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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロパノイルクロリド | |
| その他の名前
プロピオン酸クロリド; プロピオン酸クロリド (1:1)
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ECHA 情報カード | 100.001.064 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 3 H 5塩素 | |
| モル質量 | 92.52 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0646グラム/ cm3 |
| 融点 | −94 °C (−137 °F; 179 K) |
| 沸点 | 80 °C (176 °F; 353 K) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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腐食性、可燃性、非常に有毒 |
| 引火点 | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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100 mg/kg（ラット、経口） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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プロピオニルクロリド（プロパノイルクロリドとも呼ばれる）は、化学式CH 3 CH 2 C(O)Clの有機化合物である。プロピオン酸の塩化アシル誘導体である。塩化アシルの特徴的な反応を起こす。[1]無色で腐食性のある揮発性の液体である。
有機合成の試薬として用いられる。誘導されたキラルなアミドやエステルでは、メチレンプロトンはジアステレオトピックである。[2]
プロピオニルクロリドはフェンタニルの合成に使用できるため、DEAリスト1化学物質として指定する取り組みが行われてきました[3]。
合成
プロピオニルクロリドは、プロピオン酸をホスゲンで塩素化することによって工業的に生産される：[4]
- CH 3 CH 2 CO 2 H + COCl 2 → CH 3 CH 2 COCl + HCl + CO 2
参考文献
- ^ Michael B Smith (2016年11月22日). 有機合成. エルゼビアサイエンス. p. 165. ISBN 978-0-12-800807-2。
- ^ Gage, James R.; Evans, David A. (1990). 「キラルなオキサゾリジノン補助剤を使用したジアステレオ選択的アルドール縮合: (2S,3S)-3-ヒドロキシ-3-フェニル-2-メチルプロパン酸」. Org. Synth . 68:83 . doi :10.15227/orgsyn.068.0083.
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/プロピオニルクロリド
- ^ ウルフ・ライナー、ザメル;コーラー、ウォルター。ゲーマー、アルミン・オットー。カイザー、ウルリッヒ (2005)。 「プロピオン酸およびその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_223。ISBN 978-3527306732。