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立体化学において、キラル補助基は、合成の立体化学的結果を制御するために有機化合物に一時的に組み込まれる立体基基またはユニットです。 [1] [2]補助基に存在するキラリティーは、1つまたは複数の後続の反応の立体選択性を偏らせる可能性があります。補助基は通常、回収して将来使用することができます。
不斉合成におけるキラル補助剤の使用に関する一般的なスキーム
ほとんどの生物学的分子と医薬品ターゲットは、2つの可能なエナンチオマーのいずれかとして存在します。したがって、天然物と医薬品の化学合成は、エナンチオマー的に純粋な形でターゲットを得るように設計されることがよくあります。[3]キラル補助剤は、合成化学者が特定の化合物の望ましい立体異性体を選択的に生成するために利用できる多くの戦略の1つです。[4]
キラル補助剤は、1975年にエリアス・ジェームズ・コーリーによってキラル8-フェニルメントール[5]とともに、1980年にバリー・トロストによってキラルマンデル酸とともに導入されました。メントール化合物は合成が難しく、代替としてトランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノールが1985年にJKホワイトセルによって導入されました。
不斉合成
キラル補助剤は、立体中心の絶対配置を制御するために合成経路に組み込まれます。David A. Evansによるマクロライドサイトバリシンの合成は古典的と考えられており、 1つの不斉アルキル化反応と4つの不斉アルドール反応にオキサゾリジノンキラル補助剤を使用し、9つの立体中心の絶対立体化学を設定しました。[6]
1990 年に DA Evans によって合成されたサイトバリシン。青と赤の結合は、キラル補助基を使用して設定された立体中心を示します。
典型的な補助剤誘導立体選択的変換には、3 つのステップが含まれます。まず、補助剤が基質に共有結合します。次に、得られた化合物は 1 つ以上のジアステレオ選択的変換を受けます。最後に、目的の生成物のラセミ化を引き起こさない条件下で補助剤が除去されます。[4]化学量論的補助剤を使用するコストと、補助剤の追加と除去に合成ステップを費やす必要があるため、このアプローチは非効率的であるように見えます。ただし、多くの変換では、利用可能な唯一の立体選択的方法論はキラル補助剤に依存しています。さらに、キラル補助剤を使用した変換は汎用性が高く、非常によく研究されているため、最も時間効率よくエナンチオマー的に純粋な生成物を得ることができます。[2]
さらに[7]補助誘導反応の生成物はジアステレオマーであり、カラムクロマトグラフィーや結晶化などの方法によって容易に分離することができる。
8-フェニルメントール
不斉合成におけるキラル補助剤の使用の初期の例として、EJ Coreyと同僚らは、(−)-8-フェニルメントールアクリレートエステルと5-ベンジルオキシメチルシクロペンタジエンとの間で不斉ディールス・アルダー反応を行った。 [5]環化付加生成物は、以下に示すヨードラクトンへと進み、これはプロスタグランジンの古典的なCorey合成における中間体である。アクリレートの背面が補助剤によってブロックされているため、環化付加はアルケンの前面で起こると提案されている。
プロスタグランジン合成経路におけるキラル補助剤（−）−８−フェニルメントールを用いたジアステレオ選択的ディールス・アルダー環化付加反応
(−)-8-フェニルメントールはプレゴンのどちらのエナンチオマーからも合成できるが[8]、 どちらの経路もあまり効率的ではない。8-フェニルメントール補助剤は広く使用されているため、トランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノール[9] やトランス-2-(1-フェニル-1-メチルエチル)シクロヘキサノール[10]など、より簡単に合成できる代替化合物が研究されてきた。
1,1'-ビナフチル-2,2'-ジオール (BINOL)
1,1'-ビナフチル-2,2'-ジオール（BINOL ）は、 1983年以来不斉合成のためのキラル補助剤として使用されている。[11] [12]
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山本尚志は、環状モノテルペンの一例であるリモネンの不斉合成において、( R )-BINOLをキラル助剤として初めて利用した。( R )-BINOLモノネリルエーテルは、キラル助剤としての( R )-BINOLのモノシリル化およびアルキル化によって調製された。続いて有機アルミニウム試薬による還元により、リモネンは低収率（収率29%）で、最大64% eeの中程度のエナンチオマー過剰率で合成された。[12]
