アンダーテイカー

アンダーテイカー
2019年のカラウェイ
出生名	マーク・ウィリアム・カラウェイ
生まれる	(1965-03-24) 1965年3月24日（59歳）米国 テキサス州ヒューストン
配偶者たち）	ジョディ・リン ​ ​ （ 1989年結婚 、 1999年離婚）  サラ・フランク ​ ​ （ 2000年結婚 、 2007年離婚）  ミシェル・マクール ​ ​ （2010年卒業 ）
子供たち	5
プロレスのキャリア
リングネーム	ケイン・ザ・アンダーテイカー[1] コマンド ボリス・ドラグ[2] マーク・カルース ミーン・マーク・カルラス 平均点[3] ダイス・モーガン[4] 痛みのマスター[4] パニッシャー[4] テキサスレッド[4] テキサスレッドジャック[4] アンダーテイカー[4]
請求高さ	6フィート10インチ（208センチメートル）[5]
請求重量	309ポンド（140キログラム）[5]
請求元	デスバレー[5] テキサス州ヒューストン
訓練を受けた	バズ・ソーヤー[6] [7] リック・デイビッドソン ジョン・デイビッドソン
デビュー	1987年6月26日[4] [8]
引退	2020年11月22日[a]
YouTube情報
チャネル	マーク・キャラウェイとシックス・フィート・アンダー
活動年数	2023年～現在
ジャンル	プロレス
購読者	604千人[12]
総閲覧数	1億6520万人[12]
クリエイターアワード 10万人の登録者 2023
最終更新日: 2024年10月24日

マーク・ウィリアム・キャラウェイ（1965年3月24日生まれ）は、ジ・アンダーテイカーというリングネーム で知られる、アメリカの引退したプロレスラーです。史上最高のプロレスラーの一人として広く認められており、^[13]キャラウェイはキャリアの大半をWWEで過ごし、2022年にWWE殿堂入りを果たしました。^[14]

カラウェイは 1987 年にキャリアを開始し、ワールド クラス チャンピオンシップ レスリング(WCCW) やその他の関連団体のさまざまなギミックの下で活動しました。1989 年にワールド チャンピオンシップ レスリング(WCW) と短期間契約し、その後 1990 年にワールド レスリング フェデレーション (WWF、現在の WWE) に参加しました。

カラウェイはWWFに入団した際、自らを「ジ・アンダーテイカー」として再ブランド化した。WWEで最も知名度が高く、長く愛されているキャラクターの1人として、^{[15] [16]}アンダーテイカーは、不死で、葬式のような、不気味な「デッドマン」のペルソナで有名であり、このペルソナは主流の人気を博し、レスリング・オブザーバー・ニュースレターのベスト・ギミック賞を記録的な5年連続で受賞した。^[17]彼は30年間という同社史上最長の在籍レスラーである。2000年、アンダーテイカーは「アメリカン・バダス」というニックネームのバイカー・アイデンティティを採用した。カラウェイは2004年にデッドマンのギミックを復活させたが、「アメリカン・バダス」の残存要素はそのまま残した。

アンダーテイカーは、そのキャリアの大部分において、WWEの最高峰の年次イベントであるレッスルマニアの中心人物として見られ、そこでは21連勝のシリーズで高く評価され、イベントのメインイベントを5回（ 13、24、26、33、36 ）務めた。また、ストーリー上では異母兄弟のケインとペアを組んでいることでも知られ、1997年から2020年まで、ブラザーズ・オブ・デストラクションとして対立したりチームを組んだりしていた。アンダーテイカーのギミックでのレスリングキャリアにおいて、カラウェイはWWF / Eチャンピオンシップを4回、 世界ヘビー級チャンピオンシップを3回、ハードコア王座を1回、世界タッグチームチャンピオンシップを6回獲得している。

^{マーク・ウィリアム・キャラウェイは}、1965年3月24日、テキサス州ヒューストンでフランク・コンプトン・キャラウェイ（2003年7月死去）とベティ・キャサリン・トルビーの息子として生まれた。 ^[要出典]彼には、デビッド、マイケル、ポール、ティモシー（2020年3月死去、享年63歳）という4人の兄がいる。^[21]彼はウォルトリップ高校に通い、そこでフットボールチームとバスケットボールチームに所属していた。彼は1983年に卒業し、テキサス州ラフキンのアンジェリーナ大学でバスケットボールの奨学金を得て勉強を始めた。1985年、彼はテキサス州フォートワースのテキサスウェズリアン大学に入学し、スポーツマネジメントを専攻し、1985-1986シーズンにはラムズのセンターとしてプレーした。 1986年、カラウェイはスポーツ選手としてのキャリアに専念するために大学を中退し、ヨーロッパでプロバスケットボール選手としてプレーすることを一時検討したが、その後プロレスに専念することを決めた。^{[22] [23] [24] [25]}

カラウェイは1986年後半にバズ・ソーヤーの下でトレーニングを始めたが、 ^{[6] [26]}献身性に欠け、教育も限られていたと伝えられるソーヤーを嫌っていた。^{[6] [7]}カラウェイはその後、「現場で」学んだ。^[27]テキサス・レッドとしてマスクを被って活動し、^{[7] 1987年6月26日に}ワールドクラス・チャンピオンシップ・レスリング（WCCW）で初試合を行い、ダラス・スポルタトリアムでブルーザー・ブロディに敗れた。^{[8] [28]後にWWFで}ポール・ベアラーとして彼のマネージャーを務めるパーシバル・「パーシー」・プリングル3世がリングに同行した。^{[7] [29]}カラウェイのこの業界での始まりに関して2つの神話が広まっており、1つは彼が1984年にリングデビューしたというもので、^[6] 2つ目は彼が元WCCWの同僚であるドン・ジャーディン（別名ザ・スポイラー）に訓練されたというものである。^{[30] [31]}カラウェイはジャーディンに訓練されたことはなかったが、彼の作品を賞賛し、ジャーディンのトップロープウォークを真似していた。^{[32] [33]} PWInsiderのマイク・ジョンソンは「アンダーテイカーがジャーディンのスタイルをいくつか取り入れたことから、最終的に彼がジャーディンに訓練されたという話になった」と述べた。^[27]

彼は1987年8月22日に南アフリカのダーバンで「テキサス・レッド・ジャック」として試合に出場し、タイガー・シンに敗れた。 ^[34]彼はまた、ロシア人の墓掘り人であるボリス・ドラグという名前で刑務所のショーに出場していた。^[2]

1988年、カラウェイは「コマンドー」という名の軍隊のギミックを開発しました。このペルソナで、彼は主にシカゴ地区のセントラル・イリノイ・レスリングでレスリングをしていました。また、ジョージア州のサザン・チャンピオンシップ・レスリングでも短期間活動していました。

1988年末までに、カラウェイはコンチネンタル・レスリング・アソシエーションに入会し、いくつかのギミックでレスリングをしていた。1989年2月2日、ダッチ・マンテルのマネージメントの下、元殺人犯のザ・マスター・オブ・ペインとして再デビューした。^[35] 4月1日、ザ・マスター・オブ・ペインはジェリー・ローラーを破り、USWA統一世界ヘビー級チャンピオンの座を獲得し、初のプロレス・チャンピオンシップを獲得した。それから3週間余り後、ローラーが彼をピンフォールして王座を奪還した。ダラスに戻ってパニッシャーとして活動していたカラウェイは、1989年10月5日にエリック・エンブリーが王座を返上した際にUSWAテキサス・ヘビー級チャンピオンシップを獲得した。^[36]

1989年末までに、カラウェイはワールド・チャンピオンシップ・レスリング（WCW）に悪役として参加し、テリー・ファンクが彼のために考案したリング名「ミーン・マーク」カラスを採用した。^{[37]彼は主に黒のリングウェアを着て邪悪な力として描かれ、解説者の}ジム・ロスはペットのヘビとオジー・オズボーンの音楽が好きだと説明した。^{[38]カラスは、}実際に負傷したシド・ヴィシャスの代わりとしてすぐにスカイスクレイパーズの タッグチームにドラフトされ、1990年1月3日にデビューし、後にエージェント・スティールとランディ・ハリスとの試合でテレビ放映された。^{[39]この新しいチームは、クラッシュ・オブ・ザ・}チャンピオンズXでの試合後にロード・ウォリアーズを打ち負かし、いくらかの悪評を得た。 ^[40]しかし、カラスのパートナーであるダン・スパイヴィーは、レッスルウォーリアーズとのシカゴストリートファイトの数日前にWCWを去った。カルラスと代わりのマスクを被ったスカイスクレイパーはストリートファイトで敗北し、その後すぐにチームは解散した。^{[41]シングルレスラーとなったカルラスは、}ポール・E・デンジャラスリー（ポール・ヘイマン）の指導を受けた。

カラウェイは、契約更新の話し合いの最中に会社のブッカーであるオーレ・アンダーソンから、彼のパフォーマンスを見るためにお金を払ってくれる人は誰もいないと言われ、WCWでの自分の将来に疑問を抱き始めた。 ^[6]これを受けて、カラウェイは世界レスリング連盟に入団するために何度も努力し、ビンス・マクマホンとの面会を実現するためにあらゆる手段を講じた。しかし、マクマホンとの面会を確約することは絶望的な仕事だったとカラウェイは述べた。^[42]

カラウェイがマクマホンとの面会を実現するために取った手段の中には、ハルク・ホーガン、ポール・ヘイマン、ブルース・プリチャードなどマクマホンと知り合いの人物やWWFにすでに所属するタレントに彼をWWFに推薦するよう説得することがあり、後者2人がマクマホンの邸宅での面会を手配したとしている。^[43]

カラウェイは面接が行われる前にすぐにWCWに通知した。マクマホンは当初カラウェイの雇用を断ったが、数日後オーナーは「オールド・ウェスト・アンダーテイカー」というアイデアを提案した。これは彼が何年も前から作ろうとしていたコンセプトだったが、その役を演じるのにふさわしいレスラーが見つからなかったものだった。 ^[43]

カラウェイのWCW最後の試合は、9月7日にテキサス州アマリロで行われたワールドワイドの収録で、デイブ・ジョンソンを破った。^[39] WCW在籍中、カラウェイは新日本プロレス（NJPW）で「パニッシャー」ダイス・モーガンとして短期間活動した。^[44] WCWを離れた後、彼は短期間USWAに戻り、新しいUSWA統一世界ヘビー級チャンピオンを決定するトーナメントに参加した。カラウェイは第1ラウンドでビル・ダンディーを破ったが、準々決勝でジェリー・ローラーに敗れた。

1990年10月、キャラウェイは世界レスリング連盟（WWF）と契約し、マクマホンが彼に割り当てた「発案者」の役を演じることになった。当初の役名はケイン・ジ・アンダーテイカーだった^[43]（彼が加入する頃には、ブルース・プリチャードの勧めで「アンダーテイカー」のあだ名に「ケイン」が付け加えられた。プリチャードは、彼の役柄にカインとアベルのような効果を望んでいた）。 ^{[45]マクマホンのギミックのアイデアに対するキャラウェイの当惑と悲観的な感情にもかかわらず、彼はその役を喜んで受け入れ、}ゴブリディ・グッカーのような当時の笑いものになるギミックよりはましだと感じていた。^{[42] [46] [43]ケイン・ジ・アンダーテイカーは、}テレビの西部劇で描かれたワイルド・ウェストの 葬儀屋の恐ろしい派生として特徴づけられた。その結果、アンダーテイカーのデッドマン化身シリーズのこの最初のエディション^{[42] [46]}は、外部メディアで「オールドウェストモーティシャン」として区別されています。^{[47] [48]彼は1990年11月19日の}WWFスーパースターズの収録でWWFデビューを果たし、シングルマッチで最初の対戦相手のマリオマンシーニを素早く破りました^{[49] （この試合は、11月22日の}サバイバーシリーズでのアンダーテイカーのテレビデビューの3日前に撮影されましたが、1990年12月15日までテレビで放映されませんでした）。また、サバイバーシリーズ出演前に、ケイン・ジ・アンダーテイカーは11月20日にリック・サンプソンと試合を行い、これは後に1990年12月9日のWWFレスリングチャレンジのエピソードで放映されました。^[50]

キャラウェイの公式テレビデビューはサバイバー・シリーズで、テッド・デビアスの「ミリオン・ダラー・チーム」のヒールミステリーパートナーとして紹介された。 ^[51]試合開始から約1分後、アンダーテイカーはココ・B・ウェアを必殺技のトゥームストーン・パイルドライバーで排除した。^[52]（2018年、ココ・B・ウェアは、その夜のこの試合の直後に、トゥームストーンが失敗したと感じたためアンダーテイカーに真剣に異議を唱えたと語った。しかしウェアはまた、マーク・キャラウェイを常に尊敬しており、素晴らしいパフォーマーだと認識していたと語った。）^[53]試合中、アンダーテイカーはダスティ・ローデスを排除した後カウントアウトされたが、彼のチームが試合に勝利し、デビアスが唯一の生存者となった。^[52] 試合中、カラウェイは単にアンダーテイカーと呼ばれ、「ケイン」の部分は省略されたが、この部分は試合後すぐに削除された（そして7年後、プリチャードの強い要請により、アンダーテイカーの弟の役割を引き受けた別のレスラーに与えられた）。^{[45] [52]} 1990年末を通して、アンダーテイカーは主にスーパースターズ・オブ・レスリングとレスリング・チャレンジの収録でジョバーに対してスカッシュ勝利を収めた。^{[52]彼はハルク・ホーガンが優勝した}1991年の ロイヤルランブルマッチに参加した。^[52]

1991年2月、ブラザー・ラブは、アンダーテイカーのマネージメントを短期間務めるポール・ベアラー（実在の葬儀屋）に権限を委譲し、ラブは、アンダーテイカーの「デッドマン」というテーマにもっと合う人物が必要だと伝えた。^[54]芝居がかった、泣き叫ぶ幽霊のようなキャラクターのベアラーは、アンダーテイカーを引き立て、ほとんど常に骨壷を持ち、それを空中に掲げてアンダーテイカーに超自然的な治癒力を伝えていた。その結果、アンダーテイカーは攻撃から回復し、敵に反撃することになった。^[54]初期のアンダーテイカーは、試合後に敗北した対戦相手（ほとんどがジョバー）を遺体袋に入れて舞台裏に運ぶという儀式を行っていた。^[55]彼はスクワッシュマッチで勝利を重ね、 WWFで「スーパーフライ」ジミー・スヌーカとの最初の抗争に至った。^[52]

アンダーテイカーは1991年3月24日のレッスルマニアVIIでレッスルマニアデビューを果たし、すぐに「スーパーフライ」ジミー・スヌーカを破った。^[56]その後すぐに、彼は最初の大きな抗争を始めた。それは、ポール・ベアラーの葬儀場のコーナーでアンダーテイカーが彼を襲撃し、密閉された棺桶に閉じ込めたとき、アルティメット・ウォリアーとの抗争だった。^[52]この結果、ウォリアーは、アンダーテイカーの病的な警戒戦術に備えて精神的に興奮させるために、ジェイク「ザ・スネーク」ロバーツの協力を得た。ロバーツはウォリアーに「敵を知る」訓練を徹底的に行い、棺桶やヘビのいる部屋に閉じ込めるなど、ウォリアーを一連の不気味で恐怖を与える状況に置いた。^{[57] [52]}これはロバーツのトレーニングの最終段階で最高潮に達し、ロバーツは待ち伏せでアンダーテイカーを支援することでウォリアーをずっと騙していたことが判明した。^[57]アンダーテイカーは後にWWFでアルティメット・ウォリアーに初の敗北を喫し、初のボディバッグ・チャレンジ、棺桶マッチ、そして（ハウスショーでの）標準的なピンフォールマッチで敗北を喫した。^[58]しかし、ウォリアーの出場停止とビンス・マクマホンとの継続的な問題により、この確執は短期間で終わった。^[58] 1991年のキング・オブ・ザ・リングでは、アンダーテイカーは予選でアニマルを破り、準決勝でシド・ヴィシャスと対戦したがダブル失格となり、両者ともキング・オブ・ザ・リングトーナメントから敗退した。^[59] アンダーテイカーはリック・フレアーの助けを借りてサバイバー・シリーズでハルク・ホーガンを破り、初のWWFチャンピオンシップを獲得し、26歳で当時史上最年少のWWFチャンピオンとなった。この記録は後にヨコズナによって1993年4月のレッスルマニアIXで破られた。^[60]アンダーテイカーが1991年のサバイバー・シリーズでホーガンを破ってWWFチャンピオンシップを獲得したことで、現実世界ではオフスクリーンで2人の間に不和が生じ、アンダーテイカーはこれを自身の短いタイトル在位期間、キャリア初期のタイトル獲得の少なさ、そしてホーガンへの不信感に起因すると考えている。^[61]しかしストーリーでは、WWFのジャック・タニー会長が6日後のディス・チューズデー・イン・テキサスで2人の再戦を命じ、アンダーテイカーはホーガンにタイトルを奪われた。^[60]しかし、アンダーテイカーとホーガンの2つのタイトルマッチの物議を醸す結末のため、タイトルは空位となった。翌夜、タニーがホーガンを破った。 1992年のロイヤルランブルマッチでリック・フレアーが優勝するまで、WWFにはチャンピオンがいなかった。 ^[62]

