ヨウ素価

化学において、ヨウ素価（IV、ヨウ素吸収価、ヨウ素価、ヨウ素指数とも呼ばれる）は、化学物質100グラムによって消費されるヨウ素の質量（グラム単位）である。ヨウ素価は、脂肪、油、ワックスの不飽和度を決定するためによく使用される。脂肪酸では、不飽和は主にハロゲン（この場合はヨウ素）に対して非常に反応性の高い二重結合として発生する。したがって、ヨウ素価が高いほど、脂肪に含まれる不飽和が多くなる。 ^{[1]表から、}ココナッツオイルは非常に飽和しており、石鹸作りに適していることがわかります。一方、亜麻仁油は不飽和度が高いため乾性油となり、油絵の具作りに適しています。

原理

ヨウ素価の測定は、ヨウ素滴定法の特別な例です。ヨウ素I ₂の溶液は黄色/茶色です。しかし、これを試験溶液に加えると、ヨウ素と反応する化学基 (通常、この試験では_-C =C-二重結合) は、ヨウ素を溶液から取り除くことによって、色の強度または大きさを効果的に減少させます。したがって、溶液に特徴的な黄色/茶色を保持するために必要なヨウ素の量は、溶液中に存在するヨウ素感受性基の量を効果的に測定するために使用できます。

この分析方法に関連する化学反応には、ジヨードアルカン（R と R' はアルキルまたはその他の有機基を表す）の形成が含まれます。

{\ce {R-CH=CH-R' + I2 -> R-CH(I)-CH(I)-R'}}

前駆体アルケン（RCH=CHR'）は無色であり、有機ヨウ素生成物（RCHI−CHIR'）も無色である。

典型的な手順では、脂肪酸を過剰量のハヌシュ溶液またはウィイス溶液で処理します。これらはそれぞれ、氷酢酸中の一臭化ヨウ素(IBr) と一塩化ヨウ素(ICl)の溶液です。次に、未反応の一臭化ヨウ素 (または一塩化ヨウ素) をヨウ化カリウムと反応させてヨウ素I ₂に変換します。その濃度は、チオ硫酸ナトリウム( Na ₂ S ₂ O ₃ ) 標準溶液で逆滴定することで測定できます。^[2]^[3]

ヨウ素価の測定方法

ヒューブル法

ヨウ素価の基本原理は、もともと1884年にAVヒューブルによって「ヨドザール」として導入されました。彼は、脂肪溶解剤として塩化水銀（HgCl ₂）と四塩化炭素（CCl ₄）の存在下でヨウ素アルコール溶液を使用しました。^[注1]残留ヨウ素は、終点指示薬としてデンプンを使用してチオ硫酸ナトリウム溶液に対して滴定されます。^[4]この方法は現在では時代遅れと見なされています。

ウィス/ハヌシュ法

JJA Wijsは、氷酢酸中の一塩化ヨウ素（ICl）を使用するというヒューブル法を改良しました。これはWijs溶液として知られるようになり、HgCl ₂試薬は使用されませんでした。^[4]また、J. Hanušは、光から保護されている場合はIClよりも安定している一臭化ヨウ素（IBr）を使用しました。通常、脂肪はクロロホルムに溶解し^{[注 2]}、過剰のICl / IBrで処理します。ハロゲンの一部は不飽和脂肪の二重結合と反応しますが、残りはそのまま残ります。

{\ce {R-CH=CH-R' + {\underset {(余剰)}{ICl}}-> R-CH(I)-CH(Cl)-R' + {\underset {(余剰)}{ICl}}}}

次に、この混合物にヨウ化カリウム（KI）の飽和溶液を加えると、残っている遊離のICl / IBrと反応して塩化カリウム（KCl）と二ヨウ化物（I ₂）が形成されます。

{\ce {ICl + 2 KI -> KCl + KI + I2}}

その後、遊離したヨウ素_2をデンプン存在下でチオ硫酸ナトリウムに対して滴定し、反応したヨウ素の濃度を間接的に測定する。^[5]

{\ce {I2{}+ {\underset {(青)}{デンプン}}{}+ 2 Na2S2O3 -> 2 NaI{}+ {\underset {(無色)}{デンプン}}{}+ Na2S4O6}}

IV (g I/ 100 g)は次の式から計算されます:

{\textrm {IV}}={\frac {({\textrm {B}}-{\textrm {S}})\times {\textrm {N}}\times 12.69}{\textrm {W}}}

どこ：

$（B - S）は$ 、ブランクとサンプルに必要なチオ硫酸ナトリウムの体積（mL ）の差である。
$Nは$ チオ硫酸ナトリウム溶液の規定度（Eq/L）です。
12.69はチオ硫酸ナトリウムmEqからヨウ素のグラム数への変換係数です（ヨウ素の分子量は126.9 g/モル);
$W は$ サンプルの重量（グラム単位）です。

Wijs法によるIV測定は、現在DIN 53241-1:1995-05、AOCS法Cd 1-25、EN 14111、ISO 3961:2018などの国際規格で認められている公式の方法です。の主な制限の1つは、ハロゲンが共役二重結合と化学量論的に反応しないことです（特に一部の乾性油に多く含まれています）。したがって、この状況ではローゼンマント・キューンヘン法の方がより正確な測定が可能です。^[6]