様々なエナンチオマー的に純粋な珍しいR-アミノ酸の調製は、補助剤として軸不斉BINOLを有するキラルグリシン誘導体のアルキル化によって達成することができる。これはFujiらによって描かれている。異なる求電子剤に基づいて、ジアステレオマー過剰率は69％から86％まで変化した。[13]
アルデヒド基を(R)-BINOLで保護したアリールグリオキサールはグリニャール試薬とジアステレオ選択的に反応し、中程度から優れたジアステレオマー過剰率と高収率で保護アトロラクトアルデヒドを与えた[14] 。
BINOLは不斉金属触媒CPカップリング反応においてP立体中心の形成を制御するためのキラル補助剤としても使用されました。Mondalらは、軸不斉BINOLベースのホスホラミダイトとアリールハライドまたはトリフラートとの間のPd触媒CPクロスカップリング反応が、反応P中心の近くにBINOLが存在するため、優れた立体選択性で進行することを発見しました。[15]
トランス-2-フェニルシクロヘキサノール
キラル補助剤の一種は、1985年にジェームズ・K・ホワイトセルとその同僚によって導入されたトランス-2-フェニルシクロヘキサノールモチーフに基づいています。このキラル補助剤は、グリオキシル酸の誘導エステルのエン反応に使用されました。[16]
トランス-2-フェニルシクロヘキサノールを付加した(−)-ヘプテメロンBと(−)-グアナカステペンEの全合成において、グリオキシレートは塩化スズ(IV)の存在下で2,4-ジメチルペント-2-エンと反応し、目的のアンチ付加物を主生成物として生成し、ジアステレオマー比10:1のシン異性体も少量生成した。[17]
さらに優れた立体配座制御のために、フェニル基からトリチル基への変換によりトランス-2-トリチルシクロヘキサノール（TTC）が得られる。2015年にブラウングループは、TTCを用いた効率的なキラル過マンガン酸を介した酸化環化反応を発表した。[18]
オキサゾリジノン
デイビッド・A・エヴァンスによって普及したオキサゾリジノン補助剤は、アルドール反応[19] 、アルキル化反応[20]、ディールス・アルダー反応[21]など、多くの立体選択的変換に応用されている。[22]オキサゾリジノンは4位と5位で置換されている。立体障害により、置換基は様々な基の置換方向を指示する。補助剤はその後、加水分解などによって除去される。
準備
オキサゾリジノンは、アミノ酸または容易に入手可能なアミノアルコールから製造できます。以下の 4 種類を含む多数のオキサゾリジノンが市販されています。
市販されているオキサゾリジノン系キラル補助剤の一部
オキサゾリジノンのアシル化は、n-ブチルリチウムによる脱プロトン化とアシル塩化物によるクエンチによって達成されます。
キラルなオキサゾリジノンのプロパノイルクロリドによるアシル化
アルキル化反応
リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基によるオキサゾリジノンイミドのα炭素の脱プロトン化により、立体選択的アルキル化が可能な( Z ) -エノラートが選択的に得られる。
オキサゾリジノンイミドの臭化ベンジルによるアルキル化
アリルまたはベンジル ハロゲン化物などの活性化求電子剤は非常に優れた基質です。
アルドール反応
キラルなオキサゾリジノンは、立体選択的アルドール反応において最も広く利用されてきました。
ルイス酸ジブチルボロントリフラートと塩基ジイソプロピルエチルアミンによるソフトエノール化により、 ( Z )-エノラートが得られ、アルデヒド基質とのジアステレオ選択的アルドール反応が起こります。この変換は、2つの連続した立体中心を同時に確立するため、特に強力です。
立体選択的エヴァンスアルドール反応
観察された立体選択性のモデルを以下に示します。メチル基と新しい第二級アルコールとのシン- ステレオ関係は、6 員環の Zimmerman-Traxler遷移状態から生じ、エノラート酸素とアルデヒド酸素の両方がホウ素に配位します。アルデヒドは、水素が擬似軸方向に配置され、1,3-ジアキシャル相互作用が最小限になるように配向されます。2 つの立体中心の絶対立体化学は、補助基のキラリティーによって制御されます。遷移構造では、補助カルボニルは、分子の正味双極子を最小限にするためにエノラート酸素から離れた位置に配向され、エノラートの 1 つの面はキラル補助基の置換基によってブロックされます。