1992年2月、アンダーテイカーの盟友ジェイク・「ザ・スネーク」・ロバーツが「マッチョマン」ランディ・サベージのマネージャーで妻のミス・エリザベスをスチールチェアで襲おうとしたが、アンダーテイカーが阻止し、彼（とポール・ベアラー）は初めてひっくり返った。彼らのひっくり返りは、2月29日のスーパースターのエピソードで、ロバーツが葬儀場のセットでこの件についてアンダーテイカーと対峙したときに確固たるものとなった（サタデー・ナイト・メイン・イベントXXXで放映）。アンダーテイカーがどちらの味方なのかを問い詰め、「あなたの味方じゃない」という返事を受けたロバーツは、ベアラーとアンダーテイカーの両方を襲ったが、アンダーテイカーは譲らずロバーツを追い払った。アンダーテイカーはレッスルマニアVIIIでロバーツを破った。^{[56]その後、1992年から1993年にかけて、}カマラやジャイアント・ゴンザレスなど、ハーベイ・ウィップルマンがマネージャーを務めるレスラーと頻繁に抗争した。またこの時期、アンダーテイカーは1993年1月11日のMonday Night Rawの初放送回で、ダミアン・デメントに勝利してメインキャストを務めた。^{[63] [64]}カラウェイによると、ゴンザレスとの仕事は「...彼が何ができるかを毎晩考えながら生き延びているようなものだった」し、「私のキャリアを何年も縮めた」という。^[65]彼はレッスルマニアIXでゴンザレスと対戦したが、これはクロロホルム使用後のレッスルマニアでのアンダーテイカーの唯一の失格勝利として注目される。^[66]アンダーテイカーの次のライバル関係は、サバイバー・シリーズでのヨコズナとの衝突で、2人の衝突が制御を失い、エリミネーション・タッグ・マッチでカウントアウトされたときに始まった。^{[67]その後の数週間、アンダーテイカーとベアラーは、冬の寒くて人里離れた}田舎の工房での複数のシーンでヨコズナを驚かせた。そこでベアラーは、ヨコズナの極度に太った体格に合わせて特注で作られた「幅2倍、深さ2倍の棺」を一生懸命に作るアンダーテイカーをヨコズナに紹介した。 ^{[68]この抗争は、1994年1月の}ロイヤルランブルでのWWFチャンピオンシップ棺桶マッチで最高潮に達した。試合中、ヨコズナは、復讐心に燃えるマネージャーのジム・コーネットとミスター・フジが雇った多数のヒールレスラー（一部はウィップルマンがマネージメント）の助けを借りて、アンダーテイカーを棺桶に封印した。 これは、ベアラーがロイヤルランブル戦の契約に忍び込んだ棺桶戦の条件に対する報復だった。パックによって棺桶に閉じ込められた後、緑色の蒸気が棺桶から放出され、アリーナの照明が消えた。その後、ビデオスクリーンにアンダーテイカーが棺桶の中から現れ、彼の死体の霊を代表して、彼が将来自分自身の「再生」を生み出すと警告し、敵対者に対して、安らかに眠ることはできないし、そうするつもりもないと説明した。^[69]アンダーテイカーはヨコズナに敗れてから7か月間WWFに登場しなかった。実際には、背中の怪我を治すために休暇を与えられただけだった。^[70]

アンダーテイカー不在中のロイヤルランブルでの死亡シーンの後、WWFは、アンダーテイカーを見たと主張する無作為の人々のビデオクリップを通じて、彼の目撃情報を宣伝した。レッスルマニアXの後、テッド・デビアスはWWFにアンダーテイカーを復帰させた。しかし、ブライアン・リー（キャラウェイの実際の親友の一人）^[71]が演じたこのアンダーテイカーは、ベアラーの骨壷ではなく、デビアスの金で若返った偽アンダーテイカー（ファンからは「アンダーフェイカー」と呼ばれた）^{[72]だった。彼の行動により、本物のアンダーテイカーが}サマースラムに戻ってきて、偽者を倒し、より影の薄く神秘的で秘密の存在であるデッドマンのギミックの生まれ変わりとして登場した。^[73]寒色系で表現されるようになったアンダーテイカーは、以前は灰色だったレスリング用具の細部を紫に置き換え、エフェクトシーンを青/紫の半暗闇に置き換えた。^[73]袖のタトゥーや神のような超自然的要素（アンダーテイカーの存在と怒りを示すために使われる雷、稲妻、強風のような効果）の追加など、アンダーテイカーの残りのキャリアに関連する多くの詳細は、この再生の化身の間に生み出されました。^{[74] [75]}

報復を求めて、アンダーテイカーはヨコズナとの確執を再び取り上げ、ついにはサバイバー・シリーズで棺桶対決で対決した。チャック・ノリス（テキサス・レンジャーのウォーカーのペルソナを演じている）が特別ゲストの執行者として試合に参加し、ヨコズナ、ジム・コーネット、ミスター・フジが再び助けを求めたレスラーたちの妨害を防いだ。^[76]今回はノリスが数人のヒール・レスラーの試みをかわしたため、妨害に関してはあまり頼ることができず（アーウィン・R・シスターが短時間待ち伏せできただけ）、ヨコズナはアンダーテイカーに敗れ、棺桶に封印された。^[76] 1995年のほとんどの間、アンダーテイカーはテッド・デビアスのミリオン・ダラー・コーポレーションのメンバーと確執していた。デビアスがアンダーテイカーを排除するために雇ったレスラーの連鎖は、ロイヤルランブルでのアーウィン・R・シスターから始まった。ロイヤルランブルではアンダーテイカーは勝利したが、ミリオンダラーチームの別のメンバーであるキングコング・バンディに襲われた。襲われている間に、ベアラーはコーポレーションに骨壷を奪われた。^[77]レッスルマニアXIでは、アンダーテイカーはシングルマッチでバンディをあっという間に倒した。このレッスルマニアでは、アンダーテイカーの歴史的なレッスルマニア連勝が初めて言及され、アンダーテイカーの入場時に解説でビンス・マクマホンが「アンダーテイカーがリングに向かう。レッスルマニアで一度も負けたことのない男だ」と述べた。^{[78]アンダーテイカーのレッスルマニア戦で、デビアスは彼に「至高のファイティング・マシーン」}カーマというさらに別の敵を与えた。カーマは試合中にベアラーから一時的に奪還した骨壷を盗んだ。カーマはこれに続いて、盗んだ骨壷を破壊し、それを装飾品に作り変えるなど、一連の悪質な行為を行った。^{[79] [77]}派手な装飾品を首から下げている間、彼は何度もアンダーテイカーの試合を台無しにし、「夜の生き物」と呼ばれたアンダーテイカーの熱狂的なファンを攻撃した。^{[79] [69] 8月、アンダーテイカーは}サマースラムでの棺桶マッチでカーマを破り、カーマに決着をつけた。^[69]数週間後、ハウスショー中にキング・メイベルが意図せず彼の目を拳で殴り、アンダーテイカーは重度の眼窩骨損傷を負い、手術のためにしばらく欠場を余儀なくされた。ハウスショーで起こった事件のため、ビンス・マクマホンは、メイベルとヨコズナのやり取りから起こったかのように観客に伝えた。2日前に放送されたMonday Night Rawで、アンダーテイカーにレッグドロップとスプラッシュを決めた。 ^[80]アンダーテイカーは数ヶ月後にサバイバー・シリーズに復帰し、キング・メイベル率いるレスラーのチームを一人で倒し、自身のチームを勝利に導いた。^[81]サバイバー・シリーズの復帰時に、彼は眼窩の負傷が治るまで保護するため、オペラ座の怪人のような灰色の上部顔面マスクを着用し始めた。^[69]翌月の12月、アンダーテイカーはイン・ユア・ハウスでの棺桶マッチでメイベルを破り、その年の間にアンダーテイカーの敵数名の間で交換されていた骨壷を取り戻した。^[80]

1996年1月のロイヤルランブルのメインイベントで、アンダーテイカーはWWFチャンピオンシップマッチでブレット・ハートと対戦した際、オペラ座の怪人のような顔の覆いを脱いだ。アンダーテイカーは最終的にハートにトゥームストーン・パイルドライバーを決めたが、ディーゼルが妨害したため、アンダーテイカーはチャンピオンシップを逃した。^{[82] 2月5日の}RAWでのタイトル再戦でも同様の妨害があった。^[83]その月のIn Your House: Rage in the Cageで、ディーゼルがWWFチャンピオンシップのスチールケージマッチでハートと対戦していたとき、アンダーテイカーが奇襲を仕掛け、リングのキャンバスに開けた穴から現れ、煙の中ディーゼルを引きずり下ろし、ハートの勝利を収めた。^[82]ディーゼルとアンダーテイカーの間で数週間にわたる報復的な競争が続いた後、彼らの抗争はレッスルマニアXIIでのシングルマッチで最高潮に達し、アンダーテイカーが勝利した。^[56]

アンダーテイカーの次の確執は、翌日のRAWで、歪んだ苦悩する魂を持つマンカインドがデビューし、アンダーテイカーとジャスティン・「ホーク」・ブラッドショーの試合にランダムに介入したときに始まった。その後数か月間、マンカインドは残忍にアンダーテイカーを待ち伏せし、複数の試合を失わせた。^[82]その中でも、マンカインドはIn Your House 8: Beware of Dogでのゴールダストとの棺桶試合に介入し、アンダーテイカーのWWFインターコンチネンタル王座を奪った。この試合に介入した際、マンカインドはアンダーテイカーに匹敵する神秘的なホラー戦術の能力を持っていることを証明し、棺桶の中から不思議に現れてアンダーテイカーを中に封印した。しかし、棺桶の蓋が開かれるとアンダーテイカーは煙の中に消えていた。^[84]その後数週間にわたってマンカインドがアンダーテイカーに妨害と度重なる奇襲を仕掛けた結果、1996年のキング・オブ・ザ・リングでアンダーテイカーとマンカインドは初めてスクリーン上で対決することとなり、その白熱した試合でアンダーテイカーはいつになく激しい表情を見せた。^{[84]試合中、ベアラーはうっかりアンダーテイカーに壷をぶつけてしまい、マンカインドは必殺技の}マンディブル・クローでアンダーテイカーを無力化し、勝利を収めた。^[84]キング・オブ・ザ・リング戦の後もマンカインドは飽くことなくアンダーテイカーの試合に負け続け、アンダーテイカーは怒りに燃えて反撃し始め、抗争は制御不能に陥った。2人は進行中の試合を日常的に中断し、手配された試合以外ではランダムな間隔で互いに戦い、その混乱は観客、アリーナの舞台裏の共有エリア、アリーナのボイラールームにも波及し、これらはすべて当時前例のないものであった。^[84]その結果、サマースラムでは2人の間で史上初のボイラールーム乱闘（マンカインドの名物試合）が開催されることになった。^[84]クリーブランド・ガンド・アリーナのボイラー室、アリーナの廊下、サマースラムの入場エリア、リングへの通路でマンカインドと20分以上乱闘した後、アンダーテイカーは試合に勝とうとしてポール・ベアラーの壷に手を伸ばしたが、ベアラーはそれをアンダーテイカーにぶつけ、アンダーテイカーを裏切った。その後、ベアラーはマンカインドに壷を握らせ、この試合に勝利した。ポール・ベアラーの撮影インタビューによると、WWFは試合中にベアラーに裏切らせたかった。それはケインが望んでいたストーリーラインだったからだ。が近づいており、彼らはベアラーを裏切ることで、アンダーテイカーが翌年のケインとの対戦に備えることを望んでいた。^{[82]ベアラーの裏切りの後、アンダーテイカーはより攻撃的になり、} In Your House 10: Mind Gamesでゴールダスト（アンダーテイカーを苦しめていたマンカインドと同志）との確執を解決した。アンダーテイカーはその後、マンカインドとのライバル関係を新たなレベルに引き上げ、 In Your House 11: Buried Aliveのメインイベントで、当時前例のないBuried Aliveマッチという独自のスペシャルマッチを開催した。アンダーテイカーは、マンカインドを開いた墓にチョークスラムし、続いて土をかけ、覆い尽くして試合に勝利した。しかし、デビューしたエクセキューショナーの妨害と、ベアラーが雇ったと思われる他の数人のヒールレスラーの助けにより、マンカインドは墓から脱出し、群衆は全員でアンダーテイカーの上に土をシャベルでかけ、墓が完全に埋め尽くされ、アンダーテイカーは生き埋めになった。しかし、群衆への別れのメッセージなしには、アンダーテイカーの紫色の手袋をはめた手が、墓地に閃いた稲妻の中、埋葬地から現れた。その光景に、敵対者は全員逃げ惑った。^[82]

生き埋めにされ、その後1か月の活動休止を経て、アンダーテイカーは再びサバイバー・シリーズに復帰し、マンカインドと対戦したが、ユニークな条件が付いていた。リングの上6.1メートル（20フィート）に鋼鉄の檻に入れられたポール・ベアラーが吊るされるのだ。そして、アンダーテイカーが試合に勝てば、ベアラーを好きなように攻撃する機会が与えられる。アンダーテイカーはこの試合に勝利したが、エクセキューショナーの妨害によりベアラーはアンダーテイカーの魔の手から逃れることができた。^[85]また、このイベントでアンダーテイカーは比較的人間味があり、よりくだけた、しかし依然として超人的な「デッドマン」の化身となった。この当時の新しい形態では、彼はゴス風の外見とペルソナを身につけ、生意気で反抗的で、チャンピオンシップに駆り立てられた意地悪な性格になった（おそらく、当時芽生えつつあった、より大人志向のアティテュード・エラにうまく適合するためだった）。^[86]「闇の帝王」と呼ばれたこのデリバリーは、彼のデッドマンのペルソナの3番目の化身でした。^[86]サバイバー・シリーズの後、アンダーテイカーは、到着以来彼の試合に干渉してきたエクゼキューショナーに一時的に注意を向けました。イン・ユア・ハウス12：イッツ・タイム で、アンダーテイカーは、マンカインドが最初から最後まで深く関与していたにもかかわらず、アルマゲドン・ルールの試合でエクゼキューショナーを破りました。 [ ^{85]その後、アンダーテイカーは}ベイダーとの確執に移り、1997年1月にロイヤルランブルでシングルマッチで対戦しましたが、ベアラーが新しい弟子に代わって介入したため、アンダーテイカーは負けました。^[85]その後、2人はロイヤルランブルの試合で激突し、試合の最後の瞬間まで戦いましたが、排除されたことに気づかれずに試合に戻ってきたストーンコールド・スティーブ・オースティンによって2人とも排除されました。彼は、イン・ユア・ハウス13：ファイナル・フォーで、空位となったWWF王座をかけて、4コーナー・エリミネーション・マッチでベイダーとオースティンの両方と対戦したが、ブレット・ハートが勝利した。^[87]しかし、翌月、アンダーテイカーは、レッスルマニア13でサイコ・シドを破り、2度目のWWF王座を獲得した。^[88]その夜だけ、最初のデッドマンの化身を復活させたアンダーテイカーは、「オールド・ウェスト・モーティシャン」として登場し、トレードマークのグレーのレスリング用具（ブーツスパッツ、ネクタイ、グローブ）を身に着け、他のデッドマンの化身に関連付けられた紫と青の薄暗闇とは対照的に、真っ暗な入場口から白いスポットライトだけが照らされた。^[86]

レッスルマニア13でWWFチャンピオンシップに勝利した後、ポール・ベアラーはマネージャーとしてアンダーテイカーに復帰しようとした。アンダーテイカーが拒否してベアラーを攻撃した後、ベアラーはマンカインドにアンダーテイカーの顔に火の玉を当てさせ、イン・ユア・ハウス14：リベンジ・オブ・ザ・テイカーでの試合に持ち込み、アンダーテイカーが勝利した。^[89]「リベンジ・オブ・ザ・テイカー」のスコアを同点にし、アンダーテイカーは試合直後にベアラーの顔に火の玉を当てた。^[89]この出来事の後、火傷で包帯を巻いたベアラーは、アンダーテイカーの襲撃を、アンダーテイカーの「最も深く暗い秘密」と表現した過去の事件に例えた。アンダーテイカーに彼の最も深く暗い秘密を世界に明かすという最後通告を与えることで、ベアラーはマネージャー兼弟子として彼と再会することができた。しかし、ベアラーの攻撃的な態度が数か月続いた後、アンダーテイカーは我慢できなくなり、ベアラーをマネージャーとして拒否した。報復として、ベアラーは、アンダーテイカーが、彼と弟を育てた両親の葬儀場を焼き払って、意図的に家族を殺害したと暴露した。^[90]（弟のケインがアンダーテイカーの異母兄弟であることは、翌年の1998年4月にベアラーがケインの父親であり、アンダーテイカーの母親が彼と浮気をしていたことを世間に公表するまで明かされなかったことに注意。ベアラーは後にDNA検査の結果でこれを証明した）。^[91]この時点で、アンダーテイカーは家族を殺した放火殺人の容疑を否認したが、傷と火傷を負いながらも生き延びたアンダーテイカーの弟ケインが健在であるという証拠があると主張した。ベアラーは火事の後ケインを育て、火事の日から成人するまで施設に入れた。火事以来、ケインは兄への復讐を待ち望んでいた。アンダーテイカーは弁護として、ケインが「放火魔」であり、火をつけたのが彼であり、したがって生き残ることは不可能だったと反論した。^[90]（この時点から1年半後の1998年後半、アンダーテイカーは葬儀屋で、両親を殺し、兄に傷を負わせた意図的な放火行為を恥も外聞もなく告白した。）^[90]

