エモジン

エモジン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチルアントラセン-9,10-ジオン
	その他の名前 6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン
識別子
CAS番号	518-82-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:42223 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	3107 ;
ドラッグバンク	DB07715 ;
ECHA 情報カード	100.007.509
ケッグ	C10343 ;
パブケム CID	3220;
ユニ	KA46RNI6HN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5025231;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13) 18/h2-5、16-18H、1H3 キー: RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13) 18/h2-5、16-18H、1H3 キー: RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ10Ｏ5
モル質量	270.240 グラムモル−1
外観	オレンジ色
密度	1.583±0.06g/cm3
融点	256～257 °C (493～495 °F; 529～530 K)
水への溶解度	4.3 x 10 -6モル/リットル
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エモジン（6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン）は有機化合物です。アントラキノンに分類され、ダイコン、クロウメモドキ、イタドリ（Reynoutria japonica syn. Polygonum cuspidatum ）から単離できます。^[2]エモジンは、特にダイコン（Rheum palmatum）、イタドリ、ノウゼンカズラ（Polygonum cuspidatum、Polygonum multiflorum）の根、ハワイのアウアウコイカシアの種子、コーヒーノキ（Semen cassia）に豊富に含まれています。^{[3]エモジンは、特にダイコン（}Rheum palmatum L）から単離されています。 ^[4]また、Aspergillus属、Pyrenochaeta 属、Pestalotiopsis属などの多くの菌類によって生成されます。一般名は、Rheum australe （ヒマラヤダイコン）の分類上の同義語であるRheum emodiに由来しており、同義語にはエモドール、フラングラエモジン、rheum emodin、3-メチル-1,6,8-トリヒドロキシアントラキノン、Schüttgelb（Schuttgelb）、およびPersian Berry Lakeがある。^[5]

薬理学

エモジンは、ダイオウ、イヌタデ、ツルドクダミなど、伝統的な中国医学（TCM）で使用されるいくつかの植物の有効成分です。下剤、抗癌剤、抗菌剤、抗炎症剤など、さまざまな作用があり、^[6]^[7]^{[8] 、}SARS-CoV-2などのコロナウイルスに対する潜在的な抗ウイルス活性があることも確認されており、^[9]^{[10]抗ウイルスTCM製剤である}蓮花清文の主要な有効成分の1つです。^[11]^[12]

エモジンはタンパク質3aのイオンチャネルを阻害することが示されており、感染細胞からのウイルスの放出に役割を果たす可能性がある。^[13]

種の一覧

以下の植物種がエモジンを生成することが知られています。

アカリファ・オーストラリス^[14]
カシア・オクシデンタリス^[15]
カシアシア^[16]
フラングラアルヌス^[17]
グロッソステモン・ブルギエリ^[18]
カリメリス・インディカ^[19]
タデ科タデ属^[20]
Reynoutria japonica (同義語: Fallopia japonica )^[21] (同義語: Polygonum cuspidatum ^[22] )
Rhamnus alnifolia、アルダーリーフクロウメモドキ^[23]
Rhamnus cathartica（クロウメモドキ）^[23]
ダイオウ^[24]
ネパールギシギシ^[25]
Senna obtusifolia^[26] (同義語Cassia obtusifolia ^[27] )
ティエラビア・サブサーモフィラ^[28]
ヴェンティラゴ・マドラスパタナ^[29]

エモジンは、地衣類カテナリナ属にも様々な量で存在する。^[30]

公定書のステータス

英国薬局方^[31]