エヴァンスアルドール反応の立体選択性のモデル
除去
オキサゾリジノン補助剤を除去して、合成上有用なさまざまな官能基を生成するためのさまざまな変換が開発されています。
オキサゾリジノンイミドの異なる官能基への変換
カンフルスルタム
カンファースルタム、またはオッポルツァーのスルタムは、古典的なキラル補助剤です。
マンザシジンBの全合成において、大船グループはカンファースルタムを利用してコアオキサゾリン環を非対称に構築した。キラル補助剤としてのオキサゾリジノンと比較して、カンファースルタムは顕著な(2 S ,3 R )選択性を示した。[23]
カンファースルタムはマイケル付加反応におけるキラル助剤としても作用する。リチウム塩基はN-メタクリロイルカンファースルタムへのチオールの立体選択的マイケル付加反応を促進し、高いジアステレオ選択性で対応する付加生成物を生成した。[24]
カンファースルタムは不斉クライゼン転位のキラル補助剤として使用された。ラジカル捕捉剤として使用されるブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）の存在下で、ゲラニオールとカンファースルタムの付加物のトルエン溶液を密封管中で140℃で加熱し、72％の収率で主要な転位生成物として主に（2 R ,3 S）異性体を提供し、第四級炭素を含む2つの連続した立体中心を確保した。[25]
プソイドエフェドリンおよびプソイドエフェナミン
(R,R)-および(S,S)-プソイドエフェドリンは両方ともキラル補助剤として使用できます。[26]プソイドエフェドリンは、カルボン酸、酸無水物、またはアシル塩化物と反応して、対応するアミドを生成します。
カルボニル化合物のαプロトンは、非求核性塩基によって容易に脱プロトン化されてエノラートとなり、さらに反応することができます。アルキルハライドなどの付加化合物の配置は、メチル基によって決まります。したがって、付加生成物はメチル基に対してシン、ヒドロキシル基に対してアンチになります。その後、適切な求核剤でアミド結合を切断することで、擬似エフェドリンキラル補助基が除去されます。
準備
プソイドエフェドリンの両エナンチオマーは市販されている。ラセミ体のプソイドエフェドリンは多くの医療用途がある。プソイドエフェドリンはメタンフェタミンの違法製造に用いられる可能性があるため、学術研究や産業研究で使用するためのプソイドエフェドリンの購入は規制されている。代替手段として、マイヤーズらはアルキル化反応におけるプソイドエフェナミンキラル補助剤の有用性を報告した。[27]プソイドエフェナミンは市販品では容易に入手できないが、ベンジルから比較的容易に合成でき、アンフェタミンの製造に使用できない。[28]
擬似エフェドリンおよび擬似エフェナミンキラル補助剤
擬似エフェドリンアミドは典型的にはアシル塩化物または無水物によるアシル化によって製造される。[29]
（S , S）-プソイドフェドリンの酸無水物によるアシル化
アルキル化
擬似エフェドリンアミドはリチウムジイソプロピルアミド（LDA）などの強塩基によって脱プロトン化され、対応する（ Z）-エノラートを与える。これらのリチウムエノラートのアルキル化は高い面選択性で進行する。
擬似エフェドリンアミドのジアステレオ選択的アルキル化
ジアステレオ選択性は、リチウムエノラートの片面が二次リチウムアルコキシドおよびそのリチウムカチオンに関連する溶媒分子によってブロックされている構成から生じると考えられています。この提案によると、アルキル化ステップのジアステレオ選択性は、存在する塩化リチウムの量と溶媒であるテトラヒドロフラン(THF) に大きく依存することが観察されています。通常、反応モル濃度で THF 中のエノラート溶液を飽和させるには、4 ～ 6 当量の塩化リチウムで十分です。
擬似エフェドリンアミドエノラートのジアステレオ選択的アルキル化のモデル
擬似エフェドリンアミドによる不斉アルキル化の主な利点の1つは、アミドエノラートが通常、-78℃から0℃の温度範囲で第一級ハロゲン化物、さらには第二級ハロゲン化物と反応できるほど求核性が高いことです。α分岐アミドエノラートのアルキル化による第四級炭素中心の構築も可能ですが、反応性の低い求電子剤の場合はDMPUの添加が必要です。[30]
除去
擬似エフェドリンアミドをエナンチオマーが豊富なカルボン酸、アルコール、アルデヒド、ケトンに変換するための条件が開発されており、切断後、補助剤は回収して再利用できます。
擬似エフェドリンアミドの合成に有用な官能基への変換
第三-ブタンスルフィンアミド