ベアラーは、チャンピオンシップタイトルの統治中、アンダーテイカーにとって常に精神的苦痛の源であると自分自身を投影していましたが、アンダーテイカーは、それぞれストーンコールドスティーブオースチン（A Cold Day In Hell: In Your House）、^[92] ファルーク（King of the Ring）^[93]、ベイダー（Canadian Stampede: In Your House、その年の初めのロイヤルランブルでの確執を再訪し解決）^[94]を相手に、タイトル防衛に成功しました。ベアラーによって監督された「深く暗い秘密」のストーリーラインと並行して、アンダーテイカーはサマースラムで、特別ゲストレフェリーの ショーンマイケルズが宿敵ブレットハートに向けるスチールチェアショットを誤ってアンダーテイカーに当て、事実上アンダーテイカーのWWFチャンピオンシップを失わせたことで、当時の新しいライバル関係を開始しました。 ^[88]この偶発的なチェアショットにより、マイケルズはブーイングをするWWFファンに裏切られたと感じ、すぐにヒールになりました。こうして、アンダーテイカーとの非常に暴力的なストーリーが続き、マイケルズがアンダーテイカーに何度も意図的に椅子を打ち付け、マイケルズが最初から最後までアンダーテイカーを挑発するというストーリーだった。^[95]グラウンド・ゼロ：イン・ユア・ハウスでの二人の最初の試合は混沌とした制御不能な対決となり、ダブルカウントアウトの引き分けとなったが、アンダーテイカーはバッド・ブラッド：イン・ユア・ハウスでマイケルズに史上初のヘル・イン・ア・セル戦を挑んだ。秩序のため、またマイケルズがDジェネレーションXの助けを受けないようにするため独房が使用されたにもかかわらず、対決は最初の試合よりもさらに制御不能で残忍なものとなり、アンダーテイカーのキャリアの中でも最高の試合の1つと見なされている。^[96]マイケルズに椅子を打ち付けて勝利を収めそうになったアンダーテイカーは、ストーリー上の異母兄弟であるケインに邪魔され、ついにデビューを果たした。ポール・ベアラーのコントロール下で、ケインはアリーナに突入し、独房のドアを破壊し、困惑したアンダーテイカーをトレードマークの必殺技、トゥームストーン・パイルドライバーで倒し、マイケルズにピンフォール勝ちを収めさせた。^[88]ベアラーがケインにWWFの選手の多くを倒させるというストーリーが進むにつれ、ケインはアンダーテイカーに何度も挑戦し、彼を苦しめ、辱めることに努めた。しかし、アンダーテイカーは両親に自分の「血肉」を傷つけないと誓ったと主張し、異母兄弟と戦うことを一貫して拒否した。^[97]アンダーテイカーのキャリアのこの章でのマイケルズとの最後の対戦は、WWFチャンピオンシップの棺桶マッチだった。ロイヤルランブル。その前の週のRAWで、ケインはマイケルズのDジェネレーションXチームに対して兄と同盟を組むという二枚舌を演じていた。しかし、ロイヤルランブルでは、ケインはアンダーテイカーを棺桶に閉じ込め、蓋を南京錠で閉め、棺桶に火を放ち、マイケルズにまたしても勝利をもたらした。^[98]ケインがWWFに大混乱をもたらした2か月の休止期間の後、アンダーテイカーは1998年3月2日のRAWで、最も注目すべき復活を遂げて戻ってきた。彼のドルイドが、鐘が何度も鳴る中、入場ステージでケインとベアラーに棺桶を差し出し、2人を邪魔したのである。棺桶は雷に打たれて崩壊し、嘘をつかれたアンダーテイカーが激怒した状態で起き上がり、ケインに戦いを挑んだ。^[99]レッスルマニアXIVでの最初の試合で、アンダーテイカーがケインを破った。^[98]ケインはアンダーテイカーに再戦を挑んだ。これはケインの得意技であり、史上初のインフェルノマッチであり、1ヵ月後のアンフォーギヴン：イン・ユア・ハウスで行われた。アンダーテイカーはケインの右腕に火をつけて勝利した。^[98]

1年以上前からこの時点まで続いたアンダーテイカーとマンカインドとの激しく突飛な確執は、その後の1か月で再活性化し、最終的には新たな生々しい高みに達し、キング・オブ・ザ・リングのヘル・イン・ア・セル戦で彼らが対峙したときに決定的な決着がついた。この試合はプロレス史上最も有名な試合の1つとなった。試合中、アンダーテイカーはマンカインドを4.9メートル（16フィート）の独房の屋根から下の放送テーブルに投げ落としたが、これは事前に計画されていた動きだった。その後、彼はマンカインドを独房の屋根からリングに投げ飛ばしたが、これは事前に計画されておらず、本当にマンカインドを意識不明にさせた。独房の上からリングのキャンバスに飛び降りた際、アンダーテイカーは足首を骨折した。試合が進むにつれてエスカレートし、両者は鉄のステップ、椅子、独房の壁などで互いに攻撃し、血が流れた。さらに、マンカインドはリングのキャンバス上に無数の画鋲を撒き散らしたが、彼らにバックボディドロップされ、続いてチョークスラムで叩きつけられ、その後、アンダーテイカーがツームストーン・パイルドライバーで試合に勝利した。^[98]フルリー・ロード：イン・ユア・ハウスで、アンダーテイカーとストーン・コールド・スティーブ・オースティンはケインとマンカインドを破り、WWFタッグチームチャンピオンシップを獲得した。^[98]アンダーテイカーとオースティンのタッグチームチャンピオンとしての君臨はわずか2週間しか続かず、8月10日のRAWのエピソードで、ケインとマンカインドが致命的な4ウェイタッグマッチで彼らからタイトルを奪還した。^{[100] [101]その後、アンダーテイカーは、}サマースラムでの試合で、その時点でオースティンが保持していたWWFチャンピオンシップのナンバーワン候補となった。サマースラム直前、多くの憶測が飛び交った後、アンダーテイカーはついに自分と異母兄弟が協力関係にあることを明かした。この暴露にもかかわらず、アンダーテイカーはサマースラムの試合前にケインに邪魔をさせたくないと告げ、試合中にケインが登場した際には追い払った。アンダーテイカーはサマースラムで負けたが、試合後に敬意とスポーツマンシップを示してオースティンにチャンピオンベルトを返した。^[98]

しかし、9月にストーリーが成熟するにつれ、アンダーテイカーは微妙にヒールの特徴を見せ始め、トゥイナーになっていった。これは、彼とケインが、悪党の会社オーナーであるマクマホン氏のためにオースティンからタイトルを剥奪するために共謀していたという事実を明かしたことから始まった。この時代、オースティンとマクマホンは激しいライバル関係に陥っていた。Breakdown: In Your House で、アンダーテイカーとケインはオースティンとのWWFチャンピオンシップのトリプルスレットマッチに出場したが、マクマホンは兄弟がお互いをピンフォールすることは許されないと述べた。アンダーテイカーとケインはダブルチョークスラムで同時にオースティンをピンフォールし、試合はノーコンテストで終了したため、タイトルはマクマホンによって空位となった。^{[98]この出来事から}、Judgment Day: In Your Houseでアンダーテイカーとケインがタイトルをかけて試合を行い、オースティンが特別ゲストレフェリーを務めた。試合終盤、ポール・ベアラーはアンダーテイカーを殴るための鉄の椅子をケインに手渡して助けようとしたが、ケインが背を向けたため、ベアラーとアンダーテイカーの2人が椅子でケインを殴りつけた。アンダーテイカーはピンフォールを狙ったが、オースティンはフォールを数えることを拒否し、アンダーテイカーを攻撃して2人ともカウントアウトした。^[98]ついに翌夜のRAWで、アンダーテイカーはベアラーと和解し、ベアラーと共にWWFに「闇の省」を解き放ち、1992年以来初めてヒールに転向すると主張した。当時の新しいストーリー展開の一部として、アンダーテイカーは、以前はケインのせいだと思っていた、両親を殺しケインに傷を残した火事は自分が故意に起こしたものだ、と認めた。^[102]

サバイバー・シリーズの後、アンダーテイカーは、ジャッジメント・デイでタイトルを失う原因となったオースティンとの以前の確執に再び注意を向け、11月16日のRawのザ・ロックとのタイトルマッチ中にオースティンの頭をシャベルで殴り、1か月前に起こったことへの報復となった。このストーリーラインのひねりにより、マクマホン氏はロックボトム：イン・ユア・ハウスでアンダーテイカーとオースティンの生きたまま埋葬試合を予定した。ロックボトムまでの数週間で、アンダーテイカーはオースティンを生きたまま防腐処理しようとし、ケインを精神病院に入院させようとし、ドルイド僧にオースティンをアンダーテイカーの十字架のようなロゴ（大文字のTとXを組み合わせたような外観）の巨大な構造物に縛り付けてから、その構造物を空高く持ち上げさせた。^{[103] [104]}しかし、ロックボトムでの埋葬試合で、ケインの介入によりアンダーテイカーはオースティンに敗れた。^[105]

1998 年後半に 2 度目のヒール ランが始まった後、アンダーテイカーは 1999 年 1 月までにデッドマンのアイデンティティのアップデート版を発表しました。これは、このペルソナの初期段階では闇の省として知られる厩舎を支配していた、闇の司祭のようなキャラクターです。この形態では、彼はこれまで以上に邪悪で悪魔的な存在感を帯びていました。彼はしばしば「高次の力」を呼び出し、その命令を受けていると宣言しました。さらに、彼はしばしばフード付きの黒いローブを着て現れ、十字架のようなロゴに特別にデザインされたそびえ立つ背もたれのある王座に座っていました。彼は手下の助けを借りて、さまざまな呪文や魔法の言葉を使用して、問題のレスラーの闇の面を抽出し、省に引き入れる目的で、特定の WWF レスラーに犠牲を捧げることがよくありました。完成したミニストリー・オブ・ダークネスは、ザ・ブルード（クリスチャン、エッジ、ギャングレル）、アコライツ（ブラッドショーとファルーク）、ミデオン、ヴィセラで構成されていた。キャラウェイ自身は股関節置換手術を受けたため、しばらくレスリングをしていなかった。アングルの一部として、アンダーテイカーはミニストリーのメンバーに戦いを挑ませ、邪悪な願いを遂行させ、汚い行いをすべてやらせた。このようにして、彼は世界レスリング連盟を乗っ取り、そのオーナーであるマクマホン氏を追い出すという願望を表明した。これらの野望はミニストリーとコーポレーションの対立にまで発展し、最終的にはアンダーテイカーとコーポレーションの執行者であるビッグ・ボス・マンとの試合となった。2人はレッスルマニアXVでヘル・イン・ア・セル戦で対決し、アンダーテイカーが勝利した。 [106]バックラッシュ：イン・ユア・ハウスでは、ミニストリーのメンバーであるブラッドショーの妨害により、アンダーテイカーがコーポレーションのメンバーであるケン・シャムロックを破った。^{[ 107]}

その後、アンダーテイカーはステファニー・マクマホンを誘拐し、マクマホン氏は長年の宿敵ストーンコールド・スティーブ・オースティンと不本意ながら同盟を組むことを余儀なくされた。アンダーテイカーはポール・ベアラーが執り行う不気味な儀式でステファニーを生贄に捧げる前に彼女と結婚しようとしたが、オースティンは彼女を救出した。^{[108]オーバー・ザ}・エッジのペイパービューでは、アンダーテイカーは特別ゲストレフェリーのシェーン・マクマホンの助けを借りてオースティンを破り、3度目のWWFチャンピオンシップを獲得した。 ^[109]ミニストリーは最終的にシェーン・マクマホンのコーポレーション同盟と合併し、コーポレート・ミニストリーを形成した。アンダーテイカーは後に、マクマホン氏がオースティンに対する陰謀としてずっと彼の「高位の権力者」であったことを明かした。 [ ^110]アンダーテイカーがキング・オブ・ザ・リングに続くロウでオースティンにWWFチャンピオンシップを奪われ、フルリー・ロードのファースト・ブラッド・マッチでも敗れた後、マクマホン家との関係は解消され、コーポレート・ミニストリーは解散した。^[111]

その後、アンダーテイカーはビッグショーとタッグチームを組んで「アンホーリー・アライアンス」というストーリーラインを開始し、WWFタッグチームチャンピオンシップを2度獲得しました。サマースラムでの勝利後、アンダーテイカーは股間を裂傷し、いくつかの試合で足を引きずっているのが見られました。彼はその後数週間、レスリングの試合に出場することを避け、代わりにビッグショーに戦いを挑み、汚い行為をすべて行うよう高圧的に命令しました。この時期にコメディホラーの口の悪い人物像を発展させ、アンダーテイカーの悪口を言うバイカーとしてのアイデンティティ（最終的に2000年に導入する）の要素が、彼のキャリアのこの段階で垣間見え始めました。ケビン・ナッシュのインタビューによると、これはキャラウェイが商標登録されていないペルソナでWCWに復帰できるようにするための動きでした。彼がWCWに参加していたら、マーク・キャラウェイとして参加していたでしょう。ナッシュによると、交渉は緊密であったと言われていましたが、キャラウェイは最終的にWWFと再契約しました。逆に、2020年11月22日のスティーブ・オースティンのBroken Skull Sessionsポッドキャストで、カラウェイはWCWに再加入するつもりはないと明かし、ギミックのバイカーへの移行は、キャラクターのデッドマン側が当時進行中のアティテュード・エラに適切に適合しないと感じたため、単に物事を混ぜ合わせただけだったと語った。^{[112] [113]}

運動不足を補うため、アンダーテイカーはますます横柄で口うるさくなり、プロモーションや解説で奇妙な口調で不吉な発言をすることが多くなった。1999年9月23日のSmackDown!のエピソードで、マクマホン氏は、アンダーテイカーがトリプルHとの棺桶マッチへの参加を拒否した場合、アンフォーギブンのメインイベントから彼を外すと脅した。アンダーテイカーは、気にしていないし、おそらく今後WWFの活動には参加しないだろうと言い返し、WWFを去った。^{[114]実際には、カラウェイは鼠径部の怪我の治療のためにWWFから休業していた。彼は12月14日にアクションに復帰し、}プエルトリコのコアモでのハウスショーでケインとゴッドファーザーに敗れた試合にヴィセラと組んだ。^[115]アンダーテイカーはアルマゲドンの宣伝ポスターで復帰が宣伝されていたが、その一方で胸筋を断裂し、8か月近く試合に出られなくなった。^[116]

2000年5月、カラウェイはアンダーテイカーのギミックを拡大し、そのギミックの人間としての別人格として復帰した。その別人格は、悪口を言う田舎者バイカーで、「アメリカン・バダス」と呼ばれ、バイクに乗り、タバコを噛んだり吐いたり、スポーティな外見と態度で知られている。^[117]ホラーをテーマにした完全に架空のデッドマンのペルソナとはまったく対照的に、カラウェイのバダスのペルソナは、キャラクター外の人物から採用した特徴と特徴を備えた半架空のものであり、それが彼がアンダーテイカーに変身することを望んだ理由である。^{[118] [119]}上記の理由により数年後に画面外で説明されたが、デッドマン・アンダーテイカーとしての活動を休止した後、突然アメリカン・バダス・アンダーテイカーとして登場したカラウェイのことは、WWEのストーリーラインやWWEの架空の世界では説明されなかった。むしろ、ファンはただそれを受け入れることが期待されていた。^[120]

