ローソン

ローソン^[1]^[2]
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン
	その他の名前 2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン; ヘノタンニン酸; 天然オレンジ 6 ; C.I. 75480
識別子
CAS番号	83-72-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1565260
チェビ	チェビ:44401 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10430995 ;
ドラッグバンク	DB04744;
ECHA 情報カード	100.001.361
EC番号	201-496-3;
グメリン参照	4828
ケッグ	C10368 ;
パブケム CID	6755;
ユニ	TLH4A6LV1W ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2025428;
	InChI InChI=1S/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H キー: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H キー: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYAK;
	笑顔 O=C(C(O)=C1)C2=C(C=CC=C2)C1=O;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ6Ｏ3
モル質量	174.15グラム/モル
外観	黄色のプリズム
融点	195～196℃（383～385℉、468～469K）（分解）
水への溶解度	ほとんど溶けない
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P201、P202、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	100mg/kg
関連化合物
関連するナフトキノン	ジュグロン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ローソン（2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン）は、ヘナタンニン酸としても知られ、ヘナ（Lawsonia inermis ）の葉に含まれる赤オレンジ色の染料で、ヘナの名前の由来となったほか、クルミ（Juglans regia）^[5]やホテイアオイ（Pontederia crassipes^{） [6]}にも含まれています。人類は5,000年以上もの間、ローソンを含むヘナ抽出物を髪や肌の染料として使ってきました。ローソンはマイケル付加反応により肌や髪のケラチンタンパク質と化学反応を起こし、肌や髪が脱落するまで強力で永久的な染みとなります。染みの色が濃くなるのは、より多くのローソンとケラチンの相互作用が起こるためで、ローソンの濃度が低下してタトゥーが薄くなるにつれて、明らかにこの相互作用は分解されます。^{[7]ローソンは}紫外線を強く吸収し、水抽出物は効果的な日焼け剤や日焼け止めになります。ローソンは1,4-ナフトキノン誘導体で、ヒドロキシキノンに1つの環を追加した類似体です。

Lawsonia inermisからのローソンの分離は、その生分解性のため難しい場合があります。分離には 4 つの手順があります。

抽出液（通常はNaOH）による抽出
マクロポーラス吸着樹脂を用いたカラムろ過
エタノールで洗い流して不純物を取り除き、最後に
生成物を凍結して、通常は黄色の粉末であるローソン粉末を分離する。^[8]

すすぎの際、ローソンは密度が高いため底部に位置し、クロロフィル分子はすべて混合物の上部に位置する。^[9]

ローソンは、アミノ酸との反応において、ストレッカー合成に似た反応を起こすと仮定されている。^[10]最近、法医学分野におけるローソンの潜在的応用に関する研究が行われている。ローソンは、潜在指紋開発の現在の試薬であるニンヒドリンと多くの類似点を示しているため、この分野でローソンを使用できるかどうかを調べる研究が行われてきた。現時点では、研究は決定的ではないが、楽観的である。ローソンは、一次アミノ酸を非特異的に標的とし、法医学光源で発光する。^[10]ニンヒドリンに関連する紫/青とは対照的に、特徴的な紫/茶色を呈する。^[11] ローソンは、ニンヒドリンに共通する背景干渉を回避するのに十分な高さである 640 nm で最大になる発光のため、指紋検出試薬として有望である。^[12]

