化学命名法において、IUPAC有機化学命名法は、国際純正・応用化学連合(IUPAC)が推奨する[1] [2]有機化学化合物の命名方法である。これは有機化学命名法(非公式にはブルーブックと呼ばれる)に掲載されている。[3]理想的には、考えられるすべての有機化合物には、明確な構造式を作成できる名前が付けられるべきである。無機化学のIUPAC命名法もある。[4]
通常のコミュニケーションでは長くて退屈な名前を避けるため、化合物に明確で絶対的な定義を与える必要がある場合を除き、実際には IUPAC の命名推奨事項に必ずしも従う必要はありません。 IUPAC 名は、エチルアルコールではなくエタノールのように、古い名前よりも簡単な場合があります。 比較的単純な分子の場合、覚えたり目を通したりする必要がある非体系的な名前よりも、一般名または慣用名の方が簡単に理解できます。 ただし、一般名または慣用名は大幅に短く明確な場合が多く、好まれます。 これらの非体系的な名前は、化合物の元の情報源に由来することがよくあります。 また、非常に長い名前は構造式よりも明確でない場合があります。
基本原則
化学では、化合物中の 官能基の種類と位置を説明するために、さまざまな接頭辞、接尾辞、挿入辞が使用されます。
有機化合物に名前を付ける手順は次のとおりです。[5]
- 最上位のグループの識別。複数の機能グループが存在する場合は、グループの優先順位が最も高いグループを使用する必要があります。
- シニア グループの最大数を持つリングまたはチェーンの識別。
- 最上位の元素によるリングまたはチェーンの識別 (順序: N、P、Si、B、O、S、C)。
- 親化合物の識別。同じ元素で構成されている場合、環は鎖よりも優先されます。
- 循環システムの場合: 親循環リングの識別。循環システムは、優先順位に従って次の規則に従う必要があります。
- 最も上位のヘテロ原子(順序:N、O、S、P、Si、B)を持つ必要があります。
- リングの数は最大である必要があります。
- 原子の数は最大である必要があります。
- ヘテロ原子の数は最大である必要があります。
- 上級ヘテロ原子の数を最大にする必要があります (順序: O、S、N、P、Si、B)。
- 鎖の場合: 親炭化水素鎖の識別。この鎖は、優先順位に従って、次の規則に従う必要があります。
- 最大の長さにする必要があります。
- ヘテロ原子の数は最大である必要があります。
- 上級ヘテロ原子の数を最大にする必要があります (順序: O、S、N、P、Si、B)。
- 前述のルールに従った循環システムとチェーンの場合:
- 多重結合、次に二重結合の最大数を持つ必要があります。
- 接尾辞官能基の置換基の最大数を持つ必要があります。接尾辞とは、ハロゲン置換基とは異なり、親官能基に接尾辞があることを意味します。官能基が複数存在する場合は、グループの優先順位が最も高い官能基を使用する必要があります。
- 循環システムの場合: 親循環リングの識別。循環システムは、優先順位に従って次の規則に従う必要があります。
- 側鎖の識別。側鎖は、親鎖には含まれず、親鎖から分岐した炭素鎖です。
- 残っている官能基がある場合は、それを識別し、イオン接頭辞で名前を付けます (例: −OHの場合はヒドロキシ、=Oの場合はオキシ、 O−Rの場合はオキシアルカンなど)。異なる側鎖と官能基は、アルファベット順にグループ化されます。 (乗数接頭辞di-、tri- などは、アルファベット順にグループ化する際に考慮されません。たとえば、エチルはジヒドロキシまたはジメチルの前に来ます。これは、「エチル」の「e」がアルファベット順で「ジヒドロキシ」の「h」や「ジメチル」の「m」に先行するためです。どちらの場合も「di」は考慮されません)。側鎖と二次官能基の両方が存在する場合は、2 つの別々のグループではなく、1 つのグループに混在して記述する必要があります。
