シニグリン

シニグリンまたはアリルグルコシノレートは、芽キャベツ、ブロッコリー、黒ガラシ（Brassica nigra ）の種子など、アブラナ科の植物に含まれるグルコシドのファミリーに属するグルコシノレートです。シニグリンを含む植物組織が潰されたり、その他の方法で損傷を受けると、酵素ミロシナーゼがシニグリンをマスタードオイル（アリルイソチオシアネート）に分解し、これがマスタードやホースラディッシュの辛味の原因となります。^{[ 1 ]}白ガラシ（Sinapis alba ）の種子からは、この種には異なるグルコシノレートであるシナルビンが含まれているため、辛味の少ないマスタードが得られます。

この化合物は、1839年に初めて報告されました^{[ 2 ]。}これは、黒ガラシ（Brassica nigra）から単離された後に、 Sin apis nigraと名付けられました^{[ 3 ]。セクション2}シニグリンは現在、アブラナ科やフウチョウソウ科を含む他のアブラナ科植物に広く存在することが知られています^{[ 4 ]}。

シニグリンの化学構造は1930年までに確立されていた。これは、β- D-グルコピラノース配置のグルコース誘導体であることを示した。C=N結合が、硫黄と酸素の置換基が二重結合の同じ側にあるZ（またはsyn）型なのか、それとも反対側にあるE型なのかは不明であった。この問題は、1963年にそのカリウム塩のX線結晶構造解析によって解決された。 ^{[ 5 ] [ 6 ]}現在では、すべての天然グルコシノレートはZ型であることが知られている。^{[ 3 ]}

グルコシノレートの本来の役割は、植物の防御化合物として働くことです。酵素ミロシナーゼはシニグリン中のグルコース基を除去し、中間体を生成し、それが自発的にアリルイソチオシアネートに転位します。アリルイソチオシアネートは、ディジョンマスタードの辛味の原因となる化合物です。これは反応性物質であり、多くの昆虫捕食者に対して毒性があり、植物が損傷を受けると生成が誘発されます。^{[ 8 ]}この効果はマスタードオイル爆弾と呼ばれています。^{[ 9 ]}シングリンはアレロパシー性も知られています。^{[ 10 ]}食品に通常含まれる濃度では、グルコシノレートは人間に対して毒性がなく、有用な風味成分となり得ます。^{[ 11 ]}

シニグリンはグルコシノレートの中でも特異な存在であり、エピチオニトリル、アリルシアニド、アリルチオシアネートなどの他の揮発性化合物の天然前駆体としても知られている。^{[ 3 ]：図22}

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