カウフマン法

1935年にH.P.カウフマンによって提案されたこの方法は、メタノールに溶解した過剰の臭素と無水臭化ナトリウムを使用して二重結合を臭素化するものである。この反応では、以下のように臭素中間体が形成される。^[7]

その後、使われなかった臭素はヨウ化物（ I ⁻ ）によって臭化物に還元されます。

{\ce {Br2 + 2 I- -> 2 Br- + I2}}

ここで、生成されたヨウ素の量は、チオ硫酸ナトリウム溶液による逆滴定によって決定されます。

臭素ラジカルの形成は光によって刺激されるため、反応は暗闇で行わなければならない。これは望ましくない副反応を引き起こし、臭素の消費量を偽造する可能性がある。^[8]

教育目的で、Simurdiakら（2016）^[3]は、化学の授業でより安全であり、反応時間を大幅に短縮する臭素化試薬として三臭化ピリジニウムの使用を提案した。

ローゼンマント・キューンヘン法

この方法は共役系におけるヨウ素価の測定に適しています（ASTM D1541）。Wijs/Hanuš法では、一部のステロール（コレステロールなど）や不鹸化画分のその他の不飽和成分に対して不安定なIV値を示すことが観察されています。 ^{[9]元の方法では、ハロゲン化剤として}ピリジン二臭化硫酸塩溶液を使用し、インキュベーション時間を5分としています。^[10]

その他の方法

ヨウ素価の公定法による測定は時間がかかり（ウィイス溶液で30分間のインキュベーション時間）、危険な試薬と溶媒を使用します。^[3] ヨウ素価を決定するために、いくつかの非湿式法が提案されています。たとえば、純粋な脂肪酸とアシルグリセロールのIVは理論的には次のように計算できます。^[11]

{\text{IV}}={\frac {2\times 126.92\times {\text{二重結合の数}}\times 100}{\text{分子量}}}

したがって、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のIVはそれぞれ90、181、273である。したがって、混合物のIVは次の式で近似できる：^[12]

{\textrm {IV}}_{\textrm {混合物}}=\sum A_{f}\times {\textrm {IV}}_{f}

ここで、⁠ ⁠

A_{f}

および⁠ ⁠ は

{\text{IV}}_{f}

、それぞれ混合物中の各脂肪酸

fの量 (%) およびヨウ素価です。

油脂の場合、混合物のIVはガスクロマトグラフィー（AOAC Cd 1c-85; ISO 3961:2018）で測定した脂肪酸組成プロファイルから計算できます。しかし、この式では不鹸化画分中のオレフィン性物質は考慮されていません。そのため、この方法は魚油には相当量のスクアレンが含まれている可能性があるため適用できません。^[13]

IVは、近赤外、FTIR、ラマン分光データからν（C=C）バンドとν（CH ₂）バンドの強度比を用いて予測することもできる。^[14]^[15]高分解能プロトンNMRもこのパラメータを迅速かつ十分に正確に推定することができる。^[16]

意義と限界

現代の分析方法（ GCなど）は不飽和度を含むより詳細な分子情報を提供しますが、ヨウ素価は依然として油脂の重要な品質パラメータとして広く考えられています。さらに、IVは一般に脂肪の酸化安定性を示し、これは不飽和度に直接依存します。このようなパラメータは、脂肪ベース製品の加工、保存期間、適切な用途に直接影響を及ぼします。また、潤滑油や燃料産業にとっても非常に重要な関心事です。バイオディーゼルの仕様では、規格EN 14214によると、IVの必要な制限は120 g I ₂ /100 gです。^[17]

IV は、水素化や揚げ物の工業プロセスの監視に広く使用されています。ただし、シス/トランス異性体を区別しないため、追加の分析を行う必要があります。

G. Knothe (2002) ^{[12] は、}脂肪エステル化生成物の酸化安定性規格として IV を使用することを批判しました。彼は、二重結合の数だけでなく位置も酸化感受性に関係していることに注目しました。たとえば、2 つのビス-アリル位 (二重結合 Δ9、Δ12、および Δ15 の間にある炭素番号 11 と 14)を持つリノレン酸は、 1 つのビス-アリル位 (Δ9 と Δ12 の間にある C-11) を持つリノール酸よりも自動酸化されやすい傾向があります。そのため、Knothe は、クロマトグラフィー分析の積分結果から直接計算できるアリル位当量とビス- アリル位当量 (APE と BAPE) と呼ばれる代替指標を導入しました。

各種油脂のヨウ素価

ヨウ素価は、不飽和度に応じて油を分類する際に役立ちます。油は、IV > 150 の乾性油 (亜麻仁油、桐油)、IV : 125 – 150 の半乾性油 (大豆油、ヒマワリ油)、およびIV < 125 の不乾性油(キャノーラ油、オリーブ油、ココナッツ油) に分類されます。一般的な油脂の IV 範囲は、以下の表に示されています。

注記

^塩化水銀と塩化ヨウ素の相互作用により、ハロゲン化の活性剤であるIClが次のように生成されると考えられている：HgCl ₂ + I ₂ → HgClI + ICl ^[33]

^現代のプロトコルでは、クロロホルムはシクロヘキサンや2,2,4-トリメチルペンタン（ASTM D5768）などの危険性が低く入手しやすい溶媒に置き換えられています。

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原理