アリルイソチオシアネート

アリルイソチオシアネート
名前
	推奨されるIUPAC名 3-イソチオシアナトプロプ-1-エン
	その他の名前合成マスタードオイル
識別子
CAS番号	57-06-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:73224 ;
チェムBL	チェムBL233248 ;
ケムスパイダー	21105854 ;
ECHA 情報カード	100.000.281
EC番号	200-309-2;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2420;
ケッグ	D02818 ; C19317;
パブケム CID	5971;
RTECS番号	NX8225000;
ユニ	BN34FX42G3 ;
国連番号	1545
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3020047;
	InChI InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 キー: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 キー: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS;
	笑顔 C=CCN=C=S の順;
プロパティ
化学式	C 4 H 5 N S
モル質量	99.15 グラムモル−1
密度	1.013～1.020 g/ cm3
融点	−102 °C (−152 °F; 171 K)
沸点	148～154 °C (298～309 °F; 421～427 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H310、H315、H319、H330、H335、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリルイソチオシアネート（AITC）は、天然に存在する不飽和イソチオシアネートです。この無色の油は、マスタード、ラディッシュ、ホースラディッシュ、ワサビなどのアブラナ科の野菜の辛味の原因です。AITCのこの辛味と催涙効果は、TRPA1およびTRPV1 イオンチャネルを介して媒介されます。 ^[1]^[2]^[3] AITCは水にわずかに溶けますが、ほとんどの有機溶媒にはより溶けます。^[4]

生合成と生物学的機能

アリルイソチオシアネートは、クロカラシナ（Rhamphospermum nigrum）またはブラウンインドカラシナ（Brassica juncea ）の種子から得られます。これらのカラシナの種子を割ると、ミロシナーゼ酵素が放出され、シニグリンとして知られるグルコシノレートに作用してアリルイソチオシアネートを生成します。^[5] これは、植物が草食動物から身を守るためのものです。アリルイソチオシアネートは植物自体に有害であるため、^[^要出典^]、ミロシナーゼ酵素とは別に、無害なグルコシノレートの形で蓄えられています。動物が植物を噛むと、アリルイソチオシアネートが放出され、動物を撃退します。人間は、その辛味を学習して認識します。^[6]^{: 105}

この化合物は、ヒアリ（Solenopsis invicta）を強力に撃退することが示されています。 ^[7] AITC蒸気は、食品包装の抗菌剤および賞味期限延長剤としても使用されています。^[6]^{: 118–120}

生産と応用

アリルイソチオシアネートは、塩化アリルとチオシアン酸カリウムの反応によって商業的に生産される：^[4]

CH ₂ =CHCH ₂ Cl + KSCN → CH ₂ =CHCH ₂ NCS + KCl

このようにして得られた生成物は合成マスタードオイルと呼ばれることもある。アリルチオシアネートはイソチオシアネートに異性化する。^[8]

CH ₂ =CHCH ₂ SCN → CH ₂ =CHCH ₂ NCS

アリルイソチオシアネートは、種子を乾留することによっても分離することができ、この方法で得られる生成物はマスタードの揮発性油として知られています。

主に食品の香味料として使用されています。合成アリルイソチオシアネートは殺虫剤、防カビ剤^[9] 、殺菌剤^[10]、殺線虫剤として使用され、場合によっては作物保護にも使用されます。^[4]また、聴覚障害者用の火災警報器にも使用されています。^[11]^[12]

アリルイソチオシアネートの加水分解によりアリルアミンが得られる。^[13]

安全性

アリルイソチオシアネートのLD50は_151mg /kgで催涙ガスや催涙スプレーと同様の作用がある。^[4]

腫瘍学

試験管内実験と動物モデルに基づくと、アリルイソチオシアネートは癌の化学予防剤としての多くの望ましい特性を示す。^[14]

参照

参考文献

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[9] 米国特許第8691042号

[10] 増田修一;増田秀樹島村優子。杉山、千歳。高林史代（2017年4月）「ヘリコバクター・ピロリに感染したスナネズミの胃病変に対するワサビ葉とイソチオシアン酸アリルの改善効果」ナチュラルプロダクトコミュニケーション。12 (4): 595–598。土井：10.1177/1934578X1701200431。PMID 30520603。S2CID 54567566 。

[11] 米国特許 20100308995A1、後藤秀明、坂井智、溝口幸一郎、田島幸伸、今井誠、「臭気発生警報装置および異常事態報知方法」、2015-06-24 発行

[12] Phillipson, Tacye (2018年8月29日). 「なぜワサバイ火災警報器が必要なのか？」スコットランド国立博物館ブログ. 2022年3月10日閲覧。

[13] ^レフラー 、 MT (1938)。「アリルアミン」。有機合成。18 :5;全集第2巻、24ページ。

[14] Zhang, Y (2010). 「がん化学予防植物化学物質としてのアリルイソチオシアネート」分子栄養学と食品研究. 54 (1): 127–35. doi :10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458 .