- 二重結合/三重結合の識別。
- 鎖の番号付け。これは、最初に鎖を両方向 (左から右、右から左) に番号付けし、次に優先順位に従ってこれらの規則に従う番号付けを選択することによって行われます。すべての規則がすべての化合物に適用されるわけではありません。適用されない規則はスキップできます。
- ヘテロ原子の最も小さい番号のロカント(またはロカント) を持ちます。ロカントは、置換基が直接結合している炭素上の番号です。
- 示された水素の最も小さい番号の位置にあります。示された水素は、一部の不飽和複素環式化合物用です。これは、環系内の二重結合を持つ原子に結合していない水素原子を指します。
- 接尾辞の機能グループに対して最も小さい番号のロカントを持ちます。
- 多重結合 (「ene」、「yne」) およびハイドロ接頭辞の最も小さい番号の位置を示します。(多重結合の位置は、より小さい番号の隣接する炭素の番号です)。
- 接頭辞で引用されるすべての置換基に対して最も小さい番号の位置を持ちます。
- 引用順に置換基の位置番号が最も小さい (たとえば、臭素と塩素の官能基のみを持つ環状リングでは、アルファベット順で臭素は塩素よりも前に引用され、位置番号は低くなります)。
- さまざまな置換基と結合をその位置とともに番号付けします。同じタイプの置換基/二重結合が複数ある場合は、その数を示す接頭辞が追加されます (ジ - 2、トリ - 3、テトラ - 4、その後、炭素の数に応じて末尾に「a」が追加されます)
そのタイプの側鎖の番号は昇順にグループ化され、側鎖の名前の前に記載されます。同じアルファ炭素を持つ 2 つの側鎖がある場合、番号は 2 回記載されます。例: 2,2,3-トリメチル-。二重結合と三重結合の両方がある場合、「en」(二重結合) は「yne」(三重結合) の前に記載されます。主な官能基が末端官能基 (ホルミル基やカルボキシル基のように鎖の末端にのみ存在できる基) である場合、番号を付ける必要はありません。
- この形式での配置: ステップ 6 で作成された番号付きの側鎖と二次官能基のグループ + 親炭化水素鎖の接頭辞 (eth、meth) + 番号付きの二重/三重結合 (または「ane」) + 番号付きの一次官能基接尾辞。
「番号付き」と記載されている場合は、単語と数字の間に接頭辞 (di-、tri-) が使用されていると理解されます。 - 句読点の追加:
- 数字の間にはカンマが入れられます(2 5 5 は 2,5,5 になります)
- 数字と文字の間にはハイフンが入ります(2 5 5 トリメチルヘプタンは 2,5,5-トリメチルヘプタンになります)
- 連続する単語は 1 つの単語に結合されます (トリメチルヘプタンはトリメチルヘプタンになります)
注: IUPAC では、一貫して 1 語の名前を使用します。これが、すべての部分が接続されている理由です。
結果の名前は次のように表示されます。
- #,#-di<側鎖>-#-<二次官能基>-#-<側鎖>-#,#,#-tri<二次官能基><親鎖接頭辞><すべての結合が単結合の場合は「ane」を使用">-#,#-di<二重結合>-#-<三重結合>-#-<一次官能基>
ここで、各「#」は数字を表します。側鎖と二次官能基はアルファベット順に並べられているため、二次官能基と側鎖のグループはここで示されているものと同じに見えない場合があります。di- と tri- は、その使用法を示すためにのみ使用されています。(#、# の後には di-、#、#、# の後には tri- など)
例
親炭素に番号が付けられたサンプル分子を次に示します。

