ポリアミド

ポリアミドはアミド結合によって連結された繰り返し単位を持つポリマーである。^[1]

ポリアミドは天然にも人工的にも存在します。天然ポリアミドの例としては、ウールやシルクなどのタンパク質が挙げられます。人工的に作られたポリアミドは、段階的重合または固相合成によって作られ、ナイロン、アラミド、ポリアスパラギン酸ナトリウムなどの材料を生み出します。合成ポリアミドは、その高い耐久性と強度から、繊維、自動車産業、カーペット、台所用品、スポーツウェアによく使用されています。輸送製造業は主要な消費者であり、ポリアミド（PA）消費量の35％を占めています。^[2]

アミノ酸のポリマーはポリペプチドまたはタンパク質として知られています。

合成ポリアミドは、主鎖の組成に応じて次のように分類されます。

すべてのポリアミドは、2 つのモノマー分子を結合するアミド機能の形成によって生成されます。モノマーは、アミド自体 (通常はカプロラクタムなどの環状ラクタム)、α、ω-アミノ酸、またはジアミンと二酸の化学量論的混合物です。これらの両方の種類の前駆体は、ホモポリマーを生成します。ポリアミドは簡単に共重合できるため、多くのモノマー混合物が可能であり、その結果、多くのコポリマーが生成されます。さらに、多くのナイロンポリマーは互いに混和性があり、ブレンドを作成できます。

ポリマーの製造には、2 つの基を繰り返し結合してアミド結合を形成することが必要です。この場合、具体的にはアミド結合が関係しており、関係する 2 つの基は、アミン基と官能基の末端カルボニル成分です。これらが反応して炭素窒素結合を生成し、単一のアミド結合を形成します。このプロセスでは、官能基の一部であった他の原子が除去されます。カルボニル成分は、カルボン酸基またはより反応性の高いアシルハロゲン化物誘導体の一部である可能性があります。アミン基とカルボン酸基は同じモノマー上にある場合もあれば、ポリマーが 2 つの異なる二官能性モノマーで構成され、一方が 2 つのアミン基を持ち、他方が 2 つのカルボン酸基または酸塩化物基を持つ場合もあります。

縮合反応は、工業的にナイロンポリマーを合成するために使用されます。ナイロンには、特に直鎖 (脂肪族) モノマーが含まれている必要があります。アミド結合は、アミン基 (アミノ基とも呼ばれる) とカルボン酸基から生成されます。カルボン酸のヒドロキシルがアミンの水素と結合して、反応の名前の由来となった脱離副産物である水が生成されます。

縮合反応の例として、生体内でアミノ酸が酵素によって互いに縮合してアミド結合（ペプチドと呼ばれる）を形成することを考えてみましょう。結果として生じるポリアミドは、タンパク質またはポリペプチドとして知られています。下の図では、アミノ酸を単一の脂肪族モノマーとして考え、アミン基と酸基のみに焦点を当てて、ポリアミドを形成するために同一の分子と反応します。置換基R 基は無視します。R 基間の違いは無視できると仮定します。

ケブラーなどの全芳香族ポリアミドまたはアラミドの場合、より反応性の高い塩化アシルがモノマーとして使用されます。アミン基との重合反応により塩化水素が除去されます。酸塩化物経路は、加熱を避け、ほぼ瞬間的な反応を得るために実験室合成として使用できます。^[3]芳香族部分自体は脱離反応に関与しませんが、結果として得られる材料の剛性と強度を高め、ケブラーの有名な強度につながります。

下の図では、アラミドは2 つの異なるモノマーから作られており、これらが連続的に交互にポリマー鎖を形成しています。アラミドは芳香族ポリアミドです。

ポリアミドは、リッター反応を応用した酸触媒を用いてジニトリルから合成することもできる。この方法は、アジポニトリル、ホルムアルデヒド、水からナイロン1,6を製造するのに応用できる。^{[4]さらに、この方法を使用して}グリコールとジニトリル からポリアミドを合成することもできる。^[5]

• ポリアミドイミド
• ピロールイミダゾールポリアミド

• コーハン、メルビン I. (1995)。ナイロンプラスチックハンドブック。ハンザー/ガードナー出版物。ISBN 9781569901892