炭素数15の化合物の一覧

参考文献

^ 「エモジン」。PubChem。国立衛生研究所。 2024年11月15日閲覧。
^ ドーランド医学辞典（1938年）
^ Dellafiora L、Dorne JL、Galaverna G、Dall'Asta C (2020)。「コロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシンI変換酵素2の相互作用の防止：潜在的なモデル化合物としてのエモジンに関するシリコ機構ケーススタディ」。応用科学。10 ( 18): 6358。doi : 10.3390/ app10186358。S2CID 224994102。
^ Tsay HS、Shyur LF、Agrawal DC、Wu YC、Wang SY（2017年11月3日）。薬用植物 - 研究開発の最近の進歩。シンガポール：Springer Singapore。p. 339。ISBN 978-981-10-5978-0。
^ PubChemの CID 3220
^ Dong X、Fu J、Yin X、Cao S、Li X、Lin L、Ni J（2016年8月）。「エモジン：その薬理学、毒性、薬物動態のレビュー」。植物療法研究。30（8）：1207–18。doi ：10.1002 / ptr.5631。PMC 7168079。PMID 27188216。
^ Monisha BA、Kumar N、Tiku AB (2016)。「エモジンと慢性疾患におけるその役割」。抗炎症性栄養補助食品と慢性疾患。実験医学と生物学の進歩。第928巻。pp.47–73。doi : 10.1007/ 978-3-319-41334-1_3。ISBN 978-3-319-41332-7. PMID 27671812。
^ Hsu SC、Chung JG (2012年9月1日)。「エモジンの抗癌作用」。BioMedicine . 2 ( 3): 108–116. doi :10.1016/j.biomed.2012.03.003. ISSN 2211-8020. PMC 7104001. PMID 32289000 .
^ Ho TY、Wu SL、Chen JC、Li CC、Hsiang CY (2007 年 5 月)。「エモジンは SARS コロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシン変換酵素 2 の相互作用をブロックする」。抗ウイルス研究。74 ( 2): 92–101。doi : 10.1016 /j.antiviral.2006.04.014。PMC 7114332。PMID 16730806。
^ Zhou Y, Hou Y, Shen J, Huang Y, Martin W, Cheng F (2020). 「新型コロナウイルス2019-nCoV/SARS-CoV-2に対するネットワークベースの薬剤再利用」Cell Discovery . 6 : 14. doi : 10.1038/s41421-020-0153-3 . PMC 7073332 . PMID 32194980.
^ Wang CH, Zhong Y, Zhang Y, Liu JP, Wang YF, Jia WN, et al. (2016年2月). 「中国医学の蓮花清文処方のネットワーク分析による主な有効成分の特定」. Molecular BioSystems . 12 (2): 606–13. doi :10.1039/c5mb00448a. PMID 26687282.
^ Runfeng L, Yunlong H, Jicheng H, Weiqi P, Qinhai M, Yongxia S, et al. (2020年6月). 「Lianhuaqingwenは新型コロナウイルス（SARS-CoV-2）に対して抗ウイルス・抗炎症作用を発揮する」.薬理学研究. 156 :104761. doi :10.1016/j.phrs.2020.104761. PMC 7102548. PMID 32205232 .
^ Schwarz S、Wang K、Yu W、Sun B 、 Schwarz W (2011年4月)。「エモジンはSARS関連コロナウイルス3aタンパク質を介した電流を阻害する」。抗ウイルス研究。90 (1):64–9。doi :10.1016/ j.antiviral.2011.02.008。PMC 7114100。PMID 21356245。
^ Wang XL、Yu KB、Peng SL (2008 年 6 月)。「[Acalypha australis の地上部の化学成分]」[ Acalypha australisの地上部の化学成分]。Zhongguo Zhong Yao Zazhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (中国語)。33 (12): 1415–7。PMID 18837345。
^ Yadav JP、Arya V、Yadav S、Panghal M、Kumar S、Dhankhar S (2010 年 6 月)。「Cassia occidentalis L.: その民族植物学、植物化学、薬理学的プロファイルのレビュー」。Fitoterapia。81 ( 4 ) : 223–30。doi : 10.1016 /j.fitote.2009.09.008。PMID 19796670 。
^ ンソンデ・ンタンドゥ GF、バンズージ JT、ムバッチ B、エリオン・イトウ RD、エトウ・オシビ AW、ラモス S、他。（2010年1月）。「Cassia siamea Lam.幹樹皮抽出物の鎮痛および抗炎症効果」。民族薬理学ジャーナル。127 (1): 108-11.土井：10.1016/j.jep.2009.09.040。PMID 19799981。