簡単にするために、親鎖の水素を除去し、炭素を番号で示した同じ分子の画像を以下に示します。

さて、上記の手順に従います。
- 親炭化水素鎖は 23 個の炭素を持ち、トリコサと呼ばれます。
- 最も優先順位の高い官能基は 2 つのケトン基です。
- これらの基は炭素原子 3 と 9 にあります。2 つあるので、3,9-ジオンと書きます。
- 分子の番号はケトン基に基づきます。左から右に番号を付ける場合、ケトン基は 3 と 9 になります。右から左に番号を付ける場合、ケトン基は 15 と 21 になります。3 は 15 より小さいため、ケトンは 3 と 9 になります。構成要素の数の合計ではなく、常に小さい方の数字が使用されます。
- 側鎖は、炭素 4 のエチル、炭素 8 のエチル、および炭素 12 のブチルです。
注:炭素原子 15 の-O-CH 3 は側鎖ではなく、メトキシ官能基です。- エチル基が 2 つあります。これらが結合して 4,8-ジエチルが形成されます。
- 側鎖は、12-ブチル-4,8-ジエチルのようにグループ化されます。(ただし、すべてのグループがアルファベット順にリストされるように、間に官能基が追加される可能性があるため、これが必ずしも最終的なグループ化であるとは限りません。)
- 二次官能基は、炭素 5 のヒドロキシ基、炭素 11 のクロロ基、炭素 15 のメトキシ基、および炭素 18 のブロモ基です。側鎖とグループ化すると、18-ブロモ-12-ブチル-11-クロロ-4,8-ジエチル-5-ヒドロキシ-15-メトキシ基になります。
- 二重結合は 2 つあります。1 つは炭素 6 と 7 の間、もう 1 つは炭素 13 と 14 の間です。これらは「6,13-ジエン」と呼ばれますが、アルキンが存在するため 6,13-ジエンに変わります。炭素原子 19 と 20 の間には三重結合が 1 つあります。これは 19-インと呼ばれます。
- 配列(句読点を含む)は、18-ブロモ-12-ブチル-11-クロロ-4,8-ジエチル-5-ヒドロキシ-15-メトキシトリコサ-6,13-ジエン-19-イン-3,9-ジオンである。
- 最後に、シス-トランス異性のため、各二重結合の周りの官能基の相対的な向きを指定する必要があります。この例では、両方の二重結合がトランス異性体であるため、(6 E ,13 E )となります。
最終的な名前は、(6 E ,13 E )-18-ブロモ-12-ブチル-11-クロロ-4,8-ジエチル-5-ヒドロキシ-15-メトキシトリコサ-6,13-ジエン-19-イン-3,9-ジオンです。
炭化水素
アルカン
直鎖アルカンは接尾辞「-ane」が付き、標準的な規則に従って鎖内の炭素原子の数に応じて接頭辞が付けられます。最初のいくつかは次のとおりです。
たとえば、最も単純なアルカンはCH 4メタンで、9 炭素アルカンCH 3 (CH 2 ) 7 CH 3はノナンと名付けられています。最初の 4 つのアルカンの名前は、それぞれメタノール、エーテル、プロピオン酸、酪酸に由来しています。残りのアルカンの名前にはギリシャ語の数字の接頭辞が付けられていますが、ノナンにはラテン語の接頭辞が付けられ、ウンデカンには混合言語の接頭辞が付けられています。
環状アルカンには単に「cyclo-」という接頭辞が付きます。たとえば、C 4 H 8はシクロブタン(ブテンと混同しないでください)、C 6 H 12 はシクロヘキサン(ヘキセンと混同しないでください) です。
分岐アルカンは、アルキル基が結合した直鎖アルカンとして命名されます。アルカン鎖の末端から数えて、基が結合している炭素を示す数字が接頭語として付けられます。たとえば、一般にイソブタンとして知られる(CH 3 ) 2 CHCH 3 は、メチル基が中央 (2) の炭素に結合したプロパン鎖として扱われ、2-メチルプロパンという系統名が付けられます。ただし、2-メチルプロパンという名前を使用することもできますが、単にメチルプロパンと呼ぶ方が簡単で論理的です。メチル基が他の炭素原子に発生することはあり得ないため (そうすると鎖が長くなり、プロパンではなくブタンになります)、数字「2」を使用する必要はありません。
置換基の位置があいまいな場合は、アルカン鎖のどちらの端を「1」と数えるかによって、より小さい数字が使用されるように番号付けが選択されます。たとえば、(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (イソペンタン) は、3-メチルブタンではなく、2-メチルブタンと呼ばれます。

同じサイズのアルキル基の側枝が複数ある場合、それらの位置はコンマで区切られ、枝の数に応じてグループの前に乗数接頭辞が付けられます。たとえば、C(CH 3 ) 4 (ネオペンタン) は 2,2-ジメチルプロパンと命名されます。異なるグループがある場合は、コンマまたはハイフンで区切ってアルファベット順に追加されます。可能な限り長い主アルカン鎖が使用されます。したがって、2,3-ジエチルペンタンではなく 3-エチル-4-メチルヘキサンが使用されますが、これらは同等の構造を表しています。側鎖のアルファベット順の順序付けでは、di-、tri- などの接頭辞は無視されます(例: 3-エチル-2,4-ジメチルペンタン、2,4-ジメチル-3-エチルペンタンではありません)。
アルケン