この特定のスルフィナミドキラル補助剤は、当初ジョナサン・A・エルマンによって開発され、その用途は彼のグループによって広範囲に研究されてきました。[31] [32]そのため、エルマン補助剤またはエルマンスルフィナミドと呼ばれることがよくあります。
tert-ブタンスルフィンアミドの2つの可能なエナンチオマー
準備
tert-ブタンスルフィンアミドのどちらのエナンチオマーも、tert-ブチルジスルフィドから2段階で得ることができます。触媒不斉酸化反応により、高収率かつエナンチオマー過剰でジスルフィド酸化生成物（チオスルフィネート）が得られます。この化合物をアンモニア中のリチウムアミドで処理すると、光学的に純粋な反転生成物が得られます。
容易に入手可能な化学物質からのtert-ブタンスルフィンアミドの合成
tert-ブタンスルフィンアミドとアルデヒドまたはケトンとの縮合は高収率で進行し、対応するN-スルフィニルイミンの( E )異性体のみを与える。
tert-ブタンスルフィンアミドとアルデヒドおよびケトンの縮合
キラルアミンの合成
グリニャール試薬をtert-ブタンスルフィニルアルジミンまたはケチミンに加えると、不斉付加が起こり、分岐したスルフィナミドが得られます。観察された立体選択性は、スルフィニルイミンの酸素と窒素の両方がマグネシウムに配位する6員環遷移構造によって合理化できます。
グリニャール試薬のtert-ブタンスルフィニルアルジミンへの付加
除去
補助剤は、プロトン性溶媒中の塩酸で処理することにより、目的のアミンから除去することができます。
スルフィンアミド補助剤の酸性分解
サンプル/ランプ
キラルな( S )-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン( SAMP )と( R )-1-アミノ-2-メトキシメチルピロリジン( RAMP )ヒドラゾンのアルキル化反応は、ディーター・エンダースとEJ・コーリーによって開発された。[33] [34]
準備
SAMPは（ S ）-プロリンから6段階で調製でき、RAMPは（R）-グルタミン酸から6段階で調製できます。
市販の材料から SAMP および RAMP を調製します。
アルキル化反応
SAMP または RAMP とアルデヒドまたはケトンとの縮合により、( E )-ヒドラジンが得られる。リチウムジイソプロピルアミドによる脱プロトン化とアルキルハライドの添加によりアルキル化生成物が得られる。補助剤はオゾン分解または加水分解によって除去できる。
SAMP/RAMPキラル補助剤を用いた縮合、アルキル化、切断
産業におけるキラル補助剤
キラル補助剤は一般的に信頼性が高く、用途が広く、時間効率よく多数のエナンチオマー的に純粋な化合物を合成することができます。そのため、キラル補助剤は医薬品開発の初期段階で選択されることが多い方法です。[2]
チプラナビル
HIVプロテアーゼ阻害剤チプラナビルは、エイズ治療薬として販売されている。チプラナビルへの最初のエナンチオ選択的医薬化学経路は、キラルなマイケル受容体への有機銅酸塩試薬の共役付加を含んでいた。[35]マイケル受容体のキラルなオキサゾリジノンは、分子内の2つの立体中心のうちの1つの立体化学を制御した。最終的なチプラナビルの商業的経路は、キラル補助基を特徴とせず、代わりにこの立体中心は不斉水素化反応によって設定される。[36]
チプラナビルの重要な立体中心を設定するための合成戦略
アトルバスタチン
アトルバスタチンのカルシウム塩は、血中コレステロールを低下させる薬としてリピトールという商品名で販売されている。アトルバスタチンへの最初のエナンチオ選択的医薬化学ルートは、キラルエステルとのジアステレオ選択的アルドール反応を利用して、2つのアルコール立体中心の1つを設定することに依存していた。[37]アトルバスタチンの商業ルートでは、この立体中心は、容易に入手可能な食品添加物 イソアスコルビン酸から引き継がれている。[38]
アトルバスタチンの重要な立体中心を設定するための合成戦略
参照
- トランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノールのキラル補助剤としての使用例：尾島ラクタム
- ショルコフ法におけるキラル補助剤としてのバリン
参考文献
- ^ 主要なキラル補助剤の応用（第2版）（編：Roos, G.）、Academic Press、ボストン、2014年 ISBN 978-0-12-417034-6
- ^ abc Glorius, F.; Gnas, Y. (2006). 「キラル補助剤 — 原理と最近の応用」. Synthesis . 2006 (12): 1899–1930. doi :10.1055/s-2006-942399.