2000年5月21日の審判の日、トリプルHとザ・ロックによるWWF王座をかけたアイアンマン戦の終盤にアンダーテイカーが復帰すると、活動休止前にヒールとして活動を休止していたが、フェイスターンを目指していたマクマホン＝ヘルムズリー派のメンバー全員を倒した。 ^[121]また、当時WWF王者だったリーダーのトリプルHもターゲットにした。6月25日のキング・オブ・ザ・リング・ペイパービューでは、アンダーテイカーはザ・ロック、ケインとチームを組み、トリプルH、シェーン・マクマホン、ビンス・マクマホンのチームを破った。^[122]その後、彼はケインとチームを組んでWWFタッグ王座を争うことになった。彼らはエッジとクリスチャンを破り、翌週の王座決定戦で彼らと対戦する権利を獲得し、エッジとクリスチャンが王座を保持した。 8月14日のRAW is Warでのクリス・ベノワとの試合中、ケインはアンダーテイカーに2度のチョークスラムを食らわせて裏切り、2度目のチョークスラムでリングエプロンがアンダーテイカーの下で崩れ落ちた。^{[121]この事件により、8月27日の}サマースラムで2人の間で別の試合が行われることになったが、アンダーテイカーがケインのマスクを外した後、ケインがリングエリアから逃げ出したため、無効試合に終わった。^[122]

その後、アンダーテイカーは11月19日のサバイバー・シリーズでカート・アングルのWWF王座に挑戦した^。[123]しかし、アングルは実の兄弟であるエリック・アングルと立場を入れ替え、アンダーテイカーを破った。アンダーテイカーは12月10日のアルマゲドンで行われるWWF王座をかけた6人制ヘル・イン・ア・セル戦への出場権を要求し、認められた。アンダーテイカーは誰かを有名にすると約束し、独房の屋根から干し草を積んだトラックの荷台にリキシをチョークスラムで叩き落とし、その約束を果たした。 ^[123]

アンダーテイカーはケインとブラザーズ・オブ・デストラクションとして再結成し、再びWWFタッグ王座に挑戦した。2001年2月25日のノー・ウェイ・アウトでタイトル戦が行われ、テーブルマッチでエッジとクリスチャン、そして当時の王者ダッドリー・ボーイズと対戦したが、失敗した。^[123]その後、アンダーテイカーは4月1日のレッスルマニアX-セブンでトリプルHを破った。^[56]彼とケインは、当時のWWFチャンピオンのストーンコールド・スティーブ・オースティンと「サプライズ同盟」を結成したトリプルHに焦点を当てたストーリーラインを継続した。ブラザーズ・オブ・デストラクションは、トリプルHとオースティンのタイトルをかけて対戦する機会を与えられた（トリプルHはWWFインターコンチネンタル王者だった）。アンダーテイカーとケインが4月19日のスマックダウン!のエピソードでエッジとクリスチャンからWWFタッグ王座を獲得した後、アンダーテイカーはWWFタッグ王座を獲得した。 ^[124]トリプルHは4月29日のバックラッシュでケインをスレッジハンマーで攻撃した後、ピンフォールを奪い、ブラザーズ・オブ・デストラクションは王座を失った。 ^[125]ケインが負傷したため、アンダーテイカーはWWF王座をかけてオースティンと短期間抗争したが、5月20日のジャッジメント・デイでタイトルを獲得できなかった。 ^[125]

「ザ・インベイジョン」のストーリーラインの一部として、アンダーテイカーの次の宿敵は、アンダーテイカーの妻サラを執拗に追い回していたダイアモンド・ダラス・ペイジだった。 ^[125] 8月19日のサマースラムでは、 WCWタッグチームチャンピオンのアンダーテイカーとケインが、スチールケージマッチでペイジとそのパートナーのカニオンを破り、WWFタッグチームチャンピオンシップを獲得した。^{[125] 11月18日の}サバイバーシリーズでは、アンダーテイカーはケイン、ザ・ロック、クリス・ジェリコ、ビッグショーとチームを組み、アライアンスのストーンコールド・スティーブ・オースティン、ブッカーT、ロブ・ヴァン・ダム、シェーン・マクマホン、カート・アングルと対戦した（これが2006年までアンダーテイカーとケインがチームを組んだ最後の時だった）。アングルはオースティンの妨害によりアンダーテイカーをピンフォールした。それにもかかわらず、チームWWFが試合に勝利した。^[125]

アライアンスが敗北した後、アンダーテイカーは11月26日のRAWで解説者のジム・ロスをミスター・マクマホンのキス・マイ・アス・クラブに迎え入れた。このときアンダーテイカーはロスの唇をマクマホンの露出した臀部に押し当て、ヒールに転向した。^[126]「アメリカン・バッドアス」のバイカーとしてのアイデンティティをヒールへと移行する中で、アンダーテイカーは最終的に長髪を短く切り、「ビッグ・イービル」というニックネームで呼ばれるようになった。 12月9日のヴェンジェンスでアンダーテイカーはロブ・ヴァン・ダムを破り、 WWFハードコア王座を獲得した。^[127]

アンダーテイカーの次のストーリーは、2002年1月20日のロイヤルランブルで始まった。このとき、メイブンが背後からドロップキックを放ち、アンダーテイカーをロイヤルランブルの試合から排除した。その後、アンダーテイカーはメイブンを排除し、バックステージで残忍に暴行した。^{[127]その後、} SmackDown!のエピソードで、ザ・ロックはロイヤルランブルでのアンダーテイカーの排除について言及して彼を怒らせた。アンダーテイカーは、ロックがアンディスピューテッドWWFチャンピオンシップのナンバーワン候補の座を失うことで報復した。^{[128]このストーリーは、2月7日の}SmackDown!のエピソードで、ザ・ロックがメイブンに敗れ、アンダーテイカーのWWFハードコアチャンピオンシップを失わせたことで続いた。^{[129] 2人は2月17日の}ノー・ウェイ・アウトで対決し、リック・フレアーの妨害によりアンダーテイカーが敗れた。^[127]この妨害により、フレアーが3月17日のレッスルマニアX8でアンダーテイカーとの対戦を断ったというストーリーが始まった。 ^[130]その結果、アンダーテイカーは息子のデビッド・フレアーを暴行した。^{[131]アンダーテイカーがフレアーの}娘にも同じ罰を与えると脅した後、フレアーは最終的に試合を受け入れた。^[131]試合には失格なしの条件が追加され、アンダーテイカーはレッスルマニアでフレアーを破った。^[56]

フレアーとのストーリーラインの後、 WWFがロスターを2つのブランドに分割した後、アンダーテイカーはRAWブランドにドラフトされ、4月21日のバックラッシュでストーンコールド・スティーブ・オースティンを破り、アンディスピューテッドWWFチャンピオンシップのナンバーワン候補となった。その夜遅く、アンダーテイカーはハリウッド・ハルク・ホーガンが当時のチャンピオンであるトリプルHを相手にタイトルを獲得するのを助けた。^{[127]その後、アンダーテイカーは5月19日の}ジャッジメント・デイでホーガンを破り、改名されたWWEアンディスピューテッドチャンピオンシップを獲得した。翌夜のRAWで、アンダーテイカーはWWEアンディスピューテッドチャンピオンシップをロブ・ヴァン・ダムに奪われたように見えたが、RAWのオーナーであるリック・フレアーが試合を再開し（ヴァン・ダムはアンダーテイカーの足がロープにかかっていたときにピンフォールを決めたため、ピンフォールは無効になった）、アンダーテイカーはヴァン・ダムを破ってチャンピオンシップを防衛した。^[132] 7月1日のRAWで、アンダーテイカーはラダーマッチでジェフ・ハーディを破りWWEアンディスピューテッド王座を防衛し、敬意の印としてハーディの手を挙げ、再びフェイスに転向した。しかし、アンダーテイカーは7月21日のヴェンジェンスで、カート・アングルも参加したトリプルスレットマッチでザ・ロックにタイトルを失った。^{[132] 8月29日の}SmackDown!のエピソードで、アンダーテイカーはSmackDown!ブランドに移り（2011年に最初のブランド拡張が終了するまでそこに留まった）、トリプルスレットマッチでクリス・ベノワとカート・アングルを破り、改名されたWWE王座のナンバーワン候補となり、9月22日のアンフォーギブンでブロック・レスナーのタイトルに挑戦したが、ダブル失格に終わった。 [ ^132]彼らの確執は10月20日のヘル・イン・ア・セル戦のノー・マーシーにも引き継がれ、アンダーテイカーは実際に手を骨折した状態で試合に臨み、最終的にレスナーに敗れた。^[132]

アンダーテイカーは、10月24日のスマックダウン!のエピソードでビッグショーにステージから投げ落とされて確執が勃発した後、休業した。^[133]アンダーテイカーは2003年1月19日のロイヤルランブルで復帰した。 ^[134]彼はすぐにビッグショーとの確執を続け、 2月23日のノー・ウェイ・アウトで三角絞めでサブミッションによりビッグショーを破った。A-トレインが試合後にアンダーテイカーを攻撃しようとしてストーリーに登場したが、ネイサン・ジョーンズが助けに来た。^[134]ストーリーは再開し、アンダーテイカーはジョーンズをレスリングのトレーニングを始め、2人は3月30日のレッスルマニアXIXでビッグショーとA-トレインとのタッグマッチで戦う予定になった。^[56]しかし、試合前にジョーンズが退場したためハンディキャップマッチとなり、アンダーテイカーがジョーンズの助けを借りて勝利した。^[134]

その年の残り、アンダーテイカーはジョン・シナと短期間抗争し（7月27日のヴェンジェンスで彼を破った）、WWEチャンピオンシップのチャンスを2回得ることになっていた。1回目は9月4日のスマックダウン！でカート・アングルと対戦したが、ブロック・レスナーの妨害により無効試合に終わった。^[135] 2回目は10月19日のノー・マーシーで、アンダーテイカーとレスナーのバイカー・チェーン戦で、ビンス・マクマホンの助けを借りてレスナーが勝利した。^[136]この試合はマクマホンとの抗争に発展し、 11月16日のサバイバー・シリーズでアンダーテイカーはマクマホンとのベリッド・アライブ戦でケインの妨害により敗北した。^[136]この試合の後、アンダーテイカーはしばらく姿を消し、ケインは彼が「死んで永遠に埋葬された」と主張した。^[137]

レッスルマニアXXに至るまでのストーリーでは、ケインはホラーをテーマにした心理ゲーム、超常現象、そしてアンダーテイカーのデッドマン復活を告げる不気味な小場面に苦しめられた。最初はロイヤルランブルでアンダーテイカーの鐘が鳴り、ケインの注意をそらしブッカーTが彼を排除するのを許したときだった。^[136]レッスルマニアXXでポール・ベアラーに同行したアンダーテイカーはデッドマンとしてのアイデンティティを復活させ、シングルマッチでケインを破った。^[138]過去数年よりもドラマチックで演劇的で超自然的なデッドマンが登場し、存在感、癖、入場もより激しく、特殊効果や炎の上昇と下降などで大幅に洗練されていた。^[139]同時に、アンダーテイカーはアメリカン・バッドアスとしてのアイデンティティの要素を維持しており、以前のデッドマンの化身よりも人間味のある複合キャラクターとなっていた^[140]（アンダーテイカーは、2005年のノー・マーシーでランディ・オートンが彼を棺桶に閉じ込めて火をつけるまで、この特定のハイブリッドデッドマンの形で登場していた）。^[139]審判の日で、アンダーテイカーはブッカー・Tを破った。1週間後、ポール・ヘイマンはダッドリー・ボーイズにベアラーを誘拐するよう命じた。^{[141] [142]}こうしてヘイマンはアンダーテイカーを「支配」した。^[142]グレート・アメリカン・バッシュで、アンダーテイカーはダッドリー・ボーイズとハンディキャップマッチを行い、もし彼がわざと負けなければヘイマンはポール・ベアラーをセメントで埋めるという条件で戦った。アンダーテイカーは勝利し、ヘイマンがベアラーを埋葬するのを阻止したが、ベアラーは単なる重荷であり、何の役にも立たないと主張した後、自らベアラーを埋葬した。^[138]

アンダーテイカーは、サマースラムでのタイトルマッチで当時のWWEチャンピオン、ジョン・"ブラッドショー"・レイフィールド（JBL）に挑み、アンダーテイカーが失格で負けたことで抗争を始めた。 ^[138]ノー・マーシーでは、アンダーテイカーとJBLが史上初のラスト・ライド・マッチで競ったが、ハイデンライヒの妨害によりアンダーテイカーが負けた。^[138]サバイバー・シリーズの試合でハイデンライヒを破った後、^[143]アンダーテイカーは再びWWEチャンピオンシップに焦点を当てた。エディ・ゲレロとブッカー・Tとともに、アルマゲドンでのフェイタル・フォー・ウェイ・マッチでJBLにチャンピオンシップの再戦を挑んだが、アンダーテイカーはハイデンライヒの妨害により再び失敗した。^{[143]この抗争は、}ロイヤルランブルでのアンダーテイカーとハイデンライヒの棺桶マッチで最高潮に達し、アンダーテイカーはハイデンライヒを棺桶に封印して勝利した。^[143]

その後すぐに、ランディ・オートンはレッスルマニア21でアンダーテイカーに試合を挑み、レッスルマニアでの連勝を終わらせると高らかに宣言した。^[144]父親の助けがあったにもかかわらず、オートンはアンダーテイカーのレッスルマニアでの記録を13勝0敗に伸ばし、負けた。^[143] 2か月の休止の後、アンダーテイカーは6月16日のスマックダウン!のエピソードで復帰したが、ドラフト抽選でスマックダウン!にドラフトされたランディ・オートンの妨害によりJBLに敗れた。^[145]彼の妨害にもかかわらず、ランディ・オートンとアンダーテイカーの確執は、オートンが負傷者リストに入った結果、その年の夏の終わりまで後回しにされた。^[146]

その一方で、 2005年7月4日に収録されたSmackDown!のエピソード（7月7日に放送）におけるWWE史上最も物議を醸した瞬間の1つで、SmackDown!の ゼネラルマネージャーで あるセオドア・ロングは、グレート・アメリカン・バッシュでのアンダーテイカーとの試合にモハメド・ハッサンを組み、その夜のアンダーテイカーとの試合にダイバリを配置した。アンダーテイカーはすぐにダイバリを破った。しかし、試合後、ハッサンはランプで「祈り」を始め、黒いシャツ、スキーマスク、迷彩パンツを着た5人の覆面男を召喚した。棍棒とピアノ線で武装した覆面男たちはアンダーテイカーを襲撃して首を絞め、ハッサンはアンダーテイカーをキャメルクラッチで捕まえた。その後、覆面男たちはダイバリを頭上に持ち上げて連れ去った。3日後、ロンドン爆破事件が発生した。この映像は編集されずに米国のUPNとカナダのThe Scoreで放送され、放送中に数回注意書きが表示された。オーストラリアとヨーロッパ（英国を含む）の放送では削除された。^[147]

この切り口は、ニューヨーク・ポスト、TVガイド、バラエティなどの主要メディアで全国的な注目を集めた。批判を受けて、UPNはストーリーラインを注意深く監視し、その週はハッサンのキャラクターを自社のネットワークで放映しないことを決定した。 ^{[148] WWEのウェブサイトでホストされた}プロモーション（UPNは2005年7月14日のSmackDown！のエピソードから編集したもの）で、ハッサンは自分がアラブ系アメリカ人であり、アメリカ国民は自動的に不当に彼をテロリストであると想定していると繰り返した。キャラクターになりきっていたにもかかわらず、彼はストーリーラインに関する現実世界のメディア報道に言及し、ニューヨーク・ポストのドン・カプランを名指しして、 SmackDown！での出来事に関するカプランの描写、例えばマスクの男たちが「スキーマスクを着けたアラブ人」であるというコメントを非難した。2005年7月14日のSmackDown！ハッサンの欠席は、彼の弁護士トーマス・ホイットニーが提出した声明で説明されており、ハッサンはアメリカのメディアとWWEファンの扱いにより、 グレート・アメリカン・バッシュまで番組に出演することを拒否したという。

2005年7月下旬、UPNがWWEに圧力をかけ、ハッサンを自社のネットワークから締め出し、事実上スマックダウン！から排除していたことが明らかになった。^[149]アンダーテイカーはグレート・アメリカン・バッシュでハッサンを破り、世界ヘビー級王座のナンバーワン候補となった。試合後、アンダーテイカーはハッサンにオープンステージランプからコンクリートの床にラストライドを決めた。ハッサンは重傷を負い、近くの医療施設に緊急搬送されたと報じられ、ハッサンはテレビから姿を消した。^[150]数日後、ロング（ケイフェイ）はハッサンをスマックダウン！から追放した。数年後、ハッサンはサマースラムでバティスタから世界ヘビー級王座を獲得し、WWE史上最年少の世界ヘビー級王者というランディ・オートンの記録を破ることで、大きな後押しを受けようとしていたことが明らかになった。 ^[151]

スマックダウン!の次のエピソードでは、アンダーテイカーはナンバーワン候補戦でJBLに敗れたが、これもまたオートンの妨害によるもので、中断されていた彼らの抗争が再燃した。^[152]サマースラムでは、オートンはレッスルマニアの再戦でアンダーテイカーを破った。2人がダークマインドゲーム戦術と棺桶の使用で互いの心に入り込もうとするにつれてストーリーラインは激化し、ノーマーシーでのハンディキャップ棺桶マッチでアンダーテイカーはランディと彼の父「カウボーイ」ボブ・オートンに敗れた。^[153]試合後、オートンは棺桶にガソリンをかけて火をつけた（これは、1998年のロイヤルランブルでケインがアンダーテイカーに対して行った、アンダーテイカーの最も悪名高い攻撃の1つを彷彿とさせる瞬間である）。しかし、焦げた棺が開けられると、葬儀屋は姿を消したかのように見えた。^[153]

