フィトメナジオン

フィトメナジオン
臨床データ
商号	メフィトン、ヘモフィト、その他
その他の名前	ビタミンK 1、フィトナジオン、フィロキノン、(E)-フィトナジオン
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
; 投与経路	経口、皮下、筋肉内、静脈内
ATCコード	B02BA01 ( WHO ) QB02BA01 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ; 米国：警告 OTC;
識別子
	IUPAC名 2-メチル-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル]ナフタレン-1,4-ジオン;
CAS番号	84-80-0;
パブケム CID	5284607;
ドラッグバンク	DB01022;
ケムスパイダー	4447652;
ユニ	言語;
ケッグ	D00148;
チェビ	チェビ:18067;
チェムBL	チェルノブイリ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8023472;
ECHA 情報カード	100.001.422
化学および物理データ
式	Ｃ３１Ｈ４６Ｏ２
モル質量	450.707 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C;
	インチ InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26( 6)30(3) 2)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23 -,24-/m1/s1 ; キー:MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N;

フィトメナジオンはビタミンK1_またはフィロキノンとしても知られ、食品に含まれるビタミンで、栄養補助食品として使用されます。^[4]^[5]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^[6]

これは、ワルファリンの過剰摂取、ビタミンK欠乏症、閉塞性黄疸など、特定の出血性疾患の治療に使用されます。^[5]^通常、経口、筋肉内注射、または皮下注射による使用が推奨されています。^[5]注射で投与した場合、2時間以内に効果が現れます。^[5]また、乳児のビタミンK欠乏性出血（VKDB）の予防と治療にも推奨されています。 ^[5] 世界中の多くの国では、新生児をVKDBから守るために筋肉内注射を選択しています。これは安全な治療法と考えられており、毎年多くの子供たちを死亡や重度の神経欠損から救っています。^[7]

注射による投与の場合の副作用としては、注射部位の痛みなどがある。^[5]静脈や筋肉に注射すると重度のアレルギー反応が起こる可能性があるが、これは主にヒマシ油を含む特定のサプリメントを大量に静脈注射したときに起こっている。^[8]妊娠中の使用は安全と考えられており、^[9]授乳中の使用もおそらく問題ない。^{[10]ヒマシ油は、いくつかの}血液凝固因子を作るために必要な成分を供給することで作用する。^[5]食物源としては、緑の野菜、植物油、一部の果物などがある。^[11]

フィトメナジオンは1939年に初めて単離されました。^[12] 1943年にエドワード・ドワジーとヘンリック・ダムはその発見によりノーベル賞を受賞しました。 ^[12]

用語

^{フィトメナジオンは、フィロキノン、ビタミンK、 [13]} 、またはフィトナジオンとも呼ばれます。

フィロキノンの立体異性体はビタミン K ₁と呼ばれます(大文字と小文字の違いに注意してください)。^{[引用が必要]}

医療用途

ワルファリンの過剰摂取（クマテトラリルなどの類似化合物の過剰摂取も含む）、ビタミンK欠乏症、閉塞性黄疸など、特定の出血性疾患の治療に使用されます。^[^5]乳児のビタミンK欠乏性出血（VKDB）の予防と治療に使用されます。 ^[5]

カナダでは、フィトメナジオン（ヘモファイト）は犬の抗凝固剤中毒の治療に適応があります。^[2]^[3]

化学

ビタミンKは脂溶性ビタミンで、空気中や湿気の中では安定していますが、日光にさらされると分解します。^[14] K1_は、2-メチル-1,4-ナフトキノンをベースとし、3-フィチル置換基を持つ多環芳香族ケトンです。光合成中に電子受容体として機能し、光合成系Iの電子伝達系の一部を形成するため、さまざまな緑色植物、特に葉に自然に存在します。[ ^15]^[16]

生物学的機能

動物

動物におけるビタミン K の最もよく知られている機能は、肝臓による凝固因子II (プロトロンビン)、VII、IX、X の形成における補因子としての役割です。また、抗凝固因子であるタンパク質 C および S の形成にも必要です。ビタミン K は骨タンパク質の形成に必要です。

分布の面では、フィロキノンは典型的には肝臓、心臓、膵臓に高濃度で存在し、脳、腎臓、肺には低濃度で存在します。^[17]

植物とシアノバクテリア

ビタミンK1_は植物の光合成に必要であり、光合成系I 電子伝達系に関与している。^[18]

生合成

ビタミンK1_は、シキミ酸経路を介してシキミ酸から生成される化合物であるコリスミ酸から合成されます。コリスミ酸からビタミンK1への変換は、次の₉つのステップで構成されています。^[19]^[20]^[21]

コリスミ酸は、イソコリスミ酸合成酵素、または MenF (メナキノン酵素) によってイソコリスミ酸に異性化されます。
3 つの異なる酵素活性 (MenD、H、C) を含む多機能タンパク質である PHYLLO によるイソコリスミ酸への 2-オキソグルタル酸の付加。
PHYLLOによるピルビン酸の除去。
PHYLLO による芳香族化により o-スクシニルベンゾエートを生成します。
MenE による O-スクシニル安息香酸の対応する CoA エステルへの活性化。
ナフトエ酸合成酵素（MenB/NS）によるナフトエ酸環の形成。
チオエステラーゼ (MenH) による CoA のチオリシス放出。
ナフトエ酸環へのフィトール鎖の結合（MenA/ABC4）。
前駆体の位置 3 (MenG) のメチル化。

参考文献

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外部リンク

この記事を聞く（2分）

この音声ファイルは、2012 年 9 月 8 日付のこの記事の改訂版から作成されたもので、その後の編集は反映されていません。

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