アルケンは、親アルカン鎖にちなんで命名され、接尾辞「-ene」と、鎖内の各二重結合の小さい方の数字で炭素の位置を示す数値ルートが付きます。CH 2 =CHCH 2 CH 3はブタ-1-エンです。二重結合が複数ある場合は、-diene、-triene などの形をとり、鎖のサイズの接頭辞に余分な「a」が付きます。CH 2 =CHCH=CH 2はブタ-1,3-ジエンです。単純なシス異性体とトランス異性体は、接頭辞cis-またはtrans- を付けて示されます。cis -but-2-ene、trans -but-2-ene などです。ただし、cis-とtrans- は相対的な記述子です。IUPAC の慣例により、すべてのアルケンは、Cahn–Ingold–Prelog の優先規則に従って、 Z- (同じ側) とE- (反対)の絶対記述子を使用して記述します ( E–Z 表記も参照)。
アルキン

アルキンも同じシステムを使用して命名され、接尾辞「-yne」は三重結合を示します: エチン (アセチレン)、プロピン (メチルアセチレン)。
官能基
ハロアルカンとハロアレーン

ハロアルカンおよびハロアレーン(R−X)では、ハロゲン官能基は結合位置に接頭辞として付けられ、ハロゲンに応じてフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードなどの形をとります。複数の基はジクロロ、トリクロロなどであり、異なる基は以前と同様にアルファベット順に並べられます。たとえば、CHCl 3(クロロホルム)はトリクロロメタンです。麻酔薬のハロタン(CF 3 CHBrCl)は2-ブロモ-2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタンです。
アルコール

アルコール ( R−OH ) は、結合位置を示す数字の接尾辞「-ol 」が付きます。 CH 3 CH 2 CH 2 OHはプロパン-1-オールです。-diol、-triol、-tetrolなどの接尾辞は、複数の-OH基に使用されます。エチレングリコールCH 2 OHCH 2 OH はエタン-1,2-ジオールです。

より優先順位の 高い官能基が存在する場合(以下の優先順位を参照)、結合位置に接頭辞「ヒドロキシ」が使用されます。CH 3 CHOHCOOHは 2-ヒドロキシプロパン酸です。
エーテル

エーテル ( R−O−R ) は、2 つの結合した炭素鎖の間にある酸素原子で構成されています。2 つの鎖のうち短い方が名前の最初の部分になり、接尾辞 -ane が -oxy に変更され、長いアルカン鎖がエーテルの名前の接尾辞になります。したがって、CH 3 OCH 3はメトキシメタンであり、CH 3 OCH 2 CH 3 はメトキシエタンです(エトキシメタンではありません)。酸素が主アルカン鎖の末端に結合していない場合は、短いアルキルとエーテルのグループ全体が側鎖として扱われ、主鎖上の結合位置が前に付けられます。したがって、CH 3 OCH(CH 3 ) 2は 2-メトキシプロパンです。
あるいは、エーテル鎖は、1つの炭素が酸素に置き換えられたアルカンとして命名されることもあり、その置き換えは接頭辞「オキサ」で表されます。たとえば、CH 3 OCH 2 CH 3は2-オキサブタンとも呼ばれ、エポキシドはオキサシクロプロパンと呼ばれることもあります。この方法は、酸素原子に結合した両方の基が複雑な場合に特に便利です。[6]
アルデヒド

アルデヒド(R−CH=O)は接尾辞「-al」が付きます。他の官能基が存在する場合、より優先順位の高い官能基が存在しない限り、アルデヒド炭素が「1」の位置になるように鎖に番号が付けられます。
接頭辞が必要な場合は、「オキソ-」が使用され(ケトンの場合と同様)、位置番号は鎖の末端を示します。CHOCH 2 COOHは 3-オキソプロパン酸です。カルボニル基の炭素が結合鎖に含めることができない場合(環状アルデヒドの場合など)、接頭辞「ホルミル-」または接尾辞「-カルバルデヒド」が使用されます。C 6 H 11 CHO はシクロヘキサンカルバルデヒドです。アルデヒドがベンゼンに結合し、それが主な官能基である場合、接尾辞はベンズアルデヒドになります。
ケトン

一般にケトン ( R 2 C=O ) には、接尾辞「-one」(発音はown で、wonではありません) と接尾辞位置番号が付きます。CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3はペンタン-2-オンです。より優先順位の高い接尾辞が使用されている場合は、接頭辞「oxo-」が使用されます。CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 CHOは3-オキソヘキサナールです。
カルボン酸