アンダーテイカーはサバイバー・シリーズで復活した。ドルイドたちが棺を運び、それが雷に打たれて炎上した。アンダーテイカーは怒りに燃えて燃える棺から飛び出し、オートンへのメッセージとしてリングに集まったレスラーたちを殴り倒した。ここで彼はハイブリッドな形で再登場したが、バダスとしての特徴は薄れ、バイカーとしてのアイデンティティーのいくつかが排除されたためデッドマンとしての側面が顕著になり、最も顕著なのはゆったりとしたカーゴパンツがデッドマン・スパンデックスに置き換わり、ラスト・ライドのフィニッシャーが減ったことである。^[154]アンダーテイカーは12月初旬にスマックダウン!に復帰し、オートンを悩ませ、アルマゲドンでのヘル・イン・ア・セル戦をセッティングした。^[145]アンダーテイカーがヘル・イン・ア・セルでの残忍な戦いに勝利し、事実上オートンとの9ヶ月に及ぶ抗争に決着をつけた後、^[154]カラウェイはプロレスから短期間休業した。

2006年1月のロイヤルランブルで、アンダーテイカーはカート・アングルがマーク・ヘンリーを相手に世界ヘビー級王座防衛を祝っている最中に馬車に乗って戻ってきた。この登場で、アンダーテイカーは超能力を使ってアングルが立っているレスリングリングを崩し、彼を驚かせ、タイトル戦の合図をした。ストーリー展開の一部として、アンダーテイカーはノー・ウェイ・アウトでアングルとの試合に30分間の末に敗れた。この試合はアンダーテイカーの最高の試合の一つで、アングルのトレードマークであるフリースタイルレスリングに対抗するため、よりグラウンドベースのサブミッションスタイルを多用した。^{[155] [156]}アンダーテイカーは試合後、アングルを追い詰め、まだ終わっていないと告げた。^[155]アングルとの再戦（同様に過小評価されており、3月3日のスマックダウン！のエピソードでの彼らの前回の対戦のレスリングスタイルを使用したジ・アンダーテイカーの最高の試合の1つであると評されている）で、ヘンリーは背後からアンダーテイカーを攻撃し、彼のタイトルを失った。^{[155]これにより、アンダーテイカーは}レッスルマニア22でヘンリーに棺桶マッチを挑み、ヘンリーはアンダーテイカーのレッスルマニアでの連勝を終わらせると誓った。試合の結果、アンダーテイカーはヘンリーを棺桶に閉じ込めて試合に勝利し、レッスルマニアでの連勝を14勝0敗に伸ばした。^[157]次のスマックダウン！のエピソードでの再戦中、アンダーテイカーはデビューしたグレート・カリに襲われた。^[158]

アンダーテイカーは、5月5日のSmackDown!のエピソードでセオドア・ロングがジャッジメント・デイでの試合にアンダーテイカーからカリへの挑戦状をたたきつけるまで消息が聞かれなかった。アンダーテイカーはジャッジメント・デイでカリに敗れ、^{[159] [160] 、7月7日の}SmackDown!のエピソードでグレート・アメリカン・バッシュでのパンジャビ・プリズン・マッチへのカリの挑戦を受け入れるまで再び登場することはなかった。しかし、カリは医学的に問題がなかったため試合から外された。そのため、当時のECW世界チャンピオンのビッグ・ショーが代わりに出場し、アンダーテイカーはビッグ・ショーに勝利した。^[161]ストーリー上、セオドア・ロングは試合直前のアンダーテイカーへの攻撃に対する罰として、カリをビッグ・ショーと交代させた。^[159]その後、カリはアンダーテイカーと当時の世界ヘビー級チャンピオンのキング・ブッカーの試合に介入した後、サマースラムでのラストマン・スタンディング・マッチにアンダーテイカーから挑戦された。カリは挑戦を拒否したが、ロングは代わりに8月18日のスマックダウン！のエピソードでラストマン・スタンディング・マッチを前もってスケジュールした。アンダーテイカーは鋼鉄の階段でカリを殴り、チョークスラムで仕留めて試合に勝利した。これはカリにとって初の敗北であり、アンダーテイカーとの確執に終止符を打った。^{[162] [163]}

アンダーテイカーの次の試合は、ノー・マーシーでの当時の米国チャンピオンのミスター・ケネディとの試合だったが、試合中にチャンピオンベルトでケネディを殴ったため失格となった。^{[164] 11月3日の}スマックダウン!のエピソードで、アンダーテイカーはケインと再会し、5年ぶりにブラザーズ・オブ・デストラクションを再結成し、当時ケインが抗争していたミスター・ケネディとモンテル・ボンタビアス・ポーター(MVP) という不本意な敵を破った。 ^{[165]ストーリーの一部として、ケネディはMVPの妨害を受けて}サバイバー・シリーズのファースト・ブラッド・マッチでアンダーテイカーを破ったが、^[164]最終的にはアルマゲドンのラスト・ライド・マッチでケネディを破った。^{[164] 2人は2007年まで抗争を続け、ケネディは}ロイヤル・ランブルでのチャンピオンシップ・マッチでアンダーテイカーの世界ヘビー級選手権のチャンスを2度も奪った。^{[166]しかし、アンダーテイカーは最終的に1月26日の}スマックダウン！のエピソードでバトルロイヤルに勝利し、2007年のロイヤルランブルマッチへの出場権を獲得しました。^[167]

1月28日、アンダーテイカーは初のロイヤルランブル戦に勝利し、最終的にショーン・マイケルズを排除して、30番手でランブルに出場し、試合に勝利した初の男となった。^{[168] 2月5日の}RAWで、アンダーテイカーは4月1日のレッスルマニア23で世界ヘビー級チャンピオンのバティスタと対戦することを選択し、チョークスラムで攻撃した。^{[169] 2月18日の}ノー・ウェイ・アウトで、アンダーテイカーとバティスタは渋々チームを組んでジョン・シナとショーン・マイケルズと対戦したが、バティスタがアンダーテイカーにスパインバスターを決めて復讐し、シナにピンフォールを奪われて負けた。^[170]レッスルマニア23で、アンダーテイカーはバティスタを破って初の世界ヘビー級王座を獲得し、連勝記録を15勝0敗に伸ばした。^[171]アンダーテイカーは4月29日のバックラッシュで、今度はラストマンスタンディングマッチでバティスタと再戦した。試合はレフェリーの10カウントまでに両者が立ち上がれず引き分けに終わり、アンダーテイカーが王座を保持した。^{[172]アンダーテイカーとバティスタはその後、5月11日の}スマックダウン！のエピソードで再びスチールケージマッチで対戦したが、両者の足が同時に床に触れて引き分けに終わった。試合後、マーク・ヘンリーが復帰し、すでに殴られていたアンダーテイカーを襲撃した。その後、エッジがリングに駆け寄り、マネー・イン・ザ・バンクのブリーフケースを換金し、アンダーテイカーは2度目のタイトル防衛を余儀なくされた。彼は2回の素早いピンフォールを蹴り飛ばしたものの、エッジに2発のスピアーでピンフォールされ、世界ヘビー級王座を失った。^[173]この試合後、アンダーテイカーは右上腕二頭筋の断裂のため休養した。^[174]

リハビリ中、ヘンリーはアンダーテイカーへの暴行を自慢していたが、アンダーテイカーの復帰を宣伝する小話が流れ始めた。アンダーテイカーは9月16日のアンフォーギブンで復帰し、ヘンリーを破った。 ^[175]バティスタとアンダーテイカーは10月28日のサイバーサンデーで再燃し、ファンはストーンコールド・スティーブ・オースティンを特別ゲスト審判に選んだが、バティスタは世界ヘビー級王座を防衛した。^{[176] 11月18日の}サバイバー・シリーズのヘル・イン・ア・セル戦で再び戦い、エッジが復帰してバティスタが世界ヘビー級王座を防衛するのを助けた。^[177]これに対して、アンダーテイカーは11月23日のスマックダウン!のエピソードでゼネラルマネージャーのヴィッキー・ゲレロにツームストーン・パイルドライバーを食らわせ、彼女を病院に送った。復帰したアシスタントゼネラルマネージャーのセオドア・ロングは、12月16日のアルマゲドンで3人によるタイトルをかけたトリプルスレットマッチを宣言し、メジャー・ブラザーズの妨害によりエッジが勝利した。^[178]

2008年1月27日のロイヤルランブルでは、アンダーテイカーはロイヤルランブル戦に1位で出場したが、試合の大半を耐えた後、ショーン・マイケルズに敗退した。^[179] 2月17日のノー・ウェイ・アウトでは、アンダーテイカーはスマックダウン・エリミネーション・チェンバー戦でバティスタ、フィンレー、グレート・カリ、MVP、ビッグ・ダディVを破り、 3月30日のレッスルマニアXXIVでエッジの世界ヘビー級王座のナンバーワン候補となった。 ^[180]レッスルマニアでは、アンダーテイカーはヘルズゲートサブミッションホールドでエッジを破り、2度目の世界ヘビー級王座を獲得し、レッスルマニアでの16回目の勝利となった。^{[181]レッスルマニアの再戦では、アンダーテイカーは4月27日の}バックラッシュで再びエッジを破り、世界ヘビー級王座を防衛した。^[182]ヴィッキー・ゲレロはその後、5月2日のスマックダウンでアンダーテイカーのヘルズゲートサブミッションホールドを禁止し、世界ヘビー級王座を剥奪した。^{[183]​​ アンダーテイカーは5月18日の}ジャッジメントデイで空位の王座をかけてエッジと戦い、カウントアウトで勝利した。ゲレロは、この方法では王座が交代できないため、王座を空位のままにするよう命じた。^[184]エッジとアンダーテイカーは6月1日のワンナイトスタンドで空位の王座をかけてテーブル、ラダー、チェアマッチで再び対戦したが、ラ・ファミリアの妨害によりアンダーテイカーが負けた。この取り決めの結果、アンダーテイカーはWWEを去ることを余儀なくされた。^[185]

7月25日のスマックダウンで、ヴィッキー・ゲレロはアンダーテイカーを復帰させ、 8月17日のサマースラムでのヘル・イン・ア・セル戦でエッジと対戦するようスケジュールを組んだが、^[186]アンダーテイカーが勝利した。試合後、アンダーテイカーは梯子の上からエッジをリングのキャンバスにチョークスラムで叩きつけた。^{[187]この試合の後、ゲレロは}スマックダウンで謝罪することでアンダーテイカーに和解の申し出をしようとしたが、アンダーテイカーは許すような人間ではないと彼女に告げた。 9月7日のアンフォーギヴンで、アンダーテイカーが「ゲレロの魂を奪い」棺桶に封印しようとリングに近づいたとき、最初はアンダーテイカーを助けているように見えたビッグ・ショーが結局アンダーテイカーを襲撃した。^[188]その結果、 10月5日にノー・マーシーでアンダーテイカーとビッグ・ショーが対戦し、ビッグ・ショーがノックアウトで勝利した。^{[189] 10月26日の}サイバー・サンデーで、アンダーテイカーはラストマン・スタンディング・マッチでビッグ・ショーをヘルズ・ゲートで絞め殺した後、破った。^[190]同時に、アンダーテイカーはジェフ・ハーディーと短期間抗争をしていたが、ハーディーは11月7日のスマックダウンのエピソードでウラジミール・コズロフとの試合中に介入した。ハーディーは翌週のスマックダウンでエクストリーム・ルールズ・マッチでビッグ・ショーの妨害によりアンダーテイカーを破った。その後、アンダーテイカーは11月23日のサバイバー・シリーズの棺桶マッチでビッグ・ショーを破り、12月5日のスマックダウンのエピソードでスチールケージ・マッチで再びサブミッションによりビッグ・ショーを破り、彼らの抗争に終止符を打った。^{[191] 2009年2月15日の}ノー・ウェイ・アウトでは、アンダーテイカーはトリプルH、ジェフ・ハーディ、ビッグ・ショー、ウラジミール・コズロフ、エッジとともにWWEチャンピオンシップ・エリミネーション・チェンバー・マッチに参加したが、トリプルHに次ぐ準優勝に終わり、試合に勝つことはできなかった。^[192]

2009 年初頭、ジ・アンダーテイカーは、1990 年代後半、つまりこの時点より 10 年以上も前からのショーン・マイケルズとの未解決の確執の第二章を開始しました (両者の緊張は、この直前の数年間、2007 年と 2008 年のロイヤルランブル マッチでの激しい衝突から徐々に高まっていました)。この時点での彼らの新たな確執は、部分的にはアンダーテイカーのレッスルマニアでの無敗記録の驚異に焦点を当てたものでしたが、それ以前にアンダーテイカーがシングル マッチでマイケルズに勝ったことはなく、その逆のケースばかりでした。^[193]マイケルズはレッスルマニアでの対決に向けて個人的な準備も行い、アンダーテイカーのデッドマン・ギミックの悪魔的なダークサイドの性質に対する自身のクリスチャンとしての反対を繰り返し示し、アンダーテイカーのギミックはどうあるべきかという自身の天国風の明るい側面のスピンオフを創作した（マイケルズはこの時点で実生活でもキリスト教徒になっていた）。^{[194] [195]この確執は4月5日の}レッスルマニア25での2人のシングルマッチで最高潮に達し、マイケルズはデッドマンに対する明るい側面を表現して高いところから降りてくる天からの贈り物のような登場を果たし、一方アンダーテイカーは地面から現れる墓から現れるような登場を果たした。^{[195] [196] [194]}サスペンスに満ちた競争の激しい試合と広く評された後、アンダーテイカーはマイケルズを破り、レッスルマニアでの連勝を17勝0敗に伸ばした。^{[193] [197]}彼らの対戦は批評家や観客から高く評価され、多くの人にレッスルマニア史上最高の試合の一つだと考えられている。^{[194] 4月24日の}スマックダウンのエピソードでは、前回のレッスルマニアでの対戦でアンダーテイカーの首が痛めつけられたことをビッグショーが利用してノックアウトでビッグショーに負けた後、アンダーテイカーはビッグショーを攻撃した。これに続いて、アンダーテイカーはWWEから再び休業した。^[198]

4か月の休止期間を経て、アンダーテイカーは8月23日のサマースラム大会で復帰し、テーブル、ラダー、チェアマッチでジェフ・ハーディから世界ヘビー級王座を勝ち取ったばかりのCMパンクを攻撃した。 ^{[199] 9月13日の}ブレイキング・ポイントで、アンダーテイカーは世界ヘビー級王座をかけたサブミッションマッチでパンクと対戦した。アンダーテイカーは当初ヘルズゲートサブミッションホールドで試合に勝利していたが、スマックダウンのゼネラルマネージャー、セオドア・ロングは、ヴィッキー・ゲレロによって課されたこの技の禁止がまだ有効であると判断し、試合を再開した。レフェリーのスコット・アームストロングがゴングを鳴らすと、パンクはアナコンダバイスで試合に勝利したが、アンダーテイカーは一度もサブミッションを果たさなかった。これは1997年に同じ会場で行われたモントリオール・スクリュージョブの再現であった。^{[200] 9月25日の}スマックダウンのエピソードで、セオドア・ロングは、他の一連のホラーをテーマにした心理ゲーム戦術の中で、アンダーテイカーによって入れられた棺桶から解放された後、正式に禁止を解除しました。^[201]ロングが排除された後、アンダーテイカーとパンクの確執は続き、 10月4日のヘル・イン・ア・セルで、アンダーテイカーはヘル・イン・ア・セルの試合で彼から世界ヘビー級王座を獲得しました。^{[202]アンダーテイカーは、10月23日の}スマックダウンでCMパンクを相手にタイトル防衛に成功し、 10月25日のブラギング・ライツでのフェイタル・フォーウェイ・マッチではパンク、バティスタ、レイ・ミステリオを相手に、 11月22日のサバイバー・シリーズではクリス・ジェリコ、ビッグ・ショーとのトリプルスレット・マッチでタイトル防衛に成功した。 ^{[203] [204]}彼は12月13日のTLC: テーブル、ラダーズ&チェアーズでチャンピオンシップのチェアマッチでバティスタと対戦し、バティスタがローブローで勝っていたが、試合が再開されたときにロングによって勝利した。翌夜、 RAWでアンダーテイカーは2009年のスーパースター・オブ・ザ・イヤーを決めるトーナメントに出場し、オートンの弟子であるコーディ・ローズとテッド・デビアスの妨害により、第1ラウンドでランディ・オートンにカウントアウトで敗れた。^[205]