^ Kremer D, Kosalec I, Locatelli M, Epifano F, Genovese S, Carlucci G, Končić MZ (2012 年 4 月). 「Frangula rupestris (Scop.) Schur および Frangula alnus Mill. 樹皮のアントラキノンプロファイル、抗酸化物質および抗菌特性」.食品化学. 131 (4): 1174–1180. doi :10.1016/j.foodchem.2011.09.094.
^ Meselhy MR (2003年8月). 「Glossostemon bruguieri (Desf.)の根であるMoghatの成分」.分子. 8 (8): 614–621. doi : 10.3390/80800614 . PMC 6146927 .
^ Wang G, Wang GK, Liu JS, Yu B, Wang F, Liu JK (2010年4月). 「[Kalimeris indicaの化学成分に関する研究]」 [ Kalimeris indicaの化学成分に関する研究]. Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials (中国語). 33 (4): 551–4. PMID 20845783.
^ Chao PM、Kuo YH、Lin YS、Chen CH、Chen SW、Kuo YH (2010 年 4 月)。「脂質生成ストレス下の HepG2 細胞および Wistar ラットにおける Polygonum hypoleucum Ohwi の代謝効果」(PDF)。農業および食品化学ジャーナル。58 ( 8): 5174–80。Bibcode : 2010JAFC ...58.5174C。doi : 10.1021/jf100046h。PMID 20230058 。
^ 「Reynoutria japonica (タデ科)」。Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース。米国農務省。
^ Ban SH、Kwon YR、Pandit S、Lee YS、Yi HK、Jeon JG (2010 年 1 月)。「Polygonum cuspidatum 根からのバイオアッセイ誘導分画のミュータンス連鎖球菌の生存率、酸生成、グルコシルトランスフェラーゼへの影響」。Fitoterapia。81 ( 1 ): 30–4。doi : 10.1016 /j.fitote.2009.06.019。PMID 19616082 。
^ ab Sacerdote AB 、 King RB ( 2014 )。「侵略的ヨーロッパクロウメモドキ代謝産物のアフリカツメガエルとPseudacris triseriataの胚生存と発育への直接的影響」（PDF）。Journal of Herpetology。48（1）：51–58。doi ：10.1670/12-066。S2CID 62818226 。
^ Liu A, Chen H, Wei W, Ye S, Liao W, Gong J, et al. (2011年7月). 「エモジンのヒト膵臓癌に対する抗増殖および抗転移効果」. Oncology Reports . 26 (1): 81–9. doi : 10.3892/or.2011.1257 . PMID 21491088.
^ ゴータム R、カルキル KV、ブータニ KK、ジャチャク SM (2010 年 10 月)。「Rumex nepalensis の抗炎症作用、シクロオキシゲナーゼ (COX)-2 作用、COX-1 阻害作用、およびフリーラジカル消去作用」。プランタメディカ。76 (14): 1564–9。土井：10.1055/s-0030-1249779。PMID 20379952。S2CID 260253513 。
^ 「Senna obtusifolia (Fabaceae)」。Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース。米国農務省。
^ Yang YC、Lim MY、Lee HS (2003 年 12 月)。「Cassia obtusifolia (マメ科) 種子から単離されたエモジンは、3 種の蚊に対して幼虫駆除活性を示す」。農業および食品化学ジャーナル。51 (26): 7629–31。Bibcode : 2003JAFC...51.7629Y。doi :10.1021/jf034727t。PMID 14664519 。
^ Kusari S、Zühlke S、 Kosuth J、Cellárová E、Spiteller M (2009 年 10 月) 。「内生 Thielavia subthermophila の光非依存性メタボロミクスは微生物ヒペリシン生合成に関する知見を提供する」。Journal of Natural Products。72 (10): 1825–35。doi :10.1021/np9002977。PMID 19746917 。
^ Ghosh S、Das Sarma M、Patra A、Hazra B (2010 年 9 月)。「Ventilago madraspatana Gaertn.、Rubia cordifolia Linn.、Lantana camara Linn から単離された抗炎症性および抗癌性化合物」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。62 (9): 1158–66。doi : 10.1111 /j.2042-7158.2010.01151.x。PMID 20796195。S2CID 25769269。
^ Søchting U、Søgaard MZ、Elix JA、Arup U、Elvebakk A、サンチョ LG (2014)。「カテナリーナ（テロシスター科、子嚢菌門）、7-クロロカテナリンを持つ南半球の新しい属」。苔癬学者。46 (2): 175–187。土井：10.1017/s002428291300087x。S2CID 83906534。
^ 英国薬局方事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年4月20日閲覧。