一般に、カルボン酸 ( R−C(=O)OH ) は、接尾辞-oic acid (語源的にはbenzoic acidからの逆形成) を付けて命名される。アルデヒドと同様に、カルボキシル官能基は主鎖の "1" の位置を占める必要があるため、位置を明記する必要はない。たとえば、CH 3 −CH(OH)−COOH (乳酸) は、 "1" を明記せずに 2-ヒドロキシプロパン酸と命名される。一般的なカルボン酸のいくつかの伝統的な名前 (酢酸など) は非常に広く使用されているため、IUPAC 命名法でも保持されているが、 [7]エタン酸などの体系的な名前も使用されている。ベンゼン環に結合したカルボン酸は、安息香酸 ( Ph −COOH )の構造類似体であり、その誘導体の 1 つとして命名されている。

同じ親鎖に複数のカルボキシル基がある場合、乗算接頭辞が使用されます。マロン酸、CH 2 (COOH) 2 は、体系的にプロパン二酸と呼ばれます。または、必要に応じて乗算接頭辞と組み合わせて、「-カルボン酸」という接尾辞を「オイック酸」の代わりに使用できます。たとえば、メリト酸はベンゼンヘキサカルボン酸です。後者の場合、カルボキシル基の炭素原子は主鎖の一部とは見なされません。このルールは、接頭辞形式「カルボキシ-」にも適用されます。クエン酸を例に挙げると、正式には3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸ではなく、2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸と呼ばれます。
カルボキシレート

カルボン酸の塩は、IUPAC と一般命名システムの両方でイオン性化合物に使用される通常の陽イオン、次に陰イオンの慣例に従って命名されます。カルボキシレートアニオン ( R−C(=O)O − ) の名前は、親酸の名前の「–oic acid」を「–oate」または「carboxylate」に置き換えることによって派生します。たとえば、安息香酸( C 6 H 5 COOH )のナトリウム塩であるNaC 6 H 5 CO 2 は、安息香酸ナトリウムと呼ばれます。酸に体系名と一般名の両方がある場合 (たとえば、酢酸としてもエタン酸としても知られているCH 3 COOHなど)、その塩は親名のいずれかから命名できます。したがって、KCH 3 CO 2 は、酢酸カリウムまたはエタン酸カリウムと命名できます。接頭辞形式は「carboxylato-」です。
エステル

エステル ( R−C(=O)O−R' ) は、カルボン酸のアルキル誘導体として命名されます。アルキル (R') 基が最初に命名されます。次に、 R−C(=O)O部分が、カルボン酸名に基づいて別の単語として命名され、末尾が「-oic acid」から「-oate 」または「-carboxylate」に変更されます。たとえば、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 3はメチルペンタノエート、(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3はエチル 4-メチルペンタノエートです。一般的な酸に基づくエチルアセテート( CH 3 COOCH 2 CH 3 )、エチルホルマート( HCOOCH 2 CH 3 )、ジメチルフタル酸などのエステルの場合、IUPAC はこれらの確立された名前 (保持名と呼ばれる) の使用を推奨しています。「-oate」は「-ate」に変更されます。両方の方法で命名されたいくつかの簡単な例が上の図に示されています。

アルキル基が鎖の末端に付いていない場合は、エステル基への結合位置が「-イル」の前に接尾辞として付きます。CH 3 CH 2 CH(CH 3 )OOCCH 2 CH 3 は、ブタン-2-イルプロパノエートまたはブタン-2-イルプロピオネートと呼ばれることがあります。[要出典]。接頭辞の形は「オキシカルボニル-」で、その前に (R') 基が付きます。
アシル基

アシル基は、対応するカルボン酸の「-ic 酸」を取り除いて「-yl」に置き換えることによって命名されます。たとえば、CH 3 CO−Rはエタノイル-R と呼ばれます。
アシルハロゲン化物

アシル基の末尾に、結合したハロゲン化物の名前を追加するだけです。たとえば、CH 3 COClは塩化エタノイルです。別の接尾辞は、「- オイル ハライド」ではなく「- カルボニル ハライド」です。接頭辞の形式は「ハロカルボニル -」です。