2010年1月31日のロイヤルランブルでレイ・ミステリオを相手に世界ヘビー級王座の防衛に成功した後、 ^[206]アンダーテイカーは2月21日のエリミネーション・チェンバー・ペイパービューで王座を失った。また、このイベントで悪名高い銃撃事件（非ケイフェイ）がアンダーテイカーに降りかかった。リング入場時に花火の故障により、彼は瞬間的に3回炎に包まれた。しかし、彼は胸と首に第1度および第2度の火傷を負ったにもかかわらず、その夜予定されていた試合を続けることができた。WWEのスポークスマンによると、「ひどい日焼けのように見えた」という。^[207]アンダーテイカーはその夜、ショーン・マイケルズの妨害によりクリス・ジェリコに王座を失った。^[208]ジェリコは、事故の原因となった花火師はカラウェイからの暴力の脅迫を受けて、すぐにアリーナから連れ出され、WWEからの雇用も解かれたと何度も述べている。^{[209] [210]}カラウェイ自身は、花火の配置に関して技術者に以前懸念を伝えたが無視されたと説明している。事故のほんの数分前に髪に水をかけて、ノースリーブから袖付きのジャケットに着替えたことで、重傷を負わずに済んだと感じている。^[211]

アンダーテイカーは、当初は断っていたものの、マイケルズの再戦の申し出を受け入れ、3月28日のレッスルマニアXXVIで連勝対キャリア戦を行い、アンダーテイカーが勝利し、ショーン・マイケルズは引退を余儀なくされた。この試合により、アンダーテイカーとマイケルズの両者は、WWE史上初めて、3つの異なる年代でレッスルマニアのメインイベントを務めた男たちとなった（アンダーテイカーは1997年と2008年にレッスルマニア13とXXIVでメインイベントを務め、マイケルズはそれぞれ1996年と1998年にレッスルマニアXIIとXIV、2004年と2007年にレッスルマニアXXと23でメインイベントを務めた）。休止期間（ RAWでの2試合を含む）の後、5月28日にスマックダウンに復帰し、レイ・ミステリオを破って6月20日のフェイタル4ウェイ・ペイパービューで世界ヘビー級タイトルを争う資格を得た。 ^[212]レイ・ミステリオ戦中、アンダーテイカーは脳震盪、眼窩骨骨折、鼻骨骨折を負った。この試合の終わりには、カメラの前で明らかに大量に出血していた。 [ ^{213]怪我を補うため、ケインは6月4日の}スマックダウンのエピソードでアンダーテイカーが植物人間状態で発見されたことを明らかにした。^{[214]ミステリオが彼の代わりに試合に出場し、世界ヘビー級王座を獲得した。どのレスラーがアンダーテイカーを攻撃したかを突き止めようとしている間に、ケインは}マネー・イン・ザ・バンクでミステリオを破り世界ヘビー級王座を獲得した。ケインとミステリオは、アンダーテイカーに対する謎の奇襲の背後にいる襲撃者であると互いに非難しながら衝突を続けた。^[215]

8月15日のサマースラムでは、アンダーテイカーはケインとレイ・ミステリオと対決するために戻ってきたが、ケインのツームストーン・パイルドライバーで攻撃された。ケインが攻撃者であることが明らかになり、2人はその後数か月間、世界ヘビー級王座をめぐって抗争した。 9月19日のナイト・オブ・チャンピオンズのノー・ホールズ・バード戦でケインに敗れた後、ポール・ベアラーは9月24日のスマックダウンのエピソードでアンダーテイカーのマネージャーとして復帰した。^{[216]しかし、ベアラーは10月3日のヘル・イン・}ア・セルで彼を裏切り、ヘル・イン・ア・セルの試合で再びケインが勝つのを助けた。この抗争は10月24日のブラギング・ライツで終わり、ネクサスの助けにより、ケインがベリード・アライブ戦（異母兄弟同士の最後のシングル戦）でアンダーテイカーを破った。アンダーテイカーは断裂した腱板の手術が必要となり、彼は除外された。^[217]

2011年のロイヤルランブルの後、プロモーションビデオが放映され始め、アンダーテイカーが出身地であるデスバレーの雨の砂漠にある西部風の荒れ果てた小屋に入って立つ様子が映し出された。各プロモーションは、2011年2月21日の日付が画面に「焼き付けられた」ところで終了した。2月21日のRAWのエピソードでアンダーテイカーが戻ってきたが、彼が話す前にトリプルHも戻ってきて彼と対峙した。2人はレッスルマニアXXVIIで対戦を挑み、後にノー・ホールズ・バード・マッチとなり、アンダーテイカーがサブミッションで勝利した。しかし、彼は担架でリングから運び出されなければならなかった。^{[218] 2011年のレッスルマニアXXVIIの後、アンダーテイカーは会社内でよりパートタイムの役割を担うようになり、2013年まで}RAWやスマックダウンで試合をすることはなかった。

2012年1月30日のRaw SuperShowで、アンダーテイカーは9か月の休止期間を経て復帰し、トリプルHと対決した。 ^[219] 2月13日のRaw SuperShowで、トリプルHはレッスルマニアでの再戦へのアンダーテイカーの挑戦を拒否した。^{[220] 2月20日の}Raw SuperShowでアンダーテイカーがトリプルHはショーン・マイケルズの影に生きていると非難した後、トリプルHはヘル・イン・ア・セル戦という条件で挑戦を受け入れた。マイケルズは後にこの試合のゲストレフェリーとして登場した。レッスルマニアXXVIIIで、アンダーテイカーは新しいルックスであるモヒカン刈りを披露しながらトリプルHを破り、自身の連勝記録を20勝0敗に伸ばした。試合後、アンダーテイカーとマイケルズはトリプルHを入場ステージに運び、3人は抱き合った。^[221] 2012年後半、アンダーテイカーは7月23日のRAW第1000話に登場し、ジンダー・マハル、カート・ホーキンス、タイラー・レックス、フニコ、カマチョ、ドリュー・マッキンタイアと対峙していたケインを助けた。ブラザーズ・オブ・デストラクションは他の6人のレスラーを打ち負かし、支配した。^{[222] [223]}

アンダーテイカーの次のテレビ出演は2013年3月4日のオールドスクールRAWで、彼はここで彼のトレードマークである入場で番組を開いた。CMパンク、ランディ・オートン、ビッグショー、シェイマスは、レッスルマニア29で彼と対戦する人を決めるフェイタルフォーウェイマッチで戦い、パンクが勝利した。^[224] 2013年3月5日にポール・ベアラーが実際に亡くなった後、パンクがベアラーの死に対して軽率で無礼な態度を見せることでアンダーテイカーを定期的に中傷するというストーリーが始まった。 ^{[225]パンクは}RAWでアンダーテイカーがベアラーを称える式典を妨害し、トレードマークの骨壷を盗み、後にそれを使ってケインを攻撃し、ブラザーズ・オブ・デストラクションを辱め、ベアラーを嘲笑した。^{[226] [227]}アンダーテイカーはレッスルマニア29でパンクを破り、連勝記録を21勝0敗に伸ばし、壷を取り戻した。^[228]翌日のRAWで、アンダーテイカーはベアラーに敬意を表すために登場したが、シールドに邪魔され、チームヘルノー（ケインとダニエル・ブライアン）が救出する前にアンダーテイカーを攻撃しようとした。^[229]アンダーテイカーは4月22日のエピソードでケインとブライアンとチームを組んでシールドと対戦し、負けた。^[230] 4日後、彼は最後のスマックダウン戦（これも2010年以来の試合）を行い、シールドのメンバーであるディーン・アンブローズをサブミッションで破った。その後、アンダーテイカーはアンブローズとシールドの残りのメンバーに襲われ、放送テーブル越しにトリプルパワーボムを食らった。^[231]

2014年2月24日のRAWで、アンダーテイカーはブロック・レスナーと再び対決し、レッスルマニアXXXでの挑戦を受けた。^[232] 25分と3回のF-5の後、レスナーはレッスルマニアでピンフォールで試合に勝利し、アンダーテイカーの連勝記録に終止符を打った。これは「WWE史上最もショッキングな結果」と評された。^[233]試合後、アンダーテイカーは試合開始数分で重度の脳震盪を起こし入院した。^[234] 2014年12月のインタビューで、ビンス・マクマホンはレスナーに連勝記録を終わらせるのは彼の最終決定であり、アンダーテイカーは当初その決定にショックを受けていたことを認めた。マクマホンは、次のレッスルマニアイベントを準備することでレスナーの手強さが大幅に高まり、レスナーの役割を果たす他の実行可能な候補者がいないことを決定の正当性とした。^{[235] 2014年、アンダーテイカーは}WWE殿堂入りのオファーも受けたが、まだ時期尚早であると感じてそのオファーを断った。^[236]

2015年2月、ブレイ・ワイアットは一連の不可解なプロモーションを開始し、それがファストレーンへとつながり、レッスルマニア31でアンダーテイカーに試合を挑み、アンダーテイカーはそれを受け入れた。^{[237] [238]}レッスルマニアでは、アンダーテイカーが2度のトゥームストーン・パイルドライバーでワイアットを破った。^[239]

7月のバトルグラウンドで、アンダーテイカーはWWE世界ヘビー級選手権試合でセス・ロリンズを破ろうとしていたレスナーを攻撃し、試合をレスナーの失格勝ちに終わらせて復帰した。^[240]翌日のRAWで、アンダーテイカーは自分の行動は復讐であり、レスナーが連勝記録を破ったことに対するものではなく、ポール・ヘイマンが絶えず挑発することを許したことに対する復讐だと説明した。その夜遅く、アンダーテイカーとレスナーがアリーナ中で乱闘し、引き離された後、 8月のサマースラムで再戦が予定され、アンダーテイカーが物議を醸しながらレスナーを破った。レスナーはアンダーテイカーをキムラロックにかけ、タイムキーパーはアンダーテイカーがサブミッションを示しているのを見てベルを鳴らしたが、レフェリーはサブミッションを見ておらず、試合を止めなかったため、試合は続行された。この混乱に乗じてアンダーテイカーはローブローでレスナーを驚かせ、ヘルズゲートを繰り出し、レスナーは気絶した。^[241]ヘル・イン・ア・セルでは、レスナーがアンダーテイカーにローブローをお見舞いし、そのお返しに試合3度目のF-5を繰り出し、アンダーテイカーはヘル・イン・ア・セルの試合でレスナーに敗れた。^[242]

レスナーに敗れた後、観客がアンダーテイカーに喝采を送る中、彼はワイアット・ファミリー（ブレイ・ワイアット、ルーク・ハーパー、エリック・ローワン、ブラウン・ストローマン）に襲われ捕らえられ、リングから連れ去られた。^[243]翌日のRAWでケインを待ち伏せして捕らえた後、ワイアットは彼らの魂を奪い、悪魔の力を盗んだと説明した。^[244]ブラザーズ・オブ・デストラクションは11月9日のRAWで再びワイアット・ファミリーを襲撃し、サバイバー・シリーズでタッグマッチを組んだ。これはアンダーテイカーのWWE在籍25周年を記念したものだ。^[245] 11月22日のサバイバー・シリーズでは、ブラザーズ・オブ・デストラクションがワイアットとハーパーを破った。^[246]

2016年2月22日のRAWのエピソードで、ビンス・マクマホンは、2009年以来初めてWWEに復帰した息子のシェーン・マクマホンを、レッスルマニア32のヘル・イン・ア・セル戦でアンダーテイカーと対戦させ、シェーンが勝てばRAWの支配権を得るという条件を付けた。^[247]ビンスは後に、アンダーテイカーがシェーンとの試合に負けた場合、それがレッスルマニアでの最後の試合になると決めた。^[248] 2人の間で何週間にもわたるランダムな肉体的な対決と心理戦が交わされた後、アンダーテイカーはレッスルマニア32でシェーン・マクマホンを破った。 ^{[249]アンダーテイカーは、11月15日の}スマックダウンの第900話まで再び登場せず、チーム・スマックダウンに対して、次のサバイバー・シリーズのペイパービューでチーム・RAWを倒せなかった場合はチーム・スマックダウンに脅迫した。 ^[250]

アンダーテイカーは1月23日のRAWに登場し、ブロック・レスナーとゴールドバーグと対決した。^{[251] 1月29日の}ロイヤルランブルでは、アンダーテイカーは29番で登場し、ゴールドバーグ、ザ・ミズ、バロン・コービン、サミ・ゼインを排除した後、30番の参加者であるローマン・レインズに排除された。^[252]アンダーテイカーは3月6日のRAWで復帰し、レインズにチョークスラムを決めた。^{[253]これにより、}レッスルマニア33でアンダーテイカーとレインズの間でノー・ホールズ・バード・マッチが行われ、^[254]アンダーテイカーは4回目のレッスルマニアのメインイベントで5回のスピアーの末、レインズに敗れた。^[255]試合後、アンダーテイカーはリングの中央にグローブ、コート、帽子を残し、ゆっくりと退場した。^[256]

アンダーテイカーは2018年1月22日に放送されたRAW 25 Yearsに参加し、レッスルマニア33後初の出演を果たした。 ^[257]レッスルマニア34の数か月前、ジョン・シナがアンダーテイカーにシングルマッチを挑んだ。レッスルマニアで、イライアスがシナと対峙して殴り倒された後、アンダーテイカーの帽子とコートがリングの中央に現れ、雷に打たれた。その後アンダーテイカーが登場し、3分間のスカッシュマッチでシナを破った。^[258] 3週間後、アンダーテイカーはWWEのグレイテスト・ロイヤルランブルイベントで棺桶マッチでルセフを破った。 ^{[259] 10月6日にオーストラリアで}開催されたスーパーショーダウンで、アンダーテイカーは「ラストタイムエバー」と銘打たれたノーディスクォリフィケーションマッチでトリプルHと対戦。2人にはそれぞれケインとショーン・マイケルズが同行した。アンダーテイカーはマイケルズの妨害により試合に敗れた。試合後、4人は敬意を表して握手を交わしたが、アンダーテイカーとケインはその後も彼らを攻撃した。^{[260]その結果、2人はそれぞれのタッグチーム、ブラザーズ・オブ・デストラクションとDジェネレーションXを再結成し、11月2日の}クラウン・ジュエルで対戦したが、アンダーテイカーとケインはタッグチームとして最後の試合に敗れた。^[261]

2019年4月8日のRAWのエピソードで、レッスルマニア35（彼が関与しない19年ぶりのレッスルマニア）の翌日の夜、ジ・アンダーテイカーが演奏中にエリアスを邪魔し攻撃したように見えた。 ^{[262]アンダーテイカーは6月7日、サウジアラビアで開催された}スーパーショーダウンでゴールドバーグと対戦するためにリングに復帰し、その夜のメインイベントで初めての対戦となったが、彼を破った。^{[263] 2019年6月24日の}RAWのエピソードでは、ハンディキャップマッチでローマン・レインズがシェーン・マクマホンとドリュー・マッキンタイアに圧倒されていたとき、ジ・アンダーテイカーが突然現れ、マクマホンとマッキンタイアを攻撃した。アンダーテイカーとレインズは後にエクストリーム・ルールズでマクマホンとマッキンタイアとのノー・ホールズ・バード・タッグマッチに出場する予定だった。エクストリーム・ルールズでは、アンダーテイカーとレインズが勝利した。これはアンダーテイカーにとってアメリカでの観客の前での最後の試合となった。^[264]

アンダーテイカーは2020年2月27日、サウジアラビアで開催されたスーパーショーダウンで、ガントレットマッチのサプライズ代役として復帰した。彼はレイ・ミステリオに代わって最後に試合に出場し、AJスタイルズを破ってトゥワイク・マウンテン・トロフィーを獲得した。^[265]エリミネーション・チェンバーでのスタイルズとアリスター・ブラックの試合中に、アンダーテイカーはスタイルズを攻撃するというサプライズ登場を果たした。^[266]翌夜のRAWで、スタイルズはレッスルマニア36での試合にアンダーテイカーを挑発した。^[267]レッスルマニアまでの数週間、憤慨したスタイルズは前例のない努力でアンダーテイカーを告発し、デッドマンのギミックを批判することから離れ、メタフィクションの形でキャラウェイ自身を批判するまでになった。この抗争では、スタイルズはアンダーテイカーのことを本名のマーク・キャラウェイとだけ呼び、年齢と妻のミシェル・マックールに言及した。これに対してアンダーテイカーは、スタイルズに対する不吉な警告のプロモーションを行い、数年ぶりにデッドマンのギミックを破り、キャラウェイがバイカー姿で登場した。その際、アメリカン・バダスとしてのギミックの要素が反映され、キャラウェイはバイカー・ギアで登場した。レッスルマニア36で、アンダーテイカーはデッドマン、アメリカン・バダス、そしてマーク・キャラウェイとしての自身の組み合わせである3つ目で最後の正体「アンホーリー・トリニティ」を披露し、この組み合わせにより、アンダーテイカーは遭遇中に現実の問題でスタイルズを罵倒しながらも、超人的なホラー能力を維持することができた。^[268]後にアンダーテイカーの最後の試合と判明した試合で、彼とスタイルズは人里離れた田舎の墓地で戦い、映画のような物語重視の「生きたまま埋葬試合」に似た乱闘を繰り広げた。 ^{[269]この試合は「ボーンヤード試合」と名付けられた。}ギャローズとアンダーソンの援助にもかかわらず、アンダーテイカーはスタイルズを墓に埋めてこの試合に勝利し、バイクに乗って夕日に向かって走り去り、^[270]レッスルマニアでの25回目の勝利を挙げてプロレスラーとしてのキャリアを終えた。^[271]

