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| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
(1 R ,4 E ,9 S )-4,11,11-トリメチル-8-メチリデンビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン | |
| その他の名前
β-カリオフィレン
トランス-(1 R ,9 S )-8-メチレン-4,11,11-トリメチルビシクロ[7.2.0]ウンデカ-4-エン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.588 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素15水素24 | |
| モル質量 | 204.357 グラムモル−1 |
| 密度 | 0.9052 g/cm3 （ 17℃）[1] |
| 沸点 | 262～264℃（504～507℉; 535～537K）[2] |
| 危険 | |
| GHSラベル:[1] | |
 
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| 警告 | |
| H304、H317 | |
| P261、P272、P280、P301+P316、P302+P352、P321、P331、P333+P317、P362+P364、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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カリオフィレン（/ ˌ k ær i oʊ ˈ f ɪ l iː n /）、正式には(−)-β-カリオフィレン（BCP）は、自然界に広く存在する天然の二環式セスキテルペンです。カリオフィレンは、シクロブタン環と、 9員環のトランス二重結合を持つことで有名ですが、どちらも自然界では珍しいものです。[3]
生産
カリオフィレンは合成することもできるが[4]、広く存在するため、常に天然資源から得られる。多くのエッセンシャルオイル、特にクローブオイル、 Syzygium aromacum（クローブ）の茎と花から得られるオイル、Cannabis sativa、コパイバ、ローズマリー、ホップのエッセンシャルオイルの成分である。[3]通常、イソカリオフィレン（シス二重結合異性体）と開環異性体 であるα-フムレン（旧称：α-カリオフィレン）との混合物として見つかる。
カリオフィレンは黒コショウの香りに寄与する化合物の一つである。[5]
基礎研究
β-カリオフィレンは、カンナビノイド受容体2型（CB2受容体）の作動薬としての潜在的作用について基礎研究が行われている。 [6]他の基礎研究では、β-カリオフィレンはCB2受容体においてKi = 155 nMの結合親和性を示すことがわかっている。[7]
β-カリオフィレンは、CB2活性を調節する可能性のある開環異性体α-カリオフィレンフムレンと比較して、最も高いカンナビノイド活性を有する。[ 8 ]結合を比較すると、カンナビノールはCB2受容体にKi = 126.4 nMの親和性で部分アゴニストとして結合するが、[ 9]デルタ-9-テトラヒドロカンナビノールはCB2受容体にKi = 36 nMの親和性で部分アゴニストとして結合する。 [ 10 ]
安全性
カリオフィレンはFDAにより一般的に安全と認められている（GRAS）指定を受けており、主に香料として食品添加物として使用することがFDAにより承認されている。 [11] [12]ラットに90日間毎日700 mg/kgまで投与しても、有意な毒性作用は見られなかった。[13]カリオフィレンのマウスにおけるLD50は5,000 mg/kgである。[14] [15]
代謝と誘導体
14-ヒドロキシカリオフィレンオキシド（C 15 H 24 O 2 ）は、（−）-カリオフィレン（C 15 H 24 ）を投与されたウサギの尿から単離された。14-ヒドロキシカリオフィレン（酢酸誘導体）のX線結晶構造が報告されている。[16]
カリオフィレンの代謝は（−）−カリオフィレンオキシド（C 15 H 24 O）を経て進行し、後者の化合物は代謝物として14−ヒドロキシカリオフィレン（C 15 H 24 O）も生成する。[17]
- カリオフィレン（C 15 H 24）→カリオフィレンオキシド（C 15 H 24 O）→14-ヒドロキシカリオフィレン（C 15 H 24 O）→14-ヒドロキシカリオフィレンオキシド（C 15 H 24 O 2）。
カリオフィレンオキシド[18]は、カリオフィレンのアルケン基がエポキシドになったもので、麻薬探知犬による大麻の識別に関与する成分であり[19] [20]、また、多くの場合香料として認可された食品添加物でもあります。[12]カリオフィレンオキシドはカンナビノイド活性がほとんどない可能性があります。[21]
天然資源
各原料の精油に含まれるカリオフィレンのおおよその量は角括弧（ [ ]）で示されています。
- 大麻（カンナビスサティバ）[大麻花精油の3.8～37.5% ] [22]
- ブラックキャラウェイ( Carum nigrum ) [7.8%] [23]
- クローブ（Syzygium aromacum ）[クローブのつぼみの精油1.7～19.5％] [24]
- ホップ（Humulus lupulus）[25] [5.1–14.5%] [26]
- バジル( Ocimum spp.) [27] [5.3–10.5% O. gratissimum ; 4.0 ～ 19.8% O. micranthum ] [28]
- オレガノ( Origanum vulgare ) [29] [4.9–15.7%] [30] [31]
- 黒コショウ（Piper nigrum）[7.29%] [5]
- ラベンダー（Lavandula angustifolia ）[ラベンダーオイル4.62～7.55% ] [32] [33]
- ローズマリー（Rosmarinus officinalis）[34] [0.1–8.3%] [要出典]
- 本物のシナモン( Cinnamomum verum ) [6.9–11.1%] [35]
- マラバスラム( Cinnamomum tamala ) [25.3%] [36]
- イランイラン( Canangaodorata ) [3.1–10.7%]
- コパイバ油 (コパイフェラ) [37] [38]
生合成
カリオフィレンは植物種に共通するセスキテルペンである。これは、一般的なテルペン前駆体であるジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）とイソペンテニルピロリン酸（IPP）から生合成される。まず、DMAPPとIPPの単一ユニットが、酵素GPPS2によって触媒されるS N 1型反応を介してピロリン酸の喪失により反応し、ゲラニルピロリン酸（GPP）を形成する。これはさらに、酵素IspAによって触媒されるS N 1型反応を介してIPPの2番目のユニットと反応し、ファルネシルピロリン酸（FPP）を形成する。最後に、FPPはQHS1酵素触媒分子内環化を受けてカリオフィレンを形成する。[39]
カリオフィレンの生合成
公定書のステータス
- 食品化学物質コード[40] [41]
さらに読む
- ゲラルディーニ、C.ガレオッティ、N.ディ・チェーザレ・マネリ、L.マザンティ、G.バルトリーニ、A. (2001)。 「β-カリオフィレンの局所麻酔作用」。ファーマコ。56 (5–7): 387–389。土井：10.1016/S0014-827X(01)01092-8。hdl : 2158/397975。PMID 11482764。
注釈と参考文献
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