シュウ酸

シュウ酸

シュウ酸アニオンの構造
名前
IUPAC名 シュウ酸
体系的なIUPAC名 エタンジオエート[1]
識別子
CAS番号	338-70-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1905970
チェビ	チェビ:30623
ケムスパイダー	64235
グメリン参照	2207
ケッグ	C00209
パブケム CID	71081
ユニ	型番 はい
InChI InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)/p-2 キー: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)/p-2 キー: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L
笑顔 C(=O)(C(=O)[O-])[O-]
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｏ​​2−4
モル質量	88.018 グラムモル−1
共役酸	シュウ酸水素[2]
構造
点群	2時間
関連化合物
関連する等電子	四酸化二窒素
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

シュウ酸（体系的IUPAC名：エタンジオ酸）は、化学式C ₂ Oの陰イオンである。 2−4このジアニオンは無色です。一部の食品を含め、天然に存在します。シュウ酸ナト​​リウム( Na ₂ C ₂ O ₄ )などのさまざまな塩や、シュウ酸ジメチル( (CH ₃ ) ₂ C ₂ O ₄ )などのいくつかのエステルを形成します。これはシュウ酸の共役塩基です。水溶液中のpH が中性の場合、シュウ酸は完全にシュウ酸塩に変換されます。

シュウ酸からのプロトンの解離は段階的に進行し、他の多価酸と同様に、1つのプロトンが失われると、一価のシュウ酸水素イオンHC ₂ Oが生成される。−4この陰イオンを含む塩は、酸性シュウ酸塩、一塩基性シュウ酸塩、またはシュウ酸水素塩と呼ばれることもある。最初の陽子の消失に関する平衡定数（K _{a ）は、}5.37 × 10 ⁻² ( p Ka = 1.27) _。2 番目のプロトンの消失によりシュウ酸イオンが生成され、平衡定数は5.25 × 10 ⁻⁵ (p Ka = 4.28)。これらの値は、中性pH の溶液ではシュウ酸は存在せず、シュウ酸水素は微量しか存在しないことを意味している。 [ ₃ ^]文献では、H ₂ C ₂ O ₄、HC ₂ O−4、およびC ₂ O2−4、種の集合はシュウ酸と呼ばれます。^[要出典]

シュウ酸アニオンは、O–C–C–O二面角が90°に近づき、ほぼD 2d対称となる非_平面配座で存在する。^[4]陽イオンにキレートされると、シュウ酸は平面のD _2h配座をとる。^{[5] [6]}しかし、シュウ酸セシウム Cs ₂ C ₂ O ₄の構造では、O–C–C–O二面角は81(1)°である。^{[7] [8]}したがって、2つのCO ₂平面がずれているため、 Cs ₂ C ₂ O ₄はD _2d対称構造により近似される。シュウ酸ルビジウムRb ₂ C ₂ O ₄の2つの構造形式が単結晶X線回折によって特定されており、1つは平面シュウ酸を含み、もう1つはずれシュウ酸を含む。

この結合の回転障壁は、自由ジアニオンC ₂ Oの場合、およそ2～6 kcal/molと計算されている。2−4^{[11] [12] [13]}このような結果は、中心のC−C結合が2つのCO間のπ相互作用が最小限である単結合であるとみなされるという解釈と一致している。−2^[4] C−C結合の回転に対するこの障壁（これは平面型とねじれ型の間のエネルギー差に形式的に相当する）は、平面型では不利なO−O反発が最大化されるため、静電相互作用に起因すると考えられる。

シュウ酸は多くの植物に存在し、糖類の不完全酸化によって合成されます。

ほうれん草、ルバーブ、ソバの根や葉など、いくつかの植物性食品にはシュウ酸が多く含まれており、人によっては腎臓結石の形成に寄与する可能性があります。シュウ酸を多く含むその他の植物には、ファットヘン（「ラムズクォーター」）、スイバ、いくつかのカタバミ属（スイバとも呼ばれる）などがあります。ルバーブとソバの根や葉にはシュウ酸が多く含まれています。^[14]シュウ酸の濃度が高いその他の食用植物には、降順で、スターフルーツ（カランボラ）、黒コショウ、パセリ、ケシの実、アマランサス、フダンソウ、ビート、カカオ、チョコレート、ほとんどのナッツ類、ほとんどのベリー類、フィッシュテールパーム、ニュージーランドホウレンソウ（Tetragonia tetragonioides）、豆類が含まれます。^[要出典]茶の木 ( Camellia sinensis ) の葉には、他の植物と比較して最も高い濃度のシュウ酸が含まれています。しかし、熱湯に浸して抽出した飲み物には、醸造に使われる葉の塊が少ないため、通常、低～中程度の量のシュウ酸しか含まれていません。^[要出典]

