ケン・シャムロック

シャムロックは、1997年2月24日のマンデーナイトロウのエピソードでベビーフェイスとしてWWFデビューを果たした。このエピソードは、エクストリームチャンピオンシップレスリングが初のペイパービューであるベアリーリーガル1997を宣伝したのと同じエピソードだった。1997年3月23日のレッスルマニア13で、 ABCニュースが彼に与えたニックネーム「世界で最も危険な男」として宣伝されたシャムロックは、ブレット・ハートと「ストーンコールド」スティーブ・オースティンのサブミッションマッチのレフェリーを務めた。^{[ 2 ]}

シャムロックはレッスルマニア13の後、リングに復帰し、デビュー戦でヴァーノン・ホワイト（ライオンズ・デンの生徒の一人）を圧倒した。 ^{[ 2 ]}彼はその後、ベイダーと抗争を繰り広げた。シャムロックとベイダーの抗争は日本で続き、WWFとFMWの協力協定により、シャムロックはFMWの「カワサキ・レジェンド1997」という他の4つのプロモーションも参加するスーパーショーで、ベイダーと「アルティメット・ルールズ」のスチールケージマッチで対戦した。試合は、シャムロックが肺感染症による内出血と肋骨の負傷に苦しんでいたため、ベイダーのテクニカルノックアウト勝ちで終わった。

シャムロックとブレット・ハート、ハート・ファウンデーションとのライバル関係は、イン・ユア・ハウス16：カナディアン・スタンピードでのWWFペイ・パー・ビュー初メインイベントにつながり、サマースラムでのWWFヨーロピアン王座をかけたブリティッシュ・ブルドッグとの試合で最高潮に達したが、シャムロックはブルドッグにドッグフードの缶を投げつけて反則負けとなった。シャムロックは10月21日放送のロウでブレット・ハートのWWF王座をかけてハートとノーコンテストの試合を行った。彼は12月のD-ジェネレーションX：イン・ユア・ハウスのメインイベントで再びWWF王座に挑戦し、トリプルHの介入により王者ショーン・マイケルズを反則で破った。

1998年初頭、シャムロックはザ・ロックとその所属するネーション・オブ・ドミネーションと、ロックのWWFインターコンチネンタル王座を巡って抗争を繰り広げた。1月18日のロイヤルランブルで、試合中、ザ・ロックのチームメイトであるD'Loブラウンの足がロープに挟まったため、レフェリーのマイク・チオダは気を取られていた。その隙にザ・ロックはメリケンサックでブラウンを殴り、レフェリーの背後でメリケンサックをトランクスの中に隠した。当初、シャムロックは試合に勝利し、ザ・ロックを破るはずだった。ザ・ロックはチオダに抗議し、チオダは異物を発見した。シャムロックはメリケンサックの使用に異議を唱えたが、チオダは判定を覆し、シャムロックからインターコンチネンタル王座ベルトを取り上げ、ザ・ロックに返還した。これにより、ザ・ロックは反則勝ちとなった。試合後、シャムロックはインターコンチネンタル王座ベルトを奪われたとしてチオダを攻撃した。その2か月後の3月29日、レッスルマニアXIVで、シャムロックはザ・ロックを破った。しかし、ザ・ロックがギブアップした後もシャムロックがアンクルロックをかけ続けたため、判定は覆され、ザ・ロックが反則勝ちとなった。

1998年6月、シャムロックは1998年のキング・オブ・ザ・リング・トーナメントに出場し、ネーションのメンバーであるマーク・ヘンリー、カマ、ザ・ロック、そしてジェフ・ジャレットを破って優勝した。キング・オブ・ザ・リングの後、シャムロックは復帰したキング・メイベルと短期間抗争した。メイベルはジャレットとの再戦でシャムロックを攻撃するために介入し、シャムロックはシングルマッチでメイベルを破り、メイベルの足を負傷させた。^{[ 23 ]}次にオーエン・ハートと抗争した。ハートはFully Loaded: In Your Houseでの「ハート・ファミリー・ダンジョン・マッチ」でシャムロックを破り、シャムロックはSummerSlamでの「ライオンズ・デン・マッチ」でハートを破った。1998年9月、彼はマンカインドとザ・ロックと共に短命のユニットを結成した。

シャムロックは1998年10月にヒールターンし、10月12日のRaw is Warのエピソードで空位のインターコンチネンタル王座を獲得した。8人トーナメントの決勝でX-Pacを破った。シャムロックは6日後のJudgment Day: In Your Houseでマンカインドを相手に初防衛戦を行い、タイトルを防衛した。11月、シャムロックはSurvivor Seriesで空位のWWF王座をかけたデッドリーゲームズトーナメントに参加した。1回戦でゴールドダストを破ったが、準々決勝で最終的に優勝したザ・ロックに敗れた。翌晩のRaw is Warで、マクマホンが彼の奉仕と引き換えに「家族」を提供したため、シャムロックはミスター・マクマホンのコーポレーションに加わった。 ^{[ 24 ]}シャムロックはCapital Carnageでスティーブ・ブラックマンを相手にインターコンチネンタル王座を防衛した。