- ^ Jamali, Fakhreddin (1993)。「第 14 章: 立体化学的に純粋な薬物: 概要」。Wainer, Irving W. (編)。薬物立体化学:分析法と薬理学。Marcel Dekker, Inc. pp. 375–382。ISBN 978-0-8247-8819-3。
- ^ ab Evans, DA; Helmchen, G.; Rüping, M. (2007). 「不斉合成におけるキラル補助剤」。Christmann, M (ed.).不斉合成 — 基本事項。Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. pp. 3–9。ISBN 978-3-527-31399-0。
- ^ ab Corey, EJ; Ensley, HE (1975). 「不斉誘導による光学活性プロスタグランジン中間体の調製」J. Am. Chem. Soc. 97 (23): 6908–6909. doi :10.1021/ja00856a074. PMID 1184891.
- ^ Nicolau, KC (2008). Classics in Total Synthesis (第5版). ニューヨーク、ニューヨーク: Wiley-VCH. pp. 485–508. ISBN 978-3-527-29231-8。
- ^ Miller, JP (2013). 「ChemInform Abstract: 不斉ディールス・アルダー反応の最近の進歩」. ChemInform . 44 (48): no. doi :10.1002/chin.201348243.
- ^ Corey, EJ; Ensley, HE; Parnell, CA (1978). 「不斉誘導のための高効率かつリサイクル可能なキラルディレクターの便利な合成」J. Org. Chem. 43 (8): 1610–1611. doi :10.1021/jo00402a037.
- ^ Whitesell, JK; Chen, HH; Lawrence, RM (1985). 「トランス-2-フェニルシクロヘキサノール。強力で入手しやすいキラル補助剤」J. Org. Chem . 50 (23): 4663–4664. doi :10.1021/jo00223a055.
- ^ Comins, DL; Salvador, JD (1993). 「トランス-2-(1-アリール-1-メチルエチル)シクロヘキサノールの効率的な合成と分解: 8-フェニルメントールの実用的な代替品」J. Org. Chem . 58 (17): 4656–4661. doi :10.1021/jo00069a031.
- ^ Brunel, Jean Michel (2005). 「BINOL: 多用途キラル試薬」.化学レビュー. 105 (3): 857–898. doi :10.1021/cr040079g. PMID 15755079.
- ^ ab 坂根 壮一; 藤原 純也; 丸岡 啓二; 山本 久 (1983). 「キラル脱離基。リモネンおよびビサボレンの生合成型不斉合成」。アメリカ化学会誌。105 (19): 6154–6155. doi :10.1021/ja00357a033.
- ^ 田中 潔; 安 美邪; 渡辺 ゆかり; 藤 薫 (1996-06-01). 「キラルグリシン等価体のジアステレオ選択的アルキル化による珍しいα-アミノ酸の不斉合成」. Tetrahedron: Asymmetry . 7 (6): 1771–1782. doi :10.1016/0957-4166(96)00212-1.