2020年6月21日、ドキュメンタリー『アンダーテイカー：ザ・ラスト・ライド』の最終回で、キャラウェイはプロレス業界から引退した。^[9]同年11月後半、彼はインタビューで「正式に引退した」ことを確認した。^[10]多くのレスラーや他の著名人がソーシャルメディアのページで彼を追悼した。^{[272]プロレス界で最も有名な会場とされる} マディソン・スクエア・ガーデンも彼を追悼した。^[273]

2020年11月22日、トレードマークの葬儀屋のトレンチコートとステットソン帽を身につけたアンダーテイカーがサバイバー・シリーズの最後に登場した。このイベントは彼に捧げられており、彼のWWEデビューから30年を記念している。そこで彼はキャリアが終わったことを改めて強調し、いつものアンダーテイカー風に「アンダーテイカーを安らかに眠らせる時が来た」と感動的な別れのスピーチで締めくくった。 ^{[274] [11]}アンダーテイカーが伝統的な膝をつくポーズをとった際には、ベル10回鳴らされた敬礼も行われ、リングにはアンダーテイカーの元マネージャーであるポール・ベアラーのホログラム画像が映し出された。^[275]

アンダーテイカーが2022年のWWE殿堂 入りを果たすというニュース^[276]は、 WWEファン、プロレス界、メディアから同様に多くの賞賛を受けた。^[277] 2022年3月3日、パット・マカフィー・ショーで、WWE会長のビンス・マクマホンは、アンダーテイカーのWWE殿堂入りを果たすと発表した。心のこもったメッセージでアンダーテイカーの内面と外面の両方を称賛するマクマホンは、アンダーテイカーとの長年の歴史と舞台裏での親密さを考えると、殿堂入りは人生で最も困難な取り組みの一つになるだろうと語った。^[278]アンダーテイカーは同日遅くに ツイッターで次のように返信した。

30年以上の長い道のり、数え切れないほどのテレビ出演、そして一緒に過ごした最高の旅… @VinceMcMahon 以上に私を #WWEHOF に送り込むのにふさわしい人は思いつきませんでした。最後にもう一度一緒に旅をしましょう、ベテラン!!! ^[279]

— アンダーテイカー

2022年4月1日、アンダーテイカーはアメリカン航空センターで正式にWWE殿堂入りを果たした。^[280]殿堂入りの際、キャラウェイは137分間のスピーチを行い、冒頭で観客から10分間の感動的なスタンディングオベーションが送られ、キャラウェイは涙を流した。メディアから比類のない、比較できるものではないと称賛されたキャラウェイの受賞スピーチはやる気を起こさせるもので、成功するための自己反省や人生哲学を共有した。スピーチの中で、彼はマネキンに展示された様々な衣装を通して、デッドマン役のいくつかのジャンルの前に立った。^{[281]その同じ週末、キャラウェイは}レッスルマニアの両日の入場ステージに登場した。

2023年1月23日、ジ・アンダーテイカーはMonday Night Raw 30周年記念スペシャル『Raw is XXX』に出演した。彼はAmerican Badassのギミックで登場し、LAナイトと対峙し、ブレイ・ワイアットに承認を与えたように見えた。^{[282] 2023年10月10日、ジ・アンダーテイカーは}WWE NXTに初登場し、ブロン・ブレイカーをチョークスラムで倒した。^[283]

2024年4月5日、アンダーテイカーはモハメド・アリを2024年のWWE殿堂入りさせた。^[284] 2024年4月7日、アンダーテイカーはレッスルマニアXL第2夜のメインイベント、ローマン・レインズとコーディ・ローズの間に短時間登場し、コーディ・ローズを助け、ザ・ロックをチョークスラムした。^[285]

アンダーテイカーは、アンデッド、葬式、そして不気味なホラーをテーマにしたギミック（このギミックでは「死者」という副題が付けられている）の下、ライバルの集中力と自信を乱すために、日常的に人騒がせな戦術をとった。^{[286] [287]}こうした人騒がせな戦術はしばしば陰鬱で、レスリングの試合の結果としての死を反映した小道具を使用した：棺（時には対戦相手を表すために棺のデザインをカスタマイズする）、^{[288] [68]} 遺体袋、^[289]死体のような彫像、^[287]墓地、^[289]霊柩車。^{[290]そのため、このギミックは、キャラクターの出身}地であるデスバレー、キャッチフレーズ「安らかに眠れ」、特徴的な必殺技であるトゥームストーン・パイルドライバー、腕を胸の前で交差させた死体に見立てたレスリングのピンなど、細かい部分まで葬儀や死を想起させるものであった。 ^{[290] [291]}レスリングの試合を葬儀のように扱うという彼の多くの効果に加えて、アンダーテイカーはデッドマンのギミックに合わせてカスタマイズされた特別な試合のリストを頻繁に提供した：棺桶試合、ボディバッグ試合、生きたまま埋葬試合、ラスト・ライド・マッチ、ヘル・イン・ア・セル、ボーンヤード・マッチなど。^{[292] [293] [294} ]

派手な演出で満たされたアンダーテイカーの神のような超人的な存在感と憤りは、葬送の鐘の音、真っ暗と青/紫の薄暗闇、明滅する光、もやのかかった霧、雷鳴、落雷、その他のぞっとするような場面や音響活動によって示された。^{[295] [296] [297]}破壊に対して奇跡的に耐性があると描写されたアンダーテイカーは、 ^{[298]何度も復活し、 [16]}デッドマンのギミックの転生につながることもあった。デッドマンの全サーガを通じて、死の擬人化とそれに伴う人騒がせな戦術という彼の一般的なキャラクター前提は維持されているが、^{[299] [300]}それぞれの転生は独自の外見と特徴を帯びていた。例えば、デッドマンの転生の中にはこの世のものとは思えないゾンビのような人もいれば、ゴスで比較的人間らしい人もいる。^[301]

アンダーテイカーのデッドマンの最も初期の化身（外部メディアでは他のデッドマンの化身と区別するために「オールドウェスト・モーティシャン」というニックネームが付けられている^[47]）では、彼はテレビの西部劇に出てくるワイルドウェストの葬儀屋の恐ろしい派生として描かれていた。^[48]彼自身の演出では、彼は黒いトレンチコート、灰色の縞模様のネクタイ、黒のリボンが付いた黒いステットソン、灰色のブーツスパッツ、灰色の手袋を身に着けていた^[302]（灰色になる前の最初の数回の登場では黒い手袋）。^[44]しかし、アンダーテイカーのデッドマンのキャラクター展開（袖のタトゥー、長め/ストレート/黒髪、紫/青のカラー表現、雷と稲妻の要素など）のほとんどは、サマースラム94（ヨコズナとのデスアングルからの復活）からBuried Alive: In Your House（アンダーテイカーがマンカインドと他の多くのWWFヒールレスラーによって生き埋めにされる）まで続いた、彼の再生されたデッドマンのバリエーションへの最初の転生まで表面化しませんでした。^[75]これらの初期のゾンビのようなギミックの化身では、彼は痛みを感じない人物として描かれ、これはカラウェイが対戦相手の攻撃を売り込まなかったことで達成されました。これが披露された多くの方法の中には、アンダーテイカーが倒された仰向け の姿勢から起き上がり、高いファウラーの姿勢と呼ばれる「シットアップ」（鋭いシューという音を伴うことが多い）と呼ばれる動きがありました。^[290]

初期の頃から、アンダーテイカーのペルソナは、デッドマンを代表し導くために導入された、芝居がかった不気味で泣き叫ぶマネージャーのポール・ベアラーによって補完された。 ^[303]ベアラーは重要な役割を担い、戦闘中にアンダーテイカーに超自然的な治癒効果をもたらす不思議な力を壷を使って伝えた。^[304]また、アンダーテイカーのデッドマンのギミックに関連しているのがドルイド僧である。彼らは黒いフード付きの聖職者のローブで完全に変装した、謎めいた、身元を明かさないカルトのようなメンバーのチームである。^{[305]ドルイド僧が登場するときはいつでも、} 謎の聖歌隊の詠唱が響いた。^[306]ドルイド僧は通常、アンダーテイカーが敵によって消滅したように見える場合に彼を排除するために登場した（ WWF / Eの他のタレントのために使われる救急隊員や医療関係者とは対照的である）。ドルイド僧たちは、アンダーテイカーを消滅させたと思われていた同じ敵に対して、回復した怒りの状態でアンダーテイカーを再現する姿も見られました。^{[306] [307]}

アンダーテイカーは、喉を切り裂くような様式化された仕草、^[308]しかめ面をして白目だけが見えるように目を丸くする、^[309]不吉な表情を露わにするように髪を後ろ向きに振り乱す、^[310]敵をじっと見つめる、^[309]舌を突き出す、激怒して頭を敵の方向に向ける、^[311]祝賀の膝立ちのポーズ、^[312]朗々とした発声、^[313 ]ファンをまとめて「夜の生き物」と呼ぶ、^[314]神の声のようなプロモーション活動を行い、照明が暗くなり雷が鳴り響くなか、アンダーテイカーの通信がアリーナ全体に響き渡り、彼の物理的な痕跡は全くないなど、多くのトレードマークとも言える奇癖やテーマを採用した。^[315]メッセージには、死後の腐敗、ウジ虫の餌食、魂の抜き取りなどについての深い洞察に満ちた殺害予告が満載でした。^[316]デッドマンギミックの主な魅力であるアンダーテイカーは、手の込んだ「背筋が凍るような」入場で対戦相手と観客を同様に魅了しました。^[317]このキャラクターの神のような力は、これらの瞬間に定期的に展示され、ゆっくりとまたは突然に上げられた腕に応じて、アリーナに徐々にまたは突然ライトが点灯しました。^[295]デッドマンとしてのレスラーとしてのキャリアの大部分で、アンダーテイカーはフレデリック・ショパンの葬送行進曲の拡張リミックスをテーマ曲として使用していました。^[318] WWFの作曲家ジム・ジョンストンはショパンの行進曲を装飾し、歴史的なメロディーを鐘の音のメインコーラスの前後のコーラスとして使用し、曲へのオリジナルの移行セクションとしてゆっくりとした陰鬱な楽器の雰囲気を加えた。^[319]キャラウェイは入場について、「ゴングが鳴ったら、スタートだ。音楽はキャラクターにぴったりだった。それが重要な要素だ。リングに立って私が降りてくるのを待っている人には終わりが近づいている。それがゴングの背後にある考え方だった。そして音楽はただ悲観的で、何が起こるかわかっていた」と述べた。^[320]

一時休止した後、カラウェイは2000年にアンダーテイカーのギミックの人間バージョンを採用して復帰した。キャラクターの別人格の下では、彼は半ば架空の悪口を言う田舎者のバイカーであり、完全に架空のデッドマンゾンビのような特徴や魔法使いの技は完全に欠如している。^{[120] [117]}この別人格を演じるために、彼はバイクでリングに乗り、タバコを噛み、カーゴパンツやデニム、プリントシャツ、スポーティなファッションアクセサリー（サングラス、ネックレス、バンダナ）を身に着けた。^{[118] [321]}彼のテーマ曲は、最初はキッド・ロックの「アメリカン・バッド・アス」（アンダーテイカーのサブタイトルはこの第二のアイデンティティを指すために使われていた）で、最終的にはリンプ・ビズキットの「ローリン（エア・レイド・ビークル） 」だった当時の人気ロックソングに変更された。^[322]彼のアメリカン・バダスのキャッチフレーズ、「お前を有名にしてやる」という脅しや、レスリングのリングを「庭」と呼ぶことは、この時代に人気を博した。ブルース・プリチャードによると、キャラウェイは「バイカーでありたい、つまり日常生活での彼でありたい」という理由で、このキャラクターの変化を要求したという。^[323]

数年後に上記の理由でオフスクリーンで説明されたが、デッドマン・アンダーテイカーとしての活動休止後に突然アメリカン・バダス・アンダーテイカーとして登場したカラウェイは、WWEのストーリーラインやWWEの架空の世界では説明されなかった。むしろ、ファンはただそれを受け入れることが期待されていた。^[120]この移行は3年間続いた。+2004年、アンダーテイカーはハイブリッドな形でデッドマンとしてのアイデンティティを復活させたが、アメリカン・バダスとしてのアイデンティティの特徴は残っていた。バイカーとしてのアイデンティティから残された微妙なディテールの中には、リング上でのスタンス、打撃、サブミッションの間の総合格闘技スタイル、時折タンクトップを下げて上半身裸になる傾向、腕を上げて拳を突き上げて勝利を祝うことなどがあった。 ^[140]このハイブリッドなデッドマン（デッドマンの化身はキャラウェイ自身に最も近い）は、アンダーテイカーの最後のレスリングの試合を除いて、何年も続き、残りのプロレスラーとしてのキャリアを通じて続いた。 2020年のレッスルマニア36でのボーンヤード・マッチでのアンダーテイカーの最後の戦いでは、彼はデッドマンとしてのアイデンティティ、アメリカン・バダスとしてのアイデンティティ、そしてマーク・キャラウェイとしての自然で本物のアイデンティティをミックスした「アンホーリー・トリニティ」と呼ばれる、彼のアイデンティティのすべてを1つにまとめた3次元のアイデンティティを導入した。 ^[268]

アンダーテイカーはレスラーとしての現役時代を通じて解説者から多くのあだ名をつけられたが、その中にはデッドマン・アンダーテイカーとしてのアイデンティティーと関連した「死神」（この別名は「死神」や「迷える魂の死神」）^[324] 、 「デス・バレーの悪魔」^[325] 、 「ダークサイドの男」[326]、「闇の王子」^[327]、 「闇の王」 ^{[ 328} ] などがある。また、アメリカン・バダス・アンダーテイカーとしてのアイデンティティーと関連したあだ名もつけられた。「ビッグ・イービル」（アメリカン・バダス・ヒールサイドに関連して使われた） ^[329]、「ブーガー・レッド」^[330]などである。彼のあだ名の中には、アイデンティティーに特定されず、キャラクター全般に使われた「ザ・フェノム」などもある。^{[328] [331]}

アンダーテイカーのギミックには、 10代の頃に故意に家族の葬儀場を焼き払い、両親と、噂によると兄弟も死亡させたという、暗く不穏な家族のバックストーリーがある。アンダーテイカーは当初、当時の元マネージャー、ポール・ベアラーによる家族の放火殺人の容疑を否定したが（1998年後半に自白した）、代わりに、アンダーテイカーは、事件でずっと前に死んだと思っていた弟を「放火魔」と呼んで責めた。これにより、ベアラーは、弟の「ケイン」が健在であることを証明するために衝撃的な警告を発した。 ^[90] 1997年後半のイン・ユア・ハウス・バッド・ブラッドで、ベアラーは復讐心に燃えるケインを解き放った。火の化身で、アンダーテイカーの異母兄弟であるジャガーノートで、アンダーテイカーの放火による傷跡を隠すためにマスクを被せられた。^[90]ベアラー（後にケインの父親であることが明らかになる）との気まぐれな兄弟関係は、振り子と複雑さをさらに増すだけだったが、アンダーテイカーとケインは極端な関係を行ったり来たりし、ある時点では野蛮に抗争し、別の時点ではブラザーズ・オブ・デストラクションとしてチームを組んだ。^[90] 2009年後半から2010年にかけてのこの2人の最後の抗争では、ケインがすべての試合で 勝利した。

アンダーテイカーのレスリングパフォーマンスとムーブセットは、キャラクター主導の身体演劇と運動学を多用して行われた。例えば、デッドマンのルーティンに合わせて、アンダーテイカーは動きと攻撃の多くにおいて、恐ろしくゆっくりと慎重だった。^[290]しかし、彼はゆっくりと慎重な身体能力と、彼の身長と体重の大きなレスラーらしからぬレスリングの動きや行動を組み合わせて、対戦相手や観客を驚かせた。^{[50] [332]}グラウンド攻撃やパワームーブに限らず、アンダーテイカーは、彼のレスリングスタイルとムーブセットのもう半分において、目立って空中に飛び出し、素早く、機敏で、手足が自由で、生き生きしていた：^[332] フライング・クローズライン、^[333] ギロチン・レッグ・ドロップ、^[334] ランニングDDT、^[335]リングから投げ出されても足で着地して静止する能力、^[309] トップロープ越しの自殺ダイブ^{[332] [336]}（ある時は、イン・ユア・ハウス・アンフォーギヴンのインフェルノ・マッチ中にトップロープ越しにアクティブ・フレイムを組み合わせた）など。試合中、アンダーテイカーはドン・ジャーディンに敬意を表して、 「オールド・スクール」と呼ばれるアームツイスト・ロープウォーク・チョップを披露することもあった。^[337]