12月、シャムロックと彼のコーポレーションのチームメイトであるビッグ・ボス・マンはWWFタッグチーム王座を狙い始め、ロック・ボトム：イン・ユア・ハウスでライバル派閥D-ジェネレーションX（DX）のメンバーであるニュー・エイジ・アウトローズ（ビリー・ガンとロード・ドッグ）にタイトルをかけて挑戦したが失敗に終わった。しかし、翌日の12月14日のRaw is Warのエピソードで、シャムロックとボス・マンはニュー・エイジ・アウトローズを破りタッグチーム王座を獲得し、シャムロックは二冠王となった。1999年1月11日のRaw is Warのエピソードで、シャムロックのケイフェイブの妹であるライアンがWWFデビューを果たし、ビリー・ガンとヴァル・ヴィーナスの両方が彼女にアプローチした。これがきっかけで、ロイヤルランブルでシャムロックとガンがインターコンチネンタル王座をかけて対戦することになった。シャムロックはタイトルを防衛した。翌日の1月25日放送の「Raw is War」で、シャムロックとボスマンはジェフ・ジャレットとオーウェン・ハートにタッグチーム王座を奪われた。

ヴァル・ヴィーナスはライアンにちょっかいを出し続け、その結果、シャムロックはセント・バレンタインズ・デイ・マサカーでヴィーナスを相手にインターコンチネンタル王座を防衛することになり、ビリー・ガンが特別レフェリーを務めた。シャムロックはライアンに平手打ちされ、ガンが早口でカウントしたため試合に敗れた。タイトルを失った直後、シャムロックはライアンにちょっかいを出し始めたゴールドダストとも抗争を始めた。これにより、シャムロックはレッスルマニアXVでインターコンチネンタル王座をかけた4ウェイマッチに出場することになった。王者ロード・ドッグは、シャムロックとヴィーナスがリング外で乱闘中にカウントアウトされた後、ゴールドダストをピンフォールしてタイトルを防衛した。

1999年半ば、コーポレーションはアンダーテイカーとその配下のミニストリー・オブ・ダークネスとの抗争を開始し、アンダーテイカーの手下たちがシャムロックを繰り返し襲撃し、ライアンを誘拐してアンダーテイカーのシンボルに生贄として捧げた。コーポレーションから離脱し、再びベビーフェイスに転向したシャムロックは、バックラッシュでアンダーテイカーと抗争したが敗北した。

アンダーテイカーに敗れた後、シャムロック、ビッグ・ショー、マンカインド、テストはコーポレート・ミニストリーに対抗するレスラーのユニット、ザ・ユニオンを結成した。ユニオンは5月のオーバー・ザ・エッジでコーポレート・ミニストリーを破った後すぐに解散した。シャムロックはジェフ・ジャレットと短期間抗争した後、格闘家のスティーブ・ブラックマンとのライバル関係を開始し、ブラックマンと一連の型破りな試合で戦った。この抗争はサマースラムで終わり、シャムロックは「ライオンズ・デン武器マッチ」でブラックマンを破った。彼はその後、デビューしたばかりのクリス・ジェリコと抗争を続け、総合格闘技のキャリアを再開するために1999年後半にWWFを離れた。彼の退団は画面上ではジェリコのボディーガード、ミスター・ヒューズによる負傷が原因とされた。

しかし、2024年のクリス・ヴァン・ヴリートとのインタビューで、シャムロックは当時WWFを離れた理由として、アリシア・ウェブを含む近親相姦のストーリーラインに不快感を覚えたこと、ウェブがデビュー時にリングネームの一部としてシャムロックの実の息子の名前を使用していたこと、そして、彼のメンターであるブレット・ハートがWWFを去る原因となったモントリオール・スクリュージョブ事件が彼のキャリアに悪影響を与えたと述べた。ハートは、彼がレスリング業界に入るのを助け、彼のキャラクターギミックも提供してくれた人物だったからだ。シャムロックはまた、WWEが彼をどう扱っていいかわからなかったため、クリエイティブ面での方向性がなかったとも述べた。^{[ 25 ]}

そこから彼は、アメリカで開催される格闘技トーナメントである新設のアルティメット・ファイティング・チャンピオンシップ（UFC）へと向かった。 ^{[ 42 ]}シャムロックは当初、プロレスのイベントだと思っていたが、それでも参加を決意し、^{[ 43 ]}パンクラスのメンバーである船木正勝と福家貴久の支援を受けた。^{[ 44 ]}イベントであるUFC 1は一夜限りのトーナメント形式で行われたが、シャムロックは最初の試合でジェラール・ゴルドーがテイラ・トゥリをノックアウトするのを見て初めて、これが本物の格闘技だと気づいた。^{[ 43 ]}

第1ラウンドで、シャムロックはキックボクシングスタイルのパトリック・スミスと対戦し、スミスをマットに投げ倒し、ヒールフックで一本勝ちを収めた。次の対戦相手はブラジリアン柔術の達人で、最終的にトーナメントの優勝者となるホイス・グレイシーだった。シャムロックはテイクダウンをスプロールし、グレイシーの上に乗りかかったが、グレイシーはマウントからの脱出に成功し、立ち上がった。その後、ブラジル人はガードポジションを取ったので、アメリカ人はグレイシーの足首をつかみ、後ろに下がって再びヒールフックを試みた。しかし、シャムロックによると、グレイシーは柔道着をシャムロックの腕に巻き付けており、シャムロックが後ろに下がったときにグレイシーが上に乗ったという。^{[ 45 ]}腕が絡まったままだったため、アメリカ人はレッグロックをかけることができず、グレイシーはそれを利用して空いている手でチョークをかけ、シャムロックを一本勝ちさせた。^{[ 46 ]}この技はしばしばリアネイキッドチョークとして挙げられるが、シャムロックは後に、ロイが柔道着の布をケンの首に巻き付けたため、実際には柔道着チョークだったと述べた。^{[ 44 ]}試合の結末も物議を醸した。レフェリーはタップを見ておらず、グレイシーがホールドを解いた後も2人の選手に試合を続けるよう命じた。^{[ 47 ]}シャムロックは数秒間ためらったが、レフェリーにタップアウトしたこと、試合を続けるのは公平ではないことを認め、拒否した。^{[ 47 ]}