- ^ マリオリ、パオラ;デ・ルッキ、オットリーノ。デログ、ジョヴァンナ。ヴァッレ、ジョバンニ (1992-01-01)。 「ビナフトール保護アリールグリオキサールへの求核剤の高ジアステレオ選択的還元および付加」。四面体: 非対称。3 (3): 365–366。土井：10.1016/S0957-4166(00)80276-1。
- ^ Mondal, Anirban; Thiel, Niklas O.; Dorel, Ruth; Feringa, Ben L. (2022年1月). 「ホスホラミダイトの立体選択的Pd触媒アリール化によるP-キロゲンリン化合物」. Nature Catalysis . 5 (1): 10–19. doi : 10.1038/s41929-021-00697-9 . S2CID 245426891.
- ^ Buchi, George; Vogel, Dennis E. (1985). 「クライゼン転位によるγ,δ-不飽和ケトンの新製造法」. The Journal of Organic Chemistry . 50 (23): 4664–4665. doi :10.1021/jo00223a056.
- ^ Miller, Aubry K.; Hughes, Chambers C.; Kennedy-Smith, Joshua J.; Gradl, Stefan N.; Dirk Trauner (2006). 「(−)-ヘプテメロン B および (−)-グアナカステペン E の全合成」. Journal of the American Chemical Society . 128 (51): 17057–17062. doi :10.1021/ja0660507. PMID 17177458.
- ^ Al Hazmi, Ali M.; Sheikh, Nadeem S.; Bataille, Carole JR; Al-Hadedi, Azzam AM; Watkin, Sam V.; Luker, Tim J.; Camp, Nicholas P.; Brown, Richard CD (2014). 「トランス-2-トリチルシクロヘキサノールは、2-メチレンヘプト-5-エノエートの過マンガン酸エステルによる酸化環化におけるキラル補助剤：トランス-(+)-リナロールオキシドの合成への応用」。Organic Letters . 16 (19): 5104–5107. doi :10.1021/ol502454r. PMID 25225741.
- ^ Evans, DA; Bartroli, J.; Shih, TL (1981). 「エナンチオ選択的アルドール縮合。2. ホウ素エノラートを介したエリトロ選択的キラルアルドール縮合」J. Am. Chem. Soc . 103 (8): 2127–2129. doi :10.1021/ja00398a058.
- ^ Evans, DA; Ennis, MD; Mathre, DJ (1982). 「キラルイミドエノラートの不斉アルキル化反応。α-置換カルボン酸誘導体のエナンチオ選択的合成への実際的アプローチ」。J. Am. Chem. Soc . 104 (6): 1737–1739. doi :10.1021/ja00370a050.
- ^ Evans, DA; Chapman, KT; Bisaha, J. (1984). 「新しい非対称ディールス・アルダー環化付加反応。キラル α,β-不飽和カルボキシミドの実用的なキラルアクリレートおよびクロトン酸ジエノフィルシントンとしての使用」J. Am. Chem. Soc . 106 (15): 4261–4263. doi :10.1021/ja00327a031.
- ^ Evans, DA; Chapman, KT; Hung, DT; Kawaguchi, AT (1987). 「芳香族環による遷移状態π溶媒和：Diels-Alder反応ジアステレオ選択性への電子的寄与」. Angew. Chem. Int. Ed. 26 (11): 1184–1186. doi :10.1002/anie.198711841.
- ^ 品田哲朗;大江健太郎；大船 康文 (2012-06-27) 「マンザシジンBの効率的な全合成」。四面体の文字。53 (26): 3250–3253。土井：10.1016/j.tetlet.2012.04.042。
- ^ Tsai, Wen-Jiuan; Lin, Yi-Tsong; Uang, Biing-Jiun (1994-07-01). 「(1R,2R,4R)-(−)-2,10- N -エノイルカンファースルタムへのチオールの非対称マイケル付加」. Tetrahedron: Asymmetry . 5 (7): 1195–1198. doi :10.1016/0957-4166(94)80155-X.
- ^ 高尾健一;坂本シュウ；トゥアティ、マリアンヌ・アヤカ。草川祐介；只野欣一 (2012-11-08) 「キラル補助媒介クライゼン転位と (+)-バクチオールの全合成による全炭素四元立体中心の不斉構築」。分子。17 (11): 13330–13344。土井：10.3390/molecules171113330。PMC 6268616。PMID 23138536。
- ^ Myers, AG; et al. (1997). 「高度にエナンチオマーが豊富なカルボン酸、アルコール、アルデヒド、ケトンの合成における実用的なキラル補助剤としての擬似エフェドリン」J. Am. Chem. Soc . 119 (28): 6496–6511. doi :10.1021/ja970402f.