参考文献

^ Merck Index、第12版、5406。
^ MSDS は、 オックスフォード大学物理理論化学研究所のWayback Machineに 2005-12-17 にアーカイブされています。
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html ^{[リンク切れ‍ ]}
^ 「2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Dweck, AC (2002). 「着色とスタイリングのための天然成分」. International Journal of Cosmetic Science . 24 (5): 287– 302. doi :10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. PMID 18498522.
^ クルティカ、レナータ;ポコラ、ヴォイチェフ。トゥカイ、ズビグニエフ。カルチ、ワルデマール (2016)。「IAAで処理したトウモロコシ子葉植物細胞の酸化ストレスに対するジュグロンとローソンの効果」。AoB プラント。8 : plw073.土井：10.1093/aobpla/plw073。PMC 5199135。PMID 27760740。
^ ジョルダン、A.;バルガス、M.ピント、A.ダ・シルバ、F.有機合成におけるフェレイラ、V. ローソン。 RSC アドバンス2015、5、67909-67943。
^ シュアン、S.レイ、Q。ティン、Y。 Qifu, Y. Lawson inermis から Lawson を調製する方法、中国特許 CN 103848732A、2014 年 6 月 11 日。
^ ガロ、F.ムルタリ、G.ジャンベネデッティ、M. Federici, E. HPLC、HPTLC、および濃度測定を使用した Lawsonia inermis L. の化学フィンガープリンティング。フィトケム。アナル。 2008、19、550-559。
^ ab Jelly, R.; Lewis, SW;Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙の表面の潜在指紋を検出するための新しい試薬。Chem.Commun. 2008, 3513-3515
^ Jelly, R.; Lewis, SW; Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙の表面の潜在指紋を検出するための新しい試薬。Chem. Commun. 2008, 3513-3515。
^ Thomas, P.; Farrugia, K. 紙上の血液中の指紋の ジェニピンとローソンによる強調に関する調査。Sci. Justice 2013, 53, 315-320。
^ Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). 「 逆相高性能液体クロマトグラフィーによるImpatiens balsamina L.の葉に含まれる3種類のナフトキノンの同時測定」.植物化学分析. 21 (5): 444– 50. doi :10.1002/pca.1216. PMID 20931623.

[1] Merck Index、第12版、5406。

[2] ^ MSDS は、 オックスフォード大学物理理論化学研究所のWayback Machineに 2005-12-17 にアーカイブされています。

[3] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html ^{[リンク切れ‍ ]}

[4] 「2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[5] Dweck, AC (2002). 「着色とスタイリングのための天然成分」. International Journal of Cosmetic Science . 24 (5): 287– 302. doi :10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. PMID 18498522.

[6] クルティカ、レナータ;ポコラ、ヴォイチェフ。トゥカイ、ズビグニエフ。カルチ、ワルデマール (2016)。「IAAで処理したトウモロコシ子葉植物細胞の酸化ストレスに対するジュグロンとローソンの効果」。AoB プラント。8 : plw073.土井：10.1093/aobpla/plw073。PMC 5199135。PMID 27760740。

[7] ジョルダン、A.;バルガス、M.ピント、A.ダ・シルバ、F.有機合成におけるフェレイラ、V. ローソン。 RSC アドバンス2015、5、67909-67943。

[8] シュアン、S.レイ、Q。ティン、Y。 Qifu, Y. Lawson inermis から Lawson を調製する方法、中国特許 CN 103848732A、2014 年 6 月 11 日。

[9] ガロ、F.ムルタリ、G.ジャンベネデッティ、M. Federici, E. HPLC、HPTLC、および濃度測定を使用した Lawsonia inermis L. の化学フィンガープリンティング。フィトケム。アナル。 2008、19、550-559。

[:1-10] Jelly, R.; Lewis, SW;Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙の表面の潜在指紋を検出するための新しい試薬。Chem.Commun. 2008, 3513-3515

[11] Jelly, R.; Lewis, SW; Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙の表面の潜在指紋を検出するための新しい試薬。Chem. Commun. 2008, 3513-3515。

[12] ^ Thomas, P.; Farrugia, K. 紙上の血液中の指紋の ジェニピンとローソンによる強調に関する調査。Sci. Justice 2013, 53, 315-320。

[13] ^ Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). 「 逆相高性能液体クロマトグラフィーによるImpatiens balsamina L.の葉に含まれる3種類のナフトキノンの同時測定」.植物化学分析. 21 (5): 444– 50. doi :10.1002/pca.1216. PMID 20931623.

関連化合物

参考文献