試合後、シャムロックはグレイシーを過小評価していたことを認めた。2008年に彼はこう語った。「ロイ・グレイシーが誰なのか知らなかった…道着を着た彼を見たとき、グラップリングのスキルがない空手家だと思った。」 ^{[ 48 ]}一方、2015年にシャムロックは、試合前にグレイシー柔術：イン・アクションを見て、船木らに見せたことを明かした。「それで、あれこれあって、彼らは私を応援し始めた。彼らは道着が大きな意味を持つことは知っていたが、それを見て『ああ、君ならこの男にかなり勝てるだろう』と思った。私も自信があった。」^{[ 44 ]}シャムロックは最終的に、試合中にレスリングシューズを履くことが許されなかったのに対し、グレイシーは道着を着てシャムロックを絞めることが許されていたことが敗北の原因だと考えている。 「靴を履いていると、私の足関節技のセットアップやポジションの多くが決まります。膝を内側に入れたり、回転して押し出したり、足を固定したりできるからです。靴を脱ぐと、初めての場合はマットの上で氷の上にいるようなものです。」^{[ 49 ]}

シャムロックは当初UFC 2に出場予定だったが、チームメイトとのスパーリング中にハイキックをブロックした際に手を骨折した。彼はそれでも試合に出たいと思っていたが、医師からこれ以上手を負傷すると二度と試合に出られなくなるかもしれないと告げられ、しぶしぶ出場を辞退した。^{[ 46 ]}

1994年9月9日、シャムロックはUFC 3でオクタゴンに復帰した。このイベントはUFCによって、2度の王者ロイ・グレイシーとランキング1位のシャムロックの究極の再戦として宣伝された。^{[ 50 ]}シャムロックは、今度はより良いシューズを履いて、柔道のトップランクのクリストフ・ライニンガーと最初の試合を行った。^{[ 50 ]}シャムロックの次の試合は、キックボクサーのフェリックス・ミッチェルとの準決勝だった。シャムロックは、広く知られるリアネイキッドチョークでミッチェルを破った。この勝利により、シャムロックはUFC 3の決勝に進出した。しかし、シャムロックは、グレイシーがキモ・レオポルドに勝利した後、トーナメントを棄権したことと、ライニンガーとの試合中に負った膝の怪我を知り、決勝に出場することを拒否した。

1995年4月5日、 UFC 5で、シャムロックはグレイシーとの再戦となる「スーパーファイト」と呼ばれる試合に臨み、UFCチャンピオンが決定した。当時、グレイシーは無敵と評判だった。^{[ 51 ]}グレイシーは190ポンドでオクタゴンに登場したが、シャムロックは試合のために205ポンドまで減量した。^{[ 47 ]}イベントのわずか数時間前、UFCは主にペイパービューの時間制限のため、突然30分の時間制限を設けた。グレイシーとシャムロックは、突然のルール変更に憤慨した。シャムロックとグレイシーは、試合が引き分けと宣告されるまで、割り当てられた30分間と5分間の延長戦をすべて戦い抜いた。UFCのマッチメーカーであるアート・デイヴィーは、リングサイドにジャッジがいれば、シャムロックが勝者と宣告されていたと信じている。^{[ 52 ]}グレイシーは、ルールが急に変わり、両選手が立った状態で試合を再開したため、スタンディングパンチを受けてメロン大の腫れが目を覆う形で試合を終えた。シャムロックはグレイシーに対する自身のパフォーマンスに満足しておらず、「これは決して勝利ではない。引き分けでは何も得られない」と述べた。^{[ 53 ]}シャムロックは1996年にグレイシーと3度目の対戦を希望し、もし再び引き分けになった場合は、グレイシーを勝者と宣言し、UFCスーパーファイトチャンピオンシップベルトをグレイシーに譲ると述べた。^{[ 53 ]}

シャムロックはその後、1995年7月14日のUFC 6でUFC 5トーナメントチャンピオンのダン・セバーンと対戦し、UFCの現チャンピオンを決定した。「スーパーファイト」は「最高の中の最高」同士の戦いとして宣伝された試合であり、UFCチャンピオンを決定する試合であり、トーナメントの勝者は新設されたUFCスーパーファイトチャンピオンシップ（後にUFCに階級が導入された際にUFCヘビー級チャンピオンシップに置き換えられた）のナンバーワン挑戦者とみなされた。彼らの確執は試合前の記者会見で始まった。メディアの注目のほとんどがシャムロックに向けられた後、セバーンは説明もなく立ち上がってドアから出て行った。^{[ 50 ]}シャムロックはセバーンの行動を無礼の表れと受け取った。セバーンは後に、シャムロックがメディアに試合戦略を話している間、自分が部屋にいるのはシャムロックにとって不公平だと感じたため出て行ったと述べた。シャムロックはホテルで、セバーンがシャムロックを倒す方法を説明するニュースレターを見つけ、さらに激怒した。^{[ 50 ]}試合中、シャムロックは2分14秒でセバーンをチョークでタップアウトさせ、UFCスーパーファイトチャンピオンシップを獲得した。