- ^ Myers, AG; Morales, MR; Mellem, KT (2012). 「Pseudoephenamine: 不斉合成のための実用的なキラル補助剤」(PDF) . Angew. Chem . 124 (19): 4646–4649. Bibcode :2012AngCh.124.4646M. doi :10.1002/ange.201200370. PMC 3854953 . PMID 22461381.
- ^ Mellem, Kevin T.; Myers, Andrew G. (2013). 「(+)-および(−)-プソイドエフェナミン へのシンプルでスケーラブルな合成経路」. Organic Letters . 15 (21): 5594–5597. doi :10.1021/ol402815d. ISSN 1523-7060. PMC 3864801. PMID 24138164.
- ^ Myers, AG; Yang, BH; McKinstry, L.; Kopecky, DJ; Gleason, JL (1997). 「高度にエナンチオマーが豊富なカルボン酸、アルコール、アルデヒド、ケトンの合成における実用的なキラル補助剤としてのプソイドエフェドリン」J. Am. Chem. Soc . 119 (28): 6496–6511. doi :10.1021/ja970402f.
- ^ Kummer, DA; Chain, WJ; Morales, MR; Quiroga, O.; Myers, AG (2008). 「第四級炭素中心の立体制御アルキル化構築」J. Am. Chem. Soc . 130 (40): 13231–13233. doi :10.1021/ja806021y. PMC 2666470. PMID 18788739 .
- ^ Liu, Guangcheng; Cogan, Derek A.; Ellman, Jonathan A. (1997年10月) . 「tert-ブタンスルフィンアミドの触媒的不斉合成。アミンの不斉合成への応用」。アメリカ化学会誌。119 (41): 9913–9914。doi :10.1021/ja972012z。ISSN 0002-7863 。
- ^ Ellman, JA; Owens, TD; Tang, TP (2002). 「N-tert-ブタンスルフィニルイミン：アミンの不斉合成のための多用途中間体」. Acc. Chem. Res. 35 (11): 984–995. doi :10.1021/ar020066u. PMID 12437323.
- ^ Corey, EJ ; Enders, D. (1976). 「N,N-ジメチルヒドラゾンの合成への応用。効率的で位置的および立体化学的に選択的なCC結合形成、カルボニル化合物への酸化加水分解での使用」。Tetrahedron Letters。17 ( 1 ) : 3–6。doi :10.1016/s0040-4039(00)71307-4。
- ^ Kurti, L.; Czako, B. (2005).有機合成における命名反応の戦略的応用. バーリントン、マサチューセッツ州: Elsevier Academic Press. pp. 150–151. ISBN 978-0-12-369483-6。
- ^ Turner, ST; et al. (1998). 「チプラナビル (PNU-140690): 5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-2-ピロンスルホンアミドクラスの強力な経口バイオアベイラブル非ペプチド性 HIV プロテアーゼ阻害剤」J. Med. Chem. 41 (18): 3467–3476. doi :10.1021/jm9802158. PMID 9719600.
- ^ Caron, Stéphane (2011). 「第 15 章: 特定の現代医薬品の合成経路開発」。Caron, Stéphane (編)。実践的有機合成化学。John Wiley & Sons, Inc. pp. 666–670。ISBN 978-0-470-03733-1。
- ^ Roth, BD; et al. (1991). 「コレステロール生合成阻害剤。3. テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-[2-(1H-ピロール-1-イル)エチル]-2H-ピラン-2-オン HMG-CoA 還元酵素阻害剤。2. ピロール核の 3 番目と 4 番目の位置での置換基導入の影響」J. Med. Chem . 34 (1): 357–366. doi :10.1021/jm00105a056. PMID 1992137.
- ^ Jie Jack Li、Douglas S. Johnson、Drago R. Sliskovic、Bruce D. Roth (2004)。「第9章 アトルバスタチンカルシウム（リピトール）」Contemporary Drug Synthesis。John Wiley & Sons、Inc。pp. 113–125。ISBN 978-0-471-21480-9。