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| 名前 | |
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| IUPAC名
(1 R ,2 R ,5 E ,9 Z )-1,5,9-トリメチル-12-プロパン-2-イル-15-オキサビシクロ[10.2.1]ペンタデカ-5,9-ジエン-2-オール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ20Ｈ34Ｏ2 | |
| モル質量 | 306.490 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.0±0.1g/cm3 |
| 沸点 | 760 mmHgで408.9±45.0 °C |
| 蒸気圧 | 25°Cで0.0±2.2 mmHg |
屈折率( n D )
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1.493 |
| 危険 | |
| 引火点 | 160.7±23.0 ℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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インセンソールはC 20 ジテルペン アルコールで、ボスウェリア属の植物のバイオマーカーです。インセンソールは、その酢酸エステルであるインセンソールアセテートとともに、ボスウェリアの木から採取される樹脂であるフランキンセンスの豊富な成分です。 [2]インセンソールは、交易ルートを特定したり、お香や他の軟膏に一緒に使われていた可能性のある他の樹脂とフランキンセンスを区別したりするために考古学的に使用されています。インセンソールは、薬用フランキンセンスの有効成分であるとも考えられています。[2]
歴史
インセンスールは、1966年にローマ大学有機化学研究所でS.コルサーノとR.ニコレッティがボスウェリア・カルテリ樹脂の中性成分を調査していたときに初めて単離されました。[3] S.コルサーノとR.ニコレッティが分析したサンプルが実際にB.カルテリのものであったかどうかについては議論があり、元のサンプルはB.パピリフェラ標本であったと考える人もいました。1977年にH.オーバーマンが行ったさらなる検査では、「エリトリア」タイプのB.カルテリ標本（エリトリア地方を起源とするためこのように名付けられました）が特定され、コルサーノとニコレッティが発見したものと一致するインセンスールレベルを示しましたが、サンプル標本はB.カルテリと誤認されたB.パピリフェラであった可能性があります。[4] 2005年に、インセンソールは、古代エジプトのミイラ製造に使われた香油や軟膏の成分を特定するために、フランキンセンス（オリバナムとも呼ばれる）のバイオマーカーとして使用されました。 [5] これは、宗教史の研究におけるその役割を物語っています。
化学
インセンソールは油状の物質で、揮発性が低い。テルペノイドであるセンブレン[6]と、その生物学的前駆体であるセンブレノール（セラトール）から合成することができる。[6] ジテルペンとテルペノイドは、植物で合成され、昆虫にも見られるバイオマーカーの一種である。[7]これは昆虫の食事中にテルペノイドが蓄積するためと考えられる。[8] [ページが必要]テルペノイドは、抗炎症薬、化学療法薬、駆虫薬としての潜在性から、特に注目を集めている。[7]
生合成経路
インセンソールはボスウェリア属植物において、クロロフィル、カロテノイド、ジベレリン生合成経路など多くの代謝経路のC 20前駆体であるゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）[4]からセラトールを経て生成されると提案されている。 [9]まず、GGPPはピロリン酸基を失い、プロトンを失った後に1,14-環化されてセンブレンを形成する。次にセンブレンは加水分解されてセラトールを形成し、次にエポキシ化と分子内環化を受けてインセンソールを形成する。[4]これはインセンソールを合成するために使用されてきたが、[6]インセンソールを生成することが知られているボスウェリア属の種におけるインセンソール、セラトール、インセンソールアセテート、イソセラトールの豊富さは、この経路が現場で起こった場合に予想されるものと一致していない。[4]
インセンソールの原料
インセンソールは主に、エチオピアからナイジェリアにかけての北アフリカに広がる地域で生育するボスウェリアの木の樹脂に含まれています。[10]ボスウェリアの木は乾燥した石の多い地域を好み、[10]木の幹に切った部分から乳香の樹脂が染み出し、空気に触れると硬化して黒くなります。[要出典]インセンソールは、特定のボスウェリア種の乳香のバイオマーカーです。これらの種は、 B. papyrifera、B. occulta、B. carteri、B. sacra、[5] [11] [12] [13]であり、おそらくB. serrataもそうですが、本当にインセンソールを生成するかどうかについては矛盾する結果があります。[4] B. carteriとB. sacraは実際には同じ種であると判明していますが、B. carteriはアフリカ原産で、B. sacraは南アラビア原産です。[4]
インセンソールとインセンソールアセテートは、次のような他の物質からも得られると提案されている。[4]
- コリアンダー( Coriandrum savitum )
- セリ科 ( Oenanthe javanica )
- カチプ・ファティマ( Labisia pumila )