1995年9月8日、UFC 7で、シャムロックはUFC 6トーナメントチャンピオンの「ロシアの熊」オレグ・タクタロフを相手にUFCスーパーファイト王座を防衛した。シャムロックは自伝の中で、オレグがライオンズ・デンでトレーニングしていたため、友人でありチームメイトでもあるタクタロフに怪我をさせたくなかったため、彼と戦うことに抵抗があったと述べている。『ビヨンド・ザ・ライオンズ・デン』の中で、シャムロックは次のように述べている。 「私は彼の友人であると同時に、彼をパンクラスに出場させようとしていた。もし彼の足を折ってしまったら、回復には時間がかかるだろうし、彼にはお金が必要だった。だから、彼に深刻な怪我を負わせずに勝つ最善の方法は、パンチで徹底的に打ちのめすことだと考えた。もし彼に傷を負わせて出血させれば、レフェリーストップを狙えると思った。試合に臨むにあたって最善の策ではなかったかもしれないが、選択肢を考えると、それが最善の選択肢のように思えた。そして、結果はうまくいった。試合中ずっと彼を打ちのめし、試合は引き分けと宣告され、オレグは回復後、パンクラスで試合をすることができた。」

シャムロックはその後、 1996年2月にプエルトリコで開催されたUFC 8でキモ・レオポルドを相手にベルトを防衛した。この試合でシャムロックはニーバーを決め、キモをギブアップさせた。この勝利により、シャムロックはUFCスーパーファイトタイトルを2度目の防衛に成功した。^{[ 54 ]}

シャムロックはその後、 UFC 6で対戦したライバルでありランキング1位のダン・セバーンとUFC 9で再戦することになっていた。UFC 6ではシャムロックが2分14秒でギロチンチョークで勝利している。UFC 9での再戦は「タイタンの激突2」として宣伝され、セバーンの地元であるミシガン州デトロイトのコボ・アリーナで開催された。

UFCのオーナーであるボブ・メイロウィッツ、レフェリーのジョン・マッカーシー、そして弁護士チームは、 ミシガン州でUFCがイベントを開催するのを阻止しようとしていた同州の地方検事と、試合当日の午後4時半まで法廷で争っていた。^{[ 50 ]}最後通牒が出された。拳で頭を殴ったり、頭突きをしたりしなければ試合はできるというものだった。^{[ 50 ]}ショーを開催したい一心だったUFCは、この条件に同意した。試合の数時間前に、拳で頭を殴れば逮捕されると選手たちに警告した。シャムロックは突然のルール変更を知ると、試合をしないことを決めた。試合に向けてトレーニング中に、シャムロックは外側半月板の断裂、前十字靭帯の部分断裂、鼻骨骨折、肋骨のひび割れを負った。^{[ 55 ]}怪我に加え、ルール変更があったため、武器をすべて奪われた彼は、試合に勝てるとは思っていなかった。^{[ 41 ] [ 50 ]}シャムロックは逮捕されることも恐れていた。父親の里親家庭の問題児たちが彼を見ており、悪い手本を示すことを恐れていたのだ。^{[ 56 ]}シャムロックが棄権すれば、メインイベントは中止となり、UFCは多額の金銭的損害を被る可能性があった。UFCオーナーのボブ・メイロウィッツや他のUFC関係者がシャムロックにショーを続けるよう懇願した後、シャムロックは怪我や新しいルールにもかかわらず、しぶしぶ圧力に屈した。^{[ 50 ]}

「デトロイトでのダンス」と呼ばれることになるこの試合で、セバーンとシャムロックは互いにほとんど接触することなく、合わせて30分近くもリングを回り続けた。「私はリングの中央に陣取った。自分の命をかけて戦うことになると分かっていたが、ダンは一度も私に近づかなかった」とシャムロックは語った。^{[ 50 ]}セバーンは後に、シャムロックと意図的に接触せず、ファンがブーイングするのを待つのが自分の戦略だったと語った。ブーイングがシャムロックの心理に影響を与え、セバーンが利用できるミスを犯させることを期待していたのだ。^{[ 41 ]}ついに、15分以上も膠着状態が続いた後、セバーンはテイクダウンを試みたが失敗し、短いもみ合いの後、シャムロックはフルマウントでセバーンを背中に倒した。シャムロックは5分近くマウントを維持し、セバーンの頭に開いた拳の掌底打ちを、時折ボディに閉じた拳のパンチを繰り出した。シャムロックは、もし拳を握ってセバーンの顔面を殴ることが許されていたら、フルマウントの体勢からセバーンに大ダメージを与え、おそらくフィニッシュできたのではないかと感じていた。セバーンは最終的に脱出しようと背中を向け、そのリスクは報われ、シャムロックはセバーンの背中から滑り降り、フルガードの状態で自分の背中についた。セバーンは頭突きでシャムロックの目の上に切り傷を作り、その後、シャムロックのガードから肘打ちとパンチを繰り出した。シャムロックは最終的に立ち上がり、さらに6分間膠着状態が続いた後、試合は判定に持ち込まれた。審判はダン・セバーンに判定勝ちを与えたが、シャムロックはセバーンが禁止されている拳を握っての頭部へのパンチと頭突きでルールを破ったと感じていたため、この判定に憤慨した。試合中、アリーナ全体に「つまらない！」と「行け、レッドウィングス！」というチャントが響き渡った。シャムロックは後に、この試合を行ったことが自身の格闘家人生で最大の後悔だと語った。^{[ 57 ]}

