トランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノール

*トランス*-2-フェニル-1-シクロヘキサノール
	; (1 S ,2 R )-2-フェニルシクロヘキサノール
名前
	その他の名前トランス-2-フェニルシクロヘキサノール
識別子
CAS番号	(±): 2362-61-0 ; (−)-(1 R ,2 S ): 98919-68-7 ; (+)-(1 S ,2 R ): 34281-92-0 ;
3Dモデル（JSmol）	(+)-(1 S ,2 R ):インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	(+)-(1 S ,2 R ): 8074632 ;
パブケム CID	(+)-(1 S ,2 R ): 9898975;
ユニ	(±): 452WZ637M8 ; (−)-(1 R ,2 S ): O5411L8484 ; (+)-(1 S ,2 R ): D2U0RW1Y61 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30432512;
	InChI (+)-(1 S ,2 R ): InChI=1/C12H16O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-3,6-7,11-13H,4-5,8-9H2/t11-,12+/m1/s1 キー: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUBI; InChI=1S/C12H16O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-3,6-7,11-13H,4- 5,8-9H2/t11-,12+/m1/s1 キー: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUSA-N ;
	笑顔 (+)-(1 S ,2 R ): O[C@@H]2[C@@H](c1ccccc1)CCCC2;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ16Ｏ
モル質量	176.259 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノールは有機化合物です。この化合物の2つのエナンチオマーは、有機化学においてキラル補助剤として使用されます。

準備

エナンチオ選択的合成は、JK Whitesell によって、ラセミ体のトランス-2-フェニルシクロヘキシルクロロ酢酸にPseudomonas fluorescens リパーゼを加えることで達成されました。 ^[1]^[2]この酵素は、(-)-エナンチオマーのエステル結合を加水分解できますが、(+)-エナンチオマーは加水分解できません。(-)-シクロヘキサノールと (+)-エステルは分別結晶化によって分離され、単離された (+)-エステルは別の段階で (+)-シクロヘキサノールに加水分解されます。

このエナンチオマーは、1-フェニルシクロヘキセンをシャープレス不斉ジヒドロキシル化してジオールにした後、ラネーニッケルで1-ヒドロキシル基を選択的に還元することによっても合成されている。^[3]

参考文献

^ JK Whitesell、HH Chen、RM Lawrence (1985)。「トランス-2-フェニルシクロヘキサノール。強力で入手しやすいキラル補助剤」。J. Org. Chem. 50 ( 23): 4663–4664。doi :10.1021/jo00223a055。
^ A. Schwartz、P. Madan、JK Whitesell、RM Lawrence (1993)。「クロロ酢酸エステルによるアルコールのリパーゼ触媒による速度論的分解：(−)-(1R,2S)-トランス-2-フェニルシクロヘキサノールおよび(+)-(1S,2R)-トランス-2-フェニルシクロヘキサノール」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第8巻、516ページ。
^ Javier Gonzalez、Christine Aurigemma、Larry Truesdale (2004)。「Sharpless ビスヒドロキシル化法によるトランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノールの合成」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、603ページ。

[1] JK Whitesell、HH Chen、RM Lawrence (1985)。「トランス-2-フェニルシクロヘキサノール。強力で入手しやすいキラル補助剤」。J. Org. Chem. 50 ( 23): 4663–4664。doi :10.1021/jo00223a055。

[2] A. Schwartz、P. Madan、JK Whitesell、RM Lawrence (1993)。「クロロ酢酸エステルによるアルコールのリパーゼ触媒による速度論的分解：(−)-(1R,2S)-トランス-2-フェニルシクロヘキサノールおよび(+)-(1S,2R)-トランス-2-フェニルシクロヘキサノール」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第8巻、516ページ。

[3] Javier Gonzalez、Christine Aurigemma、Larry Truesdale (2004)。「Sharpless ビスヒドロキシル化法によるトランス-2-フェニル-1-シクロヘキサノールの合成」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、603ページ。