酸無水物

酸無水物 ( R−C(=O)−O−C(=O)−R ) は、酸素原子で結合した 2 つのアシル基を持っています。 両方のアシル基が同じ場合は、カルボン酸の名前の「酸」が「無水物」に置き換えられ、IUPAC 名は 2 つの単語で構成されます。 アシル基が異なる場合は、同様にアルファベット順に命名され、酸が無水物に置き換えられ、IUPAC 名は 3 つの単語で構成されます。 たとえば、CH 3 CO−O−OCCH 3はエタノ酸無水物と呼ばれ、CH 3 CO−O−OCCH 2 CH 3はエタノ酸プロパン酸無水物と呼ばれます。
アミン

アミン(R−NH 2)は、結合したアルカン鎖に接尾辞「-アミン」を付けて命名されます(例:CH 3 NH 2メタナミン)。必要に応じて、結合位置を接尾辞として付けます:CH 3 CH 2 CH 2 NH 2プロパン-1-アミン、CH 3 CHNH 2 CH 3プロパン-2-アミン。接頭辞の形式は「アミノ-」です。
第二級アミン(形式R−NH−R)の場合、窒素原子に結合した最長の炭素鎖がアミンの第一級名になります。もう一方の鎖には、位置を示す接頭辞Nが斜体で示されたアルキル基が付きます。CH 3 NHCH 2 CH 3 はN -メチルエタナミンです。第三級アミン(R−NR−R)も同様に扱われます。CH 3 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3はN -エチル- N -メチルプロパンアミンです。この場合も、置換基はアルファベット順に並べられます。
アミド

アミド(R−C(=O)NH 2)は接尾辞「-アミド」が付きます。アミド基の炭素が主鎖に含まれない場合は「-カルボキサミド」が付きます。接頭辞の形式は「カルバモイル-」です。例:HCONH 2メタンアミド、CH 3 CONH 2エタンアミド。
窒素上に追加の置換基を持つアミドは、アミンの場合と同様に扱われます。位置接頭辞Nでアルファベット順に並べられます。HCON (CH 3 ) 2はN、N -ジメチルメタンアミド、CH 3 CON(CH 3 ) 2はN、N -ジメチルエタンアミドです。
ニトリル

ニトリル ( R−C≡N ) は、最長の炭化水素鎖 (シアノ基の炭素を含む) に接尾辞「-ニトリル」を追加して命名されます。また、対応するカルボン酸の「-oic acid」を「-carbonitrile」に置き換えて命名することもできます。接頭辞の形式は「cyano-」です。機能クラスの IUPAC 命名法は、アルキルシアニドの形で使用される場合もあります。たとえば、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C≡Nはペンタンニトリルまたはブチルシアニドと呼ばれます。
環状化合物