怪我の治療のためオクタゴンからしばらく離れていたシャムロックは、1996年12月にUFCのアルティメット・アルティメット1996に出場した。シャムロックは、このイベントを宣伝するために、アメリカの人気テレビ番組「レイトナイト・ウィズ・コナン・オブライエン」にゲスト出演した。フランク・シャムロックは、このイベントでケンのヘッドコーナーマンを務めた。トーナメントの準々決勝でシャムロックと対戦したのは、柔道黒帯、キックボクサー、ゴールデングローブ王者のブライアン・ジョンストンだった。シャムロックは最終的に前腕チョークでジョンストンをタップアウトさせ、トーナメントの準決勝に進出した。しかし、シャムロックはこの試合でUFC 2を欠場させたのと同じ手を骨折し、トーナメントを棄権せざるを得なかった。ケン・シャムロックが怪我をしていなければ、準決勝でタンク・アボットと対戦し、おそらくタンクを破ってトーナメントの決勝に進出し、ドン・フライと対戦していたであろう。賭けのオッズでは、ケン・シャムロックが決勝でドン・フライを破り、一夜限りのアルティメット・アルティメット1996トーナメントで優勝する最有力候補とされていた。

UFC 9の後、アメリカ合衆国上院議員ジョン・マケインは、 TCIケーブルを含む多数のケーブルテレビ局からUFCのペイ・パー・ビュー放送を撤去させることに成功し、ペイ・パー・ビューの収益に大きな打撃を与えた。資金難、家族を養う必要性、そして格闘技への燃え尽き症候群が重なり、シャムロックはMMAを離れ、プロレスラーとしてワールド・レスリング・フェデレーションと契約した。

2000年1月30日、PRIDEグランプリ2000オープニングラウンドで、シャムロック所属のファイター、ガイ・メズガーは、当時世界最強のパウンド・フォー・パウンド・ファイターの一人とされていた桜庭和志と対戦した。メズガーは2週間前に急遽試合をオファーされ、試合前には足を骨折していた。メズガーが署名した契約書には、試合は15分1ラウンド制で延長戦はなしと明記されていた。試合は、メズガーが桜庭のテイクダウンを阻止しながら外側から打撃を繰り出すことで試合をコントロールする展開がほとんどだった。ラウンドが終了し、メズガーは判定までもつれ込むと予想していたが、PRIDEの関係者は延長戦を望んだ。

メズガーによると、PRIDEは試合結果に満足せず、桜庭に試合に勝つチャンスをもう一度与えるためにその場で契約内容を変更したという。^{[ 58 ] [ 59 ]}メズガーのセコンドであるケン・シャムロックがリングに入り、口論が始まった。メズガーの足の怪我と、急なオファーで試合を受けたという事実のために試合を延長するという決定に激怒したシャムロックは、メズガーをリングから退場させ、ロッカールームに戻るよう命じた。

メズガーは「なぜか、その15分間はものすごいエネルギーがあったのに、終盤にちょっと疲れてきた。それで引き分けって言われて、『えっ？』って感じだった。みんなケンをプロ意識がないって責めるけど、実際はケンは自分の選手を守っていたんだ。約束はあったんだよ」と語った。^{[ 60 ]}桜庭は「もう1ラウンドやれば試合を挽回できると思ってやりたかったんだけど、延長戦に決まったらケン・シャムロックが怖い顔をしてた。後でメズガーの契約は1ラウンドの試合だけだったって聞いたから、『ああ、仕方ないな』って思った。でもシャムロックはあんなに怒る必要はなかったのに。メズガーが叱られてるのを見て、かわいそうに思った」と語った。^{[ 60 ]}

その夜遅く、PRIDE FCの社長は東京ドームでメズガーに誤解について公に謝罪した。ブレイバーマンはこう付け加えた。「PRIDEと大きな会議を開いた。彼らからいくつかの譲歩、つまりお金と将来の試合の保証を引き出すことができた。彼らは事態を正したかったのだ。会議で私が言ったことの一つは、『ケニーをここに呼び戻して、彼が何と言うか聞いてみようか？』ということだった。『いや、いや、いや、いや！』^{[ 60 ]}

2000年初頭、シャムロックはWWFでの4年間の休止期間を経て、総合格闘技の世界に復帰した。ケン・シャムロックは2000年2月8日のスーパーブロール16でジョシュ・バーネットと対戦する予定だったが、報酬の問題で辞退した。シャムロックはこの試合の優勝候補だったが、元UFCスーパーファイトチャンピオンのダン・セバーンが代わりに出場した。彼はPRIDEファイティングチャンピオンシップと契約し、 PRIDEグランプリ2000決勝のスーパーファイトでアレクサンダー・オツカをパンチによるKOで破った。これはWWFからの復帰戦だった。試合中、シャムロックはタフなオツカを完全にノックアウトすることに成功したが、これはイゴール・ボフチャンチンやヴァンダレイ・シウバのような有名なストライカーでもできなかった偉業だった。これはアメリカで初めて生中継されたプライドイベントであり^{[ 61 ]}、プライドはシャムロックのアメリカでの集客力を戦略的に利用し、大塚とのスーパーファイトをイベントの共同メインイベントとした。