- マンダリンオレンジ （Citrus reticulata）
- カレーの花(ヘリクリサム・イタリカム)
- セージの葉 ( Salvia officinalis、Salvia oligophylla )
- ピンク ロック ローズ( Cistus creticus )
- トリアセタム・ポルトゥラカストゥルム( Trianthema portulacastrum )
- アルダーバックソーン( Frangula alnus )
- ドウムヤシ ( Hyphaene thebaica )
これらの標本中のインセンスールを特定するためにガスクロマトグラフィーと質量分析法が使用されたが、これらの種がインセンスール/インセンスールアセテートの生産者であると決定的に特定するには、これらの種からの分離と構造解明を行う必要がある。[4]
検出と特性評価
インセンソールは、1966年にS.コルサーノとR.ニコレッティによってエーテル抽出と真空分離法で初めて単離され、その後UV-Vis、IR、H-NMR分光法で特性評価されました。彼らは、インセンソールが210mμを超えるUV-Vis吸収を持たないことを発見しました。 [3]インセンソールの特徴的なIRとH-NMRピークは以下の表に示されています。[3]また、2014年に香炉の乳香について行われた研究で観測されたインセンソールの質量スペクトルが右の写真に示されています。 [14]
インセンソールは、クロマトグラフィー抽出と水蒸留によって最もよく抽出され、フランキンセンスのエッセンシャルオイルが生産されます。インセンソールは、典型的にはGC/MSによって特徴付けられますが、薄層クロマトグラフィーや近赤外分光法によっても特徴付けられます。[16] [4]
残念なことに、初期の文献の中には、フランキンセンスのバイオマーカー成分がボスウェリア属の異なる種に誤って帰属されているものがあり、例えば、インセンスソールの最初の抽出はおそらくB. papyriferaの標本からであったにもかかわらず、 B. carteriの標本からであると誤って帰属されている。これは、木から直接採取されたものではなく、市場で購入したフランキンセンスの分類証明書が不完全であったり、存在しないことが多いためであると考えられる。[4]
考古学では
乳香は何千年もの間、宗教儀式や医療目的で使われてきました。[2]実際、香料の分解産物を追跡することで、歴史家は香料を使って宗教における香の歴史的使用を理解することができました。そのような事例の 1 つでは、香料をバイオマーカーとして調べた結果、中世のベルギーのキリスト教徒の墓に埋められていた多孔質の壺が香炉として特定されました。さらに調査を進めると、当時の葬儀用の香の主成分は乳香でしたが、コスト削減のため、他のより安価な地元の樹脂が香に混ぜられていたことが分かりました。 [14]
さらに、フランキンセンスは何千年もの間、薬として使われてきました。パピルス・エーベルスやシリア語の医学書などの文献にも記載されており、医師のセルソスとカルペッパーは、胃潰瘍や胃腸出血から痛風や開放創まで、さまざまな病気の治療薬として処方していました。[13]フランキンセンスの薬効に関する現代の分析では、インセンソールとインセンソール酢酸塩がボスウェリア酸とともにフランキンセンスの生理活性成分であることが明らかになっています。[2]
フランキンセンスとそのバイオマーカー成分であるインセンソールは、宗教的、医学的重要性から、世界貿易の結果として 、ヨーロッパ、アジア、地中海、中東の世界中で見つかります[2] [13] [17] 。
薬効成分
これまで、フランキンセンスの治療効果は樹脂に含まれるボスウェリア酸によるものと考えられてきましたが、2019年と2020年の研究では、フランキンセンスの治療効果にはインセンソールとその酢酸エステルが主に寄与していることがわかりました。[2]この研究では、インセンソールはマウスにおいて抗不安、抗うつ、鎮静効果を発揮するほか、マウスの頭部外傷後に抗炎症および神経保護化合物として作用することがわかりました。[2]
インセンソールは、炎症誘発性タンパク質の産生増加の原因となるNF-κB経路を阻害することで抗炎症剤として作用すると提案されています。NF -κB経路の不応性は、関節炎、喘息、炎症性腸疾患、毛細血管拡張性運動失調症、癌、神経変性疾患と相関しています。[2] [12] [18]
また、インセンソールアセテートは、創傷治癒や痛みや痒みの知覚などを調節する役割を持つTRPV3チャネル[2]を活性化することもわかっています。 [19]これが、抗炎症剤としてのインセンソールの役割のもう一つの重要な要素であると考えられています。
インセンソールはバチルスに対する抗菌作用がある可能性も指摘されている。[12]
参考文献
- ^ 「インセンソール | C20H34O2 | ChemSpider」.
- ^ abcdefghi Moussaieff A、Mechoulam R (2009 年 10 月)。「ボスウェリア樹脂: 宗教儀式から医療用途まで; in vitro、in vivo、臨床試験のレビュー」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。61 (10): 1281–1293。doi : 10.1211/ jpp.61.10.0003。PMID 19814859。S2CID 98846742 。
- ^ abcde コルサーノ S、ニコレッティ R (1967 年 1 月)。 「インセンソールの構造」。四面体。23 (4): 1977 ～ 1984 年。土井：10.1016/S0040-4020(01)82601-6。ISSN 0040-4020。
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