特にデッドマン・アンダーテイカーの役で最も有名で、この役でキャラウェイはレスリング・オブザーバー・ニュースレターのベスト・ギミック賞を記録的な5年連続（1990年から1994年）受賞した。キャラウェイはデッドマンとしての公のイメージを非常に大切にしていた。ギミックを演じているキャリアの大半において、彼は非常にプライベートな存在であったため、メディアでは役柄以外で登場することはなかった。キャラウェイが公の場で役柄のみで登場するというアプローチは、デッドマンの神秘性を維持し、疑念を抱かせないために行われた。^{[338]しかし、レスラーとしてのキャリアの最後の数年間は、マーク・キャラウェイとしてインタビューに応じ、ドキュメンタリー『}ザ・ラスト・ライド』を撮影するなど、役柄以外で登場することを許した。^[339]

アンダーテイカーは、史上最高のレスラーの一人に挙げられている。 ^[340]そしてWWE史上最高のキャラクター、そして最も象徴的な人物でもある。彼は2013年のDigital Spyの投票で史上最高のWWEレスラーに選ばれた。^[341]彼を史上2番目に偉大なレスラーに挙げるにあたり、IGNはアンダーテイカーを「業界で最も尊敬されているレスラー、そしてキャラクターの一人。実際の敬意を持って扱われている。大切にされた、かけがえのない遺物のように」と評した。^[342] Complexのルイス・パエス・プーマーは、アンダーテイカーのキャラクターは「プロレス史上最高のギミックであることは間違いない」と書いた。^[343] Sports Illustratedのルーク・ウィンキーは、アンダーテイカーを史上5番目に偉大なレスラーとして挙げた。^[344]レッスルマニアXXVとXXVIでのショーン・マイケルズとの連続試合は批評家から絶賛され、両試合はそれぞれ2009年と2010年のプロレス・イラストレイテッドとレスリング・オブザーバー・ニュースレターの年間最優秀試合賞を受賞した。 ^{[345] [346]}レッスルマニアXXVIIIでのトリプルHとのヘル・イン・ア・セル戦は、 2012年のスラミー賞の年間最優秀試合賞を受賞し、プロレス・イラストレイテッドの年間最優秀試合にも選ばれた。^{[347] [348] [349]}

レスラーのビッグ・ショーは、アンダーテイカーを史上最高のプロレスラーと称し^[350]、マーク・ヘンリーとWWE会長のビンス・マクマホンは彼をお気に入りと呼んでいる。^{[351] [352]} WWE殿堂入りし、元WWE役員のジム・ロスは「疑いなく、アンダーテイカーはレスリング史上最も偉大なビッグマンだ...アンダーテイカーを超えるWWEスターはいない」と語った。^[353]

ギネス世界記録ゲーマーズエディションは、アンダーテイカーを2016年のレッスルマニアで最も連続勝利したレスラーとして認定しました^{。 [354]} 2015年11月、テレグラフのジャーナリスト、トム・フォーディはアンダーテイカーを「世界最高のスポーツマン」と呼びました。 ^[355]アンダーテイカーは、4つの異なる年代でレッスルマニアのメインイベントを務めた2人のレスラーの1人です（もう1人はザ・ロックです）。1990年代： 13回（1997年）、2000年代： XXIV（2008年）、2010年代： XXVI（2010年）、 33回（2017年）、2020年代： 36回（2020年）。

特にアンダーテイカーのデッドマンのキャラクターはプロレス界最高のキャラクターの1つとして賞賛されている。彼は1990年から1994年までレスリングオブザーバーニュースレターのベストギミック賞を受賞した。ESPNのティム・フリオヴァントはアンダーテイカーを「30年以上WWEの礎となっているキャラクター」と名付けた。^[356]プロレスリングトーチのショーン・ヴァレンティーノは「アンダーテイカーはプロレス史上最高のキャラクターだったかもしれない」と語った。^[357]

1999年6月28日、アンダーテイカーとストーンコールド・スティーブ・オースティンの12分間の試合は9.5％の視聴率を獲得した。これはRAW史上最高視聴率を記録したセグメントである。^[358]

アンダーテイカーはプロレスラーとしてのキャリアの大半で高い評価を受けていたが、2014年のレッスルマニアで初敗北を喫した後は特に、レスラーとしてのキャリア後半を通してパフォーマンスを続けたことで激しく批判された。後にキャラウェイは、レッスルマニアでのレスナーとの試合で重度の脳震盪を起こして自信を失ったことを明かした。^[359]レッスルマニア33でローマン・レインズに2度目の敗北を喫した後、ローリング・ストーン誌のルイス・パエス・プーマーは、アンダーテイカーは「連勝記録が途切れた時に引退すべきだった」が「生き残って、可能な限りずさんで悲しい形でレインズに責任を押し付けた」と述べた。^[360]アンダーテイカー自身もレインズとのパフォーマンスには失望したと述べた。^[361]レッスルマニア34でのジョン・シナとの試合後、IGNは「アンダーテイカーの復帰は素晴らしかったが、今は引退する必要がある」という記事を掲載した。^[362] 2018年11月のクラウン・ジュエルでの試合後、プロレス・トーチのウェイド・ケラーはアンダーテイカーが「脆く見えた」と書き、 ^[363]プロレス・ドット・ネットのジェイソン・パウエルは「彼ら[アンダーテイカー、ケイン、マイケルズ、トリプルH]は自分たちの限界を受け入れ、メインイベントにふさわしいふりをするのをやめ、メインイベントにいること自体がスポットライトを奪っていることではないかのように振る舞うのをやめる必要がある」と述べた。^[364] 2019年6月のスーパーショーダウンでのゴールドバーグとの試合も広く非難され、レスリング・オブザーバー・ニュースレターのブライアン・ローズはそれを「何よりも悲しい」と呼んだ。^[365]同誌のデイブ・メルツァーは、この試合を評論し、ゴールドバーグには「まだ力があるが、アンダーテイカーにはない」と書いた。 ^[366]アンダーテイカー自身も2020年にこの試合を「大惨事」と呼んだ。^[367]

メディアの批判にもかかわらず、アンダーテイカーのその後の2つの試合、エクストリーム・ルールズ2019でのローマン・レインズとのドリュー・マッキンタイアとシェイン・マクマホンとの試合、およびレッスルマニア36でのAJスタイルズとのシネマティックなボーンヤード戦は、どちらも広く賞賛され、批評家は両方の試合を近年の彼の最高のパフォーマンスとして挙げました。前者はWWE.comの2019年のベストマッチ25で25位にランクされ、後者はWWE.comの2020年のベストマッチ25で1位にランクされました。ボーンヤード戦は、WWEの半期賞のベストシネマティックマッチを受賞したほか、2020年のマッチオブザイヤーでスラミー賞を受賞しました。 ^{[368] [369] [10] [370] [371]}

キャラウェイは1989年から1999年まで最初の妻ジョディ・リンと結婚していた。2人の間には1993年に生まれたガンナー・ヴィンセント・キャラウェイという息子がいる。^[372]キャラウェイは2000年に2番目の妻サラ・フランクと結婚した。 ^{[372] 2001年、サラはキャラウェイと}ダイアモンド・ダラス・ペイジの確執の一環としてWWE（当時はWWFとして知られていた）のテレビに出演し、その中でキャラウェイの妻として認知された。2人の間にはチェイシーとグレイシー・キャラウェイという2人の娘がいるが、2007年に離婚した。 ^[372] 2010年、彼は元レスラーのミシェル・マックールと結婚した。^[373] 2012年には、2人の間に最初の子供であるカイア・フェイス・キャラウェイという娘が生まれた。 ^[372]また、2人にはコルトという養子がいる。^[374]

1990年代、カラウェイは舞台裏でボーン・ストリート・クルーと呼ばれる「仲間」を結成した。この仲間は親友でレスラー仲間のヨコズナ、サビオ・ベガ、チャールズ・ライト、ゴッドウィンズ、リキシで構成されていた。メンバーはそれぞれ「BSK」のイニシャルのタトゥーを入れており、アンダーテイカーのイニシャルは腹部に大きく刻まれていた。^[375]

カラウェイはビジネスパートナーのスコット・エバーハートとともに不動産に投資している。2人は2007年にコロラド州ラブランドに「ザ・カラハート」（ 2人の苗字を組み合わせた造語）と呼ばれる270万ドルの建物を完成させた。 ^[376]犬好きのカラウェイと元妻のサラは、大型犬の救命治療費を援助するため、テキサスA&M獣医学部に「ゼウス・コンプトン・カラウェイ動物救済基金」を設立した。^{[6] [377]}

カラウェイはボクシングと総合格闘技のファンであり、それをアンダーテイカーのギミック（アメリカン・バダスとハイブリッド・デッドマン）に取り入れている。彼はブラジリアン柔術を練習しており、2011年に黒帯を取得した。 ^[378]カラウェイは、警察官の保護を主張するブルー・ライブズ・マターの反対運動の支持者である。 ^[379] 2020年11月、レスリング・オブザーバー・ニュースレターのスポーツジャーナリスト、デイブ・メルツァーは、カラウェイがドナルド・トランプの再選キャンペーンに合計7,000ドルを寄付したと報じた。^[380] 2021年2月、カラウェイは、ドウェイン・「ザ・ロック」・ジョンソンが大統領に立候補することがあれば支持すると述べ、ジョンソンは偉大な​​「団結者」となり、米国の政治的分裂を和らげることができると感じていると述べた。^[381] 2024年10月、キャラウェイはグレン・ジェイコブス（ケイン）とともに、2024年アメリカ合衆国大統領選挙に向けてTik Tokでドナルド・トランプ氏を支持すると表明した^。[382]

キャラウェイは1991年の映画『サバーバン・コマンドー』でハッチ役で映画デビューを果たした。^[383]彼は『ポルターガイスト: ザ・レガシー』と『セレブリティ・デスマッチ』にゲスト出演した。2002年、キャラウェイはカナダのスポーツ番組『オフ・ザ・レコード・ウィズ・マイケル・ランズバーグ』に役柄外の姿で出演した。

2022年1月15日、第45代アメリカ合衆国大統領で元大統領の ドナルド・トランプは、アリゾナ州フローレンスで行われた「アメリカを救え」集会でアンダーテイカーのテーマ曲を使用した。演奏された「墓場のシンフォニー」と題された曲は、葬送の鐘の音を取り入れており、WWEの作曲家ジム・ジョンストンがフレデリック・ショパンの「葬送行進曲」の装飾リミックスとして作成した。集会中、この曲は大型モニターで再生されるミュージックビデオの伴奏で、ジョー・バイデン（第46代アメリカ合衆国現大統領）の大統領就任に伴う差し迫った危険について国民に警告することを意図した多数のシーンが進行した。この曲はバイデンに対する攻撃的な広告の後も30秒間再生され続け、トランプが登場する直前に終了した。アンダーテイカーは彼の音楽が演奏されたこと以外、この事件とは何の関係もないと報告された。^{[384] [385]}

カラウェイのWWEキャラクターは、 WWFスーパーレッスルマニア（1992年）から始まり、数多くのWWEビデオゲームに登場している。 ^{[387] 2013年には}WWE 2K14の特別アンダーテイカーテーマバージョンがリリースされた。^[388]アンダーテイカーはWWF / Eのビデオゲームコレクションで最も多く取り上げられているレスラーでもあり、フランチャイズのすべてのゲームに登場している。

• ボルチモア・サン
  • 年間最優秀抗争（2007年）対バティスタ^[447]
  • 2000年代のベストマッチ、レッスルマニア25でのショーン・マイケルズ戦^[448]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2009年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニア25）^[449]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2010年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニアXXVIでのキャリア対連勝戦） ^[450]
• CBSスポーツ
  • ワーストアングル・オブ・ザ・イヤー（2018）ケイン対トリプルHとショーン・マイケルズ^[451]
• プロレスイラストレイテッド
  • カムバック・オブ・ザ・イヤー（2015）^[345]
  • フェード・オブ・ザ・イヤー（1991）対アルティメット・ウォリアー^[345]
  • フェード・オブ・ザ・イヤー（2015）vs.ブロック・レスナー^[345]
  • 1998年キング・オブ・ザ・リングのヘル・イン・ア・セル戦でのマンカインドとの 年間最優秀マッチ^[345]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2009年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニア25）^[345]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2010年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニアXXVIでのキャリア対連勝戦）^[345]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2012年）レッスルマニアXXVIIIのヘル・イン・ア・セル戦でのトリプルHとの対戦^[345]
  • 2002年PWI500シングルレスラーランキングで第2位にランクイン^[452]
  • 2003年の「PWI年」のトップ500シングルレスラーの21位にランクイン^[453]
• 米国レスリング協会
  • USWA統一世界ヘビー級王座（1回）^[454]
• ワールドクラスレスリング協会
  • WCWAテキサスヘビー級王座（1回）^{[36] [455] [456]}
• 世界レスリング連盟 / エンターテイメント / WWE
  • WWF/WWE王座（4回）^[457]
  • 世界ヘビー級王座（3回）^[458]
  • WWFハードコア王座（1回）^[459]
  • WWF世界タッグ王座（6回） –ストーンコールド・スティーブ・オースチン（1回）、ビッグショー（2回）、ザ・ロック（1回）、ケイン（2回）と共に^[460]
  • WCWタッグチーム選手権( 1回) – ケインと組んで^{[b] [461]}
  • ロイヤルランブル（2007年）^[5]
  • WWE 殿堂( 2022 年クラス)
  • トゥワイクマウンテントロフィー（2020）^[265]
  • 文句なしの WWF チャンピオンシップ第 1 位候補者トーナメント (2002 年 4 月)
  • スラムミー賞（15回）
    • 最優秀入場曲 ( 1997 ) ^[462]
    • ベスト・タトゥー（1997）^[462]
    • 年間最優秀マッチ（2009、2010、2012、2015、2020）レッスルマニア25でのショーン・マイケルズ戦、レッスルマニアXXVIでのショーン・マイケルズ戦、レッスルマニアXXVIIIでのヘル・イン・ア・セル戦でのトリプルH戦、ヘル・イン・ア・セルでのブロック・レスナー戦、レッスルマニア36でのボーンヤード戦でのAJスタイルズ戦。 [ ^{463] [464] [465] [466]}
    • モーメント・オブ・ザ・イヤー（2010年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニアXXVI）^[464]
    • 最も威圧的なもの（1994）^[467]
    • OMG モーメント・オブ・ザ・イヤー ( 2011 )レッスルマニア XXVIIでトリプル H のトゥームストーン・パイルドライバーをキックアウト^[468]
    • ライバルリー・オブ・ザ・イヤー（2015）対ブロック・レスナー^[466]
    • 最高等級の星（1997年）^[462]
    • WWFの最大のヒット作（1996年）イン・ユア・ハウス6：レイジ・イン・ザ・ケージでディーゼルを奈落の底に沈める^[469]
    • 今年の瞬間 ( 2020 )サバイバー・シリーズでのアンダーテイカーの最後の別れ
    • WWE ネットワークドキュメンタリー オブ ザ イヤー ( 2020 )アンダーテイカー: ラスト ライド
  • NXT年間最優秀賞
    • 今年の瞬間 (2023 - NXTの 10 月 10 日のエピソードに登場)
  • WWEブロンズ像（2022）^[470]
• レスリングオブザーバーニュースレター
  • ベストギミック（1990–1994）^[346]
  • ベストヒール（1991）^[346]
  • 年間最優秀抗争（2007年）対バティスタ^[346]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2009年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニア25）^[346]
  • マッチ・オブ・ザ・イヤー（2010年）対ショーン・マイケルズ（レッスルマニアXXVIでのキャリア対連勝戦）^[346]
  • 年間最悪の試合（2001年）アンフォーギヴンでのケイン対クロニク戦^[346]
  • 年間最悪の試合（2018年）クラウンジュエルでのケイン対トリプルHとショーン・マイケルズ戦^[471]
  • 最も過大評価されている作品（2001）^[346]
  • 読者の最も嫌いなレスラー（2001）^[346]
  • 年間最悪の確執（1993年）対ジャイアント・ゴンザレス^[346]
  • 最も不快な宣伝戦術（2005年）ロンドン爆破事件の日に放映されたテロリストのアングルへの関与^[346]
  • レスリングオブザーバーニュースレター殿堂（2004年クラス）^[472]

• アイゴア賞 (2000) ^{[473] [474]}

• The Undertaker on WWE.com
• The Undertaker on the Internet Archive
• The Undertaker on Facebook
• Mark Calaway at IMDb 
• The Undertaker's profile at Cagematch.net , Wrestlingdata.com , Internet Wrestling Database