シュウ酸を多く含む食品の過剰摂取は、シュウ酸カルシウムなどの金属イオンの腎臓結石形成と関連しており、腎臓結石の危険因子となっている。 ^[16]

アスペルギルス属の菌類の中にはシュウ酸を生成するものがある。^[17]

シュウ酸は配位化合物も形成し、 oxと略されることもある。二座配位子としてよく見られる。シュウ酸が単一の金属中心にキレート化する場合、常に平面配座をとる。二座配位子として、5員環MC ₂ O ₂環を形成する。代表的な錯体は、鉄シュウ酸カリウム、K ₃ [Fe(C ₂ O ₄ ) ₃ ]である。オキサリプラチンという薬は、従来の白金系薬に比べて水溶性が高く、用量制限を伴う腎毒性の副作用を回避できる。シュウ酸とシュウ酸塩は、過マンガン酸塩の自己触媒反応によって酸化される。シュウ酸の主な用途の1つは錆取りである。これは、シュウ酸が鉄イオンと水溶性誘導体を形成するために生じる。

血液中のシュウ酸濃度が過剰になると高シュウ酸血症といい、尿中のシュウ酸濃度が高いと高シュウ酸尿症といいます。

まれではあるが、シュウ酸塩の摂取（例えば、Bassia hyssopifoliaなどのシュウ酸塩含有植物を動物が食べること、または人間がカタバミや特に過剰な量の紅茶を摂取すること）は、腎臓病や、シュウ酸塩中毒による死亡につながる可能性がある。ニューイングランド医学ジャーナルは、 56歳の男性が「アイスティーの過剰摂取がほぼ原因」で急性シュウ酸腎症を発症したと報告した。この男性は「1日に8オンスのアイスティーを16杯」（約3.8リットル）飲んでいた。論文の著者らは、急性シュウ酸腎症は腎不全の診断不足の原因であると仮説を立て、タンパク尿（尿中のタンパク質過剰）がなく尿沈渣に大量のシュウ酸カルシウムが認められる原因不明の腎不全の症例では、患者の食事歴を徹底的に検査することを提案した。^[18] 腸内細菌叢中のオキサロバクター・フォルミゲネスがこれを緩和するのに役立つ可能性がある。^[19]

原発性高シュウ酸尿症はまれな遺伝性疾患で、シュウ酸の排泄量が増加し、シュウ酸結石がよく見られます。

• オイラー。「Ksp表：25°C付近の溶解度積定数」。chm.uri.edu 。 2021年6月10日閲覧。
• Ibis, Fatma; Dhand, Priya; Suleymanli, Sanan; van der Heijden, Antoine EDM; Kramer, Herman JM; Eral, Huseyin Burak (2020). 「生理学的に関連する pH と温度でのシュウ酸カルシウム一水和物の溶解度に関する実験とモデリングを組み合わせた研究」. Crystals . 10 (10): 924. doi : 10.3390/cryst10100924 . ISSN  2073-4352.
• Ulmgren, Per; Rådeström , Rune (1999). 「マグネシウムイオン存在下でのシュウ酸カルシウムの溶解度、および塩化ナトリウム媒体中でのシュウ酸マグネシウムの溶解度」。Nordic Pulp & Paper Research Journal。14 ( 4): 330–335。doi : 10.3183 /  npprj -1999-14-04-p330-335。ISSN 2000-0669。S2CID 96834193  。

• Oxalate.org - 大学や政府の情報源から得た 750 種類以上の食品のシュウ酸含有量
• Oxalatecontent.com - 最新の信頼できる研究に基づくシュウ酸含有量データベース