シクロアルカンおよび芳香族化合物は、化合物の主な親鎖として扱うことができ、その場合、置換基の位置は環構造の周囲に番号が付けられます。たとえば、キシレン CH 3 C 6 H 4 CH 3の 3 つの異性体、一般にオルト、メタ、およびパラの形態は、1,2-ジメチルベンゼン、1,3-ジメチルベンゼン、および 1,4-ジメチルベンゼンです。環状構造は、官能基自体として扱うこともでき、その場合、接頭辞として「シクロアルキル-」(例「シクロヘキシル-」)が付けられ、ベンゼンの場合は「フェニル-」が付けられます。
IUPAC 命名体系は、より複雑な環状構造に対して急速に精巧になり、結合した環を含む化合物の表記法が用いられるようになり、フェノールなどの多くの一般名が、それらから派生した化合物の基本名として受け入れられるようになりました。
グループの優先順位
化合物に複数の官能基が含まれている場合、優先順位によって、どの基が接頭辞または接尾辞の形式で命名されるかが決まります。以下の表は、一般的な基を優先順位の降順で示しています。最も優先順位の高い基には接尾辞が付き、他の基には接頭辞形式が付きます。ただし、二重結合と三重結合は接尾辞形式 (-en および -yn) のみを取り、他の接尾辞とともに使用されます。
接頭辞の置換基はアルファベット順に並べられます (ジ、トリなどの修飾語は除く)。たとえば、クロロフルオロメタンであって、フルオロクロロメタンではありません。接頭辞または接尾辞のいずれかで同じタイプの官能基が複数ある場合、位置番号は数字順に並べられます (したがって、エタン-1,2-ジオールであって、エタン-2,1-ジオールではありません)。アミンおよびアミドのN位置指示子は「1」の前に来ます。たとえば、CH 3 CH(CH 3 )CH 2 NH(CH 3 )はN ,2-ジメチルプロパンアミン です。
*注: これらの接尾辞は、炭素原子が先行する鎖の一部としてカウントされ、最も一般的に使用されます。詳細については、個々の官能基の記事を参照してください。
残りの官能基の順序は置換ベンゼンにのみ必要なので、ここでは説明しません。[説明が必要]
一般的な命名法 – 慣用名
一般的な命名法では、一部の有機化合物に対して、上記の炭素骨格の接頭辞の代わりに古い名前が使われます。パターンは下図のようになります。
ケトン
ケトンの一般名は、カルボニル基に結合した2 つのアルキルまたはアリール基を別々の単語として命名し、その後にケトンという単語を付けることで派生します。
上記の名前のうち最初の 3 つは、現在でも許容される IUPAC 名と見なされています。
アルデヒド
アルデヒドの一般名は、対応するカルボン酸の一般名から「酸」という単語を削除し、接尾辞を -ic または -oic から -アルデヒドに変更することで派生します。
イオン
IUPAC 命名法ではイオンの命名規則も規定されています。
ハイドロン
ハイドロンは水素陽子の総称です。陽子、重陽子、三重陽子はすべてハイドロンです。ただし、より重い同位体にはハイドロンは存在しません。
親水素化物カチオン
ハロゲン、カルコゲン、またはニクトゲンの水素化物にハイドロンを付加して形成される単純な陽イオンは、元素の語源に接尾辞「-オニウム」を付加して命名されます。H 4 N +はアンモニウム、H 3 O +はオキソニウム、H 2 F +はフルオロニウムです。一般にNOを指すニトロニウムの代わりにアンモニウムが採用されました。+2。
水素化物の陽イオン中心がハロゲン、カルコゲン、またはニクトゲンでない場合は、末尾の「e」を削除した後、中性水素化物の名前に接尾辞「-ium」が追加されます。H 5 C +はメタニウム、HO−(O + )H 2はジオキシダニウム(HO-OH はジオキシダン)、H 2 N − (N + )H 3はジアザニウム(H 2 N−NH 2はジアザン)です。
陽イオンと置換
メタニウムを除く上記の陽イオンは、炭素を含まないため、厳密に言えば有機ではありません。ただし、多くの有機陽イオンは、水素を別の元素または何らかの官能基で置き換えることによって得られます。
各置換基の名前は、水素化物カチオン名の前に付けられます。同じ官能基による置換が多数発生する場合は、ハロゲン化の場合と同様に、「ジ-」、「トリ-」を前に付けてその数を示します。(CH 3 ) 3 O + はトリメチルオキソニウムです。CH 3 F 3 N +はトリフルオロメチルアンモニウムです。
参照
参考文献
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- ^ 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013 (PDF)。Henri A. Favre、Warren H. Powell、国際純正・応用化学連合。ケンブリッジ、イギリス:王立化学協会。2014年。ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.
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文献
- Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2013).有機化学の命名法: IUPAC 勧告および推奨名 2013 .王立化学協会. ISBN 978-0-85404-182-4。
外部リンク
- IUPAC 有機化学命名法 ( IUPAC ブルーブックのいくつかの旧版のオンライン版)
- 有機化学および生化学の命名法、記号、用語などに関する IUPAC 勧告 (生化学に関する IUBMB 勧告を含む)
- 有機命名法に関する IUPAC 勧告の参考文献 (最終更新日 2003 年 4 月 11 日)
- ACD/Name 体系的な命名法を生成するソフトウェア
- ChemAxon 名前 <> 構造 – ChemAxon IUPAC (および従来の) 名から構造、および構造から IUPAC 名へのソフトウェア。chemicalize.org で使用されているもの
- chemicalize.org Web ページから IUPAC 名を抽出し、構造画像で「化学化された」バージョンに注釈を付ける無料の Web サイト/サービス。注釈付きページの構造も検索できます。
- Eller, Gernot A. (2006). 「命名ソフトウェアによる公開化学名の品質向上」(PDF) .分子. 9 (11): 915–928. doi : 10.3390/11110915 . PMC 6148558 . PMID 18007396.
- アメリカ化学会、命名法、用語および記号委員会
- Leigh, GJ; Favre, HA; Metanomski, WV (1998). 化学命名法の原則。IUPAC 勧告ガイド(PDF)。Blackwell。
