キノン

キノンは酸化剤であり、場合によっては可逆的に酸化する。ベンゾキノンと比較して、より強力な酸化性を持つキノンには、クロラニルや2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン（DDQとしても知られる）などがある。^{[ 8 ]}

キノンの酸化力は酸の存在によって増強される。^{[ 9 ]}酸性条件下では、キノンは2​​電子2プロトン還元を受けてヒドロキノンになる。

アルカリ性条件下では、キノンは可逆的な一段階の2電子還元を受ける。中性条件下では、キノンは1プロトン2電子還元または2電子還元のいずれかを受ける可能性がある。非プロトン性媒体では、キノンはプロトンなしで2段階の還元を受ける。^{[ 10 ]}最初の段階では、短寿命のセミキノン中間体が形成される。2番目の段階では、セミキノンはキノンジアニオンに還元される。

9,10-アントラキノン-2,7-ジスルホン酸（AQDS）は、ルバーブに天然に存在するキノンに類似しており、金属フリーフロー電池の電荷キャリアとして使用されている。^{[ 11 ]}

キノンは付加反応を起こして1,4-付加生成物を形成する。^{[ 12 ]} 1,4-付加反応の一例として、塩化水素の付加によるクロロヒドロキノンの生成が挙げられる。  

キノンはディールス・アルダー反応を起こすことができる。^{[ 12 ]}キノンはジエノフィルとして働き、炭素-炭素二重結合でジエンと反応する。

ディールス・アルダー反応では、キノンはジエノフィルとして使用されます。歴史的に重要な合成としては、コレステロール、コルチゾン、モルヒネ、レセルピンなどがあります。^{[ 13 ]}

キノンの大規模な工業用途の一つは過酸化水素の製造である。2-アルキルアントラキノンは水素化されて対応するヒドロキノン（キニザリン）となり、その後Hが転移する。₂酸素へ:

ジヒドロアントラキノン + O₂ → アントラキノン + H₂ O₂

このようにして、数百万トンのH₂ O年間_{2が生産されている。} ^{[ 14 ]}

1,4-ナフトキノンは、ナフタレンを三酸化クロムで酸化することによって得られる。^{[ 15 ]}これはアントラキノンの前駆体である。

数多くのキノン類は生物学において重要な役割を果たしている。血液凝固に関与するビタミンKもキノンの一種である。ユビキノン-10は、呼吸器官に関与する天然由来の1,4-ベンゾキノンである。プラストキノンは光合成に関与する酸化還元リレーである。 ピロロキノリンキノンもまた、生物学的酸化還元補因子の一つである。

キノンは、呼吸するすべての生物に存在すると考えられている。^{[ 16 ]}光合成（プラストキノン、フィロキノン）や好気呼吸（ユビキノン）などの電子伝達系において電子受容体として機能するものもある。フィロキノンはビタミンK1としても知られており_、動物が血液凝固、骨形成、その他のプロセスに関与する特定のタンパク質をカルボキシル化するために使用する。逆に、パラセタモールの毒性は、キノンイミンへの代謝によるものであり、それが肝臓タンパク質と反応して肝不全を引き起こす。

神経伝達物質ドーパミンとその前駆体L-ドーパの自動酸化により、比較的安定なドーパミンキノンが生成され、これがドーパミントランスポーター（DAT）とTH酵素の機能を阻害し、ミトコンドリアATP産生の低下につながる。^{[ 17 ]}

ベンゾキノンの一種であるブラテラキノンは、ゴキブリの性フェロモンである。ミイデラゴミムシの分泌液では、ヒドロキノンが過酸化水素と反応して激しい蒸気を発生させ、動物界では忌避剤として機能している。

いくつかのキノンは薬理学的に興味深い。これらは主要な抗がん細胞毒素のクラスを形成する。1つの例は抗白血病薬であるダウノルビシンである。 ^{[ 16 ]}それらの中には抗腫瘍活性を示すものもある。これらは生薬においていくつかの効能を主張している。これらの用途には、下剤（センノシド）、抗菌剤および抗寄生虫剤（レインおよびサプロルトキノン、アトバコン）、抗腫瘍剤（エモジンおよびジュグロン）、 PGE2生合成の阻害（アルネビノンおよびアルネビフラノン）、および抗心血管疾患（タンシノン）が含まれる。^{[ 18 ]} Malbranchea cinnamomeaは好熱性真菌であり、キノン抗生物質を産生する。

キノンを含む別の薬剤は、エチルN-メチル-β-アミノクロトン酸とパラベンゾキノンの反応によって作られるメカルビネート（ジメカルビン）です。その他には、FR5142 (M) ― 1967-06-05 に含まれるアメンドール、オキシフェメドール、フェメドールなどがあります。注：これらはすべて、ネニツェスクインドール合成によって作られるインドールです。抗腫瘍薬アパジクオン。

ベンゾキノン化合物はパラセタモールの代謝物である。^{[ 19 ]}

多くの天然および人工着色物質（染料および顔料）はキノン誘導体であり、例えばヘナの有効染料化合物はラウソンである。これらは染料としてアゾ染料に次いで重要であり、特に青色が重視されている。アカネから抽出されるアリザリン（1,2-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン）は、コールタールから合成された最初の天然染料である。

キノンの商業的用途の一つに白黒写真がある。白黒フィルムは臭化銀またはヨウ化銀の結晶を含む乳剤で覆われており、光にさらされると活性化する。ヒドロキノンは活性化された銀イオンを金属銀に還元するために使用される。この過程でヒドロキノンはキノンに酸化される。光によって活性化されなかった、またはヒドロキノンによって還元されなかったハロゲン化銀はすべて除去され、フィルムに光が当たった部分に銀が沈着してネガが残る。^{[ 20 ]}