の決定が覆されたことに不満を持ち、コールにストーン・コールド・スタナーを放ち、その後シナがアティテュード・アジャストメントを放った。オースティンとシナはビールバッシュでショーを締めくくった。オースティンは後にRawの「 WWEオールスターズ」エピソードに特別ゲストゼネラルマネージャーとして登場し、その際にATVで匿名のRawゼネラルマネージャーのラップトップを轢き潰した。2012年7月、オースティンはビデオゲームWWE '13の特別版のカバースターに選ばれたことが発表された。その後、発売までの数ヶ月間、Rawで同じくカバースターのCMパンクと短い口論を始めた。

オースティンは、2014年4月6日のレッスルマニアXXXのオープニングセグメントでハルク・ホーガンとザ・ロックと共に登場した。^{[ 136 ]}オースティンは、2015年10月19日のRawのエピソードに登場し、ジ・アンダーテイカーを紹介し、レッスルマニア32イベントを宣伝した。^{[ 137 ]}オースティンは翌週のRawに再び登場し、バックステージセグメントでWWE 2K16ビデオゲームを宣伝した。 ^{[ 138 ]} 2016年4月3日のレッスルマニア32で、オースティンは（ミック・フォーリーとショーン・マイケルズと共に）リーグ・オブ・ネイションズと対峙し、ルセフとキング・バレットにストーン・コールド・スタナーを放った。オースティンがマイケルズとフォーリーと祝っている間、ニュー・デイはオースティンに一緒に踊って祝おうと説得した。オースティンは最初はしぶしぶ一緒に踊ったが、すぐにザビエル・ウッズにストーン・コールド・スタナーを放った。^{[ 139 ]}

2018年1月22日のRawの25周年記念エピソードで、オースティンは登場し、シェインとビンス・マクマホンにストーン・コールド・スタナーを仕掛けた。 ^{[ 140 ]} 2019年7月22日、オースティンはRaw Reunionエピソードに登場し、トリプルH、ハルク・ホーガン、リック・フレアー、そして同時代の他のレスラーたちと共に乾杯した。 ^{[ 141 ]} 9月9日、彼はマディソン・スクエア・ガーデンで行われたRawに登場し、セス・ロリンズとブラウン・ストローマンの契約調印式に出席した。AJスタイルズに邪魔された彼は、スタイルズにストーン・コールド・スタナーを放った。^{[ 142 ]} 2020年3月16日のRawのエピソードで、オースティンは「3:16 Day」を祝日として宣伝するために登場した。彼は解説者のバイロン・サクストンとビールを飲み、その後彼にストーン・コールド・スタナーを仕掛けた。その後、彼はベッキー・リンチとザ・ストリート・プロフィッツ（アンジェロ・ドーキンスとモンテズ・フォード）とビールを飲み、ザ・ストリート・プロフィッツにストーン・コールド・スタナーを放った。^{[ 143 ]}

2022年3月7日、ケビン・オーウェンズは、レッスルマニア38の開催地であるオースティンの故郷テキサスを侮辱するプロモーションを何度か行った後、レッスルマニア38のKOショーにオースティンを特別ゲストとして招待した。翌日、オースティンは招待を受け入れた。 ^{[ 144 ]}レッスルマニア38ナイト1の終わりに、オーウェンズはKOショーで話すための招待は策略であり、実際にはオースティンと戦いたかったことを明らかにした。彼はオースティンにノーホールズバードマッチを挑み、オースティンはこれを受け入れ、19年以上ぶりのWWEでのレスリングマッチとなった。彼はオーウェンズにストーンコールドスタナーを放ち、勝利した。試合後、オースティンはオーウェンズとバイロン・サクストンにもう一度ストーンコールドスタナーを放ち、その後、兄のケビンと祝った。^{[ 145 ]}この試合は批評家から好評を博し、411Mania のケビン・パントハと TJR Wrestling のジョン・カントンはそれぞれ 3.5/5 と 3/5 の評価を与えた。両者とも、試合自体の評価とは別に、オースティンの復帰のエンターテイメント性の高さを指摘した。^{[ 146 ] [ 147 ]}レッスルマニア 38 の 2 日目、マクマホンが急遽行われた試合でパット・マカフィーを破った後、オースティンが再び登場し、オースティン・セオリーにストーン・コールド・スタナーを放った。その後、マクマホンとビールを飲み始め、もう一度象徴的なストーン・コールド・スタナーを放ち、25 年近くにわたって画面上でのやり取りのほとんどがどのように終わってきたかに敬意を表した。^{[ 148 ]}オースティンはその後マカフィーと乾杯したが、彼にもストーン・コールド・スタナーを放った。^{[ 148 ] [ 149 ]}

2025年4月20日、レッスルマニア41の2日目に、オースティンは3年ぶりに登場し、ATVでバリケードに激突した。^{[ 150 ] [ 151 ]}