2000年8月27日、シャムロックはPRIDE 10 - Return of the Warriorsで、ヘビー級トップ10の「アイアンヘッド」藤田和幸と対戦した。シャムロックは藤田との試合に、大塚との前回の試合よりも明らかに体重が減り、約15ポンド減量していた。試合前、シャムロックは離婚手続き中で、日中は幼い子供たちの世話をしなければならず、試合に向けたトレーニング時間が大幅に削られていた。それにもかかわらず、シャムロックは試合を通して藤田を圧倒し、日本のレスリングチャンピオンのテイクダウンを防ぎ、強烈な打撃を繰り出したが、最終的に心臓発作を起こしたように感じたため、コーナーがタオルを投げた。試合後に検査を受けた結果、動悸を患っていたことが判明した。^{[ 62 ]}

2001年3月、シャムロックはPRIDE 13 - Collision Courseでイゴール・ヴォフチャンチンと対戦する予定だったが、試合の2週間前のトレーニング中に首を再び負傷した。この深刻な首の怪我は、彼のWWFでのキャリアを終わらせる原因となった。

シャムロックはPRIDEファイティングチャンピオンシップでのキャリア中にドン・フライと確執を繰り広げたが、その背景にはドン・フライの挑発的な言動があった。1999年、アリシア・ウェッブ（ライアン・シャムロックとしても知られる）はケン・シャムロックと交際し、2003年初頭まで続いた。フライは、シャムロックが若い女性と付き合うために妻を裏切って離婚したという趣旨の発言をした（アリシア・ウェッブは交際開始当時19歳、ケン・シャムロックは35歳だった）。フライはまた、ケンの（当時）疎遠になっていた父親のボブと兄のフランクが、試合で自分のセコンドにつくだろうと冗談を言った。ケン・シャムロックはフライの挑発的な言動に激怒し、シャムロックとフライの間に確執が生じた。それ以来、フライはケンに自分と戦いたいと思わせるために個人的な挑発的な言動に訴えただけだと述べている。フライはこう語った。「UFC 6でケン・シャムロックがダン・セバーンをボコボコにするのを見て、『あいつと戦わなきゃいけない』と思ったんだ。ダン・セバーンをあんな風にボコボコにできる奴は男に違いないし、俺の体格とあいつの体格の勝負をしてみたかった。挑発するチャンスがあって、試合を組んでもらった。一線を越えてしまった。プロらしくなかったけど、ケンはプロだった。試合後、握手をして別々の道を歩んだ。」^{[ 63 ]}

この抗争は2002年2月24日、PRIDE 19で終結した。この大会のメインイベントでシャムロックはフライと対戦し、PRIDEヘビー級王座決定戦の可能性を秘めた試合となった（PRIDE FCはこの試合の勝者にPRIDEヘビー級王者アントニオ・ホドリゴ・ノゲイラへのタイトル挑戦権を与えることを検討していた）。クリンチの攻防ではフライが優勢だったが、シャムロックは足首固めを仕掛け、ニーバーとトーホールドに移行してフライの足をひどく捻挫した。しかし、ダメージを受けながらもフライはタップアウトを拒否し、その後のパンチの応酬でシャムロックをダウンさせた。試合はマットに移り、シャムロックは再び足首固めを試みたが、フライはカウンターで同じ技を仕掛け、時間切れになるまで意志の力でタップアウトを拒否した。フライは唾を吐きかける判定で試合に勝利し、^{[ 13 ] [ 64 ]}試合終了後、二人は抱き合ってライバル関係に終止符を打った。

2005年10月、シャムロックはPRIDE: Fully Loadedで桜庭和志にTKO負けを喫した。試合開始3分、桜庭は左手でシャムロックのガードを突破した。シャムロックはよろめき、最終的にロープに倒れ込み、頭がリングから垂れ下がり、桜庭に背を向けた。桜庭は追撃しようと駆け寄ったが、有効な攻撃を仕掛ける前に、レフェリーの島田裕二が試合をストップした。シャムロックはKO後立ち上がり、激しく抗議した。KOの正当性については意見が分かれたが、ケンの義兄弟でライバルのフランクは、ストップは正当だったと信じていると述べた。^{[ 65 ]}

シャムロックのライオンズ・デン陣営とティト・オーティズの間の確執は、1999年1月8日のUFC 18で始まった。UFCのトップファイターでありライオンズ・デンのメンバーでもあるジェリー・ボーランダーを破った後、オーティズはシャムロックに向かって銃を撃つ真似をし、オクタゴン内で「お前のケツをファックした」と書かれたシャツを着た。

1999年3月5日、UFC 19で、オルティスはガイ・メズガーとの再戦でレフェリーストップ勝ちを収めた後、すぐにライオンズデンのコーナーに向かって中指を立て、「ゲイ・メズガーは俺のビッチだ」と書かれたシャツを着た。シャムロックはそのシャツを見て、オクタゴンに向かって「おい、ティト、そのシャツを着ているところを俺に見せないでくれ！」と叫んだ。シャムロックはケージの頂上に飛び乗り、オルティスに叫びながら、オルティスの顔の前で怒鳴り散らした。レフェリーのジョン・マッカーシーはオルティスを抱き上げ、オクタゴンを横切って運び、事態の悪化を防いだ。事態はエスカレートし、警察と警備員が呼ばれて状況を監視する必要が生じた。

