ピロロキノリンキノン

ピロロキノリンキノン
名前
	体系的なIUPAC名 4,5-ジオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3- f ]キノリン-2,7,9-トリカルボン酸
識別子
CAS番号	72909-34-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	3596812
チェビ	チェビ:18315 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	997 ;
ドラッグバンク	DB03205;
EC番号	839-691-6;
グメリン参照	56633
ケッグ	C00113 ;
メッシュ	PQQ+補因子
パブケム CID	1024;
ユニ	47819QGH5L ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3041162;
	InChI InChI=1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) キー: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) キー: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP;
	笑顔 c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１４Ｈ６Ｎ２Ｏ８
モル質量	330.208 グラムモル−1
密度	1.963グラム/ cm3
危険
引火点	569.8 °C (1,057.6 °F; 842.9 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピロロキノリンキノン（PQQ）はメトキサチンとも呼ばれ、酸化還元補因子および抗酸化物質です。^[1]

キノプロテイングルコースデヒドロゲナーゼは細菌のグルコースセンサーとして使用されます。PQQは細菌の増殖を刺激します。^[2]

歴史

これは、細菌におけるニコチンアミドとフラビンに続く3番目の酸化還元補因子としてJG Haugeによって発見されました（ただし、彼はナフトキノンであると仮説を立てました）。^{[3] AnthonyとZatmanも、}アルコール脱水素酵素で未知の酸化還元補因子を発見しました。1979年に、Salisburyと同僚^[4]、およびDuineと同僚^[5]は、メチロトローフのメタノール脱水素酵素からこの補欠分子族を抽出し、その分子構造を特定しました。 Aomoriと同僚は、PQQがAcetobacterにも存在することを発見しました。^[6]

生合成

PQQの新しい側面は、細菌内でリボソーム翻訳された前駆体ペプチドPqqA（UniProt P27532）から生合成されることです。^[7] PqqAのグルタミン酸とチロシンは、 PqqA修飾の最初の段階で、ラジカルSAM 酵素PqqE（P07782 ）とPqqD（ P07781 ）の助けを借りて架橋されます。 ^[8]次に、プロテアーゼがペプチド骨格からGlu-Tyr分子を解放します。PqqB（P07779）はチロシン環の2位と3位を酸化してキノンを形成し、すぐにAHQQになり、ピリジン環が完成します。次に、PqqC（P07780）が最終的なピロール環を形成します。^[9]

PQQの生合成を理解するための努力は、ラジカルSAM酵素とそれらのタンパク質修飾能力への幅広い関心に貢献しており、その後、前駆体ペプチドMftA（P9WJ81 ）のバリンおよびチロシンを使用して、推定電子キャリアであるマイコファクトシンを生成する類似のラジカルSAM酵素依存性経路が発見されました。^[8]

タンパク質における役割

キノプロテインは、一般的に、補因子をユニークな6枚羽根^[10]のベータバレル構造に埋め込んでいます。いくつかの例では、ヘムC補欠分子族も持ち、キノヘモプロテインと呼ばれています。^[11]キノプロテインは主に細菌に見られますが、Coprinopsis cinerea（真菌）ピラノース脱水素酵素は、結晶構造にPQQを使用していることが示されています。^[10]

PQQは、直接的な電子伝達体ではないものの、他の真核生物タンパク質にも不可欠であるようです。哺乳類の乳酸脱水素酵素は、作動するためにPQQを必要としますが、直接的な酸化還元補因子としてNADHを使用します。酸化還元サイクルを介してNADHの酸化を触媒することで、反応を加速するようです。^[12]

ビタミンとしての役割に関する論争

科学誌ネイチャーは、 2003年に笠原と加藤による論文を掲載し、その論文では基本的にPQQは新しいビタミンであると述べられており、2005年にはアンソニーとフェルトンによる論文で、2003年の笠原と加藤の論文は不正確で根拠のない結論を導いていると述べられている。^{[13] 2018年に}ブルース・エイムズが米国科学アカデミー紀要に発表した論文では、ピロロキノリンキノンは「長寿ビタミン」であり、当面の生存には必須ではないが長期的な健康には必要であるとされている。^[14]

参照

L-アミノアジピン酸セミアルデヒド脱水素酵素、EC 1.2.1.31 ^[15]^[16]

参考文献

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引用：
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[1] Wen H、He Y、Zhang K、Yang X、Hao D、Jiang Y、He B。ミニレビュー：骨粗鬆症と神経損傷におけるPQQの機能と作用メカニズム。Curr Stem Cell Res Ther。2020 ;15(1):32-36。doi ：10.2174/1574888X14666181210165539 PMID 30526470

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[PQQ_HMDB-16] 「ピロロキノリンキノン（HMDB13636）」。ヒトメタボロームデータベース。アルバータ大学。 2015年7月19日閲覧。引用：
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[17] PMID 2558842: 「PQQ を含む酵素はキノプロテインと呼ばれます。PQQ とキノプロテインは、酸化還元代謝と細胞および組織の構造的完全性に役割を果たします。」

[18] PMID 12712191: 「アミノアジピン酸セミアルデヒド脱水素酵素 (AASDH) も PQQ を補因子として使用する可能性があることが報告されており、PQQ が哺乳類のビタミンである可能性を示唆しています。」