[1] 「エモジン」。PubChem。国立衛生研究所。 2024年11月15日閲覧。

[2] ドーランド医学辞典（1938年）

[:0-3] Dellafiora L、Dorne JL、Galaverna G、Dall'Asta C (2020)。「コロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシンI変換酵素2の相互作用の防止：潜在的なモデル化合物としてのエモジンに関するシリコ機構ケーススタディ」。応用科学。10 ( 18): 6358。doi : 10.3390/ app10186358。S2CID 224994102。

[4] Tsay HS、Shyur LF、Agrawal DC、Wu YC、Wang SY（2017年11月3日）。薬用植物 - 研究開発の最近の進歩。シンガポール：Springer Singapore。p. 339。ISBN 978-981-10-5978-0。

[5] PubChemの CID 3220

[6] Dong X、Fu J、Yin X、Cao S、Li X、Lin L、Ni J（2016年8月）。「エモジン：その薬理学、毒性、薬物動態のレビュー」。植物療法研究。30（8）：1207–18。doi ：10.1002 / ptr.5631。PMC 7168079。PMID 27188216。

[7] Monisha BA、Kumar N、Tiku AB (2016)。「エモジンと慢性疾患におけるその役割」。抗炎症性栄養補助食品と慢性疾患。実験医学と生物学の進歩。第928巻。pp.47–73。doi : 10.1007/ 978-3-319-41334-1_3。ISBN 978-3-319-41332-7. PMID 27671812。

[8] Hsu SC、Chung JG (2012年9月1日)。「エモジンの抗癌作用」。BioMedicine . 2 ( 3): 108–116. doi :10.1016/j.biomed.2012.03.003. ISSN 2211-8020. PMC 7104001. PMID 32289000 .

[9] Ho TY、Wu SL、Chen JC、Li CC、Hsiang CY (2007 年 5 月)。「エモジンは SARS コロナウイルスのスパイクタンパク質とアンジオテンシン変換酵素 2 の相互作用をブロックする」。抗ウイルス研究。74 ( 2): 92–101。doi : 10.1016 /j.antiviral.2006.04.014。PMC 7114332。PMID 16730806。

[10] Zhou Y, Hou Y, Shen J, Huang Y, Martin W, Cheng F (2020). 「新型コロナウイルス2019-nCoV/SARS-CoV-2に対するネットワークベースの薬剤再利用」Cell Discovery . 6 : 14. doi : 10.1038/s41421-020-0153-3 . PMC 7073332 . PMID 32194980.

[11] Wang CH, Zhong Y, Zhang Y, Liu JP, Wang YF, Jia WN, et al. (2016年2月). 「中国医学の蓮花清文処方のネットワーク分析による主な有効成分の特定」. Molecular BioSystems . 12 (2): 606–13. doi :10.1039/c5mb00448a. PMID 26687282.

[12] Runfeng L, Yunlong H, Jicheng H, Weiqi P, Qinhai M, Yongxia S, et al. (2020年6月). 「Lianhuaqingwenは新型コロナウイルス（SARS-CoV-2）に対して抗ウイルス・抗炎症作用を発揮する」.薬理学研究. 156 :104761. doi :10.1016/j.phrs.2020.104761. PMC 7102548. PMID 32205232 .

[13] ^ Schwarz S、Wang K、Yu W、Sun B 、 Schwarz W (2011年4月)。「エモジンはSARS関連コロナウイルス3aタンパク質を介した電流を阻害する」。抗ウイルス研究。90 (1):64–9。doi :10.1016/ j.antiviral.2011.02.008。PMC 7114100。PMID 21356245。

[14] Wang XL、Yu KB、Peng SL (2008 年 6 月)。「[Acalypha australis の地上部の化学成分]」[ Acalypha australisの地上部の化学成分]。Zhongguo Zhong Yao Zazhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (中国語)。33 (12): 1415–7。PMID 18837345。

[15] Yadav JP、Arya V、Yadav S、Panghal M、Kumar S、Dhankhar S (2010 年 6 月)。「Cassia occidentalis L.: その民族植物学、植物化学、薬理学的プロファイルのレビュー」。Fitoterapia。81 ( 4 ) : 223–30。doi : 10.1016 /j.fitote.2009.09.008。PMID 19796670 。

[16] ンソンデ・ンタンドゥ GF、バンズージ JT、ムバッチ B、エリオン・イトウ RD、エトウ・オシビ AW、ラモス S、他。（2010年1月）。「Cassia siamea Lam.幹樹皮抽出物の鎮痛および抗炎症効果」。民族薬理学ジャーナル。127 (1): 108-11.土井：10.1016/j.jep.2009.09.040。PMID 19799981。

[17] Kremer D, Kosalec I, Locatelli M, Epifano F, Genovese S, Carlucci G, Končić MZ (2012 年 4 月). 「Frangula rupestris (Scop.) Schur および Frangula alnus Mill. 樹皮のアントラキノンプロファイル、抗酸化物質および抗菌特性」.食品化学. 131 (4): 1174–1180. doi :10.1016/j.foodchem.2011.09.094.