2002年11月22日、UFC 19での対決から約4年後のUFC 40で、シャムロックはUFCライトヘビー級王座をかけてオルティスと対戦するためUFCに復帰した。しかし、シャムロックの明らかな体格の優位性は試合に影響しなかった。シャムロックは初めて減量に苦労し、減量しすぎて201ポンドとなり、205ポンドの制限より4ポンドも下回った。オルティスは著書『This is Gonna Hurt: The Life of a Mixed Martial Arts Champion』の中で、試合前の心境を明かしている。「ケン・シャムロックは本当に良いファイターだ。彼に怯えることはなかったが、少し怖かったと言えるだろう。」^{[ 66 ]}   

この試合はESPNやUSA Todayなどのメディアから注目を集めた。^{[ 67 ]} UFC社長のダナ・ホワイトは、ショーの成功はシャムロックのおかげだと述べた。ホワイトは「UFC 40がうまくいったのはケン・シャムロックのおかげで、誰もが彼のことを知っていたからだ」と語った。^{[ 68 ]}シャムロックはパンチでオルティスを一時的に膝まずかせたが、オルティスはレスリングとグラウンド・アンド・パウンドで試合の大半をコントロールし、第4ラウンド開始前にシャムロックのコーナーがタオルを投げ入れた。

試合が終わった後、シャムロックはACL断裂の状態でオルティスと戦ったことを明かした。また、これまでのキャリアで2連敗したことがなく、怪我が蓄積していることを理由に、MMAからの引退を真剣に検討した。2003年、シャムロックはACL修復手術を受けた。シャムロックは、膝の怪我以来、テイクダウンやテイクダウンが困難になったと語っており^{[ 69 ]}、その結果、レスラー/グラップラーをメインスタイルとして、よりスタンドアップファイターへと移行した。

2003年11月21日、UFC 45で、ホイス・グレイシーとシャムロックはUFC殿堂入りを果たした最初の人物となった。UFC社長のデイナ・ホワイトは、「ホイスとケンほど、初代メンバーにふさわしい人物はいないと感じています。オクタゴン内外を問わず、彼らのこのスポーツへの貢献は、今後二度と匹敵することはないかもしれません」と述べた。^{[ 70 ]}

2004年6月19日のUFC 48で、40歳のシャムロックはUFC 8スーパーファイトチャンピオンシップマッチの再戦で244ポンド（111kg、17.4ストーン）のキモ・レオポルドと対戦するために復帰した。シャムロックは前回のUFC 8スーパーファイトチャンピオンシップマッチでニーバーによる一本勝ちを収めていた。再戦ではシャムロックが再び勝利し、今回はKO勝ちだった。シャムロックはキモとの試合中に肩を負傷した。当初は「摩耗」だと思っていたが、MRI検査で回旋筋腱板断裂が判明した。シャムロックはその後、修復手術を受けなければならなかった。^{[ 71 ]}   

2005年4月9日、ジ・アルティメット・ファイターの決勝戦で、シャムロックはリッチ・フランクリンと対戦した。シャムロックは試合序盤にヒールフックを仕掛け、フランクリンは1週間松葉杖生活を送ることになったが^{[ 72 ]}、フランクリンはそれを回避し、TKOでシャムロックを破った^{[ 73 ] 。}

2005年11月19日、UFC 56において、 UFC社長のデイナ・ホワイトは、シャムロックが（ティト・オーティズと共に）今後放送されるリアリティ番組「ジ・アルティメット・ファイター」の第3シーズンのコーチの一人となることを発表した。

番組ではシャムロックは、選手たちと対立したり、しばしば無関心に見えたりするなど、悪いイメージで描かれていた。シャムロック自身も選手たちへの指導が不十分だったことを認め、「私は彼らを完全に、ひどく失望させてしまった。だから、何とかしてこの状況を立て直し、主導権を取り戻さなければならない」と番組内で語った。^{[ 68 ]}シャムロックはインタビューで批判者たちにこう答えた。「私は最初の3人の（UFC）ミドル級チャンピオン、ジェリー・ボーランダー、ガイ・メズガー、そしてフランク・シャムロックを育てた。そして他の団体でも数十人の選手をチャンピオンに育てた。パンクラスでは、一時期トップ10に8人の選手を送り込んだ。私はチャンピオンで、（正勝）船木はナンバーワンコンテンダーだった。残りは全員ライオンズデンの選手だった。私の評判は弁護したり擁護したりする必要はない。UFCとスパイクTVは視聴率のために必要だと思ったことをしたが、結局のところ、私のファン、家族、そして神は私が何者であるかを正確に知っている。」^{[ 75 ]}

2006年7月8日、UFC 61でシャムロックとオルティスの再戦が行われた。シャムロックは第1ラウンド1分18秒、テクニカルノックアウトでオルティスに敗れた。試合中、レフェリーのハーブ・ディーンはシャムロックがもはや賢明な防御ができないと判断し、試合をストップした。シャムロックと観客は早すぎるストップに激怒し、デイナ・ホワイトはすぐにテレビでの再戦を組んだ。

2006年10月10日に行われたオルティス対シャムロック3：最終章では、シャムロックは再びオルティスにKO負けを喫した。レフェリーのジョン・マッカーシーが、シャムロックの無防備なパンチの連続を受けて試合をストップしたためだ。試合直後、オルティスは中指を立てた後、「墓掘り人」を真似て嘲笑し、「彼を引退に追い込む」と書かれたTシャツを着て勝利を祝った。しかし、シャムロックがオルティスに近づき、数秒間話した後、シャムロックは、これまでずっと「ただのビジネス」だったのだから、すべての敵意を脇に置いて、握手をして和解できると言った。シャムロックとオルティスの試合の翌日、UFC社長のダナ・ホワイトは、「昨夜はUFCにとって転換点だった。これは総合格闘技を主流スポーツへとさらに進化させるだろう」と述べた。^{[ 76 ]}

