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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ6Ｏの | |
| モル質量 | 106.124 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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キノンメチドは、カルボニルを含むシクロヘキサジエンと環外メチリデンまたは拡張アルケン単位を含む共役 有機化合物の一種です。キノンに類似していますが、二重結合酸素の 1 つが炭素に置き換えられています。カルボニルとメチリデンは通常、互いにオルトまたはパラのどちらかに配向しています。一時的な合成メタキノンメチドの例がいくつかあります。
プロパティ
キノンメチドは芳香族ではなく交差共役である。環外二重結合への求核付加により再芳香族化が起こり、このような反応が非常に有利になる。その結果、キノンメチドは優れた求電子マイケル受容体であり、求核剤とすばやく反応し、簡単に還元できる。同様のプロセスを介してラジカル捕捉剤として作用することができ、この挙動は特定の重合禁止剤によって利用されている。キノンメチドはキノンよりも極性であるため、化学的に反応性が高い。単純な障害のないキノンメチドは寿命が短い反応性中間体であり、通常の状況下では単離できるほど安定しておらず、求核剤がない場合には三量体化する。 [1]立体的に障害のあるキノンメチドは単離できるほど安定しており、いくつかの例は市販されている。
準備
キノンメチドは、対応するオルトまたはパラクレゾールの酸化によって製造されることが多い。
キノンメチドは、o-ヒドロキシベンジルアルコール（サリチルアルコールなど）の光化学的脱水によって水溶液中で生成することができます。
発生と応用
キノンメチドは生化学ではよく使用されますが、長寿命の中間体として観察されることはほとんどありません。
デヒドログリシンの生合成
キノンメチド自体はチロシンの分解によって生成され、最終的にはp-クレゾールになります。[2]さまざまなキノンメチドは、植物の木質化（複雑なリグニン ポリマーの生成）プロセスに直接関与しています。 [3]
キノンメチドは、抗腫瘍薬、抗生物質、DNAアルキル化剤などの薬剤の効果の原因となる究極の細胞毒素として関係している。[4]反応性キノンメチドへの酸化は、多くのフェノール系抗癌剤のメカニズムの基礎である。
セラストロールはトリプテリジウム・ウィルフォルディ（サンダー・オブ・ゴッド・ヴァイン）とセラストルス・レゲリから単離されたトリテルペノイドキノンメチドであり、抗酸化作用（α-トコフェロールの15倍の効力）[6]、抗炎症作用[7]、抗癌作用[8] 、 [9]、[10]、[11]、殺虫作用[12]を示す。
プリスティメリンはセラステロールのメチルエステルで、メイテヌス・ヘテロフィラから単離されたトリテルペノイドキノンメチドであり、抗腫瘍および抗ウイルス活性を示す[13]。プリスティメリンは精子のカルシウムチャネル（CatSper）に対する阻害作用により避妊効果があることも判明している。[14]
タキソドンとその酸化転位生成物であるタキソジオンは、タキソジウム・ディスティカム（ラクウショウ）、ローズマリー（ローズマリー）、いくつかのサルビア種およびその他の植物に含まれるジテルペノイドキノンメチドであり、抗癌作用、[15] [16] [17]抗菌作用、[18] [19] [20]抗酸化作用、[21]抗真菌作用、[22]殺虫作用、[23]および摂食阻害作用[24]を示す。
タキソジオンの異性体であるマイテノキノンは、 Maytenus dispermusに含まれる生物学的に活性なキノンメチドである。[25]
ケンドマイシンは、ストレプトマイセス・ビオラセオルベルという細菌から初めて単離された抗腫瘍 抗菌キノンメチドマクロライドです。[26]エンドセリン受容体拮抗薬および抗骨粗鬆症薬として強力な活性を持っています。[27]
エランソリッド A3 は、キチノファガ サンクティ細菌由来のキノンメチドで、抗生物質活性を示す。[28]抗菌性キノンメチドである 20-エピ-イソイゲステリノール、6-オキソイソイゲステリン、イソイゲステリン、イソイゲステリノールは、サラシア マダガスカリエンシスで発見された。[29]キノンメチドであるティンゲノンとネツァワルコヨノールは、サラシア ペテネンシスから単離された。[30]ノルトリテルペノイド キノンメチドであるアマゾキノンと (7S, 8S)-7-ヒドロキシ-7,8-ジヒドロ-ティンゲノンは、メイテヌス アマゾニカから単離された。[31]抗菌性キノンメチドである 15 アルファ-ヒドロキシプリスティメリンは、南米の薬用植物であるメイテヌス スクティオイデスから単離された。[32]
キノンジメチド
キノンジメチド（または「キシリレン」）は、化学式 C 6 H 4 (=CH 2 ) 2の化合物です。したがって、これらは、ケト基をメチリデンに置き換えることで、キノンモノメチド（この記事のトピック）と関連しています。よく研究されている例としては、テトラシアノキノジメタンがあります。
参考文献
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外部リンク
- 単純なキノンメチドの生成と安定性
- 有機光化学におけるキノンメチド中間体
- 反応中間体。キノンメチドの化学
- Van De Water RW、 Pettus TR (2002)。「o-キノンメチド：有機合成において未開発かつ未活用の中間体」。Tetrahedron。58 ( 27 ) : 5367–5405。doi :10.1016/S0040-4020(02)00496-9。