トリフェニルメタン(トリタンとも呼ばれる)は、化学式(C 6 H 5)3 CHで表される炭化水素です。この無色の固体は、非極性有機溶媒には溶けますが、水には溶けません。トリフェニルメタンは、トリアリールメタン染料と呼ばれる多くの合成染料の基本骨格であり、その多くはpH 指示薬であり、一部は蛍光を発します。有機化学におけるトリチル基は、トリフェニルメチル基 Ph 3 C であり、例えば、トリフェニルメチルクロリド(トリチルクロリド)やトリフェニルメチルラジカル(トリチルラジカル)などがあります。
トリフェニルメタンは、ジフェニル水銀(Hg(C 6 H 5 ) 2、クエックシルベルジフェニル)と塩化ベンザル(C 6 H 5 CHCl 2、ベンジル塩化物)を加熱することによって初めて合成された。[ 2 ]
塩化アルミニウム触媒の存在下、ベンゼンとクロロホルムからフリーデル・クラフツ反応によって合成することができる。
あるいは、ベンゼンは同じ触媒を用いて四塩化炭素と反応し、トリフェニルメチルクロリド-塩化アルミニウム付加物を得ることができ、これを室温で24時間ジエチルエーテルで処理し、濃塩酸で加水分解する:[ 3 ]
また、ベンズアルデヒドと五塩化リンから作られる塩化ベンザルからも合成することができる。
Ph 3 C-H結合は比較的弱く、結合解離エネルギー(BDE)は81 kcal/molで、メタンより約24 kcal/mol低い。[ 4 ] それに対応して、トリフェニルメタンは比較的酸性で、p Kaは33である。 [ 5 ]
トリフェニルメタンは、電荷が3つのフェニル環に非局在化しているため、他のほとんどの炭化水素よりも酸性が強い。しかし、立体障害により、3つのフェニル環すべてが同時に同一平面上に並ぶことはできない。そのため、ジフェニルメタンは、アニオンにおいて電荷が2つのフェニル環に同時に分散しているため、わずかにではあるが、さらに酸性が強い。
トリチルアニオンはクラウンエーテル中で単離可能である。
そのナトリウム塩は塩化物から調製することができる:[ 6 ]
トリチルナトリウムを強力な非求核性塩基として使用することは、ブチルリチウムおよび関連する強力な塩基の普及によって影を潜めてしまった。
未修飾の陰イオンは赤色で、酸塩基滴定の指示薬として使用できる。誘導体は化学染料として有用であることが証明されている。
トリアリールメタン染料の例としては、ブロモクレゾールグリーンが挙げられる。
トリフェニルメチル置換基は、1927年にヘルフェリッヒらによって提案されてトリチルとも呼ばれ[ 7 ] 、有機化学で広く使用されている。トリチルはアルコールの保護基として機能する[ 8 ]。
反応性官能基のトリチル誘導体はしばしば結晶性であり、場合によってはかさばらない誘導体に比べて立体的に安定化されている。そのような誘導体の3つは、S-ニトロソトリフェニルメタンチオール(Ph 3 CSNO)、トリチルスルフェニルクロリド(Ph 3 CSCl)、およびトリチルスルフェンアミド(Ph 3 CSNH 2)である。[ 9 ]