シャムロックはUFC 75でイギリス人のスティーブ・マクドナルドと対戦すると噂されていたが^{[ 77 ]}、最終的に2007年6月にUFCとの契約を解除された。シャムロックは、UFCが彼を解雇したのは、彼がインターナショナル・ファイト・リーグでコーチをすることを決めたためだけだと述べた^{[ 78 ]} 。その後、シャムロックはメディアでホワイトと確執を起こし、最終的にUFCを契約違反で訴えた。彼は、UFCが履行しなければならない契約上の試合が1試合残っていたと主張した^{[ 78 ]} 。シャムロックは最終的にUFCに対する訴訟に敗訴し、裁判所からズッファの弁護士費用として合計17万5000ドルを支払うよう命じられた^{[ 79 ] 。}

2007年初頭、シャムロックはインターナショナル・ファイト・リーグ（IFL）のネバダ・ライオンズのコーチに就任した。シャムロックの教え子の1人であるロイ・ネルソンは、リーグが買収され解散した当時、IFLヘビー級チャンピオンだった。

3月8日、 Cage Rage 25でシャムロックはロバート・ベリーと対戦したが、パンチによるテクニカルノックアウトで第1ラウンドで敗れた。 ^{[ 80 ]} 8月25日、シャムロックの次の対戦相手は2008年10月4日のElite XC Saturday Night Fight Specialでキンボ・スライスになると発表された。しかし、シャムロックは試合前に負傷し、少なくとも45日間は試合に出場できなかった。^{[ 81 ]}

ケン・シャムロック・プロダクションズは、2009年2月13日にウォー・ゴッズと共同でイベントをプロモートし、ケンはメインイベントで身長6フィート6インチ、体重380 ポンドのロス・クリフトンと対戦した。シャムロックは右ストレートでクリフトンをダウンさせ、第1ラウンドでサイドコントロールからのアームバーで試合を終わらせた。^{[ 82 ]}シャムロックはその後ボビー・ラシュリーと対戦する予定だったが、クリフトン戦後にステロイドの陽性反応が出て、1年間の出場停止処分を受けた。シャムロックの弁護士で元マネージャーのロッド・ドノフーは、シャムロックは容疑を断固として否定したと述べた。

シャムロックは2010年7月18日、オーストラリアのシドニーで開催されたImpact Fighting Championshipsというイベントでペドロ・リッツォと対戦した。シャムロックはレッグキックによるTKO負けを喫した。次の試合は2010年10月16日、USA MMAプロモーションでジョナサン・アイビーと対戦した。シャムロックはアイビーに満場一致の判定勝ちを収め、3人のジャッジ全員が30-27でこの試合を支持した。その後、2010年11月25日、南アフリカのダーバンで開催されたKing of the Cageプロモーションでマイク・バークと対戦した。シャムロックはパンチでバークをダウンさせたが、その後の乱闘で負傷し、脚の負傷により試合続行不可能となり、第1ラウンドでTKO（負傷）負けを喫した。^{[ 83 ]}

シャムロックは2011年4月22日にWEF 46でアントニー・レアと対戦する予定だった。ケンはブドウ球菌感染症のためレアとの試合を辞退した。^{[ 84 ]}シャムロックはまた、 7月27日にイングランドのドンカスターにあるキープモート・スタジアムでイアン・フリーマンと「レジェンズ世界タイトル」をかけて対戦するため、MMAに復帰することも計画していた。^{[ 85 ]}フリーマンとの試合はシャムロック側の契約上の問題によりキャンセルされた。

2015年1月8日、シャムロックはイギリスでジェームズ・クインと素手ボクシングの試合を行うと発表した。試合は2015年4月に予定されていたが、結局行われなかった。^{[ 86 ]}

2015年2月27日、Bellator 134の試合中に、ケンが2015年6月19日のBellator 138でキンボ・スライスと対戦することが発表された。試合中、シャムロックはスライスを2度テイクダウンし、2度目にはリアネイキッドチョークを仕掛けた。しかし、スライスはタップアウトを拒否し、最終的にサブミッションから脱出し、得意の強力な右フックをシャムロックに命中させ、第1ラウンド2分22秒でシャムロックはTKO負けとなった。この試合は物議を醸し、多くの人がケンが八百長をしたと信じていた。

ベラトール145で、シャムロックがライバルのホイス・グレイシーと2016年2月19日のベラトール149で3度目の対戦を行うことが発表された。これは彼らの最後の対戦からほぼ21年後のことだった。^{[ 87 ]}グレイシーはシャムロックをテイクダウンし、ハンマーフィストで打ちのめした後、第1ラウンドでTKO勝ちした。しかし、リプレイではグレイシーがシャムロックをテイクダウンする前に股間を膝蹴りしているのが映っていたため、物議を醸した。2016年3月11日、テキサス・コンバット・スポーツ委員会は、シャムロックが試合前の薬物検査に不合格だったことを明らかにした。彼の試合ライセンスは取り消された。^{[ 88 ]}

2023年3月、シャムロックは総合格闘技から引退しただけで、プロレスからは引退していないことを確認した。^{[ 89 ]}