3-ペンタノン（ジエチルケトンとも呼ばれる）は、単純な対称構造を持つジアルキルケトンである。アセトンに似た臭いを持つ無色の液体ケトンで、水に約25倍溶解するが、有機溶媒とは混和する。
合成
カルボニル化経路
エチレン、CO、およびH₂を組み合わせることによっても調製できます。[ 4 ]ジコバルトオクタカルボニル によって反応が触媒される場合、水は水素源として使用できます。提案されている中間体はエチレンプロピオニル種[CH₃C(O)Co(CO)₃(エチレン)]であり、これは移動挿入を起こして[ CH₃COCH₂CH₂Co(CO)₃]を形成します。必要な水素は水シフト反応から生じます。詳細は[ 6 ]を参照してください。 水シフト反応が機能しない場合、反応により、一酸化炭素とエチレン単位が交互に並んだポリマーが得られます。このような脂肪族ポリケトンは、より従来はパラジウム触媒を使用して調製されます。[ 7 ]
安全性
3-ペンタノンのTLV値は200 ppm（705 mg/m 3）です。[ 4 ] 3-ペンタノンは皮膚や目に触れると危険であり、皮膚の炎症や目の充血、涙目、かゆみを引き起こす可能性があります。この化学物質は、摂取すると神経系や臓器の損傷を引き起こす可能性もあります。3-ペンタノンは安定していると考えられていますが、炎、火花、またはその他の熱源にさらされると非常に燃えやすいです。安全のため、熱源や発火源から離れた可燃物保管庫に保管し、できれば涼しく換気の良い場所に保管してください。[ 8 ]
参考文献
- 1 2 3 4 5 6 NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0212」。米国国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- 1 2 3 4 5労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースに記録する
- ↑ Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (2022年12月6日). "ビタミンEの100年：発見から商業化まで" (PDF) . European Journal of Organic Chemistry . 2022 (45). doi : 10.1002/ejoc.202201190 .
- 1 2 3 Hardo Siegel、Manfred Eggersdorfer「ケトン」『 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 』 Wiley-VCH、2002年、Wiley-VCH、ウィーンハイム。doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.). London: Longman Science & Technical. p. 613. ISBN 9780582462366。
- ↑村田 健、松田 昭（1981）「均一水性ガスシフト反応の応用 III 炭化水素化のさらなる研究 ― エテン、CO、H₂O からのジエチルケトンの高選択的生成」 .日本化学会誌. 54 (7): 2089–2092 . doi : 10.1246/bcsj.54.2089 .
- ↑ J. Liu; BT Heaton; JA Iggo & R. Whyman (2004). "Pd–ジホスファン触媒によるエテンのカルボアルコキシル化におけるカルボメトキシサイクルの開始、伝播、および終結ステップの完全な解明". Angew. Chem. Int. Ed. 43 (1): 90– 94. doi : 10.1002/anie.200352369 . PMID 14694480 .
- ↑化学薬品および実験器具、3-ペンタノンの安全データシート（2010年1月2日にWayback Machineにアーカイブ済み） 、ScienceLab.com、2008年11月6日更新
