アリルアミン

アリルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名プロピレン-2-アミン
	その他の名前 2-プロペン-1-アミン; 2-プロペナミン; アリルアミン; 3-アミノプロプ-1-エン; 3-アミノプロペン; 3-アミノプロピレン; モノアリルアミン
識別子
CAS番号	107-11-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL57286 ;
ケムスパイダー	13835977 ;
ECHA 情報カード	100.003.150
EC番号	203-463-9;
パブケム CID	7853;
RTECS番号	BA5425000;
ユニ	48G762T011 ;
国連番号	2334
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8024440;
	InChI InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 キー: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 キー: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW;
	笑顔 C=CCN;
プロパティ
化学式	C3H7Nの
モル質量	57.096 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.7630 g/cm 3、液体
融点	−88 °C (−126 °F; 185 K)
沸点	55～58℃（131～136℉、328～331K）
酸性度（p Ka）	9.49（共役酸; H 2 O）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	涙を誘う
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H301、H310、H315、H319、H330、H335、H371、H373、H411
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P309+P311、P310、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 3
引火点	−28 °C (−18 °F; 245 K)
自然発火; 温度	374 °C (705 °F; 647 K)
爆発限界	2-22%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	106 mg/kg
関連化合物
関連アミン	プロピルアミン
関連化合物	アリルアルコール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリルアミンは、化学式 C ₃ H ₅ NH _2で表される有機化合物です。この無色の液体は、最も単純で安定した不飽和アミンです。

生産と反応

モノ-、ジ-、トリアリルアミンの3種類のアリルアミンは、塩化アリルをアンモニアで処理し、続いて蒸留することによって生成されます。^{[3]または、塩化}アリルとヘキサミンの反応によって生成されます。^{[4]純粋なサンプルは、}アリルイソチオシアネートの加水分解によって調製できます。^[5] これは典型的なアミンとして機能します。^[6]

重合はホモポリマー（ポリアリルアミン）またはコポリマーの調製に使用できます。これらのポリマーは逆浸透膜として有望です。^[3]

その他のアリルアミン

ジアリルアミンは工業製品の前駆物質です。官能基化アリルアミンは医薬品として利用されています。医薬品として重要なアリルアミンにはフルナリジンとナフチフィンがあり、後者はペタシスのボロノ-マンニッヒ反応の開発を促しました。フルナリジンは片頭痛の緩和に役立ち、ナフチフィンは水虫、いんきんたむし、白癬などの一般的な真菌感染症と戦う働きがあります。^[7]

安全性

アリルアミンは、他のアリル誘導体と同様に催涙剤および皮膚刺激剤です。ラットに対する経口LD ₅₀は 106 mg/kg です。

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.681。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Hall, HK (1957). 「アミンの塩基強度の相関関係」アメリカ化学会誌. 79 (20): 5441– 5444. doi :10.1021/ja01577a030.
^ ab ルドガー・クレーリング;ユルゲン・クレイ;ジェラルド・ジェイコブソン。ヨハン・グローリッグ;レオポルド・ミクシェ (2002)。「アリル化合物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_425。ISBN 3527306730。
^ 「エタノール中のアリルアミンの合成」ResearchGate 。 2020年6月30日閲覧。
^ MT Leffler (1938). 「アリルアミン」.有機合成. 18 :5. doi :10.15227/orgsyn.018.0005.
^ Henk de Koning、W . Nico Speckamp「アリルアミン」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley & Sons、Weinheim。doi :10.1002/047084289X.ra043 記事オンライン掲載日: 2001年4月15日
^ Beck, John F.; Samblanet , Danielle C.; Schmidt , Joseph AR (2013 年 1 月 1 日)。「パラジウム触媒による 1-置換アレンの分子間ヒドロアミノ化: N-アリルアミンの合成のための原子効率に優れた方法」。RSC Advances。3 ( 43): 20708。Bibcode : 2013RSCAd ...320708B。doi :10.1039/c3ra43870h。

外部リンク

国立バイオテクノロジー情報センターのPubChemからのアリルアミン

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.681。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Hall, HK (1957). 「アミンの塩基強度の相関関係」アメリカ化学会誌. 79 (20): 5441– 5444. doi :10.1021/ja01577a030.

[Ullmann-3] ルドガー・クレーリング;ユルゲン・クレイ;ジェラルド・ジェイコブソン。ヨハン・グローリッグ;レオポルド・ミクシェ (2002)。「アリル化合物」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_425。ISBN 3527306730。

[4] 「エタノール中のアリルアミンの合成」ResearchGate 。 2020年6月30日閲覧。

[5] MT Leffler (1938). 「アリルアミン」.有機合成. 18 :5. doi :10.15227/orgsyn.018.0005.

[6] ^ Henk de Koning、W . Nico Speckamp「アリルアミン」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley & Sons、Weinheim。doi :10.1002/047084289X.ra043 記事オンライン掲載日: 2001年4月15日

[Beck_20708-7] ^ Beck, John F.; Samblanet , Danielle C.; Schmidt , Joseph AR (2013 年 1 月 1 日)。「パラジウム触媒による 1-置換アレンの分子間ヒドロアミノ化: N-アリルアミンの合成のための原子効率に優れた方法」。RSC Advances。3 ( 43): 20708。Bibcode : 2013RSCAd ...320708B。doi :10.1039/c3ra43870h。