[18] Meselhy MR (2003年8月). 「Glossostemon bruguieri (Desf.)の根であるMoghatの成分」.分子. 8 (8): 614–621. doi : 10.3390/80800614 . PMC 6146927 .

[19] Wang G, Wang GK, Liu JS, Yu B, Wang F, Liu JK (2010年4月). 「[Kalimeris indicaの化学成分に関する研究]」 [ Kalimeris indicaの化学成分に関する研究]. Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials (中国語). 33 (4): 551–4. PMID 20845783.

[20] Chao PM、Kuo YH、Lin YS、Chen CH、Chen SW、Kuo YH (2010 年 4 月)。「脂質生成ストレス下の HepG2 細胞および Wistar ラットにおける Polygonum hypoleucum Ohwi の代謝効果」(PDF)。農業および食品化学ジャーナル。58 ( 8): 5174–80。Bibcode : 2010JAFC ...58.5174C。doi : 10.1021/jf100046h。PMID 20230058 。

[21] 「Reynoutria japonica (タデ科)」。Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース。米国農務省。

[22] Ban SH、Kwon YR、Pandit S、Lee YS、Yi HK、Jeon JG (2010 年 1 月)。「Polygonum cuspidatum 根からのバイオアッセイ誘導分画のミュータンス連鎖球菌の生存率、酸生成、グルコシルトランスフェラーゼへの影響」。Fitoterapia。81 ( 1 ): 30–4。doi : 10.1016 /j.fitote.2009.06.019。PMID 19616082 。

[Sacerdote_2014_p51-23] Sacerdote AB 、 King RB ( 2014 )。「侵略的ヨーロッパクロウメモドキ代謝産物のアフリカツメガエルとPseudacris triseriataの胚生存と発育への直接的影響」（PDF）。Journal of Herpetology。48（1）：51–58。doi ：10.1670/12-066。S2CID 62818226 。

[24] Liu A, Chen H, Wei W, Ye S, Liao W, Gong J, et al. (2011年7月). 「エモジンのヒト膵臓癌に対する抗増殖および抗転移効果」. Oncology Reports . 26 (1): 81–9. doi : 10.3892/or.2011.1257 . PMID 21491088.

[25] ゴータム R、カルキル KV、ブータニ KK、ジャチャク SM (2010 年 10 月)。「Rumex nepalensis の抗炎症作用、シクロオキシゲナーゼ (COX)-2 作用、COX-1 阻害作用、およびフリーラジカル消去作用」。プランタメディカ。76 (14): 1564–9。土井：10.1055/s-0030-1249779。PMID 20379952。S2CID 260253513 。

[26] 「Senna obtusifolia (Fabaceae)」。Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース。米国農務省。

[eifc-27] Yang YC、Lim MY、Lee HS (2003 年 12 月)。「Cassia obtusifolia (マメ科) 種子から単離されたエモジンは、3 種の蚊に対して幼虫駆除活性を示す」。農業および食品化学ジャーナル。51 (26): 7629–31。Bibcode : 2003JAFC...51.7629Y。doi :10.1021/jf034727t。PMID 14664519 。

[28] ^ Kusari S、Zühlke S、 Kosuth J、Cellárová E、Spiteller M (2009 年 10 月) 。「内生 Thielavia subthermophila の光非依存性メタボロミクスは微生物ヒペリシン生合成に関する知見を提供する」。Journal of Natural Products。72 (10): 1825–35。doi :10.1021/np9002977。PMID 19746917 。

[29] Ghosh S、Das Sarma M、Patra A、Hazra B (2010 年 9 月)。「Ventilago madraspatana Gaertn.、Rubia cordifolia Linn.、Lantana camara Linn から単離された抗炎症性および抗癌性化合物」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。62 (9): 1158–66。doi : 10.1111 /j.2042-7158.2010.01151.x。PMID 20796195。S2CID 25769269。

[Søchting_et_al._2014-30] Søchting U、Søgaard MZ、Elix JA、Arup U、Elvebakk A、サンチョ LG (2014)。「カテナリーナ（テロシスター科、子嚢菌門）、7-クロロカテナリンを持つ南半球の新しい属」。苔癬学者。46 (2): 175–187。土井：10.1017/s002428291300087x。S2CID 83906534。

[ib29-31] 英国薬局